JP2008253256A - ポリフェノール類の重合体、並びにこれを含有した抗酸化剤およびリパーゼ阻害剤 - Google Patents
ポリフェノール類の重合体、並びにこれを含有した抗酸化剤およびリパーゼ阻害剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008253256A JP2008253256A JP2008064941A JP2008064941A JP2008253256A JP 2008253256 A JP2008253256 A JP 2008253256A JP 2008064941 A JP2008064941 A JP 2008064941A JP 2008064941 A JP2008064941 A JP 2008064941A JP 2008253256 A JP2008253256 A JP 2008253256A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- group
- solution
- general formula
- derivative represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 110
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 229940086609 Lipase inhibitor Drugs 0.000 title claims abstract description 15
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 title claims abstract description 14
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 title abstract description 20
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 19
- DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N (R)-rosmarinic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 39
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims abstract description 26
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 claims abstract description 22
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 claims abstract description 22
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 claims abstract description 21
- VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N phloretin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 claims abstract description 20
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 claims abstract description 19
- ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N Rosmarinsaeure Natural products OC(=O)[C@H](Cc1cccc(O)c1O)OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2 ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N rosemarinic acid Natural products C([C@H](C(=O)O)OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims abstract description 18
- TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N rosmarinic acid Natural products OC(=O)C(Cc1ccc(O)c(O)c1)OC(=Cc2ccc(O)c(O)c2)C=O TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- RWKSTZADJBEXSQ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1CCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O RWKSTZADJBEXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one Natural products OC1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N Naringenin chalcone Natural products C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims abstract description 10
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 claims abstract description 9
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N neohesperidin dihydrochalcone Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1CCC(=O)C(C(=C1)O)=C(O)C=C1O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N 0.000 claims description 21
- 235000010434 neohesperidine DC Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 13
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 12
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 11
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 claims description 11
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 claims description 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229940126902 Phlorizin Drugs 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- IOUVKUPGCMBWBT-UHFFFAOYSA-N phloridzosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 IOUVKUPGCMBWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000019139 phlorizin Nutrition 0.000 claims description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 8
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 claims description 8
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 claims description 7
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims description 5
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims description 5
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 5
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 5
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001329 FEMA 3811 Substances 0.000 claims description 3
