JP2008526551A - フルオロケミカル表面層を含む物品および関連方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書では、「(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物」は、通常はリンキング基で結合している少なくとも1つの(パー)フルオロポリエーテル基および少なくとも1つの(メタ)アクリル基を含む化合物を意味する。通常は、(メタ)アクリル基は水素またはフッ素で場合によっては置換されていてもよい(メタ)アクリレート基である。用語「(メタ)アクリル」は、アクリルとメタクリルの両方の基/化合物を包含する。少なくともいくつかの実施形態では、アクリレート基が好ましい。本明細書では、(メタ)アクリル基には、水素またはフッ素で場合によっては置換されていてもよい(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、およびN−アルキル(メタ)アクリルアミドなどの化合物クラスのものが含まれる。好ましくは、(メタ)アクリル基は、水素またはフッ素で場合によっては置換されていてもよい(メタ)アクリレート基である。少なくともいくつかの実施形態では、アクリレート基が好ましい。
R’O−X−Q−R” (式I)
(式中、R’は、F、CF3、C2F5、またはC3F7であり、Xは、(パー)フルオロポリエーテル基であり、Qは、−C(O)NH(CH2)aまたは−(CH2)bO(CH2)a(式中、aは1〜5であり、bは1〜5、好ましくは1である)であり、R”は、−OC(O)CH=CH2、−C(O)NH(C2H4O)b(CH2)a、−OC(O)CMe=CH2、−OC(O)NHCH2CH2OC(O)CMe=CH2、−CH(OC(O)CH=CH2)2、−CH(OC(O)CMe=CH2)2、−N(CH2CH2OC(O)CH=CH2)2、−N(CH2CH2OC(O)CMe=CH2)2、−N(−C(O)CH=CH2)(−CH2CH2OC(O)CH=CH2)、−NMeCH2CH2CO2CH2CEt(CH2OC(O)CH=CH2)2、または−O−トリウレタン(NHCO2CH2CH2OC(O)CH=CH2)2である)、あるいは
次式IIで表すことができる化合物:
(Rf)−X−[(W)−(RA)]y (式II)
(式中、Rfは、(パー)フルオロポリエーテル基からなる群から選択された単官能性末端基であり、XおよびWは、存在しても存在しなくてもよい任意選択のリンキング基であり、Wはそれぞれ、同じでも異なってもよく、RAは、(メタ)アクリル基または−C(O)CF=CH2であり、yは1または2である)を意味する。
例えば、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノアクリレートモノメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、アルコキシル化脂肪族ジアクリレート、アルコキシル化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジアクリレート、カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、エトキシ化(10)ビスフェノールAジアクリレート、エトキシ化(3)ビスフェノールAジアクリレート、エトキシ化(30)ビスフェノールAジアクリレート、エトキシ化(4)ビスフェノールAジアクリレート、ヒドロキシピバルアルデヒド変性トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール(200)ジアクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジアクリレート、ポリエチレングリコール(600)ジアクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレートなど、ジ(メタ)アクリルを含む化合物;グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリアクリレート(例えば、エトキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化(6)トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化(9)トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化(20)トリメチロールプロパントリアクリレート)、ペンタエリトリトールトリアクリレート、プロポキシ化トリアクリレート(例えば、プロポキシ化(3)グリセリルトリアクリレート、プロポキシ化(5.5)グリセリルトリアクリレート、プロポキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシ化(6)トリメチロールプロパントリアクリレート)、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸トリアクリレートなど、トリ(メタ)アクリルを含む化合物;ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、エトキシ化(4)ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリトリトールヘキサアクリレートなど、より高級な(メタ)アクリル官能基を含む化合物;例えばウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレートなどのオリゴマー(メタ)アクリル化合物;上記のポリアクリルアミド類似体;およびその組合せなど、広範囲の(メタ)アクリルモノマーおよび/またはオリゴマーを、コーティング組成物で使用することができる。このような化合物は、例えばサートマー・カンパニー、米国ペンシルベニア州エクストン(Sartomer Company,Exton,PA)、ユー・シー・ビー・ケミカルズ・コーポレーション、米国ジョージア州スマーナ(UCB Chemicals Corporation, Smyrna,GA)、およびアルドリッチ・ケミカル・カンパニー、米国ウィスコンシン州ミルウォーキー(Aldrich Chemical Company,Milwaukee,WI)などの業者から広く入手可能である。追加の有用な(メタ)アクリレート材料には、例えば米国特許第4,262,072号明細書(ウェンドリング(Wendling)ら)に記載のようなヒダントイン部分を含むポリ(メタ)アクリレートが含まれる。
