JP2008525448A - メタンからのアルキル化芳香族炭化水素の製造 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)メタンを含有する原料を脱水素環化触媒と、前記メタンを芳香族炭化水素に変換し芳香族炭化水素及び水素を含有する第一の排出流を生成するのに有効な条件下で、接触させる工程、及び
(b)前記第一の排出流からの前記芳香族炭化水素の少なくとも一部をアルキル化剤と、前記芳香族炭化水素をアルキル化し、アルキル化前の前記芳香族炭化水素より多くのアルキル側鎖を有するアルキル化芳香族炭化水素を生成するのに有効な条件下で接触させる工程、
を含む。
(a)メタンを含有する原料を脱水素環化触媒と、前記メタンを芳香族炭化水素に変換し芳香族炭化水素及び水素を含有する第一の排出流を生成するのに有効な条件下で、接触させる工程、及び
(b)前記第一の排出流からの前記芳香族炭化水素の少なくとも一部をアルキル化剤と、前記芳香族炭化水素をアルキル化しアルキル化前の前記芳香族炭化水素より多くのアルキル側鎖を有するアルキル化芳香族炭化水素を生成するのに有効な条件下で、接触させる工程、
(c)前記アルキル化芳香族炭化水素を回収する工程、及び
(d)前記第一の排出流からの水素の少なくとも一部を酸素含有種と反応させ、前記第一の排出流に比較して水素含有量が減少した第二の排出流を生成する工程、
を含む。
(a)メタンを含有する原料を脱水素環化触媒と、前記メタンを芳香族炭化水素に変換し芳香族炭化水素及び水素を含有する第一の排出流を生成するのに有効な条件下で、接触させる工程、及び
(b)前記第一の排出流からの前記芳香族炭化水素の少なくとも一部をアルキル化剤に、前記芳香族炭化水素をアルキル化し、アルキル化前の前記芳香族炭化水素より多くのアルキル側鎖を有するアルキル化芳香族炭化水素を生成するのに有効な条件下で接触させる工程、
(c)前記アルキル化芳香族炭化水素を回収する工程、及び
(d)前記第一の排出流からの水素の少なくとも一部をCO及び/又はCO2と反応させ、水及び炭化水素を含有する第二の排出流を生成する工程、
(e)前記第二の排出流から少なくとも一部の水を除去し、炭化水素を含有する第三の排出流を生成する工程、及び
(f)前記第三の排出流における炭化水素の少なくとも一部を前記接触工程(a)に再循環させる工程、
を含む。
任意のメタン含有フィードストックが本発明のプロセスで使用できるが、一般的には、本プロセスは天然ガスフィードストックの使用を意図している。他の好適なメタン含有フィードストックは、石炭層、ごみ埋立地、農業又は自治体の廃棄物発酵、及び/又は精油所ガス流などの源泉から得られるものを含む。
脱水素環化
CO2+コークス→2CO (反応4)
例えば、以下のような競合反応を起こしうるため平衡に悪影響も与える。
しかしながら、所望により、ベンゼン及びナフタレンは脱水素環化排出流から、例えば、溶媒抽出し、これに続く分画によって、アルキル化を受ける前に分離することもできる。
本発明のアルキル化工程は、脱水素環化排出流中の芳香族炭化水素の一部又は全部をアルキル化剤、例えば、オレフィン、アルコール又はハロゲン化アルキルに、気体又は液体相で、酸触媒の存在下で接触させることを含む。好適な酸触媒は、中間孔ゼオライト(即ち、米国特許第4,016,218号に定義されているように、2−12の制限指数を持つもの)を含み、それはMF1I(例えば、ZSM−5及びシリカライト)、MEL(例えば、ZSM−11)、MTW(例えば、ZSM−12)、TON(例えば、ZSM−22)、MTT(例えば、ZSM−23)、MFS(例えば、ZSM−57)及びFER(例えばZSM−35)及びZSM−48型の構造を持つ材料を含み、並びに、大孔ゼオライト(即ち、2未満の制限指数を持つもの)、例えば、BEA(例えば、ゼオライトベータ)、FAU(例えば、ZSM−3、ZSM−20、ゼオライトX、Y、超安定化Y及び脱アルミY)、MOR(例えば、モルデナイト)、MAZ(例えば、ZSM−4)、MEI(例えば、ZSM−18)及びMWW(例えば、MCM−22、PSH−3、SSZ−25、ERB−1、ITQ−1、ITQ−2、MCM−36、MCM−49及びMCM−56)型の構造を持つ材料を含む。
本プロセスの一実施態様では、ベンゼンが脱水素環化排出流から回収され、次いでオレフィン、例えばエチレン又はプロピレンでアルキル化される。オレフィンは、脱水素環化反応の副生成物として製造されてもよく、あるいは当該分野の当業者に良く知られているように炭化水素の熱的又は触媒的クラッキングを通して製造されてもよい。脱水素環化工程と併せてより高いレベルのオレフィンを製造する手段は、脱水素環化反応器の熱排出流にC2+炭化水素を注入することである。コークス形成を減少させるために、蒸気流をC2+炭化水素と同時注入してもよい。アルキル化に有用なオレフィンは、ジメチルエーテル、メタノール又はより高級なアルコールから製造することもできる。