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940089953 neohesperidin dihydrochalcone Drugs 0.000 claims description 3
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241001529742 Rosmarinus Species 0.000 claims 1
- IOUVKUPGCMBWBT-GHRYLNIYSA-N phlorizin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 IOUVKUPGCMBWBT-GHRYLNIYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 abstract description 20
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 abstract description 20
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 abstract description 20
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 abstract description 20
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 71
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 44
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 18
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 15
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 12
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 244000175448 Citrus madurensis Species 0.000 description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 241000951471 Citrus junos Species 0.000 description 9
- 108010001336 Horseradish Peroxidase Proteins 0.000 description 9
- IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N phlorizin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N 0.000 description 9
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- -1 t-butoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- 235000017317 Fortunella Nutrition 0.000 description 7
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 description 7
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 7
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 description 7
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 7
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 7
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 7
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 7
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 6
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 6
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 6
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 6
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 6
- 235000009200 high fat diet Nutrition 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 5
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 5
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 4
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 4
- 102000004420 Creatine Kinase Human genes 0.000 description 4
- 108010042126 Creatine kinase Proteins 0.000 description 4
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 4
- VSRVRBXGIRFARR-OUEGHFHCSA-N alpha-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-beta-D-glucopyranose Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O VSRVRBXGIRFARR-OUEGHFHCSA-N 0.000 description 4
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 4
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 4
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 3
- 244000183685 Citrus aurantium Species 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N 0.000 description 3
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 3
- 238000002224 dissection Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 3
- 0 *c1cc(C[C@](O*)OC(C=Cc(cc2*)ccc2O*)=O)ccc1 Chemical compound *c1cc(C[C@](O*)OC(C=Cc(cc2*)ccc2O*)=O)ccc1 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 108010015428 Bilirubin oxidase Proteins 0.000 description 2
- 102000030523 Catechol oxidase Human genes 0.000 description 2
- 108010031396 Catechol oxidase Proteins 0.000 description 2
- 235000007716 Citrus aurantium Nutrition 0.000 description 2
- 240000008701 Citrus sudachi Species 0.000 description 2
- AVGPOAXYRRIZMM-UHFFFAOYSA-N D-Apiose Natural products OCC(O)(CO)C(O)C=O AVGPOAXYRRIZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASNHGEVAWNWCRQ-LJJLCWGRSA-N D-apiofuranose Chemical compound OC[C@@]1(O)COC(O)[C@@H]1O ASNHGEVAWNWCRQ-LJJLCWGRSA-N 0.000 description 2
- ASNHGEVAWNWCRQ-UHFFFAOYSA-N D-apiofuranose Natural products OCC1(O)COC(O)C1O ASNHGEVAWNWCRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 2
