JP2008239925A - 分散樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)(i)不飽和カルボン酸、その無水物および不飽和カルボン酸誘導体からなる不飽和カルボン酸化合物群から選ばれる1以上の化合物および(ii)ラジカル重合性モノマーから選ばれる一種以上の極性付与剤で変性された変性ポリオレフィン樹脂であって、極性付与剤の変性ポリオレフィン樹脂に占める合計含有量が0.1〜30重量%でありかつ重量平均分子量が10,000以上100,000以下である変性ポリオレフィン樹脂ならびに(B)ポリオール化合物を含有し水および溶剤を実質的に含まないことを特徴とする分散樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
〔1〕 (A)(i)不飽和カルボン酸、その無水物および不飽和カルボン酸誘導体からなる不飽和カルボン酸化合物群から選ばれる1以上の化合物、および(ii)ラジカル重合性モノマーから選ばれる一種以上の極性付与剤で変性された変性ポリオレフィン樹脂であって、極性付与剤の変性ポリオレフィン樹脂に占める合計含有量が0.1〜30重量%であり、かつ重量平均分子量が10,000以上100,000以下である変性ポリオレフィン樹脂、ならびに(B)ポリオール化合物を含有し、水および溶剤を実質的に含まないことを特徴とする分散樹脂組成物。
〔2〕 前記(A)変性ポリオレフィンの90℃を超える融解ピークの融解熱が5J/g以下であることを特徴とする〔1〕に記載の分散樹脂組成物。
〔3〕 炭化水素系溶剤中に、(A)(i)不飽和カルボン酸、その無水物および不飽和カルボン酸誘導体からなる不飽和カルボン酸化合物群から選ばれる1以上の化合物、および(ii)ラジカル重合性モノマーから選ばれる一種以上の極性付与剤で変性された変性ポリオレフィンであって、極性付与剤の変性ポリオレフィン樹脂に占める合計含有量が0.1〜30重量%であり、かつ重量平均分子量が10,000以上100,000以下である変性ポリオレフィン樹脂、ならびに(B)ポリオール化合物を融解した後、炭化水素系溶剤を除去することを特徴とする分散樹脂組成物の製造方法。
〔4〕 前記炭化水素系溶剤が、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、およびキシレンから選ばれる一種以上の溶剤であることを特徴とする〔3〕に記載の分散樹脂組成物の製造方法。
・成分(2);イオン交換性層状ケイ酸塩。
・成分(3);有機アルミニウム化合物。
(式(I)中、R1=H又はCH3、R2=CnH2n+1、n=1〜18の整数)
尚、上記一般式(I)中のnは、8〜18の整数であることが好ましい。
なお、ラジカル重合性モノマーのグラフト重量は、フーリエ変換赤外分光法或いは1H−NMRにより求めることができ、後述の実施例において示す数値は本方法にて測定された数値である。
尚、極性付与剤の(A)変性ポリオレフィン樹脂に占める合計含有量は、各極性付与剤の樹脂中に占めるグラフト重量%の合計量として得ることができる。
本発明では、基材への付着性とポリオールへの分散性を変性ポリオレフィン樹脂に付与するため、極性付与剤の含有量と重量平均分子量を最適な範囲に設定したことも特徴の一つである。
融解熱の測定には、DSC測定装置(セイコー電子工業製)を用いることができ、後述の融解熱もこの装置を用いて測定したものである。
(1)(A)変性ポリオレフィン樹脂の融点が90℃以下であること。
(2)(A)変性ポリオレフィン樹脂の融点が90℃を超える場合は、前記樹脂の融点における融解熱が5J/g以下であること。
(1)においては融解熱について特に規定しない理由は、(A)変性ポリオレフィン樹脂の融点が90℃以下である場合には、その90℃を超える融解ピークの融解熱は必ず5J/g以下(通常は0J/gかそれに近い)になることに基づくものである。この場合融点は、20℃〜90℃の範囲が好ましく、より好ましくは60℃〜90℃である。融点が20℃よりも低い場合は、これをポリオール化合物との混合組成物とし、さらに架橋反応によりウレタン層とした際、オレフィン基材との接着性に欠けるおそれがある。
一方(2)融点が90℃を超える場合は、その(A)変性ポリオレフィン樹脂の融点における融解熱が5J/g以下であることがこのましい。融解熱は、できる限り小さい方がよい。5J/gを超える場合は、オレフィン基材との接着性能を発現するために架橋反応に要する反応温度を高くする必要があり、低温でのウレタン発泡処理には適さない可能性があり、また、高温でのウレタン発泡処理をした場合は、オレフィン基材の変形を引き起こすおそれがある。尚、融点の上限は、通常は、(A)変性ポリオレフィンの原料ポリオレフィンの融点の上限(約160℃)である。