脱水素環化反応からの典型的な単環芳香族生成物は、主にベンゼンであり、それより低い量であるがトルエンもある。キシレンの全収率を増加させるために、脱水素環化反応器からの生成物、並びにキシレン生成物から蒸留によって分離された再循環ベンゼン及びトルエンの両方をメチル化することができる。
本発明のプロセスにおいてメタノール又はDMEがアルキル化剤として使用される場合、それはプロセスに別の原料として供給することができ、又は脱水素環化工程の流出物の一部又は全部に二酸化炭素含有原料ガス、例えば、天然ガス流を添加することにより少なくとも部分的に現場で生成させることができる。特に、脱水素環化流出物は、芳香族成分を分離する前に、逆シフト反応器に供給し、二酸化炭素含有原料と、反応5及び以下に示す逆水性ガスシフト反応等の反応により排出物の一酸化炭素含有量を増加させる条件下で反応させることができる。
用いるアルキル化プロセスに関わらず、アルキル化反応系からの流出物は分離部に供給され、そこで芳香族生成物は最初に、都合良くは溶媒抽出により、水素及び他の低分子量材料から分離される。芳香族生成物は、次いでベンゼン画分、トルエン画分、C8画分、及びナフタレン及びアルキル化ナフタレンを含む重画分に分画される。C8芳香族画分は、次いで結晶化又は吸着プロセスに供給されて価値のあるp−キシレン成分が分離され、残りの混合キシレンは、製品として販売されるか、又はより多くのp−キシレンを製造するための異性体化ループに供給される。トルエン画分は、販売可能な製品として取り出されるか、アルキル化反応器に再循環されるか、又はトルエン不均化、好ましくは更なるp-キシレン製造のための選択的不均化ユニットに供給することができる。
水素は、脱水素環化排出物の主要な成分である。従って、本発明の実施態様では、芳香族生成物のアルキル化/回収の後に、流出物に水素除去工程を施し、未反応のメタンを脱水素環化工程に再循環させる前に流出物中の水素含有量を減少させ、原料の利用性を最大にする。典型的には、水素除去工程は脱水素環化流出物中の水素の少なくとも一部を酸素含有種と反応させ、水及び第一の(脱水素環化)排出流に比較して水素含有量が減少した第二の排出流を生成することを含む。
一実施態様では、水素除去工程は、脱水素環化工程流出物の少なくとも一部を二酸化炭素と反応させて、以下の全反応に従ってメタン及び/又はエタンを生成することを含む。
他の実施態様では、水素除去工程は、C2乃至C5パラフィン及びオレフィンを生成させるためにフィッシャー・トロプシュプロセスに従って、脱水素環化流出物中の水素の少なくとも一部を、一酸化炭素と反応させることを含む。
さらなる実施態様では、水素除去工程は、脱水素環化流出物中の水素の少なくとも一部を一酸化炭素と反応させて、C1−C3アルコール、特にメタノールを生成することを含む。合成ガスからメタノール及び他の酸化物を生成させることは良く知られ、例えば、米国特許第6,114,279号、第6,054,497号、第5,767,039号、第5,045,520号、第5,254,520号、第5,610,202号、第4,666,945号、第4,455,394号、第4,565,803号、第5,385,949号に記載されており、それらの記載は参考により本明細書に取り入れる。典型的には、用いられる合成ガスは、0.5:1から20:1の範囲、好ましくは2:1から10:1の範囲の、炭素酸化物(CO+CO2)に対する水素(H2)のモル比を有し、二酸化炭素は、任意に合成ガス全重量に基づいて50重量%を超えない量で存在する。
さらに別の実施態様では、水素除去工程は選択的水素燃焼を含み、それは、流中の炭化水素を実質的に反応させて一酸化炭素、二酸化炭素、及び/又は酸化された炭化水素を形成することなく、混合流中の水素を酸素で燃焼させ、水又は水蒸気を形成するプロセスである。一般に、選択的水素燃焼は、酸素含有固定材料、例えば、結合した酸素の一部を水素に放出する混合金属酸化物の存在下で実施される。
i)元素の周期律表の第3族からの少なくとも1つの金属及び第4−15族からの少なくとも1つの金属、
ii)元素の周期律表の第5−15族からの少なくとも1つの金属、及び元素の周期律表の第1、2及び4族の少なくとも1つからの少なくとも1つの金属、
iii)元素の周期律表の第1−2族からの少なくとも1つの金属、第3族からの少なくとも1つの金属、及び第4−15族からの少なくとも1つの金属、
iv)元素の周期律表の第4−15族からの2又はそれ以上の金属
及び(b)酸素及びイオウの少なくとも1つからなり、酸素及びイオウの少なくとも1つは金属内及び金属間の両方に化学的に結合している。
アルキル化工程に加えて、脱水素環化流出物中の芳香族成分を水素化して有用な生成物、例えばシクロヘキサン、シクロヘキセン、ジヒドロナフタレン(ベンジルシクロヘキサン)、テトラヒドロナフタレン(テトラリン)、ヘキサヒドロナフタレン(ジシクロヘキセン)、オクタヒドロナフタレン及び/又はデカヒドロキシナフタレン(デカリン)を生成することができる。これらの生成物は燃料及び化学的中間体として用いることができ、テトラリン及びデカリンの場合は、脱水素環化流出物から芳香族成分を抽出するための溶媒として使用できる。