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- VSRVRBXGIRFARR-CIYSLCTESA-N Neohesperidose Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 VSRVRBXGIRFARR-CIYSLCTESA-N 0.000 description 2
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 2
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 2
- 241000222644 Pycnoporus <fungus> Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 2
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 102100033220 Xanthine oxidase Human genes 0.000 description 2
- 108010093894 Xanthine oxidase Proteins 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 2
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 description 2
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical group OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 2
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 description 2
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 2
- 108010079522 solysime Proteins 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 2
- 230000002381 testicular Effects 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVWIRXFELQLPI-CYBMUJFWSA-N (+)-Naringenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1[C@@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1CC=NN1 MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNVCZPGNTDBEFQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(4-methoxy-2-methylphenyl)ethynyl]imidazo[4,5-b]pyrazin-2-one Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)OC)C#CC1=NC=2C(N=C1)=NC(N=2)=O CNVCZPGNTDBEFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZTQZXZIADLWOZ-UHFFFAOYSA-O 8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C1SC2C(NC(=O)CC=3SC=CC=3)C(=O)N2C(C(=O)O)=C1C[N+]1=CC=CC=C1 CZTQZXZIADLWOZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001347464 Citrus aurantium var. daidai Species 0.000 description 1
- 241000555678 Citrus unshiu Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ZGVNGXVNRCEBDS-UHFFFAOYSA-N D-hamamelose Natural products OCC(O)C(O)C(O)(CO)C=O ZGVNGXVNRCEBDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000001183 FEMA 4495 Substances 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 206010020880 Hypertrophy Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000008214 LDL Cholesterol Methods 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 208000009525 Myocarditis Diseases 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208720 Nepenthes Species 0.000 description 1
- 241000221960 Neurospora Species 0.000 description 1
- AYRXSINWFIIFAE-UHFFFAOYSA-N O6-alpha-D-Galactopyranosyl-D-galactose Natural products OCC1OC(OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O)C(O)C(O)C1O AYRXSINWFIIFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000170916 Paeonia officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006484 Paeonia officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 102000019280 Pancreatic lipases Human genes 0.000 description 1
- 108050006759 Pancreatic lipases Proteins 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 241000222350 Pleurotus Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241001581437 Polystictus Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- OVVGHDNPYGTYIT-VHBGUFLRSA-N Robinobiose Natural products O(C[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C)O1 OVVGHDNPYGTYIT-VHBGUFLRSA-N 0.000 description 1
- 241001093501 Rutaceae Species 0.000 description 1
- HIWPGCMGAMJNRG-ACCAVRKYSA-N Sophorose Natural products O([C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HIWPGCMGAMJNRG-ACCAVRKYSA-N 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N Stachyose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O2)O1 UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N 0.000 description 1
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000044283 Toxicodendron succedaneum Species 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019647 acidic taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000003579 anti-obesity Effects 0.000 description 1
- 238000003149 assay kit Methods 0.000 description 1
