KR101329511B1 - 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및유기전기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따른 트리페닐실란 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
[화학식 1]
(상기 식에서 A1과 A3는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6에서 20까지의 아릴렌 화합물 또는 탄소수 3에서 20까지의 헤테로 아릴렌 화합물이며, A2는 수소, 또는 치환(또는 비치환)된 탄소수 6에서 20까지의 아릴 화합물이다. A4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6에서 30까지의 아릴 화합물 또는 헤테로 아릴 화합물이다.)
유기전기발광소자, 청색발광, 트리페닐실란스틸벤 화합물, 형광
Description
도 1a 내지 1e는 각각 본 발명에 따른 화합물 1, 3, 13, 19, 22의 용액상태의 UV 및 PL 곡선이며,
도 2는 본 발명에 따른 화합물 1, 13, 19의 용액상태의 색좌표로서, 화합물 1은 (0.15, 0.07), 화합물 13은 (0.16, 0.26), 화합물 19는 (0.15, 0.09)이고,
도 3은 본 발명의 일실시예에 따른 유기전기발광소자를 나타낸 개략도이다.
* 도면의 부호에 대한 간단한 설명 *
1: 기판 2: 양극
3: 정공 전달층 4: 발광층
5: 전자 전달층 6: 음극
본 발명은 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 이를 사용한 유기전기발광소자에 관한 것이다.
유기전기발광소자의 발광 매커니즘을 살펴보면 다음과 같다. 양극에서 정공 주입층(Hole Injection Layer: HIL)의 가전대(Valance Band 또는 Highest Occupied Molecular Orbital: HOMO)로 주입된 정공은 정공 전달층(Hole Transporting Layer: HTL)을 통하여 발광층(Emitting Layer)으로 진행하고, 동시에 음극에서 전자 주입층(Electron Injection Layer)을 통하여 발광층으로 전자가 이동하여 정공과 결합하여 엑시톤(exciton)을 형성한다. 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어지면서 빛을 방출한다.
상기와 같은 유기전기발광소자의 원리를 이용하여 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 정공 전달층으로 TPD(N-N'-DiphenyI-N-N'-bis (methylphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 발광층으로 Alq3(tris(8-hydroxy- quinoline) aluminium complex)을 사용한 유기전기발광소자를 개발하였다(Appl. Phys. Lett., 51, 913, 1987). 이후에 유기물을 이용한 전기발광소자에 대한 연구가 활발해지고 있다.
현재까지 녹색 발광 재료로는 이스트만 코닥사의 Alq3가 널리 사용되고 있으나, 청색 발광 재료는 발광효율이나 수명 등의 개선할 점이 많이 남아 있다.
한편, 안트라센 유도체를 사용하여 정공 수송 물질 및 청색 발광 물질에 대한 연구가 진행되고 있으며, 이외에도, 안트라센계 및 바이안트라센계를 사용하여 청색 발광을 하는 물질, 방향족 다이메틸리딘 화합물을 사용하여 곁가지의 페닐기가 결정화를 방해하는 청색 발광 화합물에 대하여 연구되고 있으나 아직 미미한 실정이다.
본 발명자들은 전자친화성이 강한 실리콘 및 전자의 흐름을 원할하게 하는 스틸벤 그룹을 기본 구조로 하여 다양한 아릴 그룹을 도입하여 소자의 안정성과 발광효율을 증가시킨 유기전기발광소자용 물질을 개시하고자 한다.
본 발명의 목적은 청색 발광 물질로 사용하기에 적합한 트리페닐실란계, 특히 트리페닐실란스틸벤계 화합물을 제공하기 위한 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은,
하기 화학식 1의 구조를 갖는 트리페닐실란 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 식에서 A1과 A3는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6에서 20까지의 아릴렌 화합물 또는 탄소수 3에서 20까지의 헤테로 아릴렌 화합물이며, A2는 수소, 또는 치환(또는 비치환)된 탄소수 6에서 20까지의 아릴 화합물이다. A4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6에서 30까지의 아릴화합물 또는 헤테로 아릴 화합물이다.)
