JP2007537311A - エレクトロルミネセンスポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
(2)エレクトロルミネセンス要素の駆動電圧は、高品質の電子アプリケーションについては未だにかなり高い。
(3)一般に、ある種の三重項エミッタのためのマトリックス材料を最適化する必要がこれまではあり、従って、マトリックス材料が、1つの三重項エミッタとは良好な結果を示しても、他の三重項エミッタとは、同程度の色でさえも、とりわけ異なる発光色の場合には、かなり劣る結果を生む。
Aは、出現毎に同一であるか異なり、Si、Ge、SnまたはPbであり、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、1〜40個のC原子を有する二価の芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系(これらは、1個以上のR4基により置換されていてもよい)、ビニレン基−CR4=CR4−、またはアセチレン基−C≡C−であり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、二価の基−(Y)p−(従って、ポリマー鎖へのさらなる結合を有する)、または一価の基R3であり、
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、CN、N(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、若しくはチオアルコキシ基(これらは、R4により置換されていてもよく、または置換されない)(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、−R5C=CR5−、−C≡C−、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、−O−、−S−、−NR5−、または−CONR5−により置き換えられてもよく、および1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、OH、またはNO2により置き換えられてもよい)、若しくは2〜40個の芳香族C原子を有する芳香族環系若しくは複素環式芳香族関係、若しくはアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基(これらのそれぞれは、1個以上のR4基により置換されていてもよい)、または例えば、スチルベン基、アルキルアリール基若しくはトラン基のようなこれらの系の組み合わせであり、2以上の置換基R1、R2および/またはR3は、互いにさらなる単環または多環の脂肪族環系若しくは芳香族環系を形成してもよく、
R4は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1〜22個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1個以上の非隣接のC原子は、−R5C=CR5−、−C≡C−、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、−NR5−、−O−、−S−、−CO−O−、または−O−CO−O−により置き換えられてもよく、および1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、若しくは1〜40個のC原子を有するアリール基、ヘテロアリール基、若しくはアリールオキシ基(これらは、1個以上のR5基により置換されていてもよい)、またはOH、N(R5)2、B(R5)2、若しくはSi(R5)3であり、
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
nは、出現毎に同一であるか異なり、1、2、3または4であり、
pは、出現毎に同一であるか異なり、1、2または3であり、
破線結合は、ポリマーへの結合を示し、ここではメチル基を示すことを意図しない)
の構造単位1〜99.99モル%、並びに
(B)三重項状態から光を放射する、すなわち、蛍光の代わりにリン光を発する少なくとも1種の共有結合したイリジウム錯体0.01〜95モル%
を含有するコポリマーに関する。
DCyは、出現毎に同一であるか異なり、環状基であり、これは、少なくとも1個のドナー原子、好ましくは窒素またはリン(これにより環状基は、イリジウムに結合する)を含み、および1個以上の置換基R6を有していてもよく、基DCyおよびCCyは、共有結合により互いに結合しており、
CCyは、出現毎に同一であるか異なり、環状基であり、これは、少なくとも1個の炭素原子(これにより環状基は、イリジウムに結合する)を含み、および1個以上に置換基R6を有していてもよく、
Lは、出現毎に同一であるか異なり、二座のキレート配位子であり、
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、−R5C=CR5−、−C≡C−、−O−、−S−、−NR5−、Si(R5)2、または−CONR5−により置き換えられてもよく、並びに1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、または2〜40個のC原子を有する芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系(これらは、1個以上の非芳香族基R6により置換されていてもよい)であり、同一の環状、および2つの異なる環状の双方の複数の置換基R6は、互いに、さらなる単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成してもよく、
mは、出現毎に1、2、または3、好ましくは2または3、特に好ましくは3である)
に従う構造を有し、ポリマーへの結合は1個の配位子または複数の配位子を介して行われ、好ましくは1個または2個の配位子を介して行われる。
・OLEDの駆動電圧は、従来技術と比較して、低減される。
・良好な結果が、幅広い範囲の様々な赤色および緑色の三重項エミッタをもって得られる。これまでは、ある種の三重項エミッタとある種のマトリックス材料の組み合わせを個々に最適化することが通常必要であったために、このことは驚くべきことである。
・ポリマーは、非常に容易に溶解し、従って、溶液状態から非常に良好に処理することができる。
用いるイリジウムモノマーの合成は、未公開特許出願 DE 10350606.3 中に記載されている。以下で用いるイリジウムモノマーIr1およびIr2を、ここで、明瞭にするために記載する。
1.601gのM1、0.889gのSi1、0.162gのIr1、および2.010gのK3PO4・H2Oを、25mlのジオキサンおよびトルエン(3:1)の混合物中で、40℃、30分間脱気し、続いて、95℃にまで加熱し、および0.5mlのPd(OAc)2とP(o−Tol)3の0.05%溶液を加えた。還流下で6時間後、混合物を65℃にまで冷却し、10mlのN,N−ジエチルジチオカルバミド溶液と4時間撹拌した。相分離後、有機相を水で洗浄した。ポリマーは、2倍量のメタノール中に滴下して加えることにより沈殿し、トルエンに溶解した。セライトを通してろ過後、ポリマーを、再び、メタノールを用いて沈殿させ、減圧下で乾燥した。収量は1.29g(理論の60%)であり、分子量Mn=29,000g/モル、およびMw=177,000g/モル(ポリスチレン標準を用いるTHF中でのGPC)であった。
PLEDを製造することができる方法は、WO 04/037887 およびここに挙げられた文献中に詳細に記載されている。
aCIE座標:Commission Internationale de l'Eclairage from 1931 の色度座標
b寿命は、2の加速係数を用いて、100cd/m2の一定の初期光束密度にまで外挿した。
Claims (25)
- (A)少なくとも1つの式(1)
Aは、出現毎に同一であるか異なり、Si、Ge、SnまたはPbであり、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、1〜40個のC原子を有する二価の芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系(これらは、1個以上のR4基により置換されていてもよい)、ビニレン基−CR4=CR4−、またはアセチレン基−C≡C−であり、
Xは、出現毎に同一であるか異なり、二価の基−(Y)p−、または一価の基R3であり、
R1、R2、R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、CN、N(R4)2、1〜40個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基、若しくはチオアルコキシ基(これらは、R4により置換されていてもよく、または置換されない)(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、−R5C=CR5−、−C≡C−、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、−O−、−S−、−NR5−、または−CONR5−により置き換えられてもよく、および1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、OH、またはNO2により置き換えられてもよい)、若しくはそれぞれ2〜40個の芳香族C原子を有する芳香族環系若しくは複素環式芳香族関係、若しくはアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基(これらのそれぞれは、1個以上のR4基により置換されていてもよい)、またはこれらの系の組み合わせであり、2以上の置換基R1、R2および/またはR3は、互いにさらなる単環または多環の脂肪族環系若しくは芳香族環系を形成してもよく、
R4は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1〜22個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1個以上の非隣接のC原子は、−R5C=CR5−、−C≡C−、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、−NR5−、−O−、−S−、−CO−O−、または−O−CO−O−により置き換えられてもよく、および1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、若しくは1〜40個のC原子を有するアリール基、ヘテロアリール基、若しくはアリールオキシ基(これらは、1個以上のR5基により置換されていてもよい)、またはOH、N(R5)2、B(R5)2、若しくはSi(R5)3であり、
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、
nは、出現毎に同一であるか異なり、1、2、3または4であり、
pは、出現毎に同一であるか異なり、1、2または3であり、
破線結合は、ポリマーへの結合を示す)
の構造単位1〜99.99モル%、並びに
(B)少なくとも1種の共有結合したイリジウム錯体0.01〜95モル%
を含有するコポリマー - Xが、R3基を表し、および前記式(1)の構造単位が、ポリマーの側鎖中に結合することを特徴とする請求項1に記載のコポリマー。
- Xが、二価の基−(Y)p−を表し、および前記式(1)の構造単位が、2つのY基によりポリマーの主鎖中に結合していることを特徴とする請求項1に記載のコポリマー。
