JP2008510027A - 低粘着性高分子材料及びその製造方法、並びに該材料を含有するチューインガム組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 直鎖又は分岐鎖状の炭素−炭素重合体骨格、及び前記骨格に結合した多数の側鎖を有する低粘着性高分子材料であって、該側鎖は重合体骨格の炭素原子に直接結合しており、下記式(I)又は(II):
【化23】
(ただし、R1はH、−C(O)OR4、又は−C(O)Qであり、R2は−C(O)OR4又は−C(O)Qであり、R1及びR2の少なくとも一方は−C(O)Qである。R3はH又は−CH3であり、R4はH又は炭素原子数1〜6のアルキル基である。Qは式−O−(YO)b−(ZO)c−R5で表される基であり、Y及びZはそれぞれ独立に炭素原子数2〜4のアルキレン基であり、R5はH又は炭素原子数1〜4のアルキル基である。aは3又は4であり、b及びcはそれぞれ独立に0又は1〜125の整数であり、その和(b+c)は10〜250、好ましくは10〜120の範囲内の値である。)により表される。この高分子材料はチューインガム組成物中の水不溶性ガムベースの少なくとも一部に使用でき、それにより表面粘着性が低い組成物が得られる。
【選択図】 なし
Description
R3はH又は−CH3である。
R4はH又は炭素原子数1〜6のアルキル基である。
Qは式−O−(YO)b−(ZO)c−R5で表される基であり、Y及びZはそれぞれ独立に炭素原子数2〜4のアルキレン基であり、R5はH又は炭素原子数1〜4のアルキル基である。
aは3又は4であり、b及びcはそれぞれ独立に0又は1〜125の整数であり、その和(b+c)は10〜250、好ましくは10〜120の範囲内の値である。
−O−(YO)b−(ZO)c−R5
で表される基であり、Y、Z、R5、b、及びcは上記と同義である。
−CH2CH(CH3)−C(O)−O−(YO)b−(ZO)c−R5
(ただし、Y、Z、R5、b、及びcは上記と同義である。)で表される側鎖は、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素重合体を、溶媒中で、不活性雰囲気下、ラジカル開始剤の存在下で下記モノメタクリレート化合物:
CH2=C(CH3)C(O)O−(YO)b−(ZO)c−R5
と反応させる方法により形成できる。炭化水素重合体とメタクリレート化合物の反応は適当な溶媒中で行い、ここで適当な溶媒とは使用する反応物とラジカル開始剤に適したものである。通常、この溶媒はトルエン等の無極性有機溶媒である。
(i)下記式:
HO−(YO)b−(ZO)c−R5
により表される化合物を、不活性雰囲気下、無水有機溶媒中で水素化ナトリウムと反応させる工程、
(ii)工程(i)で得られた生成物を、下記化合物:
CH2=CH−(CH2)q−Br
(ただし、qは1又は2である。)と反応させ、化合物II:
CH2=CH−(CH2)q−O−(YO)b−(ZO)c−R5 II
を得る工程、
(iii)前記化合物IIをクロロジメチルシランと反応させ、化合物III:
(iv)前記化合物IIIを還元し、得られたα−ヒドロジメチルシリルポリアルキレンオキシドを、遷移金属塩の存在下、炭化水素重合体骨格中に多数の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭化水素重合体と反応させる工程、
を含む方法により形成できる。上記工程(ii)において、工程(i)の生成物を、上記式中のaが3である場合に相当する3−ブロモプロパンと反応させるのが好ましい。
100mlのトルエンを丸底フラスコに入れ、0.434g(1.14×10−5モル)のポリイソプレン(分子量38000、cis−1,4ミクロ構造98.8%)及び1.006g(5.03×10−4モル)のメトキシポリ(エチレングリコール)モノメタクリレート(分子量2000)を加えた。これら反応物の量は、ポリイソプレン:ポリ(エチレングリコール)の比率が1:2となるよう調整した。
−CH2CH(CH3)C(O)O(CH2CH2O)nCH3
