JP2008524378A - スルホネート官能基有機ポリシロキサン - Google Patents
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Abstract
Description
材料
AFS1は、DC2−8220(Dow Corning Corporation,Midland,MI)こと150cS(mm2/秒)のジメチルシロキサンコポリマーであり、およそ2モル%のアミノエチルアミノイソブチルメチルシロキサンを含有している(0.507meqアミン/g)。
AFS2は、DC2−8630(Dow Corning Corporation,Midland,MI)こと900cS(mm2/秒)のジメチルシロキサンコポリマーであり、およそ1モル%のアミノプロピルシロキサンを含有している(0.267meqアミン/g)。
アミノ官能基シロキサンおよびプロパンスルトンからのスルホネート官能基シロキサンの調製−33%のこのアミンの水素が反応した
500mL3頚フラスコが、100.39gのAFS1、4.71gの2−スルホ安息香酸環状無水物(SBAA)、および100.24gのトルエンで充填された。この反応混合物が、80℃にまで熱せられ、この間、安定窒素下に攪拌し続け、次いで、この温度に4時間保持された。この結果得られてくる混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。仕上げに、92.73gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で僅かに黄色い高粘度のゴムであった。該ゴムは、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。この結果得られてくるポリマーは、数平均分子量Mn=4,261を持っており、多分散性3.92を有していた。
アミノ官能基シロキサンおよびプロパンスルトンからのスルホネート官能基シロキサンの調製−33%のこのアミンの水素が反応した
3頚500mLフラスコが、100.03gのAFS1、3.12gのプロパンスルトン、および209.9gのトルエンで充填された。この反応混合物が、65℃にまで熱せられ、この間、安定窒素下に2時間攪拌し続けた。次いで、この反応混合物が、80℃にまで熱せられ、この温度に2時間保持された。この結果得られてくる混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。仕上げに、93.41gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で黄色い高粘度のゴムであった。該ゴムは、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。この結果得られてくるポリマーは、数平均分子量Mn=44,061を持っており、多分散性2.69を有していた。
アミノ官能基シロキサンおよびスルホ安息香酸環状無水物からのスルホネート官能基シロキサンの調製−33%のこのアミンの水素が反応した
1L3頚フラスコが、200.04gのAFS1、9.44gの2−スルホ安息香酸環状無水物(SBAA)、および414.0gのトルエンで充填された。この反応混合物が、80℃にまで熱せられ、この間、安定窒素下に攪拌し続け、次いで、この温度に4時間保持された。この結果得られてくる混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。仕上げに、189.60gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で僅かに黄色い高粘度のゴムであった。該ゴムは、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。この結果得られてくるポリマーは、数平均分子量Mn=7,750を持っていた。
アミノ官能基シロキサンおよびプロパンスルトンからのスルホネート官能基シロキサンの調製−33%のこのアミンの水素が反応した
3頚1Lフラスコが、200.01gのAFS1および399.8gのトルエンで充填され、75℃にまで熱せられ、この間、安定窒素下に2時間攪拌し続けた。次いで、6.29gのプロパンスルトンがゆっくり加えられた。添加時間は、10分であった。次いで、この混合物が、80℃にまで熱せられ、この温度に4時間保持された。この結果得られてくる混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。仕上げに、189.1gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で黄色い高粘度のゴムであった。該ゴムは、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。この結果得られてくるポリマーは、数平均分子量Mn=3,340を持っていた。
アミノ官能基シロキサンおよびスルホ安息香酸環状無水物からのスルホネート官能基シロキサンの調製−25%のこのアミンの水素が反応した
1L3頚フラスコが、200.17gのAFS2、5.05gの2−スルホ安息香酸環状無水物、および385.44gのトルエンで充填された。この反応混合物が、80℃にまで熱せられ、この間、安定窒素下に攪拌し続け、次いで、この温度に4時間保持された。このサンプル溶液が、真空除去に付され、トルエンの大部分を除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。仕上げに、187.80gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で黄色い高粘度のゴムであった。該ゴムは、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。この結果得られてくるポリマーは、数平均分子量Mn=17,400を持っていた。
アミノ官能基シロキサンおよびスルホ安息香酸環状無水物からのスルホネート官能基シロキサンの調製−15%のこのアミンの水素が反応した
