JP2008274278A - 一官能性低分子量シロキサン - Google Patents
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Abstract
重合後の相分離領域を形成する傾向を減少させる一の官能基を有する低分子量シロキサン材料を提供する。
【解決手段】
2種類のシロキサン材料が含まれる:(1)少なくとも2つのモノマー末端と、末端から等距離にある一つの重合可能な官能基とを有する対称シロキサンマクロモノマー、及び(2)少なくとも一つの重合可能な官能基末端と、ヒドロキシル、エーテル、及びポリエーテルからなる群から選択される少なくとも一つの酸素含有極性親水性末端とを有する非対称シロキサンマクロモノマー。対称シロキサンマクロモノマーは、コンタクトレンズ、組織再生足場ポリマー、蛋白への非特異的結合を低減する塗料のような生体適合性材料の形成に有用である。
【選択図】 なし
Description
ビス[(n−ブチルジメチルシロキシ)ポリジメチルシロキシ](メタクリロキシプロピル)メチルシランの合成
ビス[(n−ブチルジメチルシロキシ)ポリジメチルシロキシ](メタクリロキシプロピル)メチルシランの合成
この実施例は、実施例1Aの変形である。オーバーヘッド撹拌器、ポット温度計、還流冷却器、ウォーターバス及び添加漏斗を備えた3リットルの4つ口フラスコを窒素ガスでシールし、172.8g(0.776モル)のヘキサメチルシクロトリシロキサンと、4014gのヘキサンとを入れた。当量のn−ブチルリチウム(1.64Mヘキサン溶液475ml) を添加漏斗から素早く加えた。発熱反応が見られた(16.0℃〜28.0℃)。その後、温度を40℃以下に保つために冷却した。この混合物を1時間撹拌し、次に113.8g(1.5568モル)のジメチルホルムアミド(DMF)を一度に加えた。わずかな発熱反応が観察されて容器温度は19℃から26℃に上昇し、この混合物を4時間撹拌した。0.030gのp−メトキシフェノール(MEHQ)を加え、続いて93.4gのメタクリロキシプロピルメチルジクロロシランを15分に亘って加えてカップリング反応を完了させた。容器温度は15℃から26℃に上昇した。混合物は透明から濁った状態となり、更に18時間撹拌を行った。水(976g)を反応混合物に撹拌しながら加え、30分間撹拌した。フラスコの内容物は分液ロートで水層と非水層とに分離し、水層を廃棄した。有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレータに移し、60℃の最高温度で10mmHgで脱溶媒した。得られたオイル(264g)は理論分子量730ダルトン、屈折率1.4230(25゜)、密度0.929g/ml、粘度5.9cPs、GPCデータ(ポリスチレン標準、相関なし):Mn:1012,Mw/Mn:1.183。最終生成物の構造は、構造(IV)に示した。
トリス[(n−ブチルジメチルシロキシ)ポリジメチルシロキシ]メタクリロキシプロピルシランの合成
ビス[(t−ブチルジメチルシロキシプロピル)ポリジメチルシロキシ](メタクリロキシプロピル)メチルシランの合成
ビス[(t−ブチルジメチルシロキシプロピル)ポリジメチルシロキシ]メチルヒドロシランの合成
ビス[(n−ブチル)ポリトリフルオロプロピルメチルシロキシ](メタクリロキシプロピル)メチルシラン
ビス[(t−ブチルジメチルシロキシプロピル)ポリジメチルシロキシ]ビニルメチルシラン
ビス[(ヒドロキシプロピルジメチルシロキシ)ポリジメチルシロキシ]ビニルメチルシラン
ビス[(n−ブチルジメチルシロキシ)ポリジメチルシロキシ]メチルシランの合成
ビス[(n−ブチルジメチルシロキシ)ポリジメチルシロキシ]グリシドキシプロピルメチルシランの合成
α−(n−ブチルトリフルオロプロピルメチルシロキシ)−ω−(メタクリロキシプロピル)ジメチルシロキシ末端のポリ(トリフルオロプロピルメチル)シロキサンの合成
ビス[(ヒドロキシジメチルシロキシ)ポリジメチルシロキシ]メタクリロキシプロピルメチルシラン
マグネティックスターラー、ポット温度計、還流冷却器、加熱マントル及び添加漏斗を備えた500mlの3つ口フラスコを窒素ガスでシールし、29gの濃塩酸及び971gのエタノールから調製した溶液の180mlを入れた。実施例5の生成物の50mlを添加ロートに入れ、上記反応器に16分で添加した。その混合物は、最初は曇った状態であったが添加の間に透明となった。この混合物を20℃〜25℃で1時間撹拌した。4.8gの重炭酸ナトリウムを加えて混合物を中和した。生成した塩をろ過し、ろ液を70℃の最高温度で10mmHgでロータリーエバポレータで脱溶媒し、エタノール及びt−ブチルジメチルシラノールを除去し、次にろ過した。得られたオイル(40.8g)はFT−IRで3347.31cm-1にピークを示し、これはPDMS鎖のエンドキャップに形成されたヒドロキシル基に対応している。
ビス[(n−ブチルトリフルオロプロピルメチルシロキシ)ポリ(トリフルオロプロピルメチルシロキサン)−ブロック−ポリ(ジメチルシロキシ](メタクリロキシプロピル)メチルシラン
ビス[(フェニルジメチルシロキシ)ポリジメチルシロキシ]ビニルメチルシランの合成
オーバーヘッド撹拌器、ポット温度計、還流冷却器、ウォーターバス及び添加漏斗を備えた3リットルの4つ口フラスコを窒素ガスでシールし、333.0g(1.5モル)のヘキサメチルシクロトリシロキサンを入れ、80℃に加熱した。2分の1当量のフェニルリチウム(2.6Mのクロヘキサン溶液290ml)を添加漏斗から素早く加えた。この混合物を均一になるまで撹拌し、次に、2mlのジグリムを加えた。発熱反応が見られた(100℃〜135℃)。この混合物を4時間加熱せずに撹拌した。次に、125mlのトルエンを加え、混合物を60℃まで加熱し、均一になるまで撹拌し、40〜45℃まで冷却した。0.040gのp−メトキシフェノール(MEHQ)を加え、次にメタクリロキシプロピルメチルジクロロシランを加えることにより、カップリング反応を完了させた。混合物は透明から濁った状態となり、更に16時間撹拌を行った。水(500g)を反応混合物に撹拌しながら加え、15分間撹拌した。フラスコの内容物は分液ロートで水層と非水層とに分離し、水層を廃棄した。混合物を2分間水で撹拌し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレータに移し、60℃の最高温度で10mmHgで脱溶媒した。
Claims (25)