で表される複数の側鎖がグラフト結合していた。グラフト共重合体懸濁液を遠心分離して固体生成物を回収し、続いて60℃で3度メタノール洗浄し、真空乾燥した。生成物の1H NMRスペクトルを図1に示す。なお、NMRスペクトルは、400MHzブルカーDSX NMR分光光度計を用いて、固体プローブ(HP WB 73A MAS 4BL CP VTN)を挿入して周波数400.14MHzで測定した。スペクトルの測定は、単一パルスを使用し、スキャン数8、90度パルス時間3msec、db2、リサイクルディレイ(recycling delay)2秒の条件下、6144の測定点でのデータを回収して行った。0.5及び9.6kHzの回転速度でスペクトルを記録した。図1のNMRスペクトルは3.41ppmに強いピークを示したが、これはサンプルに混入したメタノールに由来するため無視すべきであると考えられる。この生成物の1H NMRスペクトル、並びに積分値を参照するためのポリイソプレン及びポリ(エチレングリコール)の1H NMRスペクトルから平均側鎖数を計算することが可能であり、ポリイソプレン由来骨格(分子量約38000)あたりの側鎖(分子量約2000)の数は、平均8.4であった。
A.メタノール中での膨張
ポリ(エチレングリコール)は親水性であり、そのため有機溶媒への溶解性は良くない。従って、ポリイソプレン及び上記実施例1の重合生成物への極性溶媒(メタノール)の影響を調べることとした。
0.5gの実施例1で得られたグラフト共重合体を第二のバイアルに入れ、5mlのメタノールを加えた(試験2)。
試験2では、メタノールを加えた後にグラフト共重合体が実質的に膨張し、重合鎖が半透明コロイド懸濁液を形成した。
トリエチルアミン触媒を用いたポリイソプレン−無水マレイン酸グラフト共重合体とポリ(エチレングリコール)メチルエーテルの反応
本実施例では、ポリ(エチレングリコール)をアルドリッチ社製ポリイソプレン−無水マレイン酸グラフト共重合体(PIP−g−MA)と反応させた。このPIP−g−MAは下記式:
共沸蒸留を用いたポリイソプレン−無水マレイン酸グラフト共重合体とポリ(エチレングリコール)メチルエーテルの反応
実施例2で使用したポリイソプレン−無水マレイン酸グラフト共重合体(PIP−g−MA)20g、及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(PEGME、平均分子量2000、アルドリッチより購入)12gを秤量し、丸底フラスコに入れた。200mlのトルエンをフラスコに加え、得られた混合物を磁気撹拌機で撹拌した。
共沸蒸留を用いたポリイソプレン−無水マレイン酸グラフト共重合体とポリ(エチレングリコール)メチルエーテルの反応
実施例2で使用したポリイソプレン−無水マレイン酸グラフト共重合体(PIP−g−MA)262g、及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(PEGME、平均分子量2000、アルドリッチより購入)200gを秤量し、磁気撹拌機を取り付けた3リットル丸底フラスコに入れた。また、これに先立ってトルエンに水素化カルシウムを加えて脱水し、ろ過した。このようにある程度乾燥したトルエンを700ml用い、これを上記丸底フラスコに加え、出発物質を溶解した。
共沸蒸留を用いた液体イソプレンゴム(Liquid Isoprene Rubber LIR−410)とポリ(エチレングリコール)メチルエーテルの反応
本実施例では、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルを株式会社クラレ製液体カルボキシル化ポリイソプレン「LIR−410」と反応させた。このカルボキシル化ポリイソプレンは下記式:
官能化ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルによるポリイソプレンのヒドロシリル化
本実施例では平均分子量40000のポリイソプレン(アルドリッチ)を用いた。また、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(アルドリッチ)の平均分子量は2000であった。
1.プローブ粘着性試験(Probe Tack Test)
実施例4で得られた高分子材料(REV−7)及び実施例5で得られた高分子材料(REV−10)のサンプルをプローブ粘着性試験に用いた。比較のために、分子量Mwが40000のポリイソプレン(PIP)、ポリイソプレン−無水マレイン酸グラフト共重合体(実施例4で用いた原料PIP−g−MA)、及びLIR−410(実施例5で用いた原料)のサンプルも同様に試験した。
