JP2007527900A5

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Publication number: JP2007527900A5
Application number: JP2007502342A
Authority: JP
Filing date: 2005-03-09
Publication date: 2008-04-24

Claims

式Ｉ

［式中、
Ｒ１は、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
Ｒ２は、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであるか、又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキレンジオキシ基であり、
Ｒ３は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ３１は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
本発明による第一の実施態様（実施態様ａ）においては、
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ４１であり、その際、
Ｒ４１は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₇−アルキルカルボニル又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、かつ
Ｒ５は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
本発明による第二の実施態様（実施態様ｂ）においては、
Ｒ４は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、かつ
Ｒ５は、−Ｏ−Ｒ５１であり、その際、
Ｒ５１は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₇−アルキルカルボニル又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシであり、
本発明による第一の態様（態様１）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ８）Ｒ９であり、その際、
Ｒ８は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
Ｒ８及びＲ９は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、複素環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、Ｒ８１によって置換されていてよく、かつＲ８及びＲ９が結合される窒素原子と、場合により、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される更なる１個のヘテロ原子とを有する３員ないし７員の飽和の単環式の複素環基であり、その際、
Ｒ８１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
本発明による第二の態様（態様２）においては、
Ｒ７は、−Ａ−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ１１であり、その際、
Ａは、結合又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキレンであり、
Ｒ１０は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ１１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
本発明による第三の態様（態様３）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）_nＲ１２であり、その際、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｒ１２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルである］で示される化合物及びその塩、そのＮ−オキシド及びこれらの化合