本明細書に記載するコーティング組成物も、少なくとも1つのモノ末端(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物を単独または他のフッ素化モノマーと組み合わせて含む。重合して表面層を形成するコーティング組成物中のモノ末端(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物の全量は、通常は少なくとも0.5重量%(例えば、少なくとも約1重量%、2重量%、3重量%、および4重量%)である。好ましくは、コーティング組成物は、少なくとも約5重量%のモノ末端(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物を含む。いくつかの実施形態では、コーティング組成物は、95重量%と同量の(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物を含むことができる。しかし、一般的に、所望の低表面エネルギーをもたらすモノ末端(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物を最小限濃度で使用することが、より費用効果が高い。したがって、コーティング組成物中に提供されているモノ末端(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物の全量は、通常は30重量%を超えず、好ましくは約15重量%以下(例えば、約14重量%未満、13重量%未満、12重量%未満、および11重量%未満)の量で存在する。
R’O−X−Q−R” (式I)
(式中、R’は、F、CF3、C2F5、またはC3F7であり、Xは、(パー)フルオロポリエーテル基であり、Qは、−C(O)NH(CH2)aまたは−(CH2)bO(CH2)a(式中、aは1〜5であり、bは1である)であり、R”は、−OC(O)CH=CH2、−OC(O)CMe=CH2、−OC(O)NHCH2CH2OC(O)CMe=CH2、−CH(OC(O)CH=CH2)2、−CH(OC(O)CMe=CH2)2、−N(CH2CH2OC(O)CH=CH2)2、−N(CH2CH2OC(O)CMe=CH2)2、−N(−C(O)CH=CH2)(−CH2CH2OC(O)CH=CH2)、−NMeCH2CH2CO2CH2CEt(CH2OC(O)CH=CH2)2、または−O−トリウレタン(NHCO2CH2CH2OC(O)CH=CH2)2である)。
(Rf)−[(W)−(RA)]W (式II)
(式中、Rfは、(パー)フルオロポリエーテル基からなる群から選択された単官能性基であり、Wは、リンキング基であり、RAは、(メタ)アクリル基または−COCF=CH2であり、wは、1または2である)。
(RA)−W’−(CH2RF1−H) (式III)
(式中、RAは、前述した通りであり(すなわち、(メタ)アクリレートまたはCH2=CFCO基)、RF1は、2〜7個の炭素原子を含むフルオロアルキレン基であり、W’は、リンキング基である)。
硬化を容易にするために、本発明による重合性組成物は、少なくとも1つの熱ラジカル開始剤および/または光開始剤をさらに含むことができる。このような開始剤および/または光開始剤が存在する場合、重合性組成物の全重量に対して、典型的には重合性組成物の約10重量パーセント未満、より典型的には約5パーセント未満を成す。ラジカル硬化技法は、当技術分野でよく知られており、例えば、熱硬化方法、および電子ビームや紫外線などの放射線硬化方法が挙げられる。熱ラジカルおよび光ラジカル重合技法に関するさらに詳細な情報は、例えば米国特許第4,654,233号明細書(グラント(Grant)ら);同第4,855,184号明細書(クルン(Klun)ら);および同第6,224,949号明細書(ライト(Wright)ら)に出ている。
様々な無機オキサイド粒子を表面層で使用することができる。粒子は、通常は形状が実質的に球状であり、サイズが比較的均一である。粒子は、実質的に単分散なサイズ分布、または実質的に単分散な2つ以上の分布をブレンドすることによって得られた多重モード分布を有することができる。凝集は無機オキサイド粒子の沈殿またはハードコートのゲル化を招く恐れがあるので、無機オキサイド粒子は、通常は非凝集性(実質的に離散的)である。無機オキサイド粒子は、通常はコロイド様サイズであり、平均粒径が、約0.001〜約0.2マイクロメートル、約0.05マイクロメートル未満、および約0.03マイクロメートル未満である。これらのサイズ範囲によって、無機オキサイド粒子の結合剤樹脂への分散が容易になり、望ましい表面特性および光学的透明度を有するセラマーがもたらされる。所与の直径の無機オキサイド粒子を計数するための透過型電子顕微鏡を使用して、無機オキサイド粒子の平均粒径を測定することができる。無機オキサイド粒子には、コロイダルシリカ、コロイダルチタニア、コロイダルアルミナ、コロイダルジルコニア、コロイダルバナジア、コロイダルクロミア、コロイダル酸化鉄、コロイダル酸化アンチモン、コロイダル酸化スズ、およびその混合物が含まれる。