JP2008503461A - 触媒組成物及び芳香族化合物のハロゲン化方法 - Google Patents
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Abstract
芳香族化合物の環ハロゲン化方法。
【解決手段】
この方法は、芳香族化合物と式Cu(Y)Xの混成銅塩(式中、Yは水に対するpKaが0以上の有機酸から誘導される対イオンからなり、XはCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2からなる。)とを含む混合物を塩素又は臭素と接触させて、ハロ芳香族化合物及びハロゲン化銅(II)残渣を含む反応生成物を生成させることを含む。
【選択図】 なし
Description
この実験では、成分(A)として塩化(安息香酸)第二銅、有機イオウ化合物(成分B)としてPNCCを用いたo−キシレンの調製用スケールの塩素化について説明する。
本実施例では、塩化(安息香酸)銅の調製について説明する。
Claims (40)
- 芳香族化合物の環ハロゲン化方法であって、芳香族化合物と式Cu(Y)Xの混成銅塩(式中、Yは水に対するpKaが0以上の有機酸から誘導される対イオンからなり、XはCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2からなる。)とを含む混合物を塩素又は臭素と接触させて、ハロ芳香族化合物及びハロゲン化銅(II)残渣を含む反応混合物を生成させることを含んでなる方法。
- 前記混合物がさらに1種以上の有機イオウ化合物を含む、請求項1記載の方法。
- 前記1種以上の有機イオウ化合物が、ジアルキルスルフィド、ジアリールスルフィド、アルキルメルカプタン、アリールメルカプタン、フェノキサチイン、チオフェン、ジベンゾチオフェン、チアントレン、フェノチアジン又はこれらの有機イオウ化合物の混合物を含む、請求項2記載の方法。
- 前記1種以上の有機イオウ化合物が、フェノチアジン−N−カルボニルクロライド、N−トリフルオロアセチルフェノチアジン、3−クロロ−N−トリフルオロアセチルフェノチアジン、3−トリフルオロメチル−N−トリフルオロアセチルフェノチアジン及びこれらの有機イオウ化合物の混合物からなる群から選択される、請求項2記載の方法。
- 前記有機酸が、モノカルボン酸又はその誘導体、及び2,4−ジオン又はその誘導体からなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- Yが、酢酸イオン、安息香酸イオン、1,1,1−トリフルオロ−2,4−ペンタンジオン酸イオン、1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ペンタンジオン酸イオン又は2,4−ペンタンジオン酸イオンからなり、XがCl、Br、I又はSO4からなる、請求項1記載の方法。
- 前記混成銅塩が、塩化(安息香酸)第二銅、臭化(安息香酸)第二銅、硫酸(安息香酸)第二銅、塩化(酢酸)第二銅、臭化(酢酸)第二銅、硫酸(酢酸)第二銅、塩化(トリフルオロ酢酸)第二銅、臭化(トリフルオロ酢酸)第二銅、ヨウ化(トリフルオロ酢酸)第二銅、硫酸(トリフルオロ酢酸)第二銅、塩化(ステアリン酸)第二銅、臭化(ステアリン酸)第二銅、及び硫酸(ステアリン酸)第二銅、塩化(ペンタフルオロフェニル安息香酸)第二銅、臭化(ペンタフルオロフェニル安息香酸)第二銅、硫酸(ペンタフルオロフェニル)第二銅並びにこれらの混成銅塩の混合物からなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 前記接触が液相で実施される、請求項1記載の方法。
- 前記接触が約0〜100℃の反応温度を含む、請求項1記載の方法。
- 前記接触が周囲の光及び周囲の湿気への曝露から遮蔽することを含む、請求項1記載の方法。
- 芳香族化合物が単環式炭化水素である、請求項1記載の方法。
- 芳香族化合物がトルエン又はo−キシレンである、請求項1記載の方法。
- 前記1種以上の塩が芳香族化合物を基準にして約0.005〜10.0重量%の量で存在する、請求項1記載の方法。
- 前記1種以上の塩が芳香族化合物を基準にして約0.07〜3.0重量%の量で存在する、請求項1記載の方法。
- 前記1種以上の有機イオウ化合物の割合が芳香族化合物を基準にして約0.005〜10.0重量%の量で存在する、請求項1記載の方法。
- 前記1種以上の有機イオウ化合物が芳香族化合物を基準にして約0.01〜0.1重量%の量で存在する、請求項1記載の方法。
- トルエン又はo−キシレンと式Cu(Y)Xの混成銅塩(式中、Yは水に対するpKaが0以上の有機酸から誘導される対イオンからなり、XはCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2からなる。)とを含む混合物を塩素と接触させることを含んでなる、トルエン又はo−キシレンの環塩素化方法。
- 前記混合物がさらに1種以上の有機イオウ化合物を含む、請求項17記載の方法。
- 前記1種以上の有機イオウ化合物が、ジアルキル若しくはジアリールスルフィド、アルキル若しくはアリールメルカプタン、フェノキサチイン、チオフェン、ジベンゾチオフェン、チアントレン、フェノチアジン又はこれらの有機イオウ化合物の混合物を含む、請求項18記載の方法。
- 前記1種以上の有機イオウ化合物が、フェノチアジン−N−カルボニルクロライド、N−トリフルオロアセチルフェノチアジン、3−クロロ−N−トリフルオロアセチルフェノチアジン、3−トリフルオロメチル−N−トリフルオロアセチルフェノチアジン及びこれらの有機イオウ化合物の混合物からなる群から選択される、請求項18記載の方法。
- Yが酢酸イオン、安息香酸イオン、1,1,1−トリフルオロ−2,4−ペンタンジオン酸イオン、1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ペンタンジオン酸イオン、2,4−ペンタンジオン酸イオン、又はシュウ酸イオンからなり、XがCl又はBrからなる、請求項17記載の方法。