500mL3頚フラスコが、100.01gのAFS2、1.52gの2−スルホ安息香酸環状無水物、および190.23gのトルエンで充填された。この反応混合物が、80℃にまで熱せられ、この間、安定窒素下に攪拌し続け、次いで、この温度に4時間保持された。このサンプル溶液が、真空除去に付され、トルエンの大部分を除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。仕上げに、96.17gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で高粘度の流動体であった。該流動体は、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。実施例5からのスルホネートポリマーが、高分子量アルコール(Isofol12)10%とブレンドされた。
アミノ官能基シロキサンおよびプロパンスルトンからのスルホネート官能基シロキサンの調製−26%のそのアミンの水素が反応した
3頚1Lフラスコが、200.02gのAFS2および401.61gのトルエンで充填され、75℃にまで熱せられ、この間、安定窒素下に2時間攪拌し続けた。次いで、3.43gのプロパンスルトンがゆっくり、加えられた。添加時間は、10分であった。次いで、この混合物が、80℃にまで熱せられ、この温度に4時間保持された。この結果得られてくる混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥させた。仕上げに、195.0gの生成物が回収された。この乾燥された材料は透明であり、黄色で高粘度のゴムであった。該ゴムは、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。この結果得られてくるポリマーは、数平均分子量Mn=7130を持っていた。
スルホネートシロキサンから調製されたエマルション
エマルションが、(実施)例3〜6のスルホネートシロキサンポリマーから調製された。これらサンプル用組成物が、表IIにおいてリストアップされる。
アミノ官能基シロキサンおよびスルホ安息香酸ナトリウム塩からの、スルホネート官能基シロキサンの調製
500mLの3頚フラスコが、100.01gのAFS1、9.04gの3−スルホ安息香酸ナトリウム塩(SBAS)、および201.52gのトルエンで充填された。この反応混合物が、80℃にまで熱せられ、この間、安定窒素下に攪拌し続け、次いで、5.02gの水を添加した後、この温度を4時間保持した。この結果得られてくる混合物が真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブン中に終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。仕上げに、96.14gの生成物が回収された。ポリマーが、トルエンに溶解され、0.8μm濾紙を通して濾過され、60℃の真空オーブン中において終夜再度乾燥された。最終コポリマーは、Brookfield粘度計により測定された場合、25℃において、粘度1,140,000cS(mm2/秒)を示した。
アミノ官能基シロキサンおよびスルホ安息香酸ナトリウム塩からの、スルホネート官能基シロキサンの調製
500mLの3頚フラスコが、100.02gのAFS2、3.02gの3−スルホ安息香酸ナトリウム塩(SBAS)、および201.74gのトルエンで充填された。この反応混合物が、80℃にまで熱せられ、この間、安定窒素下に攪拌し続け、次いで、5.04gの水を添加した後、この温度を4時間保持した。この結果得られてくる混合物が真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブン中に終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。仕上げに、95.67gの生成物が回収された。ポリマーが、トルエンに溶解され、0.8μm濾紙を通して濾過され、60℃の真空オーブン中において終夜再度乾燥された。最終コポリマーは、Brookfield粘度計により測定された場合、25℃において、粘度127,400cS(mm2/秒)を持っていた。
Claims (19)
- 前記有機ポリシロキサンが、直鎖の優先するポリシロキサンであり、式MDxDSyMもしくはMSDxMSを持っているシロキシ単位を含んでおり、式中、DSが、スルホネート基官能基ジシロキシ単位を表し、MSが、スルホネート基官能基モノシロキシ単位を表し、xが、0〜500で変動し得、yが、1〜500で変動し得る、請求項1の有機ポリシロキサン。
- 更にアミン官能基を含んでいる、請求項1もしくは2の有機ポリシロキサン。
- 前記アミン官能基が、アミノプロピルもしくはアミノエチルアミノイソブチルである、有機ポリシロキサン。
- R1がプロピレンである、請求項1の有機ポリシロキサン。
- Mがアルカリ金属である、請求項1の有機ポリシロキサン。
- 前記アルカリ金属がナトリウムである、請求項6の有機ポリシロキサン。
- GがNHである、請求項1の有機ポリシロキサン。
- スルホ安息香酸化合物を、アミン官能基シロキサンと反応させていくことを含んでいる、スルホネート官能基有機ポリシロキサンを調製する方法。
- 前記スルホネート官能基有機ポリシロキサンが、スルホ安息香酸環状無水物である、請求項11の方法。
- 前記スルホネート官能基有機ポリシロキサンが、2−スルホ安息香酸環状無水物である、請求項11の方法。
- 前記スルホネート官能基有機ポリシロキサンが、スルホ安息香酸金属塩である、請求項11の方法。
- 前記スルホネート官能基有機ポリシロキサンが、3−スルホ安息香酸ナトリウム塩である、請求項11の方法。
- 前記アミン官能基シロキサンが、直鎖の優先するポリシロキサンであり、平均式MDxDAyMもしくはMADxMAにより表されるとおりであり、式中、DAが、アミノ官能基ジシロキシ単位を表し、MAが、アミノ官能基モノシロキシ単位を表し、xが、0〜500で変動し得、yが、1〜500で変動し得る、請求項11の方法。
- 前記スルホ安息香酸化合物に対するアミン官能基シロキサンのモル比が、0.1〜15の範囲である、請求項11の方法。
- 請求項11〜17の方法のいずれか1方法により調製された、スルホネート官能基有機ポリシロキサン。
- 請求項1もしくは18のスルホネート官能基有機ポリシロキサン組成物を含んでいるエマルション。
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