또한, 상기 A1과 A3는 페닐, 나프탈렌, 및 안트라센 중에서 선택되고, A2는 수소, 페닐, 나프탈렌, 및 안트라센 중에서 선택되고, A4는 페닐, 나프탈렌, 안트라센, 아릴 아민, 및 스틸벤 아릴 아민 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 트리페닐실란 화합물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기의 트리페닐실란 화합물을 포함하는 발광 물질을 제공한다.
본 발명은 또한, 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 상기 발광층은 상기 발광 물질을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자를 제공한다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 트리페닐실란 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
[화학식 1]
상기 식에서 A1과 A3는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6에서 20까지의 아릴렌 화합물 또는 탄소수 3에서 20까지의 헤테로 아릴렌 화합물이며, A2는 수소, 또는 치환(또는 비치환)된 탄소수 6에서 20까지의 아릴 화합물이다. A4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6에서 30까지의 아릴 화합물 또는 헤테로 아릴 화합물이다.
제한되지 않으나 바람직하기로는 상기 A1과 A3는 페닐, 나프탈렌, 및 안트라 센 중에서 선택되고, A2는 수소, 페닐, 나프탈렌, 및 안트라센 중에서 선택되고, A4는 페닐, 나프탈렌, 안트라센, 아릴 아민, 및 스틸벤 아릴 아민 중에서 선택되는 것이 좋다.
A1, A2, A3, A4 로서 선택될 수 있는 구체적인 예들은 다음과 같다. 다만 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실선으로 표시된 결합위치는 예시적일 뿐이며 다른 위치에서 결합되는 것도 포함한다.
본 발명에 따른 화합물 구조에 포함되어있는 트리페닐실란, 특히 트리페닐실란스틸벤을 도입함으로써 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)를 낮출 수 있고, 실리콘 원소가 d-오비탈에 관여하기 때문에 상대적으로 짧은 π-컨쥬게이션 길이를 가진다. 또한, 실릴 유도체가 전자 당김체로 작용하고 밴드갭(band gap)을 증가시킴으로써 청색 발광을 내는 발광체로 사용하기에 적합하다. 나아가, 실리콘을 도입함으로써 실리콘을 포함하는 π-전자시스템에서 효과적인 전자 수송 물 질(electron transport material)로 작용할 수 있다. 또한 스틸벤기를 도입함으로써 전자 수송 능력을 배가 시킬 수 있다.
본 발명에 따른 실란계 화합물은 상기 화학식 1에서 4가의 실리콘 화합물이 모두 같은 평면 위에 존재하지 않기 때문에 분자간의 패킹을 막아줌으로써 농도 소광(concentration quenching)을 억제하여 발광 효율을 증가시키는 역할을 한다. 또한, 본 발명에서 도입되는 페닐 실리콘은 전극과의 계면 특성 및 박막형성능력을 향상시켜준다. 그리고 상기 화학식 1에서 아릴 그룹이 붙은 스틸벤기를 도입함으로써 전자 수송 능력을 증가시키면서 효율 향상을 가져오게 된다.
아래에서는 본 발명에 따른 트리페닐실란, 특히 트리페닐실란스틸벤계 화합물의 바람직한 예를 나타내었다.
이하에서는 본 발명에 따른 발광 물질을 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1의 유기실란계 화합물을 포함하는 발광 물질을 제공한다. 상기 화학식 1의 유기실란계 화합물이 함유된 발광 물질이라면 모두 본 발명에 포함된다. 또한, 유기전기발광소자에서 사용되는 하기의 발광 물질이 더 포함될 수 있다.