図1に示した本発明の第一の例の具体的実施の態様において、原料11は30.5重量%の二酸化炭素を含む天然ガス流である。反応器14はCu/Zn触媒を備え、300℃の温度及び300psia(2070kPa)の圧力で操作される。還元的カップリング反応器13はMoZSM−5触媒を備え、900℃の温度及び50kPaの圧力で操作される。精留塔24で分離される芳香族生成物は90重量%のベンゼン及び10重量%のナフタレン含有重画分を含む。
Claims (23)
- メタンをアルキル化芳香族炭化水素に変換する方法(process)であって、当該方法が、
(a)メタンを含有する原料を脱水素環化触媒と、前記メタンを芳香族炭化水素に変換して芳香族炭化水素及び水素を含有する第一の排出流を生成するのに有効な条件下で、接触させる工程、及び
(b)前記第一の排出流からの前記芳香族炭化水素の少なくとも一部をアルキル化剤と、前記芳香族炭化水素をアルキル化してアルキル化前の前記芳香族炭化水素より多くのアルキル側鎖を有するアルキル化芳香族炭化水素を生成するのに有効な条件下で、接触させる工程、
を含む方法。 - (a)における前記原料がH2、H2O、CO及びCO2の少なくとも1つをも含有する、請求項1に記載の方法。
- (a)における前記原料がC3+炭化水素を5重量%未満含有する、請求項1又は2に記載の方法。
- (a)における前記条件が、非酸化条件である、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- (a)における前記条件が、約400℃から約1200℃の温度、約1kPaから約1000kPaの圧力、及び約0.01から約1000hr−1の重量空間速度を含む、請求項1から4のいずれかに記載の方法。
- 前記脱水素環化触媒が無機担体上の金属又はその化合物を含む、請求項1から5の何れかに記載の方法。
- (a)における前記脱水素環化触媒が、ZSM−5、シリカ又は酸化アルミニウム上の、モリブデン、タングステン、レニウム、モリブデン化合物、タングステン化合物、及びレニウム化合物の少なくとも1つを含む、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 前記第一の排出流が、前記原料より少なくとも5重量%多い芳香族環を含む、請求項1から7のいずれかに記載の方法。
- 前記アルキル化剤が、エチレンを含む、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 前記エチレンの少なくとも一部が、前記接触工程(a)において生成される、請求項9に記載の方法。
- 前記アルキル化剤が、一酸化炭素と水素又はそれらの反応生成物を含む、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 前記一酸化炭素の少なくとも一部が、二酸化炭素と水素及び/又はメタンとの前記反応により生成される、請求項11に記載の方法。
- 前記アルキル化剤が、メタノール及び/又はジメチルエーテルを含む、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 前記芳香族炭化水素がベンゼンを含み、前記接触工程(b)がトルエン及び/又はキシレンを生成する、請求項1から13のいずれかに記載の方法。
- 前記芳香族炭化水素がナフタレンを含み、前記アルキル化がメチルナフタレン及び/又はジメチルナフタレンを生成する、請求項1から14のいずれかに記載の方法。
- 前記第一の排出流からの前記水素の少なくとも一部を酸素含有種と反応させ、前記第一の排出流に比較して水素含有量が減少した第二の排出流を生成する工程をさらに含む、請求項1から15のいずれかに記載の方法。
- (b)における前記酸素含有種が、二酸化炭素又は一酸化炭素を含む、請求項16に記載の方法。
- 前記二酸化炭素が、天然ガス流の一部として前記方法に導入される、請求項17に記載の方法。
- 前記天然ガス流が、(a)における前記原料の前記メタンの少なくとも一部をも含有する、請求項18に記載の方法。
- 前記第二の排出流が、水及びメタン、エタン、又はメタンとエタンとの混合物を含む、請求項16から19のいずれかに記載の方法。
- 前記第二の排出流から水を除去する工程、及び前記第二の排出流から前記メタン及び/又はエタンの少なくとも一部を前記接触工程(a)に再循環させる工程を更に含む、請求項20に記載の方法。
- 第二の排出流が、1又はそれ以上のC2からC5パラフィン及びオレフィン、単環芳香族炭化水素及びC1からC3アルコールを含む、請求項16から19のいずれかに記載の方法。
- 前記反応が、選択的水素燃焼を含む、請求項16に記載の方法。
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