実施例4で得られた高分子材料(REV−7)及び実施例5で得られた高分子材料(REV−10)のサンプルをループ粘着性試験に用いた。比較のために、平均分子量が40000のポリイソプレン(PIP、アルドリッチ社製)、ポリイソプレン−無水マレイン酸グラフト共重合体(実施例4で用いた原料)、及びLIR−410(実施例5で用いた原料)のサンプルも同様に試験した。
1)幅が25mmで一定の長い軟性テープの両端をくっつけて該テープをループ状とし、その両端を試験機のつかみ部に固定した。試験機は負荷測定装置に接続されていた。
2)上記ループを両端固定部の下に垂直につり下げ、またサンプルフィルムで被覆したスライドガラスを試験機に固定し、ループがスライドガラスの上にくるよう配置した。
試験は室温で以下の手順で行った。
i)上記ループを300mm/分の一定速度で下げ、ベース板上のサンプルフィルムに接触させる。なお、ループ状テープとサンプルフィルムの接触面積が25mm×25mm(最大接触面積)となるまでループを下げる。
ii)上記最大接触面積で1秒間接触させた後、ループを同様の一定速度(300mm/分)でサンプルフィルムから剥離除去する。この分離をする際の力の最大値(最大分離力、単位N)を上記装置で測定する。
iii)再度ループをi)と同様の一定速度で下げ、再びサンプルフィルムと最大接触面積で1秒間接触させた後、i)と同様の一定速度で剥離除去する。これによりループとサンプルの接触表面の最大分離力(単位N)の二回目の測定を行う。
その後、サンプルフィルムとループを交換した。本試験は各材料とも5回ずつ行った。
実施例4で得られた高分子材料(REV−7)及び実施例5で得られた高分子材料(REV−10)の様々な溶媒(水、トルエン、クロロホルム、ペンタン、及びメタノール)への溶解性を調べた。比較のために、分子量Mwが40000のポリイソプレン(PIP)、ポリイソプレン−無水マレイン酸グラフト共重合体(実施例4で用いた原料PIP−g−MA)、LIR−410(実施例5で用いた原料)、及びポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(実施例4及び5で用いた原料PEGME)のサンプルも、同じ溶媒を用いて同様に試験した。
1.PIP、PIP−g−MA、及びLIR−410の溶媒中での挙動は全て同様である。
2.PEGMEの水、ペンタン、及びメタノール中での挙動はPIP、PIP−g−MA、及びLIR−410のそれと逆である。
3.全てのサンプル(原料及び生成物)がトルエン及びクロロホルムに溶解する。
4.上記原料と比較して、REV−7及びREV−10は分子中の親水性側鎖の存在により高い親水性を示す。
5.REV−7及びREV−10はペンタンに比較的溶解しにくく、これらの挙動はその原料であるイソプレン重合体とは異なり、場合によってはコロイド分散物を形成する。
6.REV−7及びREV−10は、メタノール中に、少なくとも部分的には溶解でき、或いはコロイドを形成でき、このことからこれら修飾高分子が分子中の親水性側鎖の存在により極性溶媒親和性を示すことが分かる。
ILL(グルノーブル、フランス)のD22を使用し、298Kで、平衡系において2mmの路長を有する石英ヘルマセル(Hellma cell)を用い、SANS測定を行った。なお、8Åの冷中性子を使用した。検出器距離は17.5m、視準距離は17.6mとした。Q分解能は10%であった(ΔQ/Q)。Qの範囲は0.002〜0.035Å−1であった。測定時間は、100万カウントで良好な統計値が得られるように選択した。
Claims (28)
- 直鎖又は分岐鎖状の炭素−炭素重合体骨格、及び前記骨格に結合した多数の側鎖を有する低粘着性高分子材料であって、前記側鎖は、前記重合体骨格の炭素原子に直接結合しており、下記式:
- 前記側鎖が下記式:
- 前記側鎖が下記式:
- 前記側鎖が下記式:
- Q中のY及びZで表されるアルキレン基が共に−CH2CH2−であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の高分子材料。
- Q中のR5がHであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の高分子材料。
- Q中のR5が−CH3であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の高分子材料。
- Q中のb及びcの和(b+c)が40〜50の範囲内の値であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の高分子材料。