청색계 발광물질인 경우의 예로는, 제한되지 않으나 상기 화학식 1의 화합물이 포함되고, (4,4'-비스(2,2-다이페닐-에텐-1-일)다이페닐(DPVBi), 비스(스티릴)아민(DSA)계, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(트리페닐실록시)알루미늄(III)(SAlq), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(파라-페놀라토)알루미늄(III)(BAlq), 비스(살렌)진크(II), 1,3-비스[4-(N,N-다이메틸아미노)페닐-1,3,4-옥사디아조릴]벤젠(OXD8),3-(비페닐-4-일)-5-(4-다이메틸아미노)4-(4-에틸페닐)-1,2,4-트리아졸(p-EtTAZ), 3-(4-비페닐)-4-페닐-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ), 2, 2', 7, 7'-테트라키스(비-페닐-4-일)-9,9'-스피로플루오렌(Spiro-DPVBI), 트리스(파라-터-페닐-4-일)아민(p-TTA), 5,5-비스(다이메틸보릴)-2,2-바이티오펜(BMB-2T) 및 퍼릴렌(perylene) 등이 더 포함될 수 있고, 특히 (4,4'-비스(2,2-다이페닐-에텐-1-일)다이페닐(DPVBi), 비스(스티릴)아민(DSA)계가 바람직하다.
적색계, 녹색계 발광물질의 경우에, 상기 화학식 1의 화합물이 포함되고, 본 기술분야에서 사용되는 녹색계 발광 물질이 더 포함될 수 있다. 본 기술분야에서 사용되는 적색, 녹색계 발광 물질은 잘 알려져 있으므로 자세한 설명은 생략한다.
상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 발광 물질의 경우, 청색 발광에 적용하는 것이 특히 우수하다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기전기발광소자를 설명한다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자는 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 상기 발광층은 전술한 발광 물질을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따른 유기전기발광소자를 도시한 도로서, 기 판(1), 양극(anode, 2), 정공전달층(3), 발광층(4), 전자전달층(5), 음극(cathode, 6)를 구비한다.
상기 양극(2) 재료의 예로는 ITO, IZO, 주석 옥사이드, 아연 옥사이드, 아연 알루미늄 옥사이드, 및 티타늄 니트라이드 등의 금속 옥사이드 또는 금속 니트라이드; 금, 백금, 은, 구리, 알루미늄, 니켈, 코발트, 리드, 몰리브덴, 텅스텐, 탄탈륨, 니오븀 등의 금속; 이러한 금속의 합금 또는 구리 요오드화물의 합금; 폴리아닐린, 폴리티오핀, 폴리피롤, 폴리페닐렌 비닐렌, 폴리(3-메틸티오핀), 및 폴리페닐렌 설파가드 등의 전도성 중합체가 있다. 상기 양극(2)은 전술한 재료들 중 한가지 타입으로만 형성되거나 또는 복수개의 재료의 혼합물로도 형성될 수 있다. 또한, 동일한 조성 또는 상이한 조성의 복수개의 층으로 구성되는 다층 구조가 형성될 수 있다.
상기 정공 전달층(3)은 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]-바이페닐(NPD)나 N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD) 등의 물질을 사용할 수 있다.
상기 발광층(4)은 전술한 발광물질을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하며, 자세히 전술하였고, 본 기술분야에서 잘 알려진 구성이므로 설명을 생략한다.
상기 전자전달층(5)은 아릴 치환된 옥사디아졸, 아릴-치환된 트리아졸, 아 릴-치환된 펜안트롤린, 벤족사졸, 또는 벤즈시아졸 화합물을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 1,3-비스(N,N-t-부틸-페닐)-1,3,4-옥사디아졸(OXD-7); 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(TAZ); 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-펜안트롤린(바소큐프로인 또는 BCP); 비스(2-(2-하이드록시페닐)-벤족사졸레이트)징크; 또는 비스(2-(2-하이드록시페닐)-벤즈 시아졸레이트)아연; 전자 수송 물질은 (4-비페닐)(4-t-부틸페닐)옥사디아졸(PDB)과 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 트리스(8-퀴놀리나토)알루미늄(III)(Alq3)가 바람직하다.
본 발명의 음극(6)은 Al, Ca, Mg, Ag 등 일함수가 낮은 금속을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 Al을 사용하는 것이 바람직하다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 유기실란계 화합물의 합성예 및 유기전기발광소자 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다.