- LPZIZDWZKIXVRZ-KVTDHHQDSA-N beta-D-hamamelose Chemical compound OC[C@]1(O)[C@H](O)OC[C@@H](O)[C@H]1O LPZIZDWZKIXVRZ-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- HIWPGCMGAMJNRG-UHFFFAOYSA-N beta-sophorose Natural products OC1C(O)C(CO)OC(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HIWPGCMGAMJNRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000009534 blood test Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015155 buttermilk Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019577 caloric intake Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007979 citrate buffer Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 230000001054 cortical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000013367 dietary fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000020805 dietary restrictions Nutrition 0.000 description 1
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 229940111793 eggplant extract Drugs 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 1
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000021050 feed intake Nutrition 0.000 description 1
- 230000003325 follicular Effects 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 238000001641 gel filtration chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- DLRVVLDZNNYCBX-CQUJWQHSSA-N gentiobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-CQUJWQHSSA-N 0.000 description 1
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 210000003780 hair follicle Anatomy 0.000 description 1
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 210000001596 intra-abdominal fat Anatomy 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 230000003780 keratinization Effects 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019626 lipase activity Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940116369 pancreatic lipase Drugs 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 1
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 1
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVVGHDNPYGTYIT-BNXXONSGSA-N rutinose Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O1 OVVGHDNPYGTYIT-BNXXONSGSA-N 0.000 description 1
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 1
- 235000019643 salty taste Nutrition 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- PZDOWFGHCNHPQD-VNNZMYODSA-N sophorose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PZDOWFGHCNHPQD-VNNZMYODSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 description 1
- UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N stachyose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)O)O2)O)O1 UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000019607 umami taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 1
- 210000001631 vena cava inferior Anatomy 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Fodder In General (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
【解決手段】ナリンゲニン、ヘスペレチンジヒドロカルコン、フロレチン、レスベラトロール、ロスマリン酸またはそれらの配糖体を酸化重合させて得られる重合体、この重合体を含有する抗酸化剤、およびナリンゲニン、ヘスペレチン、ヘスペレチンジヒドロカルコン、フロレチン、レスベラトロール、ロスマリン酸またはそれらの配糖体を酸化重合させて得られる重合体を含有するリパーゼ阻害剤である。
【選択図】なし
Description
また、特許文献3には、茶に含まれるエピガロカテインガレート(EGCG)の2量体がリパーゼ阻害活性を有すると記載されている。
(1)下記一般式(1)で表されるフラバノン誘導体、下記一般式(2)表されるジヒドロカルコン誘導体、または下記一般式(3)で表されるレスベラトロール誘導体、または下記一般式(4)で表されるロスマリン酸誘導体を酸化重合してなる重合体。
(2)ナリンゲニン、ヘスペレチンジヒドロカルコン、フロレチン、レスベラトロール、ロスマリン酸およびそれらの配糖体から選ばれる少なくとも1種を酸化重合させて得られる重合体。
(3)前記配糖体が、ナリンギン、およびネオヘスペリジンジヒドロカルコンまたはフロリジンである(1)または(2)に記載の重合体。
(4)配糖体の糖が、ペントース、ヘキソースおよびそれら誘導体から選ばれる単糖または二糖以上の多糖である(2)または(3)に記載の重合体。
(5)かんきつ類(ミカン属植物、キンカン属植物)およびローズマリーからなる群より選ばれる少なくとも1種から抽出した抽出物を酸化重合させて得られる重合体。
(6)数平均分子量が500〜50000である(1)〜(5)のいずれかに記載の重合体。
(7)前記酸化重合が、前記酸化重合が、オキシダーゼまたはペルオキシダーゼを用いて行われる(1)〜(6)のいずれかに記載の重合体。
具体例を挙げると、本発明のリパーゼ阻害剤は、ナリンゲニン、ヘスペレチン、ヘスペレチンジヒドロカルコン、フロレチン、レスベラトロール、ロスマリン酸およびそれらの配糖体から選ばれる少なくとも1種を酸化重合させて得られる重合体を含有するのがよい。また、たとえばナリンギンを多く含むかんきつ類(シトラス属植物、キンカン属植物)の抽出物やロスマリン酸を多く含むローズマリー抽出物といった、本発明の対象となる物質を多く含む天然物を酸化重合させた重合体を含有させたものもよい。
このようなリパーゼ阻害剤は、飲食料、動物飼料、医薬組成物または化粧料に含有して使用される。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が挙げられ、特にメトキシ基、エトキシ基であるのがよい。
アルカノイル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘキサノイル基などの炭素数2〜6のアルカノイル基が挙げられ、特にアセチル基であるのがよい。
アルカノイルオキシ基としては、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基などの炭素数2〜6のアルカノイルオキシ基が挙げられ、特にアセトキシ基であるのがよい。
ペントースとしては、特に限定されないが、キシロース(xylose)、リキソース(lyxose)、アラビノース(arabinose)、フルクトース(fructose)、アピオース(apiose)などが例示される。また、ヘキソースとしては、特に限定されないが、グルコース(glucose)、マンノース(mannose)、ラムノース(rhamnose)、ガラクトース(galactose)、ソルビトール(sorbitol)、myo-イノシトール(myo-inositol)、フコース(fucose)、ハマメロース(hamamelose)、グルクロン酸(glucuronic acid)、ガラクツロン酸(galacturonic acid)などが例示される。
前記誘導体としては、水酸基がメトキシ基、アセチル基、カルボキシル基等で置換された糖誘導体が例示される。
上記ナリンギン、フロリジン、ヘスペリジンジヒドロカルコン、NHDCの化学構造は以下の通りである。
・ナリンギン:式(1)において、R1=R3=H、R2=β‐neohesperidose
・フロリジン:式(2)において、R4=R5=R6=R7=H、R8=β‐glucose
・ヘスペレチンジヒドロカルコン:式(2)において、R4が5位に結合、R4=OH、R5=CH3、R6=R7=R8=H
・NHDC:式(2)において、R4が5位に結合、R4=OH、R5=CH3、R6=R8=H、R7=β-neohesperidose
(NHDCは、ヘスペレチンジヒドロカルコンとR8以外は同じである。)
酸化剤である過酸化物や酸素は、原料モノマーの合計量に対して0.3〜10倍モルが好ましく、より好ましくは0.5〜3倍モルが特に好ましい。
上記重合反応によって得られる酸化重合体の数平均分子量は通常500〜20,000の範囲である。
ヘスペリジン:式(1′)において、R1=CH3、R2=R3=H、R16=OH
1.数平均分子量(Mn)の測定
東ソー社製のゲルろ過クロマトグラフィを用いて重合体の数平均分子量(Mn)を測定した。測定条件は以下の通りである。
溶離液:0.1mol/LのLiClを含むジメチルホルムアミド(DMF)溶液
流速:1.0ml/min
カラム温度:60℃
基準物質:ポリエチレンスタンダード
供試試料は全てアセチル化物をDMFに溶解し、メンブレンフィルターにてろ過したのち測定に供した。
原料(ポリフェノールまたは抽出物)またはその重合体である試料0.1gを25℃の水5mlに加えて、1分間攪拌した。その結果、よく溶解したものを◎、溶解したものを○、少し溶解したものを△、溶解しないものを×として評価した。
パネラー3名がそれぞれ試料3mgを口に入れて風味を評価した。甘味、塩味、苦味、酸味、辛味、旨味の各要素に対して官能強度を点数化した。また、風味上の特徴を記述してもらい、原料と重合化物とで比較した。
キサンチン/キサンチンオキシダーゼ系を用いてスーパーオキシドアニオンを発生させ、化学発光法で検出することによりSOD様活性を評価した。0.05mMEDTAを含む100mMリン酸緩衝液(pH7)を用いて0.15U/mlキサンチンオキシダーゼ(from Butter milk,0.23 U/mg)溶液を調製した。またキサンチン 7.5mgを1N NaOH 600μlに溶解させた後、蒸留水7.5mlを加え、さらにリン酸緩衝液16.9mlを加えて希釈し、2mMとした。試料は30%のDMSOを含む蒸留水で各濃度に調製した。MPEC(2-methyl-p-methoxyphenylethynylimidazopyrazinone) 2.8mgはメタノール10mlに溶解させ、使用時に蒸留水で3倍に希釈した。
発光測定装置(コロナ電気株式会社製)にキサンチン溶液を導入した。96wellプレートに試料溶液10μlとリン酸緩衝液170μl、XO溶液60μl、MPEC溶液10μl を混合し、キサンチン溶液50μl 分注後の発光量を30秒間測定した。SOD様活性はEC50(対象〔30% DMSO〕に対して活性酸素を50%消去するのに必要な試料量)として測定した。
リパーゼ活性の測定は、基質に蛍光性の4−メチルウンベリフェロンのオレイン酸エステル(4−UMO)を使用し、反応によって生成した4−メチルウンベリフェロンの蛍光を測定することにより実施した。測定にあたり、緩衝液は、150 mM NaCl、1.36 mM CaCl2を含む 13 mM Tris−HCl (pH 8.0) を用いた。基質である4−UMO(Sigma社製)は0.1MのDMSO溶液として調製したものを上記緩衝液で1000倍希釈したものを、また、リパーゼはブタ膵リパーゼ(Sigma社製)を、同様に上記緩衝液を用い400U/ml溶液として調製したものを酵素測定に供した。
被験試料の阻害活性は、IC50〔対照(30% DMSO)の活性に対して50%阻害を与える試料量〕として求めた。
30ml容器にナリンジン200mgを取り、10mlのメタノールと10mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて溶液を調製した。この溶液に20 μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析後、透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、94.4mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は800、分子量分布は1.0であった。
30mlの容器にナリンジン200mgを取り、10mlのメタノールと10mlのリン酸緩衝液(pH=7)を加えて溶液を調製した。この溶液に1mlのリン酸緩衝液に溶かしたHRP(西洋ワサビ由来のペルオキシダーゼ)(4mg、400unit)溶液を加えた。その後、過酸化水素水(30%、25 μl)を2分おきに4回加え、室温で撹拌した。3時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析後、透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、143.7mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は2400、分子量分布は1.4であった。
30mlの容器にαG―ヘスペリジン(東洋精糖(株)製)200mgを取り、20mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて溶液を調製した。この溶液に20μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析後、透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、161.7mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は8300、分子量分布は1.3であった。
30mlの容器にαG―ヘスペリジン200mgを取り、20mlのリン酸緩衝液(pH=7)を加えて溶液を調製した。この溶液に1mlのリン酸緩衝液に溶かしたHRP(西洋ワサビ由来のペルオキシダーゼ)(4mg、400unit)溶液を加えた。その後、過酸化水素水(30%、25μl)を2分おきに4回加え、室温で撹拌した。3時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、168.2mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は10500、分子量分布は1.5であった。
30mlの容器にNHDC 200mgを取り、20mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて懸濁溶液を調製した。この溶液に20μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、178.9mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は9500、分子量分布は1.9であった。
50mlの容器にNHDC100mgを取り、40mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて懸濁溶液を調製した。この溶液に10 μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、93.1 mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は9000、分子量分布は1.8であった。
30mlの容器にNHDC 500mgを取り、20mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて懸濁溶液を調製した。この溶液に50μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。48時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、465.0mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は9700、分子量分布は2.0であった。
30mlの容器にNHDC200mgを取り、20mlのリン酸緩衝液(pH=7)を加えて溶液を調製した。この溶液に1mlのリン酸緩衝液に溶かしたHRP(西洋ワサビ由来のペルオキシダーゼ)(4mg、400unit)溶液を加えた。その後、過酸化水素水(30%、25μl)を2分おきに4回加え、室温で撹拌した。3時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、199.9mgの重合体を得た。
