JP2008031100A - 工業用殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法 - Google Patents
工業用殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008031100A JP2008031100A JP2006206632A JP2006206632A JP2008031100A JP 2008031100 A JP2008031100 A JP 2008031100A JP 2006206632 A JP2006206632 A JP 2006206632A JP 2006206632 A JP2006206632 A JP 2006206632A JP 2008031100 A JP2008031100 A JP 2008031100A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- industrial
- carbon atoms
- examples
- sterilizer
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C1N(*)C=CN1* Chemical compound *C1N(*)C=CN1* 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で示されるイミダゾリウム塩を含む本発明の工業用殺菌剤を、pH8.0を超過する産業用水や工業製品に適用する。本発明の工業用殺菌剤は、水に対する溶解度が高く、pH8.0を超過する適用対象に適用しても、優れた安定性を維持して、長期にわたって、細菌、カビ、酵母などに対して優れた殺菌性を発揮することができる。そのため、本発明の殺菌方法によれば、pH8.0を超過する産業用水や工業製品においても、安定した殺菌を実現することができるので、長期にわたって、生産性や品質の低下、悪臭の発生などを防止することができる。
【選択図】なし
Description
このような工業用殺菌剤として、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下、Cl−MITと省略する。)や2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(以下、MITと省略する。)などのイソチアゾリン化合物を添加することが広く知られている。
しかし、Cl−MITでは、適用対象がアルカリ性の場合には、添加後長期間経過すると、Cl−MIT自体が分解するという不具合がある。
そこで、本発明の目的は、水に対する溶解性が良好で、pH8.0を超過する適用対象に適用しても、優れた安定性を維持して、長期にわたって、細菌、カビ、酵母に対する優れた殺菌性を発揮することのできる工業用殺菌剤、および、その工業用殺菌剤を用いた殺菌方法を提供することにある。
(1) イミダゾリウム塩を含み、pH8.0を超過する適用対象に適用されることを特徴とする、工業用殺菌剤、
(2) 前記イミダゾリウム塩が、下記一般式(1)で示されることを特徴とする、上記(1)に記載の工業用殺菌剤、
(3) 上記一般式(1)中のR1およびR3のうち、いずれか一方は、炭素数8〜18のアルキル基であり、他方は、炭素数7〜10のアラルキル基であることを特徴とする、上記(2)に記載の工業用殺菌剤、
(4) 適用対象のpHが、8.0を超過し、10.0以下であることを特徴とする、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の工業用殺菌剤、
(5) 上記(1)〜(4)のいずれかに記載の工業用殺菌剤を用いて、pH8.0を超過する適用対象を殺菌することを特徴とする、殺菌方法、
を提供するものである。
このようなイミダゾリウム塩は、イミダゾリウムのカチオンと、アニオンとから形成される塩であって、例えば、下記一般式(1)で示される。
一般式(1)の式中、R1およびR3で示される炭素数1〜18の炭化水素基としては、例えば、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のアルケニル基、炭素数2〜18のアルキニル基、炭素数3〜18のシクロアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数7〜18のアラルキル基などが挙げられる。
炭素数3〜18のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロテトラデシル、シクロヘキサデシル、シクロオクタデシルなどの炭素数3〜18のシクロアルキル基が挙げられる。
炭素数7〜18のアラルキル基としては、例えば、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、ジフェニルメチル、o、mまたはp−メチルベンジル、o、mまたはp−エチルベンジル、o、mまたはp−イソプロピルベンジル、o、mまたはp−tert−ブチルベンジル、2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−または3,5−ジメチルベンジル、2,3,4−、3,4,5−または2,4,6−トリメチルベンジル、5−イソプロピル−2−メチルベンジル、2−イソプロピル−5−メチルベンジル、2−メチル−5−tert−ブチルベンジル、2,4−、2,5−または3,5−ジイソプロピルベンジル、3,5−ジ−tert−ブチルベンジル、2,6−ジイソプロピル−4−tert−ブチルベンジル、4−イソプロピル−2,6−ジ−tert−ブチルベンジル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(2−イソプロピルフェニル)エチル、1−(3−イソプロピルフェニル)エチル、1−(4−イソプロピルフェニル)エチル、1−(2−tert−ブチルフェニル)エチル、1−(4−tert−ブチルフェニル)エチル、1−(2−イソプロピル−4−メチルフェニル)エチル、1−(4−イソプロピル−2−メチルフェニル)エチル、1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル、1−(2,5−ジメチルフェニル)エチル、1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル、1−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)エチルなどの炭素数7〜18のアラルキル基が挙げられる。