합성예
합성예 1 : 화합물 1의 합성
4-요오드페닐-트리페닐실란의 합성
상기 반응식 1과 같이, 다이요오드벤젠 4 g(17mmol)을 테트라하이드로퓨란에 녹이고, 온도를 낮추어 부틸리튬을 첨가한 다음, 여기에 트리클로로페닐실란을 첨가하여 상온에서 반응하였다. 반응이 끝난 후 반응물을 에틸아세테이트를 이용하여 추출한 후 용매를 감압하여 제거하였다. 생성물을 칼럼으로 정제한 후 감압 여과하여 건조시켰다.
1H-NMR (CDCl3, ppm): 7.54-7.5(m, Ar-H), 7.45(Ar-H), 7.40-7.35(m, Ar-H)
4-브로모스틸벤트리페닐 실란의 합성
4-요오드페닐-트리페닐실란 10.0g(0.0216mol), 4-브로모스타이렌 7.92g(0.0433mol), 포타슘카본네이트 6.16g(0.0433mol), 팔라듐 아세테이트 0.29g(0.0013mol), 티부틸암모늄 브로아이드 7.67g(0.0238mol)를 넣은 후 용매인 다이메틸아세타마이드 150mL 를 넣고 80℃에서 2시간 반응 시킨 후, 메탄올로 반응 종료 후 생성된 고체를 여과하여 얻는다. 생성된 고체를 테트라하이드로퓨란을 과량 넣고 가열 한 후 셀라이트를 이용하여 불순물을 제거한다. 그 후 얻어진 반응 용액을 감압 증류하여 고체를 얻었다. 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 메탄올로 재침전하여 생성물을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 7.093(s, 1H), 7.45(Ar-H), 7.40-7.60(m, 24H)
화합물 1의 합성
상기와 같이 제조된 4-브로모페닐스틸벤트리페닐 실란 2.35g (4mmol), 나프틸 안트라센보론산 1.99g(6mmol). 팔라듐 촉매 0.88g(1mmol), 2몰 용액인 소듐카보네이트 50mL, 용매인 다이메톡시에탄 100mL를 넣고 질소 하에서 2시간 환류시켰다. 그 후 반응 종료 후 물을 부어 생성된 고체를 여과한 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 메탄올로 재침전하여 생성물을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 7.158-7.232(m, 3H), 7.30-7.66(m, 30H), 7.68-7.74(t, 1H), 7.78-7.84(m 4H), 8.00-8.089(dd, 2H)
합성예 2 : 화합물 13의 합성
상기예에서 합성되어진 4-브로모스틸벤트리페닐실란 3.55g(6.9mmol), 스틸벤 아민 2.80g(10.3mmol), 소듐티부톡시이드 1.02g(10.3mmol), 팔라듐촉매 0.38g(0.4mmol), 바이나프톨 0.514g(0.8mmol)와 용매인 톨루엔을 넣고 100℃에서 24시간 환류시킨 후, 반응 종료 후 물을 붓고, 생성된 고체를 여과한다. 여과된 고체를 메탄올로 여러 번 세척 후, 정제하여 생성물을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 6.981(s, 1H), 7.02-7.16(m, 9H), 7.30-7.62(m, 31H)
합성예 3 : 화합물 19의 합성
9-스타이렌안트라센의 합성
4-브로모스타이렌 10.0g(54.6mmol), 안트라센보론산 14.56g(65.6mmol), 팔라듐 촉매 0.95g(0.8mmol), 2몰 소듐카본네이트 용액 100mL와 용매인 다이메톡시에탄 200mL을 넣고 80℃에서 2시간 환류시킨 다음, 반응을 종료시킨 후 물을 붓고 형성된 고체를 여과시켰다. 그 고체를 정제한 후 생성물을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 6.981(s, 1H), 7.02-7.16(m, 9H), 7.30-7.62(m, 6H)
트리페닐실란스틸벤안트라센의 합성