無機オキサイド粒子は、シリカなどの単独オキサイドから本質的になり、またはそれからなることができ、あるいはシリカや酸化アルミニウムなどのオキサイドの組合せ、または1種類のオキサイドのコア(もしくは金属酸化物以外の材料のコア)の上に別の種類のオキサイドを被着させたものを含むことができる。シリカは、一般的な無機粒子である。無機オキサイド粒子は、液状媒体中、無機オキサイド粒子のコロイド分散液を含むゾルの形で提供される場合が多い。ゾルは、例えば、米国特許第5,648,407号明細書(ゴエッツ(Goetz)ら);同第5,677,050号明細書(ビルカディ(Bilkadi)ら)、および同第6,299,799号明細書(クレイグ(Craig)ら)に記載されているように、様々な技法を使用して、(水が液状媒体として働く)ヒドロゾル、(有機液体が液状媒体として働く)オルガノゾル、および混合ゾル(液状媒体が水と有機液体とを含む)を含めて、様々な形で調製することができる。(例えば、非晶質シリカの)水性ゾルを使用することができる。ゾルは、ゾルの全重量に対して、一般には少なくとも2重量%、少なくとも10重量%、少なくとも15重量%、少なくとも25重量%、および多くの場合には少なくとも35重量%のコロイダル無機オキサイド粒子を含む。コロイダル無機オキサイド粒子の量は、通常は50重量%以下(例えば、45重量%)である。無機粒子の表面は、ビルカディ(Bilkadi)らによって記載されているように、「アクリレート官能化する」ことができる。ゾルは、結合剤のpHに一致させることもでき、対イオンまたは水溶性化合物(例えば、アルミン酸ナトリウム)を含むことができる。
様々な基材を発明の物品で利用することができる。適切な基材材料には、織物、不織布、編物、テキスタイル、カーペット、皮革、および紙などの繊維基材と、ビニル、木材、セラミック、メーソンリー、コンクリート、天然石、人造石、グラウト、金属シートおよび箔、木材、ペイント、プラスチック、ならびにポリエステル、ポリアミド(ナイロン)、ポリオレフィン、ポリカルボナート、およびポリビニルクロライドなどの熱可塑性樹脂のフィルムなどの硬質基材とが含まれる。通常は、基材は、コーティング組成物中の反応性基と共有または水素結合を形成することができる反応性基の存在にも基づいて選択される。このような反応性基の例としては、クロライド、ブロマイド、ヨーダイド、アルケン(C=C)、アルキン、−OH、−CO2、CONH基などが挙げられるが、これらに限定されない。
様々な通常の被覆方法を使用して、コーティング組成物をハードコートに塗布することができる。適切な被覆方法には、例えばスピンコーティング、ナイフコーティング、ダイコーティング、ワイヤーコーティング、フラッドコーティング、パジング、噴霧、ロールコーティング、浸漬、刷毛塗り、フォーム塗布などが含まれる。コーティングは、通常は強制空気オーブンを使用して、乾燥する。エネルギー源を使用して、乾燥したコーティングを少なくとも部分的に、通常は完全に硬化する。
1リットルの三口反応フラスコに、撹拌機、冷却器、滴下漏斗、加熱マントル、および温度計を装備した。フラスコに、1000gのCF3CF2CF2−O−(CF(CF3)CF2O)6.8CF(CF3)COOCH3を加えた。混合物を40℃に加熱し、滴下漏斗を用いて、43.4gのエタノールアミンを30分かけて添加した。反応混合物を65℃で3時間維持した。FTIR分析によって、変換が完了したことが示唆された。最終生成物は以下の通り精製することができた。500mlの酢酸エチルを添加し、有機溶液を200mlのHCL(1N)で洗浄し、続いて200mlのブラインで2回洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥した。ビュッヒ(Buechi)ロータベーパーを使用して、水流による真空で、酢酸エチルを蒸発させた。油ポンプによる真空(<1mbar)で、生成物を50℃で5時間乾燥した。代替の精製ステップは、ビュッヒ(Buechi)ロータベーパー(最高75℃、=<100mmHg)を使用して、水流による真空で反応中形成されたメタノールの蒸発を含む。残留メタノールを、さらに油ポンプによる真空(最高80℃、=<10mbar)で除去した。得られたHFPO−オリゴマーアルコールである(HFPO)8.8−alcは、中位の粘度を有する黄色油であった。NMRによって、構造を確認した。
CF3CF2CF2−O−(CF(CF3)CF2O)6.8CF(CF3)CONHCH2CH2O2CC(Me)=CH2(構造FC−1)は、対応する(HFPO)6.8−alcであるCF3CF2CF2−O−(CF(CF3)CF2O)6.8CF(CF3)CONHCH2CH2OH(MW 1100)を出発物として作製した。冷却器、撹拌機、窒素入口、および温度制御装置を装備した2リットルの三口丸底フラスコに、725.2gの(HFPO)8.8−alcを入れた。64.4gの無水メタクリル酸および280mlのHFE 7100を添加した。試薬が溶解するまで、混合物を撹拌した。1gの濃硫酸を添加した。発熱反応が顕著であった。発熱が治まった後、反応物を室温で終夜撹拌した。1000mlのDI水を添加した。混合物を振盪した。乳濁液を終夜放置して分離させた後、有機相を分別し、溶媒を減圧下で除去した。IR分析およびガスクロマトグラフィーによって、メタクリル酸エステルの形成が確認された。
実施例1〜8
100部のサートマー(Sartomer)CN 306(サートマー・カンパニー、米国ペンシルベニア州エクストン(Sartomer Company,Exton,PA))に、撹拌しながら、1部の光開始剤ダロキュア(DAROCUR)1173(チバ・ガイギー(Ciba−Geigy)製)および1部のFC−2(下記に示す構造)を一緒に添加して、粘性液体配合物を得た。
