JP2008031171A - 芳香族アミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ニトロ芳香族反応物を、触媒上に圧力下及び高められた温度で、水素、水、場合により窒素と一緒に、かつ実質的にニトロ芳香族反応物から製造された芳香族アミンの不在下に通す。
【選択図】なし
Description
EP0748789号B1においては、グラファイト又はグラファイト含有コークス上のパラジウム触媒であって、パラジウム含有率1.5質量%より高くかつ7質量%未満の触媒が開示されている。これらの触媒の結果である利点は、全ての今までに記載された触媒と比較して例外的に長いサイクル時間によるものである。この方法の欠点は、高いパラジウム濃度で必然的に関連する非常に高い触媒コストである。該特許は、産業上の利用に必要とされる多量のパラジウムから生ずる高い触媒コストが、長いサイクル時間によって埋め合わせることができるとは指摘していない。
本発明は、式:
R1は、水素、メチル基、エチル基又はアミノ基を表し、かつ
R2は、水素、メチル基又はエチル基を表す]に相当する芳香族アミンを、式
R2は、水素、メチル基又はエチル基を表し、かつ
R3は、水素、メチル基、エチル基又はニトロ基を表す]に相当するニトロ芳香族化合物を水素によって、気相中で固定触媒上で水素化することによって製造するための方法に関する。
(a)元素の周期律表の第8族ないし第12族からの1種以上の金属1〜100g/l触媒(これ以降は、周期律表の族の名称は1986年のIUPACの推奨に定義されるものである)と、
(b)元素の周期律表の第4族ないし第6族及び第12族からの1種以上の遷移金属1〜100g/l触媒と、
(c)元素の周期律表の第14族及び第15族からの1種以上の典型元素1〜100g/l触媒と
が担体上に堆積される。
以下に記載されるプラント中で、パラジウム(18g/l触媒;約1.8質量%のパラジウムに相当する)と、バナジウム(18g/l触媒)と、鉛(6g/l触媒)とを、平均粒径1.6mm及びBET表面積5m2/gを有するα−Al2O3担体上に含有する触媒を使用した。
実施例1に列挙された条件を維持し、ニトロベンゼン1モル当たり2モルの水を更に第一の反応器中に導入した。460時間後に、第一の反応器中の反応領域の移動速度が実質的に実施例1より遅いことが既に確認できた。ニトロベンゼン漏洩の徴候は検出できなかった。従って、実験は時間の節約のために中断した。外挿法によって、水の添加がサイクル時間を二倍以上にして約1100時間となることが測定された。
実験を、実施例1で使用したのと同様に構成されているが、更にガス流の再循環のための再循環ガスコンプレッサを備えたミニプラント中で実施した。
実施例3に列挙された条件を、圧力(この場合に一定に4バール(絶対圧))及び水素と窒素との百分率モル比は除いて維持した。この比は、約90:10の値に調整した。
実施例4に列挙された条件を、水素と窒素との百分率モル比を除いて保持した;この比は、約50:50から出発して、72時間にわたり約80:20にまで連続的に増大させた。
Claims (1)
- 式:
R1は、水素、メチル基、エチル基又はアミノ基を表し、かつ
R2は、水素、メチル基又はエチル基を表す]で示される芳香族アミンの製造方法において、式
R2は、水素、メチル基又はエチル基を表し、かつ
R3は、水素、メチル基、エチル基又はニトロ基を表す]で示されるニトロ芳香族化合物を水素によって、固定触媒上で水素化することを含み、その際、
(1)該水素化を、
(a)絶対圧力1〜50バールと、
(b)ガス混合物入口温度150〜400℃と、
(c)最高触媒温度600℃と
で、断熱条件下で実施し、
(2)以下の
(i)ニトロ基1モル当たりに3〜150モルの水素と、
(ii)ニトロ基1モル当たりに1〜100モルの水と
を含有するガス混合物を、水素化の開始時に固定触媒に通し、
(3)実質的に芳香族アミンを含まない水素化の間に反応混合物から分離された水素を、水素化反応に戻す芳香族アミンの製造方法。
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