R1およびR3のいずれか一方の、炭素数8〜18のアルキル基としては、例えば、上記した炭素数1〜18のアルキル基のうちの、炭素数が8〜18のアルキル基が挙げられ、好ましくは、ドデシルが挙げられる。
一般式(1)の式中、R2で示される炭素数1〜12の炭化水素基としては、例えば、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数2〜12のアルキニル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基などが挙げられる。
炭素数2〜12のアルケニル基としては、例えば、上記したR1およびR3で示される炭素数2〜18のアルケニル基のうちの、炭素数が2〜12のアルケニル基と同様のものが挙げられる。
炭素数3〜12のシクロアルキル基としては、例えば、上記したR1およびR3で示される炭素数3〜18のシクロアルキル基のうちの、炭素数が3〜12のシクロアルキル基と同様のものが挙げられる。
炭素数7〜12のアラルキル基としては、例えば、上記したR1およびR3で示される炭素数7〜18のアラルキル基のうちの、炭素数7〜12のアラルキル基と同様のものが挙げられる。
一般式(1)の式中、X-で示されるアニオンは、例えば、1価のアニオンであって、このような1価のアニオンとしては、例えば、無機アニオン、有機アニオンが挙げられる。
遊離の有機カルボン酸としては、例えば、蟻酸イオン(HCOO-)、酢酸イオン(CH3COO-)、プロピオン酸イオン(C2H5COO-)などの飽和カルボン酸イオン、例えば、アクリル酸イオン(CH2=CHCOO-)、メタクリル酸イオン(CH2=C(CH3)COO-)などの不飽和カルボン酸イオンなどが挙げられる。
X-で示されるアニオンのうち、好ましくは、1価の無機アニオンが挙げられ、さらに好ましくは、ハロゲンイオンが挙げられ、とりわけ好ましくは、Cl-、Br-が挙げられる。
また、このようなイミダゾリウム塩は、イミダゾリウムのカチオンと、アニオンとから形成される塩であるため、通常、水溶性であって、25℃における溶解度は、例えば、1〜1000g/水100g、好ましくは、10〜500g/水100gである。
本発明の工業用殺菌剤において、イミダゾリウム塩としては、具体的には、例えば、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムブロマイド、1−テトラデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、1−ヘキサデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、1−メチル−3−オクチルイミダゾリウムクロライド、1−オクタデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムブロマイド、1−ベンジル−2−ウンデシル−3−メチルイミダゾリウムメチルサルフェート、1−ドデシル−2−フェニル−3−エチルイミダゾリウムエチルサルフェート、1−ベンジル−2−フェニル−3−ドデシルイミダゾリウムクロライド、1,2−ジベンジル−3−オクタデシルイミダゾリウムブロマイド、1−オクチル−2−メチル−3−メチルイミダゾリウムトルエンスルホネート、1−ドデシル−2,3−ジメチルイミダゾリウムアイオダイド、1,3−ジドデシル−2−メチルイミダゾリウムブロマイド、1,3−ジドデシル−2−メチルイミダゾリウムクロライド、1,2−ジメチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、1,3−ジベンジル−2−メチルイミダゾリウムクロライド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロマイド、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウムアイオダイド、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムアイオダイド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェートなどが挙げられる。好ましくは、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムブロマイド、1−テトラデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、1−ヘキサデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライドが挙げられ、さらに好ましくは、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライドが挙げられる。
本発明の工業用殺菌剤は、上記したイミダゾリウム塩をそのまま単独で用いることができる。また、工業用殺菌剤の製造時に、イミダゾリウム塩以外の有効成分や添加剤などをさらに添加して用いることもできる。
このような有効成分としては、特に制限されず、例えば、ヨウ素系化合物、トリアゾール系化合物、スルファミド系化合物、ビス四級アンモニウム塩系化合物、四級アンモニウム塩系化合物、フタロニトリル系化合物、ジチオール系化合物、チオフェン系化合物、チオカルバメート系化合物、ニトリル系化合物、フタルイミド系化合物、ハロアルキルチオ系化合物、ピリジン系化合物、ピリチオン系化合物、ベンゾチアゾール系化合物、トリアジン系化合物、グアニジン系化合物、尿素系化合物、イミダゾール系化合物(イミダゾリウム塩を除く。)、ニトロアルコール系化合物、フェニルウレア系化合物などが挙げられる。
ビス四級アンモニウム塩系化合物としては、例えば、N,N'−ヘキサメチレンビス(4−カルバモイル−1−デシルピリジニウムブロマイド)(商品名:ダイマー38、イヌイ(株)製)、N,N'−ヘキサメチレンビス(4−カルバモイル−1−デシルピリジニウムアセテート)(商品名:ダイマー38A、イヌイ(株)製)、4,4'−(テトラメチレンジカルボニルジアミノ)ビス(1−デシルピリジニウムブロマイド)(商品名:ダイマー136、イヌイ(株)製)、4,4'−(テトラメチレンジカルボニルジアミノ)ビス(1−デシルピリジニウムアセテート)(商品名:ダイマー136A、イヌイ(株)製)などが挙げられる。
フタロニトリル系化合物としては、例えば、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル(商品名:ノプコサイドN−96、サンノプコ(株)製)などが挙げられる。
チオフェン系化合物としては、例えば、3,3,4−トリクロロテトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシド、3,3,4,4−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシドなどが挙げられる。
ニトリル系化合物としては、例えば、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリルなどが挙げられる。
フタルイミド系化合物としては、例えば、N−1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ−テトラヒドロフタルイミド(Captafol)、N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド(Captan)、N−ジクロロフルオロメチルチオフタルイミド(Fluorfolpet)、N−トリクロロメチルチオフタルイミド(Folpet)などが挙げられる。
ピリチオン系化合物としては、例えば、ジンクピリチオン、ナトリウムピリチオンなどが挙げられる。
ベンゾチアゾール系化合物としては、例えば、2−(4−チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾールなどが挙げられる。
グアニジン系化合物としては、例えば、1,6−ジ−(4'−クロロフェニルジグアニド)−ヘキサン、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩などが挙げられる。
尿素系化合物としては、例えば、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチルウレアなどが挙げられる。
ニトロアルコール系化合物としては、例えば、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール、2,2−ジブロモ−2−ニトロ−1−エタノールなどが挙げられる。
これら有効成分は、単独または併用して用いられる。
上記の添加剤としては、特に制限されず、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、光安定剤などが挙げられる。
ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと酸化プロピレンとのブロック共重合物、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどが挙げられる。
ルナフタレンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアンモニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩などが挙げられる。また、これらの金属塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。
酸化防止剤としては、特に制限されず、例えば、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−t−ブチルフェノール]などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキルジフェニルアミン、N,N’−ジ−s−ブチル−p−フェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げられる。これら酸化防止剤は、単独または併用して用いられる。
これら添加剤は、単独または併用して用いられる。
本発明の工業用殺菌剤において、イミダゾリウム塩以外の有効成分が添加される場合には、そのような有効成分の配合割合は、イミダゾリウム塩100重量部に対して、例えば、5〜1000重量部、好ましくは、10〜500重量部である。
本発明の殺菌方法において、上記した本発明の工業用殺菌剤を用いて適用対象を殺菌するには、本発明の工業用殺菌剤を適用対象にそのまま添加すればよい。また、その目的および用途に応じて、例えば、液剤(水懸濁剤および油剤を含む。)、ペースト剤、粉剤、粒剤、マイクロカプセルなどの公知の剤型に製剤化して、適用対象に添加することもできる。また、製剤化において、包接化合物として調製してもよく、さらに、層状ケイ酸塩などのモンモリロナイト(スメクタイト類など)などに担持させ、あるいは、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルクなどに吸着させることにより調製したものを添加することもできる。
また、適用対象としては、上記した水系で、pHが8.0を超過するものであれば特に制限されず、例えば、製紙パルプ工場、冷却水循環工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属加工用油剤、カゼイン、澱粉粉、にかわ、塗工紙、紙用塗工液、サイズ剤、紙力増強剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテックス、インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、樹脂製品、セメント混和剤、シーリング剤、目地剤などの各種工業製品などが挙げられる。
また、本発明の殺菌方法において、本発明の工業用殺菌剤は、適用対象に応じて添加量を適宜決定すればよく、例えば、5〜1000mg(イミダゾリウム塩)/kg(適用対象)、好ましくは、10〜500mg(イミダゾリウム塩)/kg(適用対象)の濃度として、添加される。
実施例1
1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライドを、工業用殺菌剤として後述する評価に供した。
実施例2
1,3−ドデシル−2−メチルイミダゾリウムブロマイドを、工業用殺菌剤として後述する評価に供した。
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(Cl−MIT)を、工業用殺菌剤として後述する評価に供した。
比較例2
2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(MIT)を、工業用殺菌剤として後述する評価に供した。
1−ドデシル−2−メチルイミダゾールを、工業用殺菌剤として後述する評価に供した。
評価
(1) 殺菌試験
グルコース寒天培地(Glucose−bouillon agar)を、まず、下記表1および表2に示すpHにそれぞれ調整し、次いで、これらに上記した実施例1、2および比較例2および3の工業用殺菌剤を、所定量それぞれ添加し、次いで、以下に示す試験菌(細菌、カビ、酵母)を植菌した。
<細菌>
No.1:バチルス・ズブチリス(Bacillus subtillis、枯草菌、グラム陽性菌)
No.2:スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus、黄色ぶどう球菌、グラム陽性菌)
No.3:エシュリアヒア・コリー(Escheriachia coli、大腸菌、グラム陰性菌)
No.4:シュードモナス・エルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa、緑膿菌、グラム陰性菌)
No.5:セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens、霊菌、グラム陰性菌)
<カビ>
No.6:アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger、黒カビ)
No.7:ペニシリウム・シトリナム(Penicillium citrinum、青カビ)
No.8:クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides、クロカワカビ)
No.9:アウレオバシヂウム・プルランス(Aureobasidium、pullulans、黒色酵母様菌)
No.10:アルタナリア・スピーシーズ(Alternaria sp.、ススカビ)
No.11:グリオクラヂウム・ヴィレンス(Gliocladium virens)
No.12:ムコール・スピネッセンス(Mucor spinescens、毛カビ)
<酵母>
No.13:ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra、赤色酵母)
No.14:サッカロマイセス・セレビシアエ(Saccharomyces cerevisiae、白色酵母)
(2) 安定性試験
実施例1の工業用殺菌剤の10重量%水溶液を用意し、これを1N水酸化ナトリウム水溶液により、pH7.0、pH8.0およびpH9.5に、それぞれ調整した。
pH調整後、実施例1の水溶液と、比較例1および2の混合水溶液とを、60℃で、14日間静置後、高速液体クロマトグラフィー法(HPLC)により、残存する工業用殺菌剤を、それぞれ定量分析し、各工業用殺菌剤の残存率を求めた。その結果を、表3に示す。
Claims (5)
- イミダゾリウム塩を含み、pH8.0を超過する適用対象に適用されることを特徴とする、工業用殺菌剤。
- 前記一般式(1)中のR1およびR3のうち、いずれか一方は、炭素数8〜18のアルキル基であり、他方は、炭素数7〜10のアラルキル基であることを特徴とする、請求項2に記載の工業用殺菌剤。
- 適用対象のpHが、8.0を超過し、10.0以下であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の工業用殺菌剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の工業用殺菌剤を用いて、pH8.0を超過する適用対象を殺菌することを特徴とする、殺菌方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006206632A JP4993443B2 (ja) | 2006-07-28 | 2006-07-28 | 工業用殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006206632A JP4993443B2 (ja) | 2006-07-28 | 2006-07-28 | 工業用殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008031100A true JP2008031100A (ja) | 2008-02-14 |
JP4993443B2 JP4993443B2 (ja) | 2012-08-08 |
Family
ID=39120908
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006206632A Expired - Fee Related JP4993443B2 (ja) | 2006-07-28 | 2006-07-28 | 工業用殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4993443B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009133923A1 (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | 石原産業株式会社 | 1,2,3-置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
CN113234017A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-08-10 | 天津包钢稀土研究院有限责任公司 | 一种具有抗菌作用的咪唑盐类化合物及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52102426A (en) * | 1976-02-24 | 1977-08-27 | Sakai Chem Ind Co Ltd | Bacteriostatic and fungi-static composition |
JPS52139724A (en) * | 1976-02-16 | 1977-11-21 | Sakai Chem Ind Co Ltd | Fungicidal and bactericidal composition |
JPS53113025A (en) * | 1977-02-16 | 1978-10-03 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Proliferation inhibitor for microorganisms |
JPS548723A (en) * | 1977-06-17 | 1979-01-23 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Multiplication inhibitor for microorganisms |
JPS5522652A (en) * | 1978-07-03 | 1980-02-18 | Goldschmidt Ag Th | Bactericidal composition |
JPS5892665A (ja) * | 1981-11-20 | 1983-06-02 | バスフ アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ベンジルイミダゾリウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 |
