JP2008024910A - 色素、該色素含有インク組成物、インクジェットインク組成物、及びインクジェット記録方法 - Google Patents
色素、該色素含有インク組成物、インクジェットインク組成物、及びインクジェット記録方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】下記の条件のいずれか一方または両方を満たす一般式(I)で表される色素。 条件1:R1およびR1’が、H、イオン性親水性基およびOH基を持たない置換基である。 条件2:λmax(DMF)とλmax(水)の差の絶対値が50nm以下である。
式中、Ar1及びAr1'は、各々1価の芳香族炭素環を表し、Ar2、Ar2'、Ar3及びAr3'は、各々2価の芳香族炭素環連結基を表す。ここで、Ar1からAr3のうち少なくとも一つ、及びAr1'からAr3'のうち少なくとも一つはナフタレン環を表す。Aは、置換基を有していてもよいジアルキルアミノ基等で、Qは2価以上の連結基を表し、qは2以上に整数を表す。
【選択図】なし
Description
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。
また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体(溶融型)インクが用いられる。
しかしながら、従来提案されてきた色補正用染料では、吸収が短波長過ぎる為に多量添加する必要があったり、更に別の色補正用の染料が必要になるなどの黒色調調整能に欠ける問題を抱えていた。
さらに特許文献4および5には、水溶性を上げるために色素母核およびトリアジン環にイオン性親水性基等の置換基を導入することが提案されている。
ところが、一般的な黒染料は570〜620nmの極大吸収を有しており、該色補正
染料を用いたとしても、黒色調の調整に重要な補色関係を考慮すると好適な黒色調が得られないことは明らかである(非特許文献1)。
このことを踏まえ、特許文献6には、色補正色素として水溶媒における可視域吸収スペクトルの吸収最大が440〜540nmである色素を含有することによって、好適な黒色調が得られることが提案されている。
しかしながら、該特許文献に記載されている化合物例は、インクとしての保存安定性に欠け、あるいはインクジェット専用紙に印字した後、高湿度高温度下において著しく色変わり(短波長化)するなどの問題を抱えており、まだ充分な性能を有しているとは言い難い。
即ち、本発明の目的は、多量添加または他の色補正色素を必要とせずに、優れた黒色調と高濃度の印刷が可能となり、且つ、発色性、定着性、堅牢性に優れた色補正色素を提供することにある。また、本発明は、かかる色補正色素を用いた印刷用インク組成物や、筆記用の水性インク組成物を提供する。
さらに、本発明の目的は、充分な溶液安定性を確保すると共に、黒用として良好な色調を有し、高濃度印字が可能で、光およびオゾンに対して堅牢性の高い画像を形成することができ、高湿度高温度下に保存されても滲みや色変わりを生じない十分な耐湿熱性を有するインクジェット記録用インク組成物及びかかるインクジェット記録用インク組成物を用いるインクジェット記録方法を提供することにある。
条件1:R1およびR1’が、水素原子、またはイオン性親水性基およびヒドロキシ基を持たない置換基である。
条件2:λmax(DMF)とλmax(水)の差の絶対値が50nm以下である。
λmax(DMF)とλmax(水)は次のように定義する。即ち、DMF:水=98:2で25℃、0.002%に調製された溶液を厚さ10mmのセルに入れ、分光光度計で測定した吸収スペクトルの可視領域における、最大吸収波長をλmax(DMF)とし、同様に水溶媒中、で測定した吸収スペクトルの最大吸収波長をλmax(水)とする。
(3) 一般式(I)が、下記一般式(VII)で表される(1)または(2)に記載の色素。
(4) 下記一般式(VII)が、下記一般式(VIII)で表されることを特徴とする(3)に記載の色素。
(5) 下記一般式(VII)で表されることを特徴とする色素。
ただし、R1およびR1’は同時に2-ヒドロキシエチル基になることはなく、またR1が水素原子のときにR1’が2-ヒドロキシエチル基、2-スルホエチル基およびスルホニルアリール基になることはない。前記ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、沃素原子等が挙げられる。
(6) 一般式(VII)が、下記一般式(VIII)で表されることを特徴とする(5)に記載の色素。
ただし、R1およびR1’は同時に2-ヒドロキシエチル基になることはなく、またR1が水素原子のときにR1’が2-ヒドロキシエチル基、2-スルホエチル基およびスルホニルアリール基になることはない。
(7) (1)〜(6)のいずれかに記載の色素を少なくとも1種含有することを特徴とするインク組成物。
(8) インクジェット用であることを特徴とする(7)に記載のインク組成物。
(9) (1)〜(6)のいずれかに記載の色素を少なくとも1種含有し、且つ該色素より長波長側に吸収極大を有する色素を含むことを特徴とする、インク組成物。
(10) 長波長側に吸収を有する色素が、下記一般式(IX)、(X)、(XI)および(XII)で表される色素のうち少なくとも1つの色素であることを特徴とする(9)に記載のインク組成物。
なお、上記一般式(IX)〜(XII)で表される色素は、それぞれ塩の状態であってもよく、また任意の金属と錯体を形成していてもよい。
(11) (9)および(10)に記載のインク組成物を用いたことを特徴とするインクジェット用インク組成物。
(12) (7)〜(11)に記載のインク組成物を少なくとも一種含むことを特徴とするインクセット。
(13) (8)または(11)に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェット記録方法。
(14) 支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に、前記(8)または(11)に記載のインク組成物を用いて画像形成することを特徴とする(13)に記載のインクジェット記録方法。
(15) (13)および(14)に記載の方法で画像形成したことを特徴とする着色体。
(16) (8)または(11)に記載のインク組成物を含むことを特徴とするインクジェットプリンターカートリッジ。
(17) (16)に記載のインクジェットプリンターカートリッジを装填したことを特徴とするインクジェットプリンター。
本発明の単一化合物を含有する水溶性色素は、DMF:水=98:2で調製された溶媒における可視域吸収スペクトルにおいて、吸収極大を440〜540nm、且つ半値幅を90nm〜200nmに有し、ブロードな吸収を達成する色素である。
本願明細書中、用語「単一化合物」とは、異なる物性を有する複数の化合物ではない化合物を意味する。即ち、可視域吸収スペクトルを測定する場合、複数の化合物を組み合わせることにより所望の吸収極大および半値幅といった物性を示すものではなく、1つの化合物によりかかる物性を示すことを意味する。
該色素の吸収極大としては、450〜520nmの間であることが好ましく、460〜
500nmにあることが特に好ましい。
該色素の半値幅としては、100nm〜180nmの間にあることが好ましく、110nm〜160nmの間にあることが特に好ましい。
また、トリアジンを介して連結された色素も特許文献6に記載されてはいるが、加水分解作用に対する耐性は向上しているものの、インク保存安定性に関しては課題が残されている。さらに、これらの色素は、インクジェット専用紙に印字した後、高湿度高温度下において著しく色変わり(短波長化)するという問題を有しており、充分な性能を有しているとは言い難い。
本発明者らは、この高湿度高温度下における著しい色変わり(短波長化)について、鋭意検討した結果、以下の条件を有する色素を用いることによって、この問題を解決できることを見出した。すなわち
条件1:R1、R1’、R2およびR3が、水素原子、もしくはイオン性親水性基およびヒドロキシ基を持たない置換基である。
条件2:λmax(DMF)とλmax(水)の差の絶対値が50nm以下である。
〔DMF:水=98:2で調製された溶媒で測定した吸収スペクトルの可視領域における、最大吸収波長をλmax(DMF)、水溶媒で測定した吸収スペクトルの最大吸収波長をλmax(水)とする。〕。
一般式(I)中,Ar1およびAr1'は、それぞれ1価の芳香族炭素環を表し、Ar2、Ar2'、Ar3およびAr3'は、それぞれ2価の芳香族炭素環連結基を表す。ここで、Ar1、Ar2およびAr3のうち少なくとも一つはナフタレン環を表し、Ar1'、Ar2'およびAr3'のうち少なくとも一つはナフタレン環を表す。Aは下記一般式(II)〜(IV)で表される置換基、または一般式(V)で表される2価以上の連結基を表し、R1、R1’、R2およびR3は、水素原子または置換基を表し、Qは2価以上の連結基を表し、qは2以上の整数を表す。Qとしては2価または3価が好ましく、2価が特に好ましい。qは2又は3が好ましく、2が特に好ましい。)
本発明者らはこの問題を解決すべく、鋭意検討した結果、置換基Aの性質によって色変わりの度合が大きく変化することを見出した。例えば、置換基Aに2−スルホエチル基、2−ヒドロキシエチル基を置換した化合物においては、反射濃度低下が起こることが認められた。一方、置換基Aに2−スルホエチル基又は2−ヒドロキシルエチル基を持たない化合物においては反射濃度の低下が抑制できることがわかった。
R1、R1’の置換の例としてはそれぞれ、水素原子またはアルキル基が好ましく、R1とR1’とは互いに結合して環(好ましくは5〜8員環)を形成してもよい。R1、R1’の一方が水素原子で、もう一方がアルキル基の場合、両方ともアルキル基の場合、またはR1とR1’とは互いに結合して5員環もしくは6員環(好ましくは6員環)を形成する場合がより好ましく、両方ともアルキル基の場合が更に好ましい。前記のアルキル基及び5員環または6員環は、更にヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル基、スルホ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、アミド基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、スルホンアミド基、スルファモイル基、シアノ基およびニトロ基を有していてもよい。
R2およびR3の置換の例としてはアルキル基またはアリール基が好ましい。前記のアルキル基及びアリール基は更にハロゲン、スルホ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、アミド基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、スルホンアミド基、スルファモイル基、シアノ基およびニトロ基を有していてもよい。
好ましいカウンターカチオンとしては、アルカリ金属(例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム)、アンモニウム、及び有機のカチオン(例えばピリジニウム、テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム)を挙げることができる。
なお、上記一般式(IX)〜(XII)で表される色素は、それぞれ塩の状態であってもよく、また任意の金属と錯体を形成していてもよい。
以下に好ましい長波長側に吸収を持つ色素の例を遊離の酸の構造で示すが、任意の塩として用いても良いことは言うまでもない。
好ましいカウンターカチオンとしては、アルカリ金属(例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム)、アンモニウム、及び有機のカチオン(例えばピリジニウム、テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム)を挙げることができる。
本発明のインクは、少なくとも一種の本発明の水溶性色素を含有するインクを意味する。本発明のインクは、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
受像材料としては支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料が好ましい。なお、本発明のインクジェット記録方法として特開2003−306623号公報の段落番号0093〜0105の記載が適用できる。
以下、本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明の合成例を以下に示すが、これ以外の色素についても同様の方法で合成できる。尚、本文中「部」とは質量基準である。
本発明に対する比較例として、特許文献6に記載の短波染料10のリチウム塩である下記比較色素A‐Liを合成した。比較色素A−Liのλmax(DMF)とλmax(水)はそれぞれ483.0nm、425.5nmであった。
また、その他の比較例として、特開平2005‐146244に記載の化合物例(表14中に記載)のリチウム塩である下記比較色素B‐Liを合成した。比較色素B−Liのλmax(DMF)とλmax(水)はそれぞれ483.2nm、421.3nmであった。
さらに、その他の比較例として、特許文献6に記載の短波染料2のリチウム塩である下記比較色素C‐Liを合成した。比較色素C−Liのλmax(DMF)とλmax(水)はそれぞれ477.4nm、470.1nmであった。
下記各成分を混合した後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過して各インク組成物を調製した。
長波長側の色素として、色素60のリチウム塩(色素60‐Li)を別途合成し、本発明の色素と組み合わせることによって黒色インクを調製した。調製には下記各成分を用い、上記と同様の方法によって各インク組成物を調製した。
これらのインクをEPSON社製インクジェットプリンターPM-920のインクカートリッジに装填し、富士写真フイルム(株)製インクジェットペーパー「画彩」写真仕上げを用いてインクジェット画像を形成した。
3)高湿度高温度下での画像保存性については、単色インクを用いたインクジェット画像に関して、湿度70%、80℃7日間の条件における反射スペクトルの変化を測定した。該条件前後における、反射スペクトルの吸収極大の変化をΔλmax値、反射濃度の比をROD値(=OD値(経時後)/OD値(経時前))と表し、下記の表に従ってA〜Eの評価を行った。
結果を以下に示す。
Claims (17)
- 下記一般式(I)で表される色素において、該色素が下記の条件のいずれか一方または両方を満たすことを特徴とする色素。
条件1:R1およびR1’が、水素原子、またはイオン性親水性基およびヒドロキシ基を持たない置換基である。
条件2:λmax(DMF)とλmax(水)の差の絶対値が50nm以下である。
- 条件2において、λmax(DMF)とλmax(水)の差の絶対値が30nm以下であることを特徴とする請求項1に記載の色素。
- 下記一般式(VII)で表されることを特徴する色素。
ただし、R1およびR1’は同時に2-ヒドロキシエチル基になることはなく、またR1が水素原子のときにR1’が2-ヒドロキシエチル基、2-スルホエチル基およびスルホニルアリール基になることはない。 - 一般式(VII)が、下記一般式(VIII)で表されることを特徴とする請求項5に記載の色素。
ただし、R1およびR1’は同時に2-ヒドロキシエチル基になることはなく、またR1が水素原子のときにR1’が2-ヒドロキシエチル基、2-スルホエチル基およびスルホニルアリール基になることはない。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の色素を少なくとも1種以上含有することを特徴とするインク組成物。
- インクジェット用であることを特徴とする請求項7のインク組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の色素を少なくとも1種含有し、且つ該色素より長波長側に吸収極大を有する色素を含むことを特徴とする、インク組成物。
- 長波長側に吸収極大を有する色素が、下記一般式(IX)、(X)、(XI)および(XII)で表される色素のうち少なくとも1つの色素であることを特徴とする請求項9に記載のインク組成物。
なお、上記一般式(IX)〜(XII)で表される色素は、それぞれ塩の状態であってもよく、また任意の金属と錯体を形成していてもよい。 - 請求項9および10に記載のインク組成物を用いたことを特徴とするインクジェット用インク組成物。
- 請求項7〜11に記載のインク組成物を少なくとも一種含むことを特徴とするインクセット。
- 請求項8または11に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェット記録方法。
- 支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に、前記請求項8または11に記載のインク組成物を用いて画像形成することを特徴とする請求項13に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項13および14に記載の方法で画像形成したことを特徴とする着色体。
- 請求項8または11に記載のインク組成物を含むことを特徴とする、インクジェットプリンターカートリッジ。
- 請求項16に記載のインクジェットプリンターカートリッジを装填したことを特徴とするインクジェットプリンター。
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