- 前記イリジウム錯体が、ポリマーの側鎖中に取り込まれていることを特徴とする請求項1〜3の一項以上に記載のコポリマー。
- 前記イリジウム錯体が、ポリマーの主鎖中に取り込まれていることを特徴とする請求項1〜3の一項以上に記載のコポリマー。
- 共役しているか、または部分的に共役していることを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載のコポリマー。
- 前記式(1)の単位に加えて、および前記イリジウム錯体に加えて、さらなる構造要素を含有することを特徴とする請求項1〜6の一項以上に記載のコポリマー。
- 前記さらなる構造単位が、ポリマー骨格を形成する、および/または電荷注入性若しくは電荷輸送性を改善することを特徴とする請求項7に記載のコポリマー。
- 出現毎に同一か異なる記号Aが、SiまたはGeを表すことを特徴とする請求項1〜8の一項以上に記載のコポリマー。
- 出現毎に同一か異なる記号Yが、2〜25個のC原子を有する芳香族環系(これは、1個以上のR4基により置換されていてもよい)、ビニレン基−CR4=CR4−、またはアセチレン基−C≡C−を表す(但し、ビニレン基またはアセチレン基は、芳香族系に結合しているのみでもよい)ことを特徴とする請求項1〜9の一項以上に記載のコポリマー。
- 出現毎に同一か異なる記号R1、R2、R3は、請求項1において定義した通りであり、ここで、置換基R1〜R3の少なくとも1つが、2〜25個のC原子を有する芳香族環系または複素環式芳香族環系(これらは、1個以上の置換基R4により置換されていてもよい)を表すことを特徴とする請求項1〜10の一項以上に記載のコポリマー。
- 出現毎に同一か異なる添え字nが、1、2、または3であることを特徴とする請求項1〜11の一項以上に記載のコポリマー。
- 出現毎に同一か異なる添え字pが、1または3であることを特徴とする請求項1〜12の一項以上に記載のコポリマー。
- 前記式(1)の構造単位が、対称構造を有することを特徴とする請求項1〜13の一項以上に記載のコポリマー。
- 前記式(1)の構造単位が、例(1)〜(27)(これらは、置換されていてもよいし、または置換されない)から選択されることを特徴とする請求項1〜14の一項以上に記載のコポリマー。
- 前記式(1)の構造単位5〜80モル%を含有することを特徴とする請求項1〜15の一項以上に記載のコポリマー。
- 有機金属イリジウム錯体であることを特徴とする請求項1〜16の一項以上に記載のコポリマー。
- 前記イリジウム錯体が、二座様式でキレートする3つの配位子を含むことを特徴とする請求項1〜17の一項以上に記載のコポリマー。
- 前記イリジウム錯体が、式(2):
DCyは、出現毎に同一であるか異なり、環状基であり、これは、少なくとも1個のドナー原子、好ましくは窒素またはリン(これにより環状基は、イリジウムに結合する)を含み、および1個以上の置換基R6を有していてもよく、基DCyおよびCCyは、共有結合により互いに結合しており、
CCyは、出現毎に同一であるか異なり、環状基であり、これは、少なくとも1個の炭素原子(これにより環状基は、イリジウムに結合する)を含み、および1個以上に置換基R6を有していてもよく、
Lは、出現毎に同一であるか異なり、二座のキレート配位子であり、
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、−R5C=CR5−、−C≡C−、−O−、−S−、−NR5−、Si(R5)2、または−CONR5−により置き換えられてもよく、並びに1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられてもよい)、または2〜40個のC原子を有する芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系(これらは、1個以上の非芳香族基R6により置換されていてもよい)であり、ここで、同一の環状、および2つの異なる環状の双方の複数の置換基R6は、互いに、さらなる単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成してもよく、
mは、出現毎に1、2、または3である)
に従う構造を有し、ポリマーへの結合は1個の配位子または複数の配位子により行われることを特徴とする請求項17および18に記載のコポリマー。 - 前記配位子Lが、1,3−ジケトンから誘導される1,3−ジケトナート、3−ケトエステルから誘導される3−ケトナート、アミノカルボン酸から誘導されるカルボキシレート、またはサリチルイミンから誘導されるサリチルイミナート(iminate)から選択されるモノアニオン性配位子であることを特徴とする請求項19に記載のコポリマー。
- ポリマー中の前記イリジウム錯体の割合が、0.1〜80モル%であることを特徴とする請求項1〜20の一項以上に記載のコポリマー。
- 請求項1〜21の一項以上に記載の少なくとも1種のコポリマーと、1種以上の共役、部分的に共役する若しくは非共役ポリマー、オリゴマー、デンドリマー、または低分子量化合物との混合物(配合物)。
- 有機電子デバイスにおける請求項1〜22の一項以上に記載のコポリマーの使用。
- 1以上の層を有し、ここで、これらの層の少なくとも1つが、請求項1〜22の一項以上に記載の、少なくとも1種のコポリマーまたは混合物を含む有機電子デバイス。
- 有機発光ダイオード(PLED)、有機太陽電池(O−SC)、非線形光学デバイス、周波数二倍器(frequency doubling)(アップコンバージョン)、有機光学検波器、有機電界クエンチデバイス(field-quench device)(O−FQD)、または有機レーザダイオード(O−laser)であることを特徴とする請求項24に記載の有機電子デバイス。
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