상기 합성 예에서 합성된 4-요오드페닐트리페닐실란 10.0g(21.6mmol), 4-브로모스타이렌안트라센 6.06g(21.6mmol), 포타슘카본네이트 3.08g(21.6mmol), 팔라듐 아세테이트 0.29g(1.3mmol), 티부틸암모늄 브로아이드 7.67g(23.8mmol)를 넣은 후 용매인 다이메틸아세타마이드 150mL 를 넣고 80℃에서 2시간 반응 시킨 후, 메탄올로 반응 종료 후 생성된 고체를 여과하여 얻는다. 생성 되어진 고체를 테트라하이드로퓨란을 과량 넣고 가열 한 후 셀라이트를 이용하여 불순물을 제거한다. 그 후 얻어진 반응 용액을 감압 증류하여 고체를 얻었다. 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 메탄올로 재침전하여 생성물을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 7.30-7.33(m, 2H), 7.34-7.50(m, 13H), 7.55-7.69(m, 12H), 7.70-7.80(q, 4H), 8.04-8.07(d, 2H), 8.505(s, 1H)
9-트리페닐실란스틸벤-10-브로모안트라센의 합성
트리페닐실란스틸벤안트라센 6.65g(10.8mmol), 브로모석션이마이드 2.12g(11.9mmol) 그리고 용매인 다이메틸포름아마이드 70mL를 질소 하에서 상온에서 반응시킨 후, 물을 부은 후 생성된 고체를 메탄올로 세척하여 상기 화합물을 합성하였다.
1H-NMR (CDCl3): 7.30-7.33(m, 2H), 7.34-7.50(m, 13H), 7.55-7.69(m, 12H), 7.70-7.80(q, 4H), 8.04-8.07(d, 2H)
합성예 3 : 화합물 19의 합성
상기 합성예에서의 합성된 9-브로모-10-트리페닐스틸벤 2.80g(4mmol), 스틸벤보론산 1.82g(6mmol), 2몰 용액인 소듐카본네이트 50mL, 팔라듐 촉매 0.93g(1mmol)을 용매인 다이메톡시에탄 100mL를 넣고 80℃에서 환류시킨 후, 반응 종료 후, 물을 부어 형성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 여러 번 메탄올로 세척 후, 재침전하여 생성물을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 7.151(s, 1H), 7.25-7.50(m, 31H), 7.58-7.64(m, 10H), 7.68- 7.80(m, 6H)
합성예 4 : 화합물 22의 합성
상기 합성예에서 합성된 9-브로모안트라센스틸벤트리페닐실란 2.80g(4mmol), 트리페닐아민보론산 1.82g(6mmol), 2몰 용액인 소듐카보네이트 50mL, 팔라듐 촉매 0.93g(1mmol)을 용매인 다이메톡시에탄 100mL를 넣고 80℃에서 환류시킨 후, 반응종료 후, 물을 부어 형성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 여러 번 메탄올로 세척 후, 재침전하여 생성물을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3): 7.151(s, 1H), 7.25-7.50(m, 31H), 7.58-7.64(m, 10H), 7.68-7.80(m, 6H)
소자의 제작
실시예 1: 청색 유기전기발광소자의 제조
도 3에 도시한 바와 같이, 유리 기판(1) 상에 ITO 전극(2)을 형성한 다음, UV-오존 크리닝 혹은 산소 프라즈마 크리닝을 거친 후, 이 상부에 정공 주입층으로 하기 화학식 2-1의 구조를 갖는 CuPc(phthalocyanine copper complex)를 100Å 두께로 증착시켰다. 여기에 정공 전달층(3)으로 하기 화학식 2-3의 구조를 갖는 NPD(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine)를 400Å 두께로 증착시킨 후, 청색 발광물질로 상기 화합물 1 을 300Å 두께의 발광층(4)을 형성시켰다. 전자 전달층(5)으로 하기 화학식 2-4의 구조를 갖는 Alq3 (tris-(8-hydroxyquinoline) aluminium(III))을 300Å 두께로 진공 증착하였다. 그 후 상부에 음극(6)으로 Al:Li층을 진공증착하여 1000Å 두께의 알루미늄/리튬 전극을 형성함으로써 청색 유기전기발광소자를 제조하였다.