- 少なくとも2つのモノマー末端と、一つの重合可能な官能基とを有する対称シロキサンマクロモノマーであって、前記重合可能な官能基は、前記少なくとも2つのモノマー末端から等距離に位置している対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項1記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、前記重合可能な官能基は、ビニル,メタクリロキシアルキル,アクリルオキシアルキル,アリールアミドアルキル,スチリル,水素,及びグリシドキシアルキルからなる群から選択されるものである対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項1記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、前記少なくとも2つのモノマー末端は、極性かつ親水性である対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項3記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、前記極性かつ親水性の末端は、ヒドロキシル、エーテル、及びポリエーテルからなる群から選択される官能基を有している対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項1記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、前記少なくとも2つのモノマー末端は、非極性かつ疎水性である対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項5記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、前記非極性かつ疎水性の末端は、アルキル及びアリールからなる群から選択される官能基を有している対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項1記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、該マクロモノマーは、約20,000ダルトンより小さい分子量を有している対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項7記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、該マクロモノマーは、約10,000ダルトンより小さい分子量を有している対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項8記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、該マクロモノマーは、約500〜約5,000ダルトンの分子量を有している対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項1記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、該シロキサンマクロモノマーは、置換又は非置換ポリアルキルメチルシロキサン骨格を有している対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項10記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、該シロキサンマクロモノマーは、ポリジメチルシロキサン骨格を有している対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項10記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、該シロキサンマクロモノマーは、フッ素化ポリアルキルメチルシロキサン骨格,ポリジフェニルシロキサン骨格,及びポリフェニルメチルシロキサン骨格からなる群から選択される骨格を有している対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項10記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、該シロキサンマクロモノマーは、少なくとも2つの異なるブロックを有する骨格を有している対称シロキサンマクロモノマー。
- 少なくとも一つの重合可能な官能基末端と、ヒドロキシル、エーテル、及びポリエーテルからなる群から選択される官能基を有する少なくとも一つの酸素含有極性親水性末端とを有する非対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項14記載の非対称シロキサンマクロモノマーであって、前記重合可能な官能基末端は、ビニル,メタクリロキシアルキル,アクリルオキシアルキル,アリールアミドアルキル,スチリル,水素,及びグリシドキシアルキルからなる群から選択されるものである非対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項14記載の非対称シロキサンマクロモノマーであって、該シロキサンマクロモノマーは、置換又は非置換ポリアルキルメチルシロキサン骨格を有している非対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項16記載の非対称シロキサンマクロモノマーであって、該シロキサンマクロモノマーは、ポリジメチルシロキサン骨格を有している非対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項16記載の非対称シロキサンマクロモノマーであって、該シロキサンマクロモノマーは、フッ素化ポリアルキルメチルシロキサン骨格,ポリジフェニルシロキサン骨格,及びポリフェニルメチルシロキサン骨格からなる群から選択される骨格を有している非対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項14記載の非対称シロキサンマクロモノマーであって、該マクロモノマーは、約20,000ダルトンより小さい分子量を有している非対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項19記載の非対称シロキサンマクロモノマーであって、該マクロモノマーは、約10,000ダルトンより小さい分子量を有している非対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項20記載の非対称シロキサンマクロモノマーであって、該マクロモノマーは、約500〜約5,000ダルトンの分子量を有している非対称シロキサンマクロモノマー。
- 請求項1記載のマクロモノマーを含有する生体適合性材料であって、前記少なくとも2つのモノマー末端は、ヒドロキシル基を含有している生体適合性材料。
- 請求項1記載の対称シロキサンマクロモノマーであって、3つのモノマー末端を有しているマクロモノマー。
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