Claims (22)
- 反応性基材と、
少なくとも1つのモノ末端(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物と、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を有する少なくとも1つのモノマーまたはオリゴマーとの反応生成物を含む表面層と、を含む物品であって、
前記反応性基材が、前記表面層と共有結合または水素結合を形成する、物品。 - 前記基材が、前記表面層と相互作用して接着を助ける反応性基を有する、請求項1に記載の物品。
- 前記基材が、ビニル、木材、テキスタイル、布地、カーペット、皮革、紙、石、金属、セラミック、組積造、ペイント、プラスチック、および熱可塑性樹脂からなる群から選択される、請求項1に記載の物品。
- 前記フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物が、少なくとも1つの末端基F(CF(CF3)CF2O)xCF(CF3)−(式中、xは平均して、3〜15となる)および少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む、請求項1に記載の物品。
- 前記モノマーまたはオリゴマーが、トリプロピレングリコールジアクリレートを含む、請求項1に記載の物品。
- 前記表面層が、前記物品に低表面エネルギーを提供する、請求項1に記載の物品。
- 基材表面を保護する方法であって、
反応性基材を提供するステップと、
前記基材を、少なくとも1種のモノ末端(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物と、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を有する少なくとも1種のモノマーまたはオリゴマーとを含むコーティング組成物で被覆するステップと、
前記コーティング組成物を重合して、物品上に保護表面層を提供するステップと、を含み、
前記反応性基材が、前記表面層と共有結合または水素結合を形成する、方法。 - 前記基材が、前記表面層と相互作用して接着を助ける反応性基を有する、請求項7に記載の方法。
- 前記基材が、ビニル、木材、テキスタイル、布地、カーペット、皮革、紙、石、金属、セラミック、組積造、ペイント、プラスチック、および熱可塑性樹脂からなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物が、少なくとも1つの末端基F(CF(CF3)CF2O)xCF(CF3)−(式中、xは平均して、3〜15となる)および少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む、請求項7に記載の方法。
- 前記モノマーまたはオリゴマーが、トリプロピレングリコールジアクリレートを含む、請求項7に記載の方法。
- 前記表面層が、前記物品に低表面エネルギーを提供する、請求項7に記載の方法。
- 多孔質基材と、
少なくとも1つのモノ末端(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物と、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を有する少なくとも1つのモノマーまたはオリゴマーとの反応生成物を含む表面層と、を含む物品であって、
前記表面層が前記基材の細孔を貫通している、物品。 - 前記基材が、ビニル、木材、テキスタイル、布地、カーペット、皮革、紙、石、金属、セラミック、組積造、ペイント、プラスチック、および熱可塑性樹脂からなる群から選択される、請求項13に記載の物品。
- 前記フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物が、少なくとも1つの末端基F(CF(CF3)CF2O)xCF(CF3)−(式中、xは平均して、3〜15となる)および少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む、請求項13に記載の物品。
- 前記モノマーまたはオリゴマーが、トリプロピレングリコールジアクリレートを含む、請求項13に記載の物品。
- 前記表面層が、前記物品に低表面エネルギーを提供する、請求項13に記載の物品。
- 多孔質基材と、
少なくとも1つのモノ末端(パー)フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物と、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を有する少なくとも1つのモノマーまたはオリゴマーとの反応生成物を含む表面層と、を含む基材表面を保護する方法であって、
前記表面層が前記基材の細孔を貫通している、方法。 - 前記基材が、ビニル、木材、テキスタイル、布地、カーペット、皮革、紙、石、金属、セラミック、組積造、ペイント、プラスチック、および熱可塑性樹脂からなる群から選択される、請求項18に記載の方法。
- 前記フルオロポリエーテル(メタ)アクリル化合物が、少なくとも1つの末端基F(CF(CF3)CF2O)xCF(CF3)−(式中、xは平均して、3〜15となる)および少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む、請求項18に記載の方法。
- 前記モノマーまたはオリゴマーが、トリプロピレングリコールジアクリレートを含む、請求項18に記載の方法。
- 前記表面層が、前記物品に低表面エネルギーを提供する、請求項18に記載の方法。
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