30mlの容器にフロリジン100mgを取り、5 mlのエタノールと5mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて溶液を調製した。この溶液に10μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、17.8 mgの重合体を得た。
30mlの容器にフロリジン100mgを取り、5mlのエタノールと5mlのリン酸緩衝液(pH=7)を加えて溶液を調製した。この溶液に0.5mlのリン酸緩衝液に溶かしたHRP(西洋ワサビ由来)(2mg、200unit)溶液を加えた。その後、過酸化水素水(30%、25μl)を2分おきに2回加え、室温で撹拌した。3時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、76.4mgの重合体を得た。
30mlの容器にレスベラトロール200mgを取り、10mlのメタノールと10mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて溶液を調製した。この溶液に20μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析後、透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、124.9mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は3800、分子量分布は1.4であった。
30mlの容器にレスベラトロール200mgを取り、10mlのメタノールと10mlのリン酸緩衝液(pH=7)を加えて溶液を調製した。この溶液に1mlのリン酸緩衝液に溶かしたHRP(西洋ワサビ由来)(4mg、400unit)溶液を加えた。その後、過酸化水素水(30%、25μl)を2分おきに4回加え、室温で撹拌した。3時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、202.8mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は2300、分子量分布は1.5であった。
30mlの容器にロスマリン酸200mgを取り、5mlのエタノールと15mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて溶液を調製した。この溶液に20μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析後、透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、184.4mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は850、分子量分布は5.2であった。
すだち(搾汁後の果皮)、キンカン(果実)は、それぞれ原料500gを4.5kgの30%EtOHで2時間還流を行った。ローズマリー(葉)は原料200gを4kgの30%EtOHで2時間還流を行った。それぞれ室温冷却後、ろ過し、ろ液を一晩冷蔵放置した。ついで、ろ液をさらにろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、さらに凍結乾燥して抽出物を得た。
なお、ユズ抽出物は、ナリンギン含量を90%に高めた東洋精糖(株)製の市販品(商品名:ゆずポリフェノール)を用いた。
50lの容器にユズ抽出物(東洋精糖(株)製、柚子抽出物を精製しナリンギン含量を高めたゆずポリフェノール)を300g取り、30lのイオン交換水を加えて溶液を調製した。この溶液に30gのラッカーゼを加え、エアポンプを用いるエアレーション下、30℃にて撹拌した。24時間後、反応混合物の一部を採取し、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥した。反応液50mlから0.522mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は6700、分子量分布は1.4であった。
30mlの容器にユズ抽出物200mgを取り、20mlのリン酸緩衝液(pH=7)を加えて溶液を調製した。この溶液に1mlのリン酸緩衝液(pH=7)に溶かしたHRP(西洋ワサビ由来)(4mg、400unit)溶液を加えた。その後、過酸化水素水(30%、25μl)を2分おきに4回加え、室温で撹拌した。3時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、203.2mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は2900、分子量分布は1.3であった。
30mlの容器にスダチ抽出物200mgを取り、20mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて溶液を調製した。この溶液に20μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析後、透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、86.8mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は2200、分子量分布は29であった。
30mlの容器にキンカン抽出物200mgを取り、20mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて溶液を調製した。この溶液に20 μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析後、透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、18.8mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は330、分子量分布は1.1であった。
30mlの容器にローズマリー抽出物200mgを取り、1mlのエタノールと19mlの酢酸緩衝液(pH=5)を加えて溶液を調製した。この溶液に20 μlのラッカーゼを加え、空気下、室温で撹拌した。24時間後、排除分子量1000の透析チューブを用いて、反応混合物の透析を行った。透析後、透析チューブ内の溶液を凍結乾燥し、183.8mgの重合体を得た。得られた重合体をアセチル化したところ、そのアセチル化物の数平均分子量は1200、分子量分布は6.5であった。
以上、本発明で見出された各重合体は、安価かつ簡便に作ることができ、水溶性呈味性等が改善されているのでさまざまな食品等に応用することができるので、抗酸化剤、リパーゼ阻害剤として幅広く利用することができる。
下記表5に示す高脂肪食飼料を作成し、ラットを用いて長期飼育試験を行い、脂肪摂取に起因する肥満、酸化ストレスに対する各重合物の作用について検討した。
<飼育試験>
近交系F344ラット(雄)を1週間予備飼育後、体重に基づいて高脂肪食(HF群)、高脂肪食+0.1%重合ナリンジン(N群)、高脂肪食+0.1%重合αGヘスペリジン(H群)および高脂肪食+0.1%重合NHDC(NH群)の4群分けした(n=6〜7)。HF群をコントロール群とした。
飼育期間は6週間とし、それぞれの飼料を。飼育期間中、体重測定と残飼重量測定を行った。飼育終了後エーテル麻酔下血液および各臓器を採取し、各組織の重量を測定した。さらに、ヘパリン処理した注射器を用いて解剖時に下大静脈から採取した血液を遠心分離し、上清(血漿)を得た。この上清を用いて以下の検査を行った。
(a)血液検査
和光純薬工業製測定キットを用いて血糖値(グルコースCIIテストワコー)、トリグリセリド値(トリグリセライドテストワコー)、クレアチンホスホキナーゼ活性(CPKII−テストワコー)を測定した。
TBARS値はOXI tek TBARS Assay kit(ZeptoMetrix corporation,Buffalo社NY)を用いて測定した。
これらのうち、トリグリセリド値は脂肪の指標であり、クレアチンホスホキナーゼ活性ならびにTBARS値は酸化ストレスの指標である。
(b)肝臓トリグリセリド値の測定
凍結肝臓を用いてFolch法に従って脂質の抽出を行い、LタイプワコーTG・G(和光純薬工業製)を用いて測定した。それぞれの測定結果を表6に示す。
表6に示す体重は解剖時に測定したものである。NH群は他群に比べて体重の増加が大きいが、有意差は認められなかった。肝臓重量は、コントロールであるHF群に比べ、N群とH群は有意に低い値を示した。精巣周辺脂肪重量は、N群がHF群よりも有意に低い値を示した。その他の群に差は認められなかった。血糖値は各群間で有意差は認められなかった。血漿トリグリセリド値に関しては、重合物を与えた群はいずれもHF群に比べ有意な低値を示した。肝臓トリグリセリド値は、N群、H群がHF群よりも有意に低い値を示した。血漿TBARS値は、重合化物を与えた群がいずれもHF群に比べて有意に低い値を示した。血漿クレアチンホスホキナーゼ活性には有意差は認められなかったものの、重合物を与えた群はいずれもHF群に比べ低い値を示した。
以上のように、本発明にかかる重合物を与えた群はコントロールであるHF群に比べて血漿トリグリセリド値が低く、精巣周辺脂肪重量も低い結果を得た。重合物を摂取すると高脂肪食に起因する血中脂肪量および内臓脂肪の増加が抑制されることがわかる。また、心筋、骨格筋等の炎症はフリーラジカルによって惹起するといわれており、それらの炎症マーカーである血漿クレアチンホスホキナーゼ活性、過酸化脂質の指標である血漿TBARS値も低いことから、重合物を摂取すると酸化ストレスが軽減されることがわかる。
