JP2008509124A - 神経変性疾患の処置のための1−フェニルアルカンカルボン酸の誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
アルツハイマー病は、解剖学的観点からは大脳皮質の萎縮によりそして皮質に対する核基底の皮質ニューロンおよびコリン作用性投射路の大きな損失により特徴づけられる、中枢神経系(C.N.S.)の神経変性障害である。組織病理学的観点からは患者の大脳実質中の細胞外および脈管周囲の神経炎斑並びに細胞内神経細線維もつれの拡散存在が観察される。
疫学研究は、非−ステロイド性の抗−炎症薬品(NSAID類)の慢性的投与がこれらの薬品を規則的に摂取している集団においてアルツハイマー病の開始の危険性を減少させることを証明した。そのようなNSAID類の予防作用の基礎をなす機構はまだ完全には解明されていないが、初期の仮説では、それはそれらの固有の抗−炎症活性と、すなわちシクロオキシゲナーゼ(COX)酵素を阻害するそれらの能力と関連していた。
本発明は、1−フェニルアルカンカルボン酸の新規な誘導体、それらの製薬学的組成物、それらの製造方法、並びに神経毒性ペプチドAβ42の増加した生成に関連する神経変性疾患、特にアルツハイマー病の予防または治療処置のためのそれらの使用に関する。
発明の詳細な記述
本発明は、一般式(I):
BはHまたはアルファ−アミノ酸の側鎖であり、
RおよびR1は同一でありそして直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキルであるか、
或いはそれらはそれらが結合される炭素原子と共に炭素数3〜6の環を形成し、
R2はH、CF3、OCF3またはF、Cl、Br、Iの群から選択されるハロゲン、好ましくは弗素であり、
Arは1個もしくはそれ以上の基R3で置換されたフェニルであり、ここでR3は
−上記で定義されたハロゲン;CF3;場合により1個もしくはそれ以上のC1−C4アルキルおよび/もしくはオキソ基で置換されていてもよいC3−C8シクロアルキル;CH=CH2;NO2;CH2OH;CN;メチレンジオキシ;エチレンジオキシ;
−場合により1個もしくはそれ以上の下記の群:上記で定義されたハロゲン;CF3;OCF3;OH;直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキル;少なくとも4個の炭素原子および少なくとも1個のヘテロ原子を有する飽和複素環;場合により1個もしくはそれ以上の直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキル基、CF3および/もしくはOHで置換されていてもよいC3−C8シクロアルキルで置換されていてもよいフェニル;
−OR4またはNHCOR4、ここでR4は;CF3、直鎖状もしくは分枝鎖状のC2−C6アルケニルまたはアルキニル;ベンジル;場合により1個もしくはそれ以上の下記の群:上記で定義されたハロゲン、CF3、OCF3、OH、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキルで置換されていてもよいフェニル;少なくとも4個の炭素原子および少なくとも1個のヘテロ原子を有する飽和複素環;場合により1個もしくはそれ以上の直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキル基、CF3および/もしくはOHで置換されていてもよいC3−C8シクロアルキルである;
−SR5、SO2R5またはCOR5、ここでR5は直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C6アルキルである、
を表すか、
或いはArはピロール、ピラゾール、フラン、チオフェン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イミダゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアンスレン、カルバゾール、ピリダジン、シノリン、フタラジン、1,5−ナフチリジン、1,3−ジオキソール、1,3−ベンゾジオキソールよりなる群から選択される複素環であり、該複素環は場合により1個もしくはそれ以上の上記で定義された基R3で置換されていてもよい]
の化合物に関する。
BがHであり、
RおよびR1が炭素数3の環を形成し、
R2が弗素であり、
Arが上記で定義されたフェニルである
ものである。
BがHであり、
RおよびR1が両方ともメチルであり、
R2が弗素であり、
Arが上記で定義されたフェニルである
ものである。
BがHであり、
RおよびR1が炭素数3の環を形成し、
R2が弗素であり、
Arが上記で定義された複素環である
ものである。
BがHであり、
RおよびR1が両方ともメチルであり、
R2が弗素であり、
Arが上記で定義された複素環である
ものである。
1−(2−フルオロ−4’−ヒドロキシ−ビフェニル−4−イル)−シクロプロパンカルボン酸の製造
K2CO3(447mg、3.2ミリモル)のジオキサン(30ml)および水(3ml)中溶液に、250mlの1−(4−ブロモ−3−フルオロ−フェニル)−シクロプロパンカルボン酸(1.0ミリモル)および265mgのヒドロキシフェニルボロン酸(1.9ミリモル)を撹拌下で加える。窒素雰囲気下で、39mgの[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(PdCl2−DPPF)を加える。生じた混合物を1時間にわたり65℃に加熱し、次に10%w/vHCl溶液を加えることにより反応をクエンチする。
アゾジカルボン酸ジエチル(370μl、2.4ミリモル)を200mgの1−(2−フルオロ−4’−ヒドロキシ−ビフェニル−4−イル)−シクロプロパンカルボン酸(0.8ミリモル)、トリフェニルホスフィン(623mg、2.4ミリモル)および4−トリフルオロメチルシクロヘキサノール(400mg、2.4ミリモル)の乾燥THF(3mL)中溶液に0℃において窒素雰囲気下で加える。生じた透明な橙色溶液を撹拌下で一晩にわたり放置し、次に水でクエンチしそして酢酸エチルで抽出する。有機相を10%w/vHCl溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥しそして蒸発させる。塩化メチレン:メタノール 98:2 v/vを用いて溶離することによるシリカゲル上のクロマトグラフィーによる精製が1−[2−フルオロ−4’−(4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルオキシ)−ビフェニル−4−イル]−シクロプロパンカルボン酸を白色固体状で与える。
収率:26%。
HPLC純度(254nm):98%
塩化オキサリル(530μL、6.0ミリモル)を1−[2−フルオロ−4’−(4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルオキシ)−ビフェニル−4−イル]−シクロプロパンカルボン酸(480mg、1.0ミリモル)の5mlの塩化メチレン中溶液に窒素下で滴下する。生じた溶液を室温において2時間にわたり撹拌し、次に蒸発乾固しそして塩化メチレン中に再溶解させる。グリシンアミド塩酸塩(133mg、1.3ミリモル)およびトリエチルアミン(3ml)の5mlの塩化メチレン中懸濁液を溶液に加えそして生じた混合物を2時間にわたり室温において撹拌する。水の添加後に、有機相を2N K2CO3溶液および食塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、そして蒸発させる。得られた固体をクロマトグラフィーにより精製する。酢酸エチル/石油エーテルからの再結晶化後に、白色固体が得られる。
HPLC純度(254nm):98%。
MS (ESI+): 479.2 (MH+).
