JP2008527022A - メドロゲストンの製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
6,17α−ジメチルプレグナ−4,6−ジエン−3,20−ジオン(メドロゲストン、式Iの化合物)
A)17α−アセトキシプロゲステロン(VI)100kgを、無水エタノール400リットル(=l)中に溶解する。オルトギ酸トリエチル100lおよびp−トルエンスルホン酸500gをそれに添加する。混合物を4時間、35℃に加熱し、室温(=RT)に放冷し、トリエチルアミン7.26gを添加しかつ混合物を1時間、0℃に冷却する。結果生じる固体を濾過しかつトリエチルアミン1体積%を含有する冷エタノール50lにより0℃で洗浄する。洗浄した固体を、該固体が溶解するまで、トリエチルアミン1体積%を含有するジイソプロピルエーテル800l中で還流冷却下および沸騰熱におく。次いで、ジイソプロピルエーテル約200lを留去し、溶液を1時間、0℃に冷却しかつ固体として生じる17α−アセトキシ−3−エトキシ−3,5−プレグナジエン−20−オン(V)を濾過しかつ40℃を下回る温度でかつ減圧下で6時間乾燥する。
6,17α−ジメチルプレグナ−4,6−ジエン−3,20−ジオン(メドロゲストン、式Iの化合物)−代替合成
5%のPd/Al2O3(29.25g)を、還流冷却下で、精製水1%(v/v)を含有する無水エタノール(1.17l)中で沸騰するまで加熱した。17α−メチル−6−メチレンプレグン−4−エン−3,20−ジオンを、素早くこの初期溶液(117g、製造に関して例1D)を参照のこと)に粉末の形で添加した。添加中、温度を75℃に保った。還流冷却を30分間維持し、次いで不均一系触媒を濾過し、引き続き温熱エタノール(470ml)で洗浄しかつ濾液を減圧下で約800mlに濃縮した。次いで水を、結晶メドロゲストンが沈殿するまで添加し、それを濾過し、引き続き窒素雰囲気下で乾燥した。結晶メドロゲストン108.8gを得た。
Claims (13)
- メタノール、エタノール、2−プロパノール中または前記アルコールの混合物中で実施する、請求項1記載の方法。
- エタノール中で実施する、請求項1記載の方法。
- 酸化アルミニウム上のパラジウム、活性炭上のパラジウムおよび/または炭酸カルシウム上のパラジウムを担持パラジウム触媒として使用する、請求項1記載の方法。
- 活性炭上のパラジウム5%を担持パラジウム触媒として使用する、請求項4記載の方法。
- 前記方法を72℃以上の温度で実施する、請求項1記載の方法。
- 水素供与体を添加しない、請求項1記載の方法。
- 異性化により得られたメドロゲストンを、水の添加後に、固体として、有利には結晶の形で沈殿させる、請求項1記載の方法。
- 固体として沈殿したメドロゲストンを、室温を上回る温度で、固体として沈殿したメドロゲストンの1質量単位に対してエタノールの3.5〜4.5体積単位の添加により溶解し、次いで再び、室温または室温を下回る温度に冷却することにより沈殿させる、請求項8記載の方法
- 沈殿後のそれぞれの場合において固体として得られたメドロゲストンを、さらに2−プロパノールからの再結晶により精製する、請求項8または9記載の方法。
- それぞれの場合において固体として得られたメドロゲストンを、次いで超微粉砕する、請求項8から10までのいずれか1項記載の方法。
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