-
2006
- 2006-07-28 JP JP2006206632A patent/JP4993443B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52139724A (en) * | 1976-02-16 | 1977-11-21 | Sakai Chem Ind Co Ltd | Fungicidal and bactericidal composition |
JPS52102426A (en) * | 1976-02-24 | 1977-08-27 | Sakai Chem Ind Co Ltd | Bacteriostatic and fungi-static composition |
JPS53113025A (en) * | 1977-02-16 | 1978-10-03 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Proliferation inhibitor for microorganisms |
JPS548723A (en) * | 1977-06-17 | 1979-01-23 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Multiplication inhibitor for microorganisms |
JPS5522652A (en) * | 1978-07-03 | 1980-02-18 | Goldschmidt Ag Th | Bactericidal composition |
JPS5892665A (ja) * | 1981-11-20 | 1983-06-02 | バスフ アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ベンジルイミダゾリウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009133923A1 (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | 石原産業株式会社 | 1,2,3-置換イミダゾリウム塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
CN113234017A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-08-10 | 天津包钢稀土研究院有限责任公司 | 一种具有抗菌作用的咪唑盐类化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4993443B2 (ja) | 2012-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5435475B2 (ja) | ヒスチジン銀錯体を含有する液状組成物、殺菌剤組成物及びヒスチジン銀錯体の安定化方法 | |
US20080227766A1 (en) | Synergistic, Silver-Containing Biocide Composition | |
JP4794454B2 (ja) | 殺菌性組成物およびその使用方法 | |
JP2011195582A (ja) | 抗菌、殺菌若しくは抗ウイルス性組成物 | |
JP4416998B2 (ja) | 微生物防除剤 | |
JP2015003863A (ja) | 木材用抗菌組成物 | |
JP4993443B2 (ja) | 工業用殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法 | |
JP2002524400A (ja) | メチレンビス−オキサゾリジン誘導体の使用及びそれらにより得られる組成物 | |
JP2023541194A (ja) | 殺生物組成物及び方法 | |
JP4566540B2 (ja) | 工業用殺菌剤、塗料、インク、樹脂エマルション、金属加工油剤、湿し水 | |
JP5340613B2 (ja) | 安定な殺菌防カビ組成物 | |
JP5748971B2 (ja) | 水性殺菌・抗菌剤組成物 | |
JP3587839B2 (ja) | ビス四級アンモニウム塩化合物の安定化方法 | |
JP6000006B2 (ja) | 還元剤を含有する水系組成物用抗菌組成物 | |
JPWO2013146724A1 (ja) | 水性懸濁状組成物 | |
JP4473524B2 (ja) | 微生物防除剤 | |
JP4439786B2 (ja) | 還元性雰囲気下の水系殺微生物方法 | |
JP2003292408A (ja) | 微生物防除剤 | |
KR20030081410A (ko) | 항미생물 조성물 | |
JP2592101B2 (ja) | 非医療用殺菌組成物 | |
JP3604173B2 (ja) | 殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法 | |
JP6524433B2 (ja) | 木材用抗菌組成物 | |
JP3595576B2 (ja) | 殺菌方法及び殺菌剤の使用方法 | |
JP2014101325A (ja) | 工業用防腐及び/又は防カビ剤 | |
JP6012571B2 (ja) | 工業用抗菌防カビ組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090317 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111101 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111115 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120110 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120501 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120501 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150518 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4993443 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |