JP2000290124A - 化粧料、医薬部外品、医薬品、食品 - Google Patents
化粧料、医薬部外品、医薬品、食品Info
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- JP2000290124A JP2000290124A JP11092174A JP9217499A JP2000290124A JP 2000290124 A JP2000290124 A JP 2000290124A JP 11092174 A JP11092174 A JP 11092174A JP 9217499 A JP9217499 A JP 9217499A JP 2000290124 A JP2000290124 A JP 2000290124A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】チロシナーゼ阻害作用があり、美白、クスミの
改善に有効な物質を配合した化粧料、医薬部外品等の提
供。 【解決手段】化学式１（ただしｎ＝１〜２０、Ｒ１〜Ｒ
８はＨ或いはＯＨ）で表せる物質を配合した化粧料、医
薬部外品、医薬品、食品。
改善に有効な物質を配合した化粧料、医薬部外品等の提
供。 【解決手段】化学式１（ただしｎ＝１〜２０、Ｒ１〜Ｒ
８はＨ或いはＯＨ）で表せる物質を配合した化粧料、医
薬部外品、医薬品、食品。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、美白作用が高い化粧
料、医薬部外品、医薬品、食品に関する。
料、医薬部外品、医薬品、食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】美白化粧品の原料として使用できる物質
としては種々の物質が知られているが、作用が弱かった
り、安全性に問題があるものが多かった。
としては種々の物質が知られているが、作用が弱かった
り、安全性に問題があるものが多かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
に適用して安全であると共に、化粧品、医薬部外品、医
薬品、食品に求められる美白に有効な成分を含んだ化粧
料、医薬部外品、医薬品、食品を提供することにある。
に適用して安全であると共に、化粧品、医薬部外品、医
薬品、食品に求められる美白に有効な成分を含んだ化粧
料、医薬部外品、医薬品、食品を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
て結果、化学式１（ｎ＝１〜２０、Ｒ１〜Ｒ８はＨ或い
はＯＨ）の物質が上記の目的に最も適していることがわ
かった。この物質の一部は植物を構成する物質で安全性
も問題ない。
て結果、化学式１（ｎ＝１〜２０、Ｒ１〜Ｒ８はＨ或い
はＯＨ）の物質が上記の目的に最も適していることがわ
かった。この物質の一部は植物を構成する物質で安全性
も問題ない。
【０００５】
【化１】
【０００６】本物質を得る方法は植物から得る方法もあ
るが、合成する方法もある。合成する方法はいくつかあ
るが、一例を挙げると以下のようになる。化学式２をエ
タノール等の溶媒で溶かし水素化ホウ素ナトリウムを化
学式２（Ｒ１〜Ｒ４はＨ或いはＯＨ）のモル数の２〜５
倍加えて脱気しつつ２時間攪拌した。水を加えた後、酸
でｐＨを７前後に調整し溶媒に溶かした化学式３（Ｒ１
〜Ｒ４はＨ或いはＯＨ）（化学式２に対して等モルから
１／２０モル）を加えて酸で、酸でｐＨを３〜４に調整
し、２４〜５０時間、攪拌した。このものを水素化ホウ
素ナトリウム等の残った試薬を除去するために、ゲル濾
過、限外濾過、カラム等で低分子のものを除去した。化
学式１のｎ＝０のもの、或いは化学式２及び化学式３の
未反応物は、化粧品原料としてなんら問題はないが、チ
ロシナーゼ阻害はないため、これを除くことを行うこと
は自由である。
るが、合成する方法もある。合成する方法はいくつかあ
るが、一例を挙げると以下のようになる。化学式２をエ
タノール等の溶媒で溶かし水素化ホウ素ナトリウムを化
学式２（Ｒ１〜Ｒ４はＨ或いはＯＨ）のモル数の２〜５
倍加えて脱気しつつ２時間攪拌した。水を加えた後、酸
でｐＨを７前後に調整し溶媒に溶かした化学式３（Ｒ１
〜Ｒ４はＨ或いはＯＨ）（化学式２に対して等モルから
１／２０モル）を加えて酸で、酸でｐＨを３〜４に調整
し、２４〜５０時間、攪拌した。このものを水素化ホウ
素ナトリウム等の残った試薬を除去するために、ゲル濾
過、限外濾過、カラム等で低分子のものを除去した。化
学式１のｎ＝０のもの、或いは化学式２及び化学式３の
未反応物は、化粧品原料としてなんら問題はないが、チ
ロシナーゼ阻害はないため、これを除くことを行うこと
は自由である。
【０００７】
【化２】
【０００８】
【化３】
【０００９】この物質を他の化粧料、医薬部外品、医薬
品、食品の原料、例えば、スクワラン、ホホバ油等の液
状油、ミツロウ、セチルアルコール等の固体油、各種の
活性剤、グリセリン、１，３ーブチレングリコール等の
保湿剤や各種薬剤等を配合して様々な剤形の抗酸化剤、
例えば、ローション、クリーム、乳液、パック、錠剤、
ドリンク等、目的に応じて種々の利用形態の化粧料、医
薬部外品、医薬品、食品などに調製することができる。
品、食品の原料、例えば、スクワラン、ホホバ油等の液
状油、ミツロウ、セチルアルコール等の固体油、各種の
活性剤、グリセリン、１，３ーブチレングリコール等の
保湿剤や各種薬剤等を配合して様々な剤形の抗酸化剤、
例えば、ローション、クリーム、乳液、パック、錠剤、
ドリンク等、目的に応じて種々の利用形態の化粧料、医
薬部外品、医薬品、食品などに調製することができる。
【００１０】以下に製造例と実施例を記述するがなんら
これに限定されることはない
これに限定されることはない
【００１１】製造例１ プロデルフィニジンの１ アンペロプチン２００mgをエタノール約５mlを用いて溶
解し、水素化ホウ素ナトリウム２００mgを２回に分けて
加え、途中、脱気しながら2時間攪拌した。イオン交換
水５mlを加えた後、10％塩酸にてpHを7に調整し、エタ
ノール１mlに溶解した(+)-カテキン５０mgを加え、０．
１Ｎ塩酸にてｐＨを３〜４に調整して攪拌した。２時間
ごとにＨＰＬＣにより合成反応物の生成量を確認しなが
ら４０時間反応を行った。合成反応物はＳｅｐｈａｄｅ
ｘ ＬＨ−２０カラムクロマト（１．０cmφ×３０cm）
により脱塩及び脱酸のため水で溶出した（WE）後、70％
アセトン水で溶出して一時回収した。これを減圧濃縮
し、凍結乾燥後、再度Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０カ
ラムクロマト（１．０cmφ×３０cmにより、エタノー
ル、メタノール、７０％アセトン水溶液の順で溶出し
た。メタノール画分を製造例１−１とし、７０％アセト
ン水溶液を製造例１−２とした。
解し、水素化ホウ素ナトリウム２００mgを２回に分けて
加え、途中、脱気しながら2時間攪拌した。イオン交換
水５mlを加えた後、10％塩酸にてpHを7に調整し、エタ
ノール１mlに溶解した(+)-カテキン５０mgを加え、０．
１Ｎ塩酸にてｐＨを３〜４に調整して攪拌した。２時間
ごとにＨＰＬＣにより合成反応物の生成量を確認しなが
ら４０時間反応を行った。合成反応物はＳｅｐｈａｄｅ
ｘ ＬＨ−２０カラムクロマト（１．０cmφ×３０cm）
により脱塩及び脱酸のため水で溶出した（WE）後、70％
アセトン水で溶出して一時回収した。これを減圧濃縮
し、凍結乾燥後、再度Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０カ
ラムクロマト（１．０cmφ×３０cmにより、エタノー
ル、メタノール、７０％アセトン水溶液の順で溶出し
た。メタノール画分を製造例１−１とし、７０％アセト
ン水溶液を製造例１−２とした。
【００１２】製造例２ プロアピゲニニジン ナリンゲニン１５０mgをエタノール５mlを用いて溶解
し、水素化ホウ素ナトリウム１６０mgを2回に分けて加
え、途中、脱気しながら２時間攪拌した。イオン交換水
５mlを加えた後、１０％塩酸にてｐＨを７に調整し、エ
タノール２ｍｌに溶解した（＋）−カテキン１４０ｍｇ
を加え、１Ｎ塩酸にてｐＨを３に調整して２４時間攪拌
した。合成反応物はＳｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０カラ
ムクロマト（１．０cmφ×３０cm）により脱塩及び脱酸
のため水で溶出した（WE）後、70％アセトン水で溶出し
て一時回収した。これを減圧濃縮し、凍結乾燥後、再度
Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０カラムクロマト（１．０
cmφ×３０cmにより、エタノール、メタノール、７０％
アセトン水溶液の順で溶出した。メタノール画分を製造
例２−１とし、７０％アセトン水溶液を製造例２−２と
した。
し、水素化ホウ素ナトリウム１６０mgを2回に分けて加
え、途中、脱気しながら２時間攪拌した。イオン交換水
５mlを加えた後、１０％塩酸にてｐＨを７に調整し、エ
タノール２ｍｌに溶解した（＋）−カテキン１４０ｍｇ
を加え、１Ｎ塩酸にてｐＨを３に調整して２４時間攪拌
した。合成反応物はＳｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０カラ
ムクロマト（１．０cmφ×３０cm）により脱塩及び脱酸
のため水で溶出した（WE）後、70％アセトン水で溶出し
て一時回収した。これを減圧濃縮し、凍結乾燥後、再度
Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０カラムクロマト（１．０
cmφ×３０cmにより、エタノール、メタノール、７０％
アセトン水溶液の順で溶出した。メタノール画分を製造
例２−１とし、７０％アセトン水溶液を製造例２−２と
した。
【００１３】製造例３ プロデルフィニジンの２ 製造例１の(+)-カテキン５０mgを２００mgに替えて同様
に作成し、メタノール画分を製造例３−１とし、７０％
アセトン水溶液を製造例３−２とした。メタノール画分
を製造例３−１とし、７０％アセトン水溶液を製造例３
−２とした。以上の製造例はすべて凍結乾燥して実施例
に配合した。
に作成し、メタノール画分を製造例３−１とし、７０％
アセトン水溶液を製造例３−２とした。メタノール画分
を製造例３−１とし、７０％アセトン水溶液を製造例３
−２とした。以上の製造例はすべて凍結乾燥して実施例
に配合した。
【００１４】〔実施例１（ローションの調製）〕下記の
諸成分を混合して、常法によりローションを調製した。 （重量％） オリーブ油 ０．５ 製造例１−１ ０．５ ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタンモノステアレート ２．０ ポリオキシエチレン(60E.O.)硬化ヒマシ油 ２．０ エタノール １０．０ １.０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０ 精製水 ８０．０
諸成分を混合して、常法によりローションを調製した。 （重量％） オリーブ油 ０．５ 製造例１−１ ０．５ ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタンモノステアレート ２．０ ポリオキシエチレン(60E.O.)硬化ヒマシ油 ２．０ エタノール １０．０ １.０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０ 精製水 ８０．０
【００１５】〔実施例２（クリームの調製）〕下記諸成
分からなるＡとＢとをそれぞれ７０℃まで加温し、次い
で、ＢにＡを撹拌しつつ徐々に加えた後、ゆっくりと撹
拌しつつ３０℃まで冷却してクリームを調製した。 （重量％） Ａ スクワラン ２０．０ オリーブ油 ２．０ ミンク油 １．０ ホホバ油 ５．０ ミツロウ ５．０ セトステアリルアルコール ２．０ グリセリンモノステアレート １．０ ソルビタンモノステアレート ２．０ 製造例１−２ １．０ Ｂ 精製水 ４７．９ ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタンモノステアレート ２．０ ポリオキシエチレン(60E.O.)硬化ヒマシ油 １．０ グリセリン ５．０ １．０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
分からなるＡとＢとをそれぞれ７０℃まで加温し、次い
で、ＢにＡを撹拌しつつ徐々に加えた後、ゆっくりと撹
拌しつつ３０℃まで冷却してクリームを調製した。 （重量％） Ａ スクワラン ２０．０ オリーブ油 ２．０ ミンク油 １．０ ホホバ油 ５．０ ミツロウ ５．０ セトステアリルアルコール ２．０ グリセリンモノステアレート １．０ ソルビタンモノステアレート ２．０ 製造例１−２ １．０ Ｂ 精製水 ４７．９ ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタンモノステアレート ２．０ ポリオキシエチレン(60E.O.)硬化ヒマシ油 １．０ グリセリン ５．０ １．０％ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 ５．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