실시예 2: 청색 유기전기발광소자의 제조
도 3에 도시한 바와 같이, 유리 기판(1) 상에 ITO 전극(2)을 형성한 다음, UV-오존 크리닝 혹은 산소 프라즈마 크리닝을 거친 후, 이 상부에 정공 주입층으로 하기 화학식 2-2의 구조를 갖는 m-MTDATA[4,4`,4``-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine]를 500Å 두께로 증착시켰다. 여기에 정공 전달층(3)으로 하기 화학식 2-3의 구조를 갖는 NPD(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine)를 200Å 두께로 증착시킨 후, 청색 발광물질로 상기 화합물 1을 400Å 두께의 발광층(4)을 형성시켰다. 전자 전달층(5)으로 하기 화학식 2-4의 구조를 갖는 Alq3 (tris-(8-hydroxyquinoline) aluminium(III))을 200Å 두께로 진공 증착하였다. 그 후 상부에 음극(6)으로 Al:Li층을 진공증착하여 1000Å 두께의 알루미늄/리튬 전극을 형성함으로써 청색 유기전기발광소자를 제조하였다.
실시예 3: 화합물 19를 청색발광층 물질로 사용한 청색 유기전기발광소자의 제조
발광층(4)을 형성할 때, 청색 발광 물질로 화합물 1를 사용하는 대신 화합물 19을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법에 따라 실시하여 청색 유기전기발광소자를 제조하였다
실시예 4: 화합물 3을 청색발광층 물질로 사용한 청색 유기전기발광소자의 제조
발광층(4)을 형성할 때, 청색 발광 물질로 화합물 1를 사용하는 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법에 따라 실시하여 청색 유기전기발광소자를 제조하였다
비교예 1: 청색 발광층 물질로 화학식(2-5)을 이용한 청색 유기전기발광소자의 제조
발광층(4)을 형성할 때, 화합물 1을 사용하는 대신 청색 발광 물질로 하기의 DPVBi(화합물 2-5)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 청색 유기전기발광소자를 제조하였다.
비교예 2: 화학식 (2-6)을 청색 발광층 물질로 사용한 청색 유기전기발광소자의 제조
발광층(4)을 형성할 때, 화합물 1를 사용하는 대신 청색 발광 물질로 화합물 2-6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2과 동일한 방법에 따라 실시하여 청색 유기전기발광소자를 제조하였다.
실시예에 사용한 장비는 브이티에스사의 EL증착기를 사용하였다. 이와 같이 제조된 유기전기발광소자에 대한 특성 즉 구동전압, 색좌표, 효율 측정 방법은 다음과 같다.
1)구동전압
제조된 유기전기발광소자에 대하여 전압변화에 따른 전류밀도의 변화를 측정하였다. 측정은 전류밀도를2.5mA/cm2 에서부터 100mA/cm2까지 2.5mA씩 증가시키면서 전류-전압계(Kethley SMU 236)을 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정 하였다.
2)색좌표
제조된 유기전기발광소자에 대하여 전류밀도를2.5mA/cm2 에서부터 100mA/cm2까지 2.5mA씩 증가시키면서 색도계(Minolta CS-100A)를 이용하여 측정하였다.
3)효율
위에서 측정한 휘도와 전류밀도를 이용하여 발광효율을 계산하였다.
4)EL max
전원 공급 장치 (Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고 포토다이오드 (Ocean Optics)에서 취한 스펙트럼의 최고의 강도에서 파장을 EL max로 정하였다.
상기의 방법으로 측정된 실시예 1-4와 비교예 1-2의 결과는 하기의 표 1과 같다.
