JP2008184592A - 重合性蛍光色素及びその製造方法並びにその重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の重合性蛍光色素は、共役系を有し、1種以上のヘテロ原子、セレン原子又はボロン原子を含むアゾール誘導体又はイミダゾール誘導体から成る有機EL色素であり、連結基を介して結合したアルケニル基又はアルキニル基を有する。その重合体は、高い蛍光強度を有し、耐候性に優れる。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明に係る一の重合性蛍光色素は、以下の一般式(1)、(2)又は(3)で表されるアゾール誘導体から成ることを特徴とする。
本発明の蛍光色素の発色部は、共役系を有し、1種以上のヘテロ原子、セレン原子又はボロン原子を含むアゾール誘導体又はイミダゾール誘導体から成る有機EL色素である。
(1)2種の官能基で構成する場合
-CONH-COO-、-CH2-O-又は-CH2-NR- が好ましい。
(2)3種以上の官能基で構成する場合
(i)以下の一般式(I)で表されるものを用いることができる。
-(CHR')p-X-(CHR")q- (I)
式中、Xは直接結合又は、-NHCOO-、-CONH-、-COO-、-SO2NH-、-HN-C(=NH)-NH-、-O-、-S-、-NR-、-Ar-及び-CO-Ar-NR-からなる群から選択された少なくとも1種の官能基を用いることができ、好ましくは-COO-、-CONH-、-O-又は-Ar-、より好ましくは-COO-、-CONH-、-O-又は-Ar-を用いることができる。また、R'とR"はそれぞれ独立に、水素原子、あるいは芳香環を含んでも良いアルキル基又はアルケニル基から成る脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基であって、必要によりスルホニル基、ヒドロキシル基、4級アミノ基及びカルボキシル基からなる群から選択されたいずれか1種の荷電基により置換されたものを用いることができる。また、Arはアリール基、好ましくは、フェニレン基又はナフチレンで基あり、必要に応じてスルホニル基で置換されたものを用いることができる。pとqはそれぞれ独立に0から20の整数、好ましくは0から10の整数、より好ましくは0から5の整数であり、p+q≧1である。
連結基の具体例を挙げると、-(CH2)p-CONH-(CH2)q-、-(CH2)p-COO-(CH2)q-、
-(CH2)p-CH(-R'-SO3H)-(CH2)q-、-(CH2)p-CH(-R'-N+H3)-(CH2)q-、-(CH2)p-CH(-R'-COOH)-(CH2)q-、-(CH2)p-CH(-R'-OH)-(CH2)q-、-(CH2)p-(O-CH-)n-(CH2)q-、-(CH2)p-CONH(-R'-SO3H)-(CH2)q-、-(CH2)p-CONH(-R'-SO3H)-(CH2)q-、-(CH2)p-CONH(-R'-N+H3)-(CH2)q-、-(CH2)p-CONH(-R'-OH)-(CH2)q-、-(CH2)p-CONH(-R'-COOH)-(CH2)q-、-(CH2)p-COO-R'(-SO3H)-(CH2)q-、-(CH2)p-COO-R'(-OH)-(CH2)q-、-(CH2)p-COO-R'(-N+H3)-(CH2)q-、-(CH2)p-COO-R'(-COOH)-(CH2)q-、-(CH2)p-Ar-(CH2)q-、-(CH2)p-(Ar-COO)-(CH2)q-、-(CH2)p-(Ar-SO3H)-(CH2)q-、-(CH2)p-(Ar-N+H3)-(CH2)q-、-(CH2)p-(Ar-OH)-(CH2)q-、-(CH2)p-(Ar-COOH)-(CH2)q-、-(CH2)p-C≡C-(CH2)q-、-(CH2)p-C=C-(CH2)q-、-(CH2)p-NR-(CH2)q-、-(CH2)p-O-(CH2)q-、-(CH2)p-S-(CH2)q-、-(CH2)p-HN-C(=NH)-NH- (CH2)q-、-(CH2)p-CO-Ar-NR-(CH2)q-等を挙げることができる。より好ましくは、-(CH2)p-CONH-(CH2)q-又は-(CH2)p-COO-(CH2)q-である。
(ii)また、以下の一般式(II)で表されるものを用いることもできる。
-Y-(CHR3)r-Z- (II)
ここで、Y及びZは、それぞれ独立に、-NHCOO-、-CONH-、-COO-、-SO2NH-、-HN-C(=NH)-NH-、-O-、-S-、-NR-、-Ar-及び-CO-Ar-NR-からなる群から選択された1種の官能基であり、好ましくは、YとZがそれぞれ、-CONH-と-COO-、-COO-と-COO-、-COO-と-NR- の組み合わせ、より好ましくは-COO-と-COO-、-COO-と-NR- の組み合わせである。また、R3は、水素原子、あるいは芳香環を含んでも良いアルキル基又はアルケニル基から成る脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基であって、必要によりスルホニル基、ヒドロキシル基、2級アミノ基、3級アミノ基、4級アミノ基及びカルボキシル基からなる群から選択されたいずれか1種の荷電基により置換されたものを用いることができる。また、Arはアリール基、好ましくは、フェニレン基又はナフチレン基であり、必要に応じてスルホニル基で置換されたものを用いることができる。rは0から20の整数、好ましくは0から10の整数、より好ましくは0から5の整数である。この連結部の具体例を挙げると、-CONH-(CH2)r-COO-、-CONH-CH(-R3-OH)-COO-、-CONH-CH(-R3-COOH)-COO-、-CONH-CH(R3-SO3H)-COO-、-COO-(CH2)r-COO- 等を挙げることができる。
モノマー合成例1.