Claims (13)
- ナリンゲニン、ヘスペレチンジヒドロカルコン、フロレチン、レスベラトロール、ロスマリン酸およびそれらの配糖体から選ばれる少なくとも1種を酸化重合させて得られる重合体。
- 前記配糖体が、ナリンギン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンまたはフロリジンである請求項2に記載の重合体。
- 配糖体の糖が、ペントース、ヘキソースおよびそれら誘導体から選ばれる単糖または二糖以上の多糖から構成される請求項2または3に記載の重合体。
- かんきつ類よびローズマリーからなる群より選ばれる少なくとも1種から抽出した抽出物を酸化重合させて得られる重合体。
- 数平均分子量が500〜50000である請求項1〜5のいずれかに記載の重合体。
- 前記酸化重合が、オキシダーゼまたはペルオキシダーゼを用いて行われる請求項1〜6のいずれかに記載の重合体。
- 飲食料、動物飼料、化粧料または医薬組成物の形態で使用される請求項1〜7のいずれかに記載の重合体。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の重合体を含有する抗酸化剤。
- ナリンゲニン、ヘスペレチンジヒドロカルコン、フロレチン、レスベラトロール、ロスマリン酸およびそれらの配糖体を酸化重合させた重合体を含有する抗酸化剤。
- 下記一般式(1′)で表されるフラバノン誘導体、下記一般式(2)で表されるジヒドロカルコン誘導体、下記一般式(3)で表されるレスベラトロール誘導体、または下記一般式(4)で表されるロスマリン酸誘導体を酸化重合してなる重合体を含有するリパーゼ阻害剤。
- ナリンゲニン、ヘスペレチン、ヘスペレチンジヒドロカルコン、フロレチン、レスベラトロール、ロスマリン酸およびそれらの配糖体から選ばれる少なくとも1種を酸化重合させて得られる重合体を含有するリパーゼ阻害剤。
- 飲食料、動物飼料、化粧料または医薬組成物の形態で使用される請求項11または12に記載のリパーゼ阻害剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008064941A JP5699416B2 (ja) | 2007-03-14 | 2008-03-13 | ポリフェノール類の重合体を含有したリパーゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007065069 | 2007-03-14 | ||
JP2007065069 | 2007-03-14 | ||
JP2008064941A JP5699416B2 (ja) | 2007-03-14 | 2008-03-13 | ポリフェノール類の重合体を含有したリパーゼ阻害剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008253256A true JP2008253256A (ja) | 2008-10-23 |
JP5699416B2 JP5699416B2 (ja) | 2015-04-08 |
Family
ID=39977540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008064941A Active JP5699416B2 (ja) | 2007-03-14 | 2008-03-13 | ポリフェノール類の重合体を含有したリパーゼ阻害剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5699416B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010222276A (ja) * | 2009-03-23 | 2010-10-07 | Kao Corp | 食後の血中トリグリセリド濃度上昇抑制剤 |
FR2944794A1 (fr) * | 2009-04-28 | 2010-10-29 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Procede de preparation d'oligomeres de glycoside de flavonoide et utilisation en cosmetique. |
JP2013112656A (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-10 | Uha Mikakuto Co Ltd | Amp活性化プロテインキナーゼ活性化剤 |
JP2014125464A (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-07 | Uha Mikakuto Co Ltd | 循環器系疾患の予防・治療効果を有するヒドロキシスチルベン類・シナピン酸反応生成物 |
EP3903801A1 (en) * | 2020-04-23 | 2021-11-03 | Naturextralab S.r.l. | Formulation comprising citrus bergamia l. and fortunella japonica extracts and its use to limit pancreatic lipase |
CN113893257A (zh) * | 2021-11-24 | 2022-01-07 | 四川丽妍工坊生物科技有限公司 | 二氢查耳酮糖苷化合物的新的应用以及其制备方法 |
IT202100007721A1 (it) * | 2021-03-29 | 2022-09-29 | Naturextralab S R L | Formulazione a base di estratti vegetali e suo uso per limitare i livelli sierici di colesterolo e loro attività statino-simile |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07257596A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-09 | Toppan Printing Co Ltd | 食品包装用積層袋 |
JPH09143070A (ja) * | 1995-09-22 | 1997-06-03 | Nippon Flour Mills Co Ltd | リパーゼ阻害剤及び血中トリグリセライド低下剤 |
JP2000236860A (ja) * | 1999-02-23 | 2000-09-05 | Shiono Koryo Kk | 飲食品用香味劣化防止剤、飲食品の香味劣化防止方法および当該飲食品 |
JP2000290124A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-17 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 化粧料、医薬部外品、医薬品、食品 |
JP2003138258A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-14 | Univ Kyoto | 抗酸化剤 |
JP2003321351A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-11 | Nikken Kasei Kk | リパーゼ阻害剤 |
JP2005023000A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Api Co Ltd | 抗菌剤及びその製造方法、並びに食品製剤及び消毒剤 |
JP2007039419A (ja) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Toyo Seito Kk | 水溶性ナリンジン組成物 |
-
2008
- 2008-03-13 JP JP2008064941A patent/JP5699416B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07257596A (ja) * | 1994-03-28 | 1995-10-09 | Toppan Printing Co Ltd | 食品包装用積層袋 |
JPH09143070A (ja) * | 1995-09-22 | 1997-06-03 | Nippon Flour Mills Co Ltd | リパーゼ阻害剤及び血中トリグリセライド低下剤 |
JP2000236860A (ja) * | 1999-02-23 | 2000-09-05 | Shiono Koryo Kk | 飲食品用香味劣化防止剤、飲食品の香味劣化防止方法および当該飲食品 |
JP2000290124A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-17 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 化粧料、医薬部外品、医薬品、食品 |