<표 1>
| EL max | 구동전압 | 색좌표 | 발광효율 | 전력효율 | |
| 실시예 1 | 460nm @ 10mA/cm2 |
8.90V @ 10mA/cm2 |
(0.15,0.12) @ 10mA/cm2 |
4.02 cd/A @ 10mA/cm2 |
1.42 lm/W @ 10mA/cm2 |
| 실시예 2 | 460nm @ 10mA/cm2 |
8.90V @ 10mA/cm2 |
(0.15, 0.12) @ 10mA/cm2 |
4.02 cd/A @ 10mA/cm2 |
1.42 lm/W @ 10mA/cm2 |
| 실시예 3 | 460nm @ 10mA/cm2 |
8.0V @ 10mA/cm2 |
(0.15, 0.12) @ 10mA/cm2 |
5.07 cd/A @ 10mA/cm2 |
1.99lm/W @ 10mA/cm2 |
| 실시예 4 | 448nm @ 10mA/cm2 |
7.8V @ 10mA/cm2 |
(0.15, 0.09) @ 10mA/cm2 |
4.91 cd/A @ 10mA/cm2 |
1.98lm/W @ 10mA/cm2 |
| 비교예 1 | 465 nm @ 10mA/cm2 |
9 V @ 10mA/cm2 |
(0.15, 0.16) @ 10mA/cm2 |
3.12 cd/A @ 10mA/cm2 |
1.11 lm/W @ 10mA/cm2 |
| 비교예 2 | 472 nm @ 10mA/cm2 |
8.8 V @ 10mA/cm2 |
(0.15, 0.17) @ 10mA/cm2 |
5.6 cd/A @ 10mA/cm2 |
2.01 lm/W @ 10mA/cm2 |
본 발명은 청색 발광 물질로 사용하기에 적합한 트리페닐실란계, 특히 트리페닐실란스틸벤계 화합물을 포함하는 발광 물질 및 이를 포함하는 유기전기발광소자를 제공하는 발명의 효과를 갖는다. 특히 실란계 화합물은 우수한 열적 안정성을 가지면서 유기전기발광소자에서 청색 발광 물질로 사용 가능하다.
Claims (4)
- 하기 화학식 1의 구조를 갖는 트리페닐실란 화합물.[화학식 1]
(상기 식에서 A1과 A3는 각각 페닐, 나프탈렌, 및 안트라센 중에서 선택되고, A2는 수소이다. A4는 페닐, 나프탈렌, 안트라센, 아릴 아민, 및 스틸벤 아릴 아민 중에서 선택된다.) - 삭제
- 제1항의 트리페닐실란 화합물을 포함하는 발광 물질.
- 양극, 음극 및 발광층을 포함하는 유기전기발광소자에 있어서, 상기 발광층은 제3항의 발광 물질을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060136911A KR101329511B1 (ko) | 2006-12-28 | 2006-12-28 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및유기전기발광소자 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020060136911A KR101329511B1 (ko) | 2006-12-28 | 2006-12-28 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및유기전기발광소자 |
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|---|---|
| KR20080061796A KR20080061796A (ko) | 2008-07-03 |
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| KR1020060136911A KR101329511B1 (ko) | 2006-12-28 | 2006-12-28 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및유기전기발광소자 |
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JP2000290284A (ja) | 1999-04-07 | 2000-10-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 特定のシラン化合物、合成法、及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 |
| JP2003138251A (ja) | 2001-10-30 | 2003-05-14 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| WO2005111113A1 (de) * | 2004-05-11 | 2005-11-24 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende polymere |
| KR20060122019A (ko) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | 동우 화인켐 주식회사 | 스틸벤 구조를 갖는 실란계 화합물, 이를 포함하는발광물질, 및 이 물질을 이용한 전기발광 소자 |
-
2006
- 2006-12-28 KR KR1020060136911A patent/KR101329511B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
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| WO2005111113A1 (de) * | 2004-05-11 | 2005-11-24 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende polymere |
| KR20060122019A (ko) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | 동우 화인켐 주식회사 | 스틸벤 구조를 갖는 실란계 화합물, 이를 포함하는발광물질, 및 이 물질을 이용한 전기발광 소자 |
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