- 前記炭素−炭素重合体骨格が、重合可能なエチレン性不飽和炭化水素モノマーの単独重合体、又は二種以上の重合可能なエチレン性不飽和炭化水素モノマーの共重合体由来のものであることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の高分子材料。
- 前記炭素−炭素重合体骨格が、炭素原子数4又は5の重合可能なエチレン性不飽和炭化水素モノマーの単独重合体由来のものであることを特徴とする請求項9に記載の高分子材料。
- 前記炭素−炭素重合体骨格が、イソブチレンの単独重合体由来のものであることを特徴とする請求項10に記載の高分子材料。
- 前記炭素−炭素重合体骨格が、ブタジエン又はイソプレンの単独重合体由来のものであることを特徴とする請求項10に記載の高分子材料。
- 前記炭素−炭素重合体骨格が、イソブチレンとイソプレンの共重合体由来のものであることを特徴とする請求項9に記載の高分子材料。
- 前記炭素−炭素重合体骨格が、ブタジエンとスチレンのブロック共重合体由来のものであることを特徴とする請求項9に記載の高分子材料。
- 請求項1に記載の高分子材料を製造する方法であって、前記側鎖が下記式:
−CH2CH(CH3)−C(O)−O−(YO)b−(ZO)c−R5
(ただし、Y、Z、R5、b、及びcは請求項1に記載のとおりである。)により表され、直鎖又は分岐鎖状の炭化水素重合体を、溶媒中で、不活性雰囲気下、ラジカル開始剤の存在下で下記化合物:
CH2=C(CH3)C(O)O−(YO)b−(ZO)c−R5
と反応させる工程を含むことを特徴とする方法。 - 前記溶媒がトルエンであることを特徴とする請求項15に記載の方法。
- 前記ラジカル開始剤が過酸化ベンゾイルであることを特徴とする請求項15又は16に記載の方法。
- 前記反応を60〜130℃の温度で20〜150時間行うことを特徴とする請求項15〜17のいずれかに記載の方法。
- 請求項1に記載の高分子材料を製造する方法であって、前記側鎖が下記式:
(i)下記式:
HO−(YO)b−(ZO)c−R5
により表される化合物を、不活性雰囲気下、無水有機溶媒中で水素化ナトリウムと反応させる工程、
(ii)前記工程(i)で得られた生成物を、下記化合物:
CH2=CH−(CH2)q−Br
(ただし、qは1又は2である。)と反応させ、化合物II:
CH2=CH−(CH2)q−O−(YO)b−(ZO)c−R5 II
を得る工程、
(iii)前記化合物IIをクロロジメチルシランと反応させ、化合物III:
(iv)前記化合物IIIを還元し、得られたα−ヒドロジメチルシリルポリアルキレンオキシドを、遷移金属塩の存在下、炭化水素重合体骨格中に多数の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭化水素重合体と反応させる工程
を含むことを特徴とする方法。 - 前記工程(iv)で用いる重合体骨格中に多数の炭素−炭素二重結合を有する前記炭化水素重合体が、ポリイソプレンであることを特徴とする請求項19に記載の方法。
- Y及びZが共に−CH2CH2であり、R5が−CH3であることを特徴とする請求項19又は20に記載の方法。
- 前記無水有機溶媒が、無水トルエン又は無水テトラヒドロフランであることを特徴とする請求項19〜21のいずれかに記載の方法。
- 請求項1に記載の高分子材料を製造する方法であって、前記側鎖が下記式:
HO−(YO)b−(ZO)c−R5
(ただし、Y、Z、R5、b、及びcは請求項1に記載のとおりである。)と反応させる工程を含むことを特徴とする方法。 - 前記反応を活性化剤の存在下で行うことを特徴とする請求項23に記載の方法。
- 前記活性化剤がトリエチルアミンであることを特徴とする請求項24に記載の方法。
- 前記溶媒がトルエンであることを特徴とする請求項23〜25のいずれかに記載の方法。
- 表面への粘着性が低いチューインガム組成物であって、前記組成物はチュアブルガム組成物を形成するに充分な量の水不溶性ガムベース、及び甘味料を含有し、前記水不溶性ガムベースの少なくとも一部が請求項1〜14のいずれかに記載の高分子材料を含有することを特徴とするチューインガム組成物。
- 更にエラストマー可塑剤、香味料、及びフィラーから選ばれる1以上の成分を含有することを特徴とする請求項27に記載のチューインガム組成物。
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