1H NMR(CDCl3): 7.47 (dd, 2H); 7.43 (dd, 1H); 7.25 (dd, 1H); 7.19 (dd, 1H); 6.97 (dd, 2H); 6.05 (t, 1H); 5.94 (s, 1H); 5.34 (s, 1H); 4.23 (m, 1H); 3.88 (d, 2H); 2.35−2.25 (m, 2H); 2.15−2.01 (m, 3H); 1.64 (m, 2H); 1.48 (dd, 4H); 1.14 (m, 2H)。凡例:dd=二重項の二重項;t=三重項;d=二重項;s=一重項;m=多重項。
Claims (11)
- 一般式(I):
BはHまたはアルファ−アミノ酸の側鎖であり、
RおよびR1は同一でありそして直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキルであるか、
或いはそれらはそれらが結合される炭素原子と共に炭素数3〜6の環を形成し、
R2はH、CF3、OCF3またはF、Cl、Br、Iの群から選択されるハロゲン、好ましくは弗素であり、
Arは1個もしくはそれ以上の基R3で置換されたフェニルであり、ここでR3は
−上記で定義されたハロゲン;CF3;場合により1個もしくはそれ以上のC1−C4アルキルおよび/もしくはオキソ基で置換されていてもよいC3−C8シクロアルキル;CH=CH2;NO2;CH2OH;CN;メチレンジオキシ;エチレンジオキシ;
−場合により1個もしくはそれ以上の下記の群:上記で定義されたハロゲン;CF3;OCF3;OH;直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキル;少なくとも4個の炭素原子および少なくとも1個のヘテロ原子を有する飽和複素環;場合により1個もしくはそれ以上の直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキル基、CF3および/もしくはOHで置換されていてもよいC3−C8シクロアルキルで置換されていてもよいフェニル;
−OR4またはNHCOR4、ここでR4はCF3、直鎖状もしくは分枝鎖状のC2−C6アルケニルまたはアルキニル;ベンジル;場合により1個もしくはそれ以上の下記の群:上記で定義されたハロゲン、CF3、OCF3、OH、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキルで置換されていてもよいフェニル;少なくとも4個の炭素原子および少なくとも1個のヘテロ原子を有する飽和複素環;場合により1個もしくはそれ以上の直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C4アルキル基、CF3および/もしくはOHで置換されていてもよいC3−C8シクロアルキルである;
−SR5、SO2R5またはCOR5、ここでR5は直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C6アルキルである、
を表すか、
或いはArはピロール、ピラゾール、フラン、チオフェン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イミダゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアンスレン、カルバゾール、ピリダジン、シノリン、フタラジン、1,5−ナフチリジン、1,3−ジオキソール、1,3−ベンゾジオキソールよりなる群から選択される複素環であり、該複素環は場合により1個もしくはそれ以上の上記で定義された基R3で置換されていてもよい]
の化合物。 - BがHである請求項1に記載の化合物。
- BがHであり、RおよびR1が炭素数3の環を形成し、R2が弗素であり、Arが請求項1で定義されたフェニルである請求項1および2に記載の化合物。
- BがHであり、RおよびR1が両方ともCH3であり、R2が弗素であり、Arが請求項1で定義されたフェニルである請求項1および2に記載の化合物。
- BがHであり、RおよびR1が炭素数3の環を形成し、R2が弗素であり、Arが請求項1で定義された複素環である請求項1および2に記載の化合物。
- BがHであり、RおよびR1が両方ともCH3であり、R2が弗素であり、Arが請求項1で定義された複素環である請求項1および2に記載の化合物。
- 薬品としての請求項1〜6に記載の化合物。
- 式(I)の化合物を製薬学的に許容可能なビヒクルおよび/または賦形剤との混合物の状態で含有する製薬学的組成物。
- 経口投与のための請求項8に記載の製薬学的組成物。
- 神経毒性ペプチドAβ42の増加した生成に関連する神経変性疾患の処置用の薬品の製造のための請求項1〜6に記載の式(I)の化合物の使用。
- アルツハイマー病の処置のための請求項10に記載の式(I)の化合物の使用。
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