【００１６】実施例−３は実施例−１の製造例１−１を
製造例２−１に変え作成したもの
製造例２−１に変え作成したもの
【００１７】実施例−４は実施例−２の製造例１−２を
製造例２−２に変え作成したもの
製造例２−２に変え作成したもの
【００１８】実施例−５は実施例−１の製造例１−１を
製造例３−１に変え作成したもの
製造例３−１に変え作成したもの
【００１９】実施例−６は実施例−２の製造例１−２を
製造例３−２に変え作成したもの
製造例３−２に変え作成したもの
【００２０】〔実施例７（錠剤の調製）〕製造例１−１
を２ｇ、結晶セルロースを３０ｇ、乳糖２０ｇ、ステビ
ア１ｇを混合し、２ｇの錠剤にした。
を２ｇ、結晶セルロースを３０ｇ、乳糖２０ｇ、ステビ
ア１ｇを混合し、２ｇの錠剤にした。
【００２１】〔実施例８（ドリンクの調製）〕実施例１
−２を５ｇ、還元麦芽糖５ｇ、ビタミンＣ１ｇ、ビタミ
ンＢ2０．０５ｇ、ビタミンＢ6０．０５ｇ、精製水で１
００mlにした。
−２を５ｇ、還元麦芽糖５ｇ、ビタミンＣ１ｇ、ビタミ
ンＢ2０．０５ｇ、ビタミンＢ6０．０５ｇ、精製水で１
００mlにした。
【００２２】〔実施例９（錠剤の調製）〕実施例７にお
いて製造例１−１を製造例２−１に変えて調製した。
いて製造例１−１を製造例２−１に変えて調製した。
【００２３】〔実施例１０（ドリンクの調製）〕実施例
８において製造例１−２を製造例２−２の抽出物に変え
て調製した。
８において製造例１−２を製造例２−２の抽出物に変え
て調製した。
【００２４】〔実施例１１（錠剤の調製）〕実施例７に
おいて製造例１−１を製造例３−１に変えて調製した。
おいて製造例１−１を製造例３−１に変えて調製した。
【００２５】〔実施例１２（ドリンクの調製）〕実施例
８において製造例１−２を製造例３−２に変えて調製し
た。
８において製造例１−２を製造例３−２に変えて調製し
た。
【００２６】チロシナーゼ活性阻害試験（チロシン基
質） （試験方法）リン酸緩衝液（ｐＨ６．８、３０ｍＭ）
0.9ml、1.66mMチロシン(Tyrosine)溶液 1.0ml、実施例
の水またはジメチルスルホキシド溶液０．１ml、精製水
０．９mlをスクリューバイアルにとり、37℃恒温水槽中
で５分以上加温した。チロシナーゼ溶液（Sigma 社製、
マッシュルーム由来、914 ユニット/ml) 0.1mlを加え、
37℃恒温水槽中で保温し、10分後に475nm で吸光度を測
定した。対照として、上記試料液のかわりに純水または
ジメチルスルホキシドを加え同様に測定した。 結果を
表１にしめす。 （計算式） チロシナーゼ活性阻害率（チロシン基質）(%)=｛B-(A-
P)｝/B×100 但し Ａ：試料検体の吸光度 Ｂ：対照の吸光度 Ｐ：試料検体の着色による吸光度（３倍希釈）
質） （試験方法）リン酸緩衝液（ｐＨ６．８、３０ｍＭ）
0.9ml、1.66mMチロシン(Tyrosine)溶液 1.0ml、実施例
の水またはジメチルスルホキシド溶液０．１ml、精製水
０．９mlをスクリューバイアルにとり、37℃恒温水槽中
で５分以上加温した。チロシナーゼ溶液（Sigma 社製、
マッシュルーム由来、914 ユニット/ml) 0.1mlを加え、
37℃恒温水槽中で保温し、10分後に475nm で吸光度を測
定した。対照として、上記試料液のかわりに純水または
ジメチルスルホキシドを加え同様に測定した。 結果を
表１にしめす。 （計算式） チロシナーゼ活性阻害率（チロシン基質）(%)=｛B-(A-
P)｝/B×100 但し Ａ：試料検体の吸光度 Ｂ：対照の吸光度 Ｐ：試料検体の着色による吸光度（３倍希釈）
【００２７】
【００２８】（使用テストの１）女性５名の顔面を左右
に分け、一方に、実施例のローションとクリームをセッ
トにして、他方には比較例のローションとクリームをセ
ットにして毎日、１回以上使用してもらって、３カ月後
に、美白、肌荒れ防止、肌のつや、クスミの改善及び肌
のはりについて評価した。なお、比較例は実施例より製
造例を水に代えたものである（比較例１、２）。なお、
１５名を３班にわけ、下記表２に示される試料を使って
試験した。
に分け、一方に、実施例のローションとクリームをセッ
トにして、他方には比較例のローションとクリームをセ
ットにして毎日、１回以上使用してもらって、３カ月後
に、美白、肌荒れ防止、肌のつや、クスミの改善及び肌
のはりについて評価した。なお、比較例は実施例より製
造例を水に代えたものである（比較例１、２）。なお、
１５名を３班にわけ、下記表２に示される試料を使って
試験した。
【００２９】評価は、下記の評価基準により評価し、そ
の結果をまとめたのが下記の表３である。 （評価基準） 実施例の方が非常によい ３ 実施例の方がかなりよい ２ 実施例の方がややよい １ 差がない ０ 比較例の方がややよい −１ 比較例の方がかなりよい −２ 比較例の方が非常によい −３
の結果をまとめたのが下記の表３である。 （評価基準） 実施例の方が非常によい ３ 実施例の方がかなりよい ２ 実施例の方がややよい １ 差がない ０ 比較例の方がややよい −１ 比較例の方がかなりよい −２ 比較例の方が非常によい −３
【００３０】
【００３１】（使用テストの２）女性５名に実施例の錠
剤２錠とドリンク１００mlを１日１回毎日、３カ月食し
てもらった。なお、１５名を３班にわけ、下記表４に示
される試料を使って試験した。
剤２錠とドリンク１００mlを１日１回毎日、３カ月食し
てもらった。なお、１５名を３班にわけ、下記表４に示
される試料を使って試験した。
【００３２】評価は、下記の評価基準により評価し、そ
の結果をまとめたのが下記の表５である。 （評価基準） 試験後の方が非常によい ３ 試験後の方がかなりよい ２ 試験後の方がややよい １ 差がない ０ 試験前の方がややよい −１ 試験前の方がかなりよい −２ 試験前の方が非常によい −３
の結果をまとめたのが下記の表５である。 （評価基準） 試験後の方が非常によい ３ 試験後の方がかなりよい ２ 試験後の方がややよい １ 差がない ０ 試験前の方がややよい −１ 試験前の方がかなりよい −２ 試験前の方が非常によい −３
【００３３】
【効果】化学式１（ただしｎ＝１〜２０、Ｒ１〜Ｒ８は
Ｈ或いはＯＨ）で表せる物質はチロシナーゼ阻害作用が
あり、これを配合した化粧料、医薬部外品、医薬品、食
品は美白作用（クスミの改善をも含む）がある。
Ｈ或いはＯＨ）で表せる物質はチロシナーゼ阻害作用が
あり、これを配合した化粧料、医薬部外品、医薬品、食
品は美白作用（クスミの改善をも含む）がある。
【化１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｇ 61/12 Ｃ０８Ｇ 61/12 // Ｃ０７Ｄ 311/60 Ｃ０７Ｄ 311/60 311/62 311/62 Ｆターム(参考） 4B018 MD08 MD60 ME14 4C062 FF43 FF44 4C083 AA082 AA122 AC022 AC072 AC122 AC392 AC432 AC442 AC482 AC841 AC842 AD332 CC04 CC05 DD27 EE16 4C086 AA01 AA02 BA08 MA01 NA05 NA06 NA07 ZA89 4J032 BA07 BB01 BB09 BC03
Claims (5)
- 【請求項１】 化学式１（ただしｎ＝１〜２０、Ｒ１〜
Ｒ８はＨ或いはＯＨ）で表せる物質を配合した化粧料、
医薬部外品、医薬品、食品 【化１】 - 【請求項２】 化学式２と化学式３の物質を反応させ
て、化学式１の物質を得、これを配合した化粧料、医薬
部外品、医薬品、食品（ただし、化学式２化学式３とも
にＲ１〜Ｒ４はＨ或いはＯＨ） 【化２】 【化３】 - 【請求項３】 化学式２が１〜２０モル、化学式３が１
モルで反応させ、化学式１の物質を得、これを配合した
化粧料、医薬部外品、医薬品、食品 - 【請求項４】 化学式２が以下のいずれかである請求項
２或いは請求項３の化粧料、医薬部外品、医薬品、食品 ａ，Ｒ１＝ＯＨ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４＝Ｈであるnaringen
in（ナリンゲニン） ｂ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４＝Ｈであるampeloptin（ア
ンペロプチン） - 【請求項５】化学式３がカテキンである請求項２から請
求項４の化粧料、医薬部外品、医薬品、食品
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11092174A JP2000290124A (ja) | 1999-03-31 | 1999-03-31 | 化粧料、医薬部外品、医薬品、食品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11092174A JP2000290124A (ja) | 1999-03-31 | 1999-03-31 | 化粧料、医薬部外品、医薬品、食品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000290124A true JP2000290124A (ja) | 2000-10-17 |
Family
ID=14047082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11092174A Pending JP2000290124A (ja) | 1999-03-31 | 1999-03-31 | 化粧料、医薬部外品、医薬品、食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000290124A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001032131A1 (fr) * | 1999-10-29 | 2001-05-10 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Agents d'amelioration de texture de la peau |
| FR2868701A1 (fr) * | 2004-04-07 | 2005-10-14 | Provital S A Sa | Composition cosmetique et/ou pharmaceutique, a action regulatrice de la proportion de graisse contenue dans les adipocytes et/ou a action regulatrice de la differenciation adipocytaire |
| JP2008253256A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-10-23 | Nagaoka Koryo Kk | ポリフェノール類の重合体、並びにこれを含有した抗酸化剤およびリパーゼ阻害剤 |
| US9283170B2 (en) | 2010-05-18 | 2016-03-15 | Conopco, Inc. | Personal care composition |
-
1999
- 1999-03-31 JP JP11092174A patent/JP2000290124A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001032131A1 (fr) * | 1999-10-29 | 2001-05-10 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Agents d'amelioration de texture de la peau |
| FR2868701A1 (fr) * | 2004-04-07 | 2005-10-14 | Provital S A Sa | Composition cosmetique et/ou pharmaceutique, a action regulatrice de la proportion de graisse contenue dans les adipocytes et/ou a action regulatrice de la differenciation adipocytaire |
| JP2008253256A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-10-23 | Nagaoka Koryo Kk | ポリフェノール類の重合体、並びにこれを含有した抗酸化剤およびリパーゼ阻害剤 |
| US9283170B2 (en) | 2010-05-18 | 2016-03-15 | Conopco, Inc. | Personal care composition |
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