JP2007530601A5 - - Google Patents
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Claims (37)
- 以下の式Iの化合物、その塩、水和物、溶媒和物、誘導体、プロドラッグ、互変異性体および/または異性体:
式中、
R2が、HまたはCH2NR1R4であり、R1およびR4が独立してH、置換されてもよいC1〜6アルキルおよび置換されてもよいC3〜6シクロアルキルから選択され;
R3がH;置換されてもよいC1〜4アルキル;置換されてもよいC2〜4アルケニル;置換されてもよいC3〜6シクロアルキル;置換されてもよい6員アリールまたはヘテロアリールと縮合されてもよい、置換されてもよい6員アリール;置換されてもよい6員アリールまたはヘテロアリールと縮合されてもよい、置換されてもよい飽和または不飽和5員または6員N含有ヘテロシクリル;nが1から6の整数であり、かつR6が置換されてもよいC1〜4アルキル、置換されてもよいC3〜6シクロアルキル、置換されてもよい飽和もしくは不飽和5員もしくは6員N含有ヘテロシクリルまたは置換されてもよい6員アリールである(CH2)nR6;R8およびR9が独立してH、置換されてもよいC1〜4アルキル、置換されてもよいC3〜6シクロアルキル、置換されてもよい飽和または不飽和5員または6員N含有ヘテロシクリルおよび置換されてもよい6員アリールであるNR8R9;R10が置換されてもよいC1〜4アルキル、置換されてもよいC3〜6シクロアルキル、置換されてもよい飽和もしくは不飽和5員もしくは6員N含有ヘテロシクリルまたは置換されてもよい6員アリールであるNHCOR10;R11およびR12が独立してH、置換されてもよいC1〜6アルキル、置換されてもよいC2〜6アルキニルおよび置換されてもよい6員アリールと縮合されてもよい、置換されてもよい5員または6員N含有ヘテロシクリルから選択されるCH2CONR11R12;およびR13が置換されてもよいC1〜6アルキル、ならびにR14が置換されてもよいC1〜6アルキルおよび置換されてもよい6員アリールから選択されるSO2R14から選択され、かつmが1から6である、(CH2)mNHR13であり;
R5およびR7が独立してHおよびハロから選択され;および
XがOまたはSであり、
但し
(i) R2およびR3の少なくとも一方がH以外であり;
(ii) R5およびR7の少なくとも一方がハロであり;
(iii) XがOであり、R5およびR7がClであり、かつR2がHである場合に、R3がシクロプロピルまたはパラフルオロフェニルではなく;ならびに
(iv)xがOであり、R5がHであり、R7がIであり、かつR2がHである場合に、R3がC2〜4アルキルではない。 - 以下の式IAの化合物である、請求項1記載の化合物:
式中、
R5およびR7ならびにXが請求項1で定義される通りであり;および
R3が置換されてもよいC1〜4アルキル;置換されてもよいC2〜4アルケニル;置換されてもよい6員アリールまたはヘテロアリールと縮合されてもよい、置換されてもよい飽和または不飽和5員または6員N含有ヘテロシクリル;nが1から3であり、かつR6が置換されてもよいC3〜6シクロアルキルまたは置換されてもよい飽和もしくは不飽和5員もしくは6員N含有ヘテロシクリルである(CH2)nR6;R8がHであり、かつR9がHまたは置換されてもよいC1〜4アルキルまたは置換されてもよい6員アリールであるNR8R9;R10が置換されてもよいC1〜4アルキルまたは置換されてもよい6員アリールであるNHCOR10である。 - R3が置換されてもよいC1〜4アルキル;置換されてもよいC2〜4アルケニル;置換されてもよい6員アリールまたはヘテロアリールと縮合されてもよい、置換されてもよい飽和または不飽和5員または6員N含有ヘテロシクリル;nが1から3であり、かつR6が置換されてもよいC3〜6シクロアルキルまたは置換されてもよい飽和もしくは不飽和5員もしくは6員N含有ヘテロシクリルである(CH2)nR6;またはR8がHであり、かつR9がHもしくは置換されてもよいC1〜4アルキルもしくは置換されてもよい6員アリールであるNR8R9である、請求項2記載の化合物。
- R2がCH2NR1R4であり、R1およびR4が独立してH、置換されてもよいC1〜6アルキルおよび置換されてもよいC3〜6シクロアルキルから選択される、請求項5記載の化合物。
- R5およびR7がともにハロである、前記請求項のいずれか一項記載の化合物。
- R5およびR7がともにクロロである、請求項9記載の化合物。
- 薬剤としての、請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iの化合物の使用方法。
- 薬剤が神経治療薬または神経保護薬である、請求項12記載の使用方法。
- 薬剤が抗アミロイド形成薬である、請求項12または請求項13記載の使用方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iの化合物および薬学的にまたは獣医学的に許容される担体を含む薬学的または獣医学的組成物。
- 他の薬物をさらに含む、請求項15記載の組成物。
- 他の薬物がアセチルコリンエステラーゼ活性部位の阻害剤、抗酸化剤、抗炎症剤またはエストロゲン様物質である、請求項16記載の組成物。
- その必要性がある被験体への請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iの化合物の有効量の投与を含む、神経学的状態の治療、改善および/または予防の方法。
- 神経学的状態が神経変性疾患である、請求項18記載の方法。
- 神経変性疾患が神経変性アミロイドーシスである、請求項19記載の方法。
- 神経変性疾患が散発性もしくは家族性のアルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、白内障、パーキンソン病、クロイツフェルト-ヤコブ病および「狂牛」病と関連するその新規の変種、ハンチントン病、レヴィー小体の形成を伴う認知症、多系統萎縮症、ハレルフォルデン-スパッツ病、びまん性レヴィー小体病、致死性家族性不眠症、ゲルストマン・シュトロイスラー・シェインカー病、アミロイドーシスを伴う遺伝性大脳出血-オランダ型、多発性硬化症、タウオパシー、運動ニューロン疾患またはプリオン病である、請求項19または請求項20記載の方法。
- 神経変性疾患がパーキンソン病である、請求項21記載の方法。
- 神経変性疾患がAβ関連状態である、請求項19〜21のいずれか一項記載の方法。
- Aβ関連状態がアルツハイマー病またはダウン症候群もしくは家族性アルツハイマー病の数種の常染色体優性型の1つに関連する認知症である、請求項23記載の方法。
- 被験体の認知衰退を遅くする、低減するまたは妨げる、請求項18〜24のいずれか一項記載の方法。
- 他の薬物の別の、連続のまたは同時の投与をさらに含む、請求項18〜25のいずれか一項記載の方法。
- 他の薬物がアセチルコリンエステラーゼ活性部位の阻害剤、抗酸化剤、抗炎症剤またはエストロゲン様物質である、請求項26記載の方法。
- 式Iの化合物が経口的に、局所的にまたは非経口的に投与される、請求項18〜27のいずれか一項記載の方法。
- 神経学的状態の治療、改善および/または予防用の薬物の製造における、請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iの化合物の使用方法。
- 神経学的状態の治療、改善および/または予防のための請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iの化合物の使用方法。
- 神経学的状態の治療、改善および/または予防で用いる請求項1〜11で定義される式Iの化合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iの化合物の調製方法であって、以下の段階を含む方法:
(a) R5およびR7が請求項1で定義した通りである式V
の保護されてもよい化合物を、R3が請求項1で定義した通りであるH2NR3と反応させて、式VII
の保護されてもよい化合物を形成させる段階;
(b) 式VIIの化合物を還元して、式VIII
の保護されてもよい化合物を形成させる段階;
(c) 式VIIIの化合物を環化して、R2がHである式Iの保護されてもよい化合物を形成させる段階;または
(d) RXが置換されてもよいC1〜4アルキルもしくは置換されてもよい6員アリールであり、R2が請求項1で定義される通りである、R2CHO、R2CO2HまたはR2C(ORX)3の存在下での式VIIIの化合物の環化段階。 - R5およびR7が請求項35で定義される通りである、請求項32で定義した通りの式Vの化合物の調製方法であって、以下の段階を含む方法:
(a) 請求項35で定義した通りの式IIIの化合物をジアゾ化して、請求項35で定義した通りの式IVの化合物を形成させる段階;および
(b) 式IVの化合物のニトロ化段階。 - R5およびR7が請求項35で定義される通りである、請求項33で定義した通りの式VIの化合物の調製方法であって、以下の段階を含む方法:
(a) 請求項35で定義した通りの式IIIの化合物をジアゾ化して、R5およびR7が請求項35で定義される通りである、請求項35で定義した通りの式IVの化合物を形成させる段階;
(b) 式IVの化合物をニトロ化して、R5およびR7が請求項35で定義される通りである、請求項32に定義される通りの式Vの化合物を形成させる段階;および
(c) 式Vの化合物を還元する段階。
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