- 触媒組成物の存在下でトルエン又はo−キシレンを塩素と接触させることを含むトルエン又はo−キシレンの環塩素化方法であって、
上記触媒組成物が、
式Cu(Y)Xの1種以上の混成銅塩(式中、Yは水に対するpKaが0以上の有機酸から誘導される対イオンからなり、XはCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2からなる)と、
フェノチアジン−N−カルボニルクロライド、N−トリフルオロアセチルフェノチアジン、3−クロロ−N−トリフルオロアセチルフェノチアジン及び3−トリフルオロメチル−N−トリフルオロアセチルフェノチアジンからなる群から選択される1種以上の有機イオウ化合物と
を含んでなる、方法。 - 前記1種以上の混成銅塩が、塩化(安息香酸)第二銅、臭化(安息香酸)第二銅、硫酸(安息香酸)第二銅、塩化(酢酸)第二銅、臭化(酢酸)第二銅、硫酸(酢酸)第二銅、塩化(トリフルオロ酢酸)第二銅、臭化(トリフルオロ酢酸)第二銅、ヨウ化(トリフルオロ酢酸)第二銅、硫酸(トリフルオロ酢酸)第二銅、塩化(ステアリン酸)第二銅、臭化(ステアリン酸)第二銅、及び硫酸(ステアリン酸)第二銅、塩化(ペンタフルオロフェニル安息香酸)第二銅、臭化(ペンタフルオロフェニル安息香酸)第二銅、硫酸(ペンタフルオロフェニル)第二銅、並びにこれらの混成銅塩の混合物からなる群から選択される、請求項22記載の方法。
- 触媒組成物が、前記1種以上の混成銅塩と前記1種以上の有機イオウ化合物と塩素原子源との1種以上の反応生成物を含む、請求項22記載の方法。
- 前記塩素原子源が分子状塩素又は塩化水素を含む、請求項24記載の方法。
- 式Cu(Y)Xの混成銅塩。
式中、Yは水に対するpKaが0以上の有機酸から誘導される対イオンからなり、XはCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2からなる。 - Yがモノカルボン酸イオン若しくはその誘導体又は2,4−ペンタンジオン酸イオン若しくはその誘導体からなる、請求項26記載の混成銅塩。
- 無機銅(II)塩CuX2(式中、Xは各々独立にCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2である。)を、水に対するpKaが0以上の有機酸の塩と接触させる工程を含んでなる式Cu(Y)Xの混成銅塩(式中、Yは水に対するpKaが0以上の有機酸から誘導される対イオンからなり、XはCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2からなる。)の製造方法。
- 前記無機銅(II)塩が、塩化銅(II)、臭化銅(II)、ヨウ化銅(II)、硫酸銅(II)及びこれらの銅(II)塩の混合物からなる群から選択される、請求項28記載の方法。
- 前記有機酸の塩が、モノカルボン酸のリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム塩からなる、請求項28記載の方法。
- 前記接触が、水又はC1〜C4脂肪族アルコールを含む溶媒中で実施される、請求項28記載の方法。
- 1種以上の有機イオウ化合物と塩素原子源と式Cu(Y)Xの混成銅塩(式中、Yは水に対するpKaが0以上の有機酸から誘導される対イオンからなり、XはCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2からなる。)との反応生成物を含んでなる、芳香族化合物の環塩素化用の触媒組成物。
- 前記塩素原子源が、分子状塩素、塩化水素又はフェノチアジン−N−カルボニルクロライドからなる群から選択される、請求項32記載の触媒組成物。
- 塩素原子源の存在下で1種以上の有機イオウ化合物と式Cu(Y)Xの混成銅塩(式中、Yは水に対するpKaが0以上の有機酸から誘導される対イオンからなり、XはCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2からなる。)とを含む混合物を混ぜ合わせて調製された触媒組成物の存在下で芳香族化合物を塩素と接触させることを含んでなる、芳香族化合物の塩素化方法。
- 前記1種以上の有機イオウ化合物が、フェノチアジン−N−カルボニルクロライド、N−トリフルオロアセチルフェノチアジン、3−クロロ−N−トリフルオロアセチルフェノチアジン及び3−トリフルオロメチル−N−トリフルオロアセチルフェノチアジンからなる群から選択される、請求項34記載の方法。
- 前記触媒組成物が前記混成銅塩と前記1種以上の有機イオウ化合物と前記塩素原子源との1種以上の反応生成物を含む、請求項34記載の方法。
- 前記塩素原子源が、分子状塩素、塩化水素及びフェノチアジン−N−カルボニルクロライドからなる群から選択される、請求項34記載の方法。
- 前記塩化水素が分子状塩素と芳香族化合物の反応で生成する、請求項37記載の方法。
- 前記1種以上の有機イオウ化合物が、ジアルキルスルフィド、ジアリールスルフィド、アルキルメルカプタン、アリールメルカプタン、フェノキサチイン、チオフェン、ジベンゾチオフェン、チアントレン、フェノチアジン又はこれらの有機イオウ化合物の混合物を含む、請求項34記載の方法。
- (1)塩素原子源を式Cu(Y)Xの混成銅塩(式中、Yは水に対するpKaが0以上の有機酸から誘導される対イオンからなり、XはCl、Br、I又は(SO4 2−)1/2からなる。)と混ぜ合わせて活性化塩化銅(II)を形成し、(2)活性化塩化銅(II)を1種以上の有機イオウ化合物と混ぜ合わせて調製した触媒組成物の存在下で、芳香族化合物を塩素と接触させることを含んでなる、芳香族化合物の塩素化方法。
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