このような本発明の製造方法は、例えば、(A)変性ポリオレフィン樹脂、(B)ポリオールおよび炭化水素系溶剤を加え攪拌下にて高温(以下に詳細を述べる)下で融解した後、炭化水素系溶剤を高温下にて減圧留去し、攪拌下にて室温まで冷却して実施することができる。(A)および(B)の添加量については、上記本発明の分散樹脂組成物における(A)および(B)の好ましい重量比となるような量を適宜定めることができる。
また、本発明の分散樹脂組成物の用途は、上述のようなウレタン樹脂の中間原料に限られない。例えば、本発明の分散樹脂組成物を原料として、オレフィン系基材上にてエポキシ系架橋剤や酸無水物系の架橋剤等を用いて反応させることにより、オレフィン基材上に接着性を有するポリエーテルやポリエステル等の架橋体を形成することができる。
ポリオレフィン樹脂としてメタロセン触媒を重合触媒として製造したポリプロピレン(重量平均分子量110,000、Tm=72℃、融解熱7.4J/g)100重量部、無水マレイン酸2重量部、メタクリル酸ステアリル1重量部、メタクリル酸シクロヘキシル1重量部、ジ−t−ブチルパーオキサイド1.5重量部を、175℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて脱気も行い、残留する未反応物を除去した。得られた変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が70,000、融点が72℃、72℃の融解ピークの融解熱7.1J/g、90℃を超える融解ピークの融解熱0J/g、無水マレイン酸のグラフト重量が1.6重量%、メタクリル酸ステアリルのグラフト重量が0.8重量%、メタクリル酸シクロヘキシルのグラフト重量が0.8重量%であった。
ポリオレフィン樹脂としてメタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系共重合体(プロピレン成分96モル%、エチレン成分4モル%、重量平均分子量30,000、Tm=76℃、融解熱19.7J/g)100重量部、無水マレイン酸4重量部、メタクリル酸メチル2重量部、メタクリル酸シクロヘキシル2重量部、ジクミルパーオキサイド3重量部を、195℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて脱気も行い、残留する未反応物を除去した。得られた変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が15,000、融点が76℃、76℃の融解ピークの融解熱18.5J/g、90℃を超える融解ピークの融解熱0J/g、無水マレイン酸のグラフト重量が2.8量%、メタクリル酸メチルのグラフト重量が1.4重量%、メタクリル酸シクロヘキシルのグラフト重量が1.4重量%であった。
ポリオレフィン樹脂としてメタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系共重合体(プロピレン成分90モル%、エチレン成分10モル%、MFR=3g/10min、Tm=135℃、融解熱9.3J/g)を用いたこと、および極性付与剤としてのメタクリル酸ステアリルの代わりにメタクリル酸ラウリルを用いたこと以外は変性ポリオレフィン樹脂の製造例1と同様に変性ポリオレフィン樹脂を得た。得られた変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が80,000、融点が134℃、90℃を超える融解ピーク(134℃)の融解熱9.0J/g、無水マレイン酸のグラフト重量が1.6重量%、メタクリル酸ラウリルのグラフト重量が0.8重量%、メタクリル酸シクロヘキシルのグラフト重量が0.8重量%であった。
製造例3で得られた変性ポリオレフィン樹脂50重量部と、製造例1で得られた変性ポリオレフィン樹脂50重量部を混合した。得られた変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が75,000、72℃の融解ピークの融解熱3.55J/g、90℃を超える融解ピーク(134℃)の融解熱4.5J/g、無水マレイン酸のグラフト重量が1.6重量%、メタクリル酸ステアリルのグラフト重量が0.4重量%、メタクリル酸ラウリルのグラフト重量が0.4重量%、メタクリル酸シクロヘキシルのグラフト重量が0.8重量%であった。
ポリオレフィン樹脂としてメタロセン触媒を重合触媒として製造したポリプロピレン(重量平均分子量110,000、Tm=72℃、融解熱7.4J/g)100重量部、無水マレイン酸6重量部、メタクリル酸ステアリル4重量部、メタクリル酸シクロヘキシル4重量部、ジ−t−ブチルパーオキサイド4重量部を、175℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて脱気も行い、残留する未反応物を除去した。得られた変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が64,000、融点が72℃、72℃の融解ピークの融解熱6.6J/g、90℃を超える融解ピークの融解熱0J/g、無水マレイン酸のグラフト重量が4.8重量%、メタクリル酸ステアリルのグラフト重量が3.2重量%、メタクリル酸シクロヘキシルのグラフト重量が3.2重量%であった。
ポリオレフィン樹脂としてメタロセン触媒を重合触媒として製造したポリプロピレン(重量平均分子量180,000、Tm=72℃、融解熱7.5J/g)100重量部、無水マレイン酸4重量部、メタクリル酸ステアリル2重量部、メタクリル酸シクロヘキシル2重量部、ジ−t−ブチルパーオキサイド2重量部を、175℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて脱気も行い、残留する未反応物を除去した。得られた変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が140,000、融点72℃、72℃の融解ピークの融解熱7.1J/g、90℃を超える融解ピークの融解熱0J/g、無水マレイン酸のグラフト重量が2.5重量%、メタクリル酸ステアリルのグラフト重量が1.3重量%、メタクリル酸シクロヘキシルのグラフト重量が1.3重量%であった。
ポリオレフィン樹脂としてメタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系共重合体(プロピレン成分66モル%、エチレン成分33モル%、MFR=1.5g/10min、Tm=153℃、融解熱20.0J/g)を用いた以外は変性ポリオレフィン樹脂の製造例1と同様に変性ポリオレフィン樹脂を得た。得られた変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が200,000、融点が151℃、90℃を超える融解ピーク(151℃)の融解熱19.4J/g、無水マレイン酸のグラフト重量が1.4重量%、メタクリル酸ステアリルのグラフト重量が0.7重量%、メタクリル酸シクロヘキシルのグラフト重量が0.7重量%であった。
撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた四つ口フラスコに、ポリオレフィン樹脂としてメタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系共重合体(プロピレン成分96モル%、エチレン成分4モル%、重量平均分子量60,000、Tm=72℃、融解熱22.0J/g)100重量部、メタクリル酸メチル50重量部、アクリル酸エチル50重量部、キシレン400重量部を加え、容器内を窒素ガスで置換し加熱溶解した。次に系の温度を110℃に保持して撹拌しながらジクミルパーオキサイドのキシレン溶液(5重量%)30重量部を3時間かけて滴下し、さらに1時間反応させた。反応後、室温に冷却させた後、反応物を大量のアセトン中に投入して精製し、変性ポリオレフィン樹脂を得た。得られた変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が70,000、融点が72℃、融点72℃の融解ピークの融解熱が12.3J/g、90℃を超える融解ピークの融解熱0J/g、メタクリル酸メチルのグラフト重量が22重量%、アクリル酸エチルのグラフト重量が22重量%であった。
撹拌機及び冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、変性ポリオレフィン樹脂の製造例1で得られた変性ポリオレフィン樹脂を100重量部、ポリプロピレングリコール(重量平均分子量7,000)233重量部及びn−ヘプタン100重量部を仕込み、120℃で1.5時間均一分散させた。次いで、120℃、72mmHgの減圧下で1.5時間かけてn−ヘプタンを留去し、撹拌下、2時間かけて室温まで冷却することにより分散樹脂組成物を得た。
撹拌機及び冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、変性ポリオレフィン樹脂の製造例2で得られた変性ポリオレフィン樹脂を100重量部、ポリヘキサメチレンアジペート(重量平均分子量3,000)233重量部及びn−ヘプタン100重量部を仕込み、120℃で1.5時間均一分散させた。次いで、120℃、72mmHgの減圧下で1.5時間かけてn−ヘプタンを留去し、撹拌下、2時間かけて室温まで冷却することにより分散樹脂組成物を得た。
撹拌機及び冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、変性ポリオレフィン樹脂の製造例4で得られた変性ポリオレフィン樹脂100重量部、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレンブロック共重合体(オキシエチレン成分46モル%、オキシエチレン成分54モル%、重量平均分子量5,000)233重量部及びn−ヘプタン200重量部を仕込み、120℃で1.5時間均一分散させた。次いで、120℃、72mmHgの減圧下で1.5時間かけてn−ヘプタンを留去し、撹拌下、2時間かけて室温まで冷却することにより分散樹脂組成物を得た。
攪拌機および滴下ロートを取り付けた四つ口フラスコに、製造例1で得られた分散樹脂組成物100重量部を投入し、室温にて攪拌下n−ヘプタン5重量部を0.5時間かけて滴下することにより分散樹脂組成物を得た。
トルエン10重量部を滴下した以外は、実施例4と同様に分散樹脂組成物を得た。
変性ポリオレフィン樹脂として変性ポリオレフィン樹脂の製造例3で得られた変性ポリオレフィンを用いた以外は、実施例1と同様に分散樹脂組成物を得た。
変性ポリオレフィン樹脂として変性ポリオレフィン樹脂の製造例5で得られた変性ポリオレフィンを用いた以外は、実施例1と同様に分散樹脂組成物を得た。
撹拌機及び冷却管を取り付けた四つ口フラスコに、変性ポリオレフィン樹脂の製造例6〜8で得られた変性ポリオレフィン樹脂をそれぞれ100重量部、ポリプロピレングリコール(重量平均分子量5,000)233重量部及びトルエン400重量部を仕込み、120℃で1.5時間均一分散させた。次いで、120℃、72mmHgの減圧下で1.5時間かけてトルエンを留去し、撹拌下、2時間かけて室温まで冷却することにより分散樹脂組成物を得た。
<分散樹脂組成物の安定性の評価>
下記の各実施例及び比較例において得られる分散樹脂組成物の安定性は、分散樹脂組成物の調製後、20℃下で7日間、および30日間静置した後の性状を目視にて評価した。評価結果を表2に示す。
下記の各実施例及び比較例において得られる分散樹脂組成物のポリオレフィン基材への接着性能は、押出成型された熱可塑性オレフィン(TPO)シートを用いて評価した。
実施例1〜7の分散樹脂組成物は、溶剤や水を含まなくとも、架橋剤添加によりポリオレフィン基材への接着性も良好となり、ポリオールと変性ポリオレフィンの均一な分散体を得ることができた。分散安定性については、変性ポリオレフィン樹脂の極性付与剤の含有量が多い方が長期間の安定性はよい傾向にあった。なお、90℃を超える融解ピークの融解熱が9.0J/gの変性ポリオレフィン樹脂を用いた実施例6の分散樹脂組成物では、80℃又は100℃での剥離強度が低下しており、低温での接着性が低くなる傾向にあった。
一方、分子量が140,000の変性ポリオレフィン樹脂を用いた比較例1の組成物では、分散安定性、剥離強度共に実施例に比べて劣る結果であった。また、分子量200,000の変性ポリオレフィン樹脂を用いた比較例2では、ポリオールと変性ポリオレフィン樹脂が完全に分離してしまい、事実上組成物を形成することができなかった。また、変性ポリオレフィン樹脂への極性付与剤の合計含有量が44重量%の比較例3では、分散安定性は優れているものの、基材への接着性がまったくなかった。
Claims (4)
- (A)(i)不飽和カルボン酸、その無水物および不飽和カルボン酸誘導体からなる不飽和カルボン酸化合物群から選ばれる1以上の化合物、および(ii)ラジカル重合性モノマーから選ばれる一種以上の極性付与剤で変性された変性ポリオレフィン樹脂であって、極性付与剤の変性ポリオレフィン樹脂に占める合計含有量が0.1〜30重量%であり、かつ重量平均分子量が10,000以上100,000以下である変性ポリオレフィン樹脂、ならびに
(B)ポリオール化合物を含有し、
水および溶剤を実質的に含まないことを特徴とする分散樹脂組成物。 - 前記(A)変性ポリオレフィンの90℃を超える融解ピークの融解熱が5J/g以下であることを特徴とする請求項1に記載の分散樹脂組成物。
- 炭化水素系溶剤中に、
(A)(i)不飽和カルボン酸、その無水物および不飽和カルボン酸誘導体からなる不飽和カルボン酸化合物群から選ばれる1以上の化合物、および(ii)ラジカル重合性モノマーから選ばれる一種以上の極性付与剤で変性された変性ポリオレフィンであって、極性付与剤の変性ポリオレフィン樹脂に占める合計含有量が0.1〜30重量%であり、かつ重量平均分子量が10,000以上100,000以下である変性ポリオレフィン樹脂、ならびに
(B)ポリオール化合物
を融解した後、炭化水素系溶剤を除去することを特徴とする分散樹脂組成物の製造方法。 - 前記炭化水素系溶剤が、n−ヘキサン、n−ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、およびキシレンから選ばれる一種以上の溶剤であることを特徴とする請求項3に記載の分散樹脂組成物の製造方法。
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