JP2008135197A - 色素増感型光電変換素子及び色素増感型太陽電池 - Google Patents
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Abstract
Description
該半導体層が下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする色素増感型光電変換素子。
2.対向電極間に、少なくとも半導体層及び電解質層とが設けられている色素増感型光電変換素子において、
該半導体層が下記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする色素増感型光電変換素子。
3.前記1または2に記載の色素増感型光電変換素子を備えたことを特徴とする色素増感型太陽電池。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物について説明する。
また、これらの環は更に置換基を有していても良いし、縮合環を形成してもよい。
一般式(1)で表される化合物が有しても良い置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ter−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、2−ペンテニル基、イソプロペニル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素基(芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する任意の炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、ホスホノ基等が挙げられる。
本発明において、「電子吸引性基」とは、下記に記載のハメットのσp値が正の値を示す置換基のことであり、そのような置換基は、水素原子と比べて、結合原子側から電子を吸引しやすい特性を有する。
本発明に係るハメットのσp値とは、ハメットの置換基定数σpを指す。ハメットのσpの値は、Hammett等によって安息香酸エチルの加水分解に及ぼす置換基の電子的効果から求められた置換基定数であり、「薬物の構造活性相関」(南江堂:1979年)、「Substituent Constants for Correlation Analysis in chemistry and biology」(C.Hansch and A.Leo,John Wiley&Sons,New York,1979年)等に記載の基を引用することが出来る。
一般式(1)のBにおいて、一般式(b)のYで表される酸性基としては、カルボキシ基、スルホ基、スルフィニル基、ホスホリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基等が挙げられる。
本発明に係る一般式(2)で表される化合物について説明する。
以下に示す反応スキームに従い、中間体(2)を製造し、次いで、中間体(2)を用いて、中間体(3)を製造し、得られた中間体(3)を用いて、例示化合物D−11を製造した。
トルエン溶媒中にN,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン50g(0.1023mol)に37.6g(2.4当量)の塩化ホスホリルならびに17.9g(2.4当量)のDMFを加え、窒素下で計20時間75℃に加熱した。有機層(酢酸エチル)を水洗し乾燥乾固させて、31gの中間体(1)(黄褐色粉末)を得た。
Cinnamyl Bromideを50g(0.2537モル)、亜燐酸トリエチル84.3g(2当量)を20時間環流、次いで、蒸留精製してホスホネート体48gを得た。
DMF150mlに、上記で得られた中間体(1)31g(0.0569mol)、ホスホネート体15.9g(1.1当量)、メトキシド(ナトリウムメトキシドともいう)の4.6g(1.5当量)を加え、20〜25℃5時間撹拌した。
トルエン100mlに、上記中間体(2)19g(0.0255mol)、4.7g(1.2当量)の塩化ホスホリル、2.25g(1.2当量)のDMFを加え、窒素下で計20時間60℃に加熱した。
酢酸50mlに、中間体(3)8g、酢酸1.06g(1.2当量)、酢酸アンモニウム1.25g(1.2当量)を加え、120℃、15分、加熱環流した。
本発明の色素増感型光電変換素子について説明する。
光電極に用いられる金属化合物半導体としては、シリコン、ゲルマニウムのような単体、周期表(元素周期表ともいう)の第3族〜第5族、第13族〜第15族系の元素を有する化合物、金属のカルコゲニド(例えば、酸化物、硫化物、セレン化物等)、金属窒化物等を使用することができる。
本発明の色素増感型光電変換素子や本発明の太陽電池に用いられる導電性支持体には、金属板のような導電性材料や、ガラス板やプラスチックフイルムのような非導電性材料に導電性物質を設けた構造のものを用いることができる。導電性支持体に用いられる材料の例としては金属(例えば白金、金、銀、銅、アルミニウム、ロジウム、インジウム)あるいは導電性金属酸化物(例えばインジウム−スズ複合酸化物、酸化スズにフッ素をドープしたもの)や炭素を挙げることができる。導電性支持体の厚さは特に制約されないが、0.3〜5mmが好ましい。
本発明に係る光電極の作製方法について説明する。
まず、金属化合物半導体の微粉末を含む塗布液を調製する。この半導体微粉末はその1次粒子径が微細な程好ましく、その1次粒子径は1nm〜5000nmが好ましく、更に好ましくは2nm〜50nmである。半導体微粉末を含む塗布液は、半導体微粉末を溶媒中に分散させることによって調製することができる。溶媒中に分散された半導体微粉末は、その1次粒子状で分散する。溶媒としては半導体微粉末を分散し得るものであればよく、特に制約されない。
上記のようにして得られた半導体微粉末含有塗布液を、導電性支持体上に塗布または吹きつけ、乾燥等を行った後、空気中または不活性ガス中で焼成して、導電性支持体上に半導体層(半導体膜)が形成される。
金属化合物半導体の増感処理は、前述のように本発明の増感色素を適切な溶媒に溶解し、その溶液に前記半導体を焼成した基板を浸漬することによって行われる。その際には半導体層(半導体膜ともいう)を焼成により形成させた基板を、予め減圧処理したり加熱処理したりして膜中の気泡を除去し、本発明の増感色素が半導体層(半導体膜)内部深くに進入できるようにしておくことが好ましく、半導体層(半導体膜)が多孔質構造膜である場合には特に好ましい。
金属化合物半導体を焼成した基板を本発明の増感色素を含む溶液に浸漬する時間は、半導体層(半導体膜)に前記化合物が深く進入して吸着等を充分に進行させ、半導体を十分に増感させ、且つ溶液中での前記化合物の分解等により生成して分解物が化合物の吸着を妨害することを抑制する観点から、25℃条件下では3時間〜48時間が好ましく、更に好ましくは4時間〜24時間である。この効果は、特に半導体膜が多孔質構造膜である場合において顕著である。但し、浸漬時間については25℃条件での値であり、温度条件を変化させて場合には、上記の限りではない。
本発明に用いられる電解質層、電解質について説明する。
本発明に用いられる対向電極について説明する。
本発明の色素増感型太陽電池について説明する。
《色素増感型光電変換素子SC−1の作製》:本発明
下記に記載の手順にて、色素増感型光電変換素子を作製した。
本発明の色素増感型光電変換素子SC−1の作製において、例示化合物D−11を表1に記載の化合物に代えた以外は同様にして、本発明の色素増感型光電変換素子SC−2〜SC−5を得た。
本発明の色素増感型光電変換素子SC−1の作製において、例示化合物D−11を表1に記載の化合物に代えた以外は同様にして、比較の色素増感型光電変換素子SC−R1、SC−R2を作製した。
得られた色素増感型光電変換素子SC−1〜SC−5、比較の光電変換素子SC−R1、SC−R2の各々について、下記のように太陽電池として光電変換性能を評価した。
耐久性は、色素増感型太陽電池の初期の変換効率A(組み立て直後の変換効率である)と、太陽光を100時間(合計の照射時間)照射後の変換効率Bとから、下記に式を用いて、耐久性評価を算出した。
得られた結果を表1に示す。
2 導電膜
3 金属化合物半導体
4 本発明の一般式(1)または(2)に係る化合物
5 電解質
6 対向電極
Claims (3)
- 対向電極間に、少なくとも半導体層及び電解質層とが設けられている色素増感型光電変換素子において、
該半導体層が下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする色素増感型光電変換素子。
- 請求項1または2に記載の色素増感型光電変換素子を備えたことを特徴とする色素増感型太陽電池。
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