本合成例では、アゾール誘導体として、1, 2, 5,-オキサジアゾロ-[3, 4-c]ピリジン誘導体を用いて、その酸クロライド体を用いてアリル体(7)を合成した。まず、以下に、酸クロライド体の前駆体である、1, 2, 5,-オキサジアゾロ-[3, 4-c]ピリジンのカルボン酸体の合成スキームを示す。
(1)ジケトン誘導体(2)の合成
500mL三口フラスコに4-メトキシアセトフェノン(1)37.5 g (0.25 mol)、亜硝酸ナトリウム0.15 gを酢酸100 mLに溶解した。水浴中、HNO3 100 mLを酢酸100 mLに溶解したものを2時間かけて滴下した。その後、室温で2日間撹拌した。反応混合物を500mLの水にゆっくりと入れ、沈殿を生成させた。沈殿物は濾過し、クロロホルムに溶解した。クロロホルム相を飽和重曹水で洗浄し、10% NaCl 水溶液で2回洗浄した。MgSO4で脱水した後、減圧下、クロロホルムを留去し、オキサジアゾール-N-オキサイド(2)を34.5 g (収率78%)で得た。
500mL三口フラスコにオキサジアゾール-N-オキサイド(2)17.7 g (0.05 mol)をアセトニトリル400 mLに溶解した。それにZn 12.0 g、AcOH 7 mL、Ac2O 20mLを添加した。水浴中で反応温度が30℃を超えないように冷却した。12時間撹拌して反応終点とした。反応混合物を濾過し、不溶分を除去した。アセトニトリルを減圧下留去して残渣を得た。残渣をクロロホルムで再結晶し、オキサジアゾール-N-オキサイド(3)を10.2 g (収率60%)で得た。
500mL三口フラスコでオキサジアゾール-N-オキサイド(3)15.6 g (0.046 mol)をブタノール300 mLに溶解した。そこへグリシンエチルエステル塩酸塩 32.0 g (0.23 mol)を添加した。24時間加熱還流を行った。ブタノールを減圧下留去し、残渣を得た。残渣を200mLのクロロホルムに溶解し、10% HCl、飽和NaHCO3、10%NaClで洗浄した。MgSO4で乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をクロロホルムで再結晶し、オキサジアゾロピリジンエチルエステル(4)を13.0 g (収率 70%)で得た。
500mL三口フラスコでオキサジアゾロピリジンエチルエステル(4)3.0 g (0.007 mol)を200 mLのエタノールに溶解した。そこへKOH 0.62 g (0.01 mol)を添加した。5時間加熱環流を行った後、反応混合物を200 mLの水へ添加した。この水溶液に濃塩酸を滴下してpH 1に調整したところ沈殿が生じた。沈殿物を濾過し、クロロホルムに溶解した。クロロホルム相を10% NaHCO3水溶液、水で洗浄した。クロロホルムを留去して残渣を得た。残渣を水-エタノール (1:1)で再結晶し、2.1 g (収率 81%)のオキサジアゾロピリジンカルボン酸(5)を得た。
50 mL 三口フラスコでオキサジアゾロピリジンカルボン酸(5)2.7 g (0.008 mol)をSOCl2 20 mLに溶解した。その後、60℃で10時間撹拌した。反応終了後、減圧下、SOCl2を留去してオキサジアゾロピリジンカルボン酸クロライド(6)2.6 g(収率 97%)を得た。
50 mL 三口フラスコでオキサジアゾロピリジンカルボン酸クロライド(6)2.7 g (0.007 mol)をクロロホルム mLに溶解した。その後、アリルアミン0.46 g (0.008 mol)をゆっくり滴下した。ついで室温で撹拌した。反応終了後、水で洗浄してMgSO4で乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離精製し、アリル体(7)2.5 g(収率 85%)を得た。
本合成例では、アゾール誘導体として、1, 2, 5,-チアジアゾロ-[3, 4-c]ピリジン誘導体を用いて、そのハロアルキル体を用いてビニル体(10)を合成した。オキサジアゾロピリジンエチルエステル体(4)をNaBH4存在下、還元反応を行い、ヒドロキシメチル体(8)を得、これと塩化チオニルを反応させチアジアゾロピリジンクロロメチル体(9)を得、これにビニルピリジンを反応させてビニル体(10)を合成した。以下に反応例を示す。
(1)クロロメチル体(9)の合成
50 mL 三口フラスコでピリジンヒドロキシメチル体(8) 100 mg (0.35 mmol)をSOCl2 20 mLに溶解した。その後、60℃で10時間撹拌した。反応終了後、減圧下、SOCl2を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム−ヘキサン=8:2)で単離精製し、クロロメチル体(9)を72 mg (収率62%)得た。
50 mL 三口フラスコでクロロメチル体(9) 100 mg (0.30 mmol)をクロロホルム 20 mLに溶解した。その後、ビニルビリジン31.5 mg (0.30 mol)をゆっくり滴下した。ついで室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離精製し、ビニル体(10)81.5 mg(収率 65%)を得た。
モノマー合成例1で得られたアリル体(7)3.8g(10mmol)を酢酸ブチル中に溶解させ、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.049g(0.3mmol)を添加した。100℃で10時間反応を行い、重合体溶液を得た。また、冷却後、この反応溶液を大過剰のへキサン中に滴下し、析出した固体をろ取して、固体状態の重合体を得た。この重合体をGPCにより測定したところ、重量平均分子量15000のポリマー(ポリマーA)であった。
モノマー合成例1で得られたアリル体(7)0.09g(0.25mmol)とスチレン104g(1.0mol)を酢酸ブチル中に溶解させ、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.49g(3.0mmol)を添加した。100℃で10時間反応を行い、重合体溶液を得た。また、冷却後、この反応溶液を大過剰のへキサン中に滴下し、析出した固体をろ取して、固体状態の共重合体を得た。この共重合体をGPCにより測定したところ、重量平均分子量48000のポリマー(ポリマーB)であった。
モノマー合成例1で得られたアリル体(7)0.09g(0.25mmol)とメタクリル酸メチル101g(1.0mol)を酢酸ブチル中に溶解させ、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.49g(3.0mmol)を添加した。100℃で10時間反応を行い、重合体溶液を得た。また、冷却後、この反応溶液を大過剰のへキサン中に滴下し、析出した固体をろ取して、固体状態の共重合体を得た。この共重合体をGPCにより測定したところ、重量平均分子量55000のポリマー(ポリマーC)であった。
合成したモノマー及びポリマーの蛍光を目視観察した。結果を以下に示す。
ポリマーA:アリル体(7)の蛍光は黄色であり、その重合体であるポリマーAの蛍光も黄色であった。ポリマーAの蛍光は、自然光下、室温、大気雰囲気で3週間放置しても変化しなかった。
Claims (16)
- 以下の一般式(1)、(2)又は(3)のいずれか1種で示されるアゾール誘導体から成る重合蛍光性色素。
(式中、(1)及び(3)ではR1は、そして(2)ではR1とR4の少なくとも一方は、連結基を介して結合したアルケニル基又はアルキニル基を示し、(2)のR1とR4の残部及びR2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基としてアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルホニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を有してもよい芳香族炭化水素基あるいは脂肪族炭化水素基あるいは複素環基を示し、Xは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子又はボロン原子を示し、R'は芳香環を含んでもよい脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-は、ハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -又はPF6 -を示す。) - 上記のR2とR3が、それぞれ独立に、チオフェン誘導体、フラン誘導体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、ピラゾール誘導体及びピリジン誘導体からなる群から選択された1種である請求項1記載の重合性蛍光色素。
- 上記のR2とR3が、置換基を有してもよいアリール基である請求項1記載の重合性蛍光色素。
- 上記連結部が、-(CH2)n-(nは1〜4の整数)、-NHCOO-、-CONH-、-COO-、-SO2NH-、-HN-C(=NH)-NH-、-O-、-S-、-NR-(Rはアルキル基)、-Ar-(Arは芳香族炭化水素基)及び-CO-Ar-NR-からなる群から選択された1種以上の官能基からなる請求項1記載の重合性蛍光色素。
- 上記アルケニル基又はアルキニル基が置換基として含窒素複素環基を有し、該含窒素複素環基が上記連結部と結合してなる請求項4記載の重合性蛍光色素。
- 以下の一般式(4)、(5)、(6)、(7)又は(8)で示されるイミダゾール誘導体から成る重合性蛍光色素。
(式中、(4)、(6)及び(7)のR1とR4の少なくとも一つ、そして(5)及び(8)のR1、R4及びR5の少なくとも一つは、連結基を介して結合したアルケニル基又はアルキニル基を示し、(4)、(6)及び(7)のR1とR4の残部、そして(5)及び(8)のR1、R4及びR5の残部は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基としてアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルホニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を有しても良い芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基又は複素環基を示し、R1、 R2、R3、R4、R5は同じでも異なっていても良く、R'、R''は芳香環を含んでもよい脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-は、ハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -又はPF6 -を示す。) - 上記のR2とR3が、それぞれ独立に、チオフェン誘導体、フラン誘導体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、ピラゾール誘導体及びピリジン誘導体からなる群から選択された1種である請求項6記載の重合性蛍光色素。
- 上記のR2とR3が、置換基を有してもよいアリール基である請求項6記載の重合性蛍光色素。
- 上記連結部が、-(CH2)n-(nは1〜4の整数)、-NHCOO-、-CONH-、-COO-、-SO2NH-、-HN-C(=NH)-NH-、-O-、-S-、-NR-(Rはアルキル基)、-Ar-(Arは芳香族炭化水素基)及び-CO-Ar-NR-からなる群から選択された1種以上の官能基からなる請求項6記載の重合性蛍光色素。
- 上記アルケニル基又はアルキニル基が置換基として含窒素複素環基を有し、該含窒素複素環基が上記連結部と結合してなる請求項9記載の重合性蛍光色素。
- 以下の一般式(9)、(10)又は(11)で表される酸クロライド体と、アリル基を有する活性水素化合物とを反応させる工程を含む重合性蛍光色素の製造方法。
(式中、(9)及び(11)ではR1は、(10)ではR1又はR4は酸クロライド基を示し、(10)のR1とR4の残部及びR2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基としてアルキル基、アルコキシ基、アルキルエステル基、リン酸エステル基、硫酸エステル基、ニトリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルホニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を有してもよい芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基又は複素環基を示し、Xは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子又はボロン原子を示し、R'は芳香環を含んでもよい脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-はハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -又はPF6 -を示す。) - 以下の一般式(12)、(13)、(14)、(15)又は(16)で表される酸クロライド体と、アリル基を有する活性水素化合物とを反応させる工程を含む重合性蛍光色素の製造方法。
(式中、(12)、(14)及び(15)のR1とR4の一方、(13)及び(16)のR1、R4及びR5のいずれか一つは酸クロライド基を示し、(12)、(14)及び(15)のR1とR4の残部、(13)及び(16)のR1、R4及びR5の残部及びR2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基としてアルキル基、アルコキシ基、アルキルエステル基、リン酸エステル基、硫酸エステル基、ニトリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルホニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を有してもよい芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基又は複素環基を示し、R'、R"は芳香環を含んでもよいアルキル基からなる脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-はハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -又はPF6 -を示す。) - 以下の一般式(17)、(18)又は(19)で表されるハロアルキル体と、置換基として含窒素複素環基を含むアルケニル基又はアルキニル基とを反応させる工程を含む重合性蛍光色素の製造方法。
(式中、(17)及び(19)ではR1は、(18)ではR1又はR4はハロアルキル基を示し、(18)のR1とR4の残部及びR2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基としてアルキル基、アルコキシ基、アルキルエステル基、リン酸エステル基、硫酸エステル基、ニトリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルホニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を有してもよい芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基又は複素環基を示し、Xは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子又はボロン原子を示し、R'は芳香環を含んでもよい脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-はハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -又はPF6 -を示す。) - 以下の一般式(20)、(21)、(22)、(23)又は(24)で表されるハロアルキル体と、置換基として含窒素複素環基を含むアルケニル基又はアルキニル基とを反応させる工程を含む重合性蛍光色素の製造方法。
(式中、(20)、(22)及び(23)のR1とR4の一方、(21)及び(24)のR1、R4及びR5のいずれか一つはハロアルキル基を示し、(20)、(22)及び(23)のR1とR4の残部、(21)及び(24)のR1、R4及びR5の残部及びR2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基としてアルキル基、アルコキシ基、アルキルエステル基、リン酸エステル基、硫酸エステル基、ニトリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルホニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を有してもよい芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基又は複素環基を示し、R'、R"は芳香環を含んでもよいアルキル基からなる脂肪族炭化水素基あるいは芳香族炭化水素基、An-はハロゲン化物イオン、CF3SO3 -、BF4 -又はPF6 -を示す。) - 請求項1記載の重合性蛍光色素を重合成分として含む蛍光色素重合体。
- 請求項6記載の重合性蛍光色素を重合成分として含む蛍光色素重合体。
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