JP2003138258A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-14 | Univ Kyoto | 抗酸化剤 |
JP2003321351A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-11 | Nikken Kasei Kk | リパーゼ阻害剤 |
JP2005023000A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Api Co Ltd | 抗菌剤及びその製造方法、並びに食品製剤及び消毒剤 |
JP2007039419A (ja) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Toyo Seito Kk | 水溶性ナリンジン組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
PHYTOCHEMISTRY, vol. 25, no. 6, JPN6013025383, 1986, pages 1431 - 1436, ISSN: 0002975009 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010222276A (ja) * | 2009-03-23 | 2010-10-07 | Kao Corp | 食後の血中トリグリセリド濃度上昇抑制剤 |
FR2944794A1 (fr) * | 2009-04-28 | 2010-10-29 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Procede de preparation d'oligomeres de glycoside de flavonoide et utilisation en cosmetique. |
JP2013112656A (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-10 | Uha Mikakuto Co Ltd | Amp活性化プロテインキナーゼ活性化剤 |
JP2014125464A (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-07 | Uha Mikakuto Co Ltd | 循環器系疾患の予防・治療効果を有するヒドロキシスチルベン類・シナピン酸反応生成物 |
EP3903801A1 (en) * | 2020-04-23 | 2021-11-03 | Naturextralab S.r.l. | Formulation comprising citrus bergamia l. and fortunella japonica extracts and its use to limit pancreatic lipase |
IT202100007721A1 (it) * | 2021-03-29 | 2022-09-29 | Naturextralab S R L | Formulazione a base di estratti vegetali e suo uso per limitare i livelli sierici di colesterolo e loro attività statino-simile |
CN113893257A (zh) * | 2021-11-24 | 2022-01-07 | 四川丽妍工坊生物科技有限公司 | 二氢查耳酮糖苷化合物的新的应用以及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5699416B2 (ja) | 2015-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5699416B2 (ja) | ポリフェノール類の重合体を含有したリパーゼ阻害剤 | |
Kaume et al. | The blackberry fruit: a review on its composition and chemistry, metabolism and bioavailability, and health benefits | |
D Archivio et al. | Polyphenols, dietary sources and bioavailability | |
US9717671B2 (en) | Composition for improving skin, hair and coat health containing flavanones | |
JP4486064B2 (ja) | 藻類由来の生理活性物質を利用した医薬、食品または飲料 | |
JP4668553B2 (ja) | リパーゼ阻害活性および/または抗酸化活性を有するエピガロカテキン二量体および三量体 | |
US7829591B2 (en) | Flavanone compound and uses thereof | |
US20050184275A1 (en) | Antioxidant compositions and methods of use thereof | |
WO2017104777A1 (ja) | カルノシンジペプチダーゼ阻害用組成物 | |
JP5282340B2 (ja) | 天然素材の抗酸化作用および/またはリパーゼ阻害活性を増強させる方法、ならびに当該活性が増強された天然素材 | |
WO2010038842A1 (ja) | 新規ポリフェノール化合物 | |
AU2003284622A1 (en) | Antioxidant, skin preparation for external use, cosmetic and food | |
JP2007209251A (ja) | コエンザイムq10含有組成物 | |
TWI778202B (zh) | 沒食子酸及沒食子酸以外之酚化合物之用途 | |
JP2010534227A (ja) | 少なくとも1つのコレスト−4−エン−3−オンオキシム誘導体の酸化防止剤としての使用 | |
JP2010184886A (ja) | 新規化合物 | |
JP2006008523A (ja) | 生理活性フェノール性化合物およびそれを含有してなる食品 | |
US20220298196A1 (en) | Novel compound derived from watermelon, and composition using same | |
JP6174322B2 (ja) | ヒアルロン酸の分解制御方法 | |
KR20070078658A (ko) | 누리장나무 잎으로부터 악테오사이드를 추출하는 방법 및이를 함유하는 항산화 및 항염증 약학조성물 | |
JP2006219389A (ja) | 低比重リポタンパク酸化抑制剤 | |
KR101900480B1 (ko) | 물여뀌 추출물을 이용한 항산화용 조성물 | |
JP2011182746A (ja) | バニリン、オイゲノール、マルトールまたはそれら類縁化合物を酸化重合させて得られるリパーゼ阻害剤 | |
US20060135446A1 (en) | Composition for improving blood fluidity | |
JP2005068081A (ja) | 発癌予防剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
AA91 | Notification that invitation to amend document was cancelled |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971091 Effective date: 20080715 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110311 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110415 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110613 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130528 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130725 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140311 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140512 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141007 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141201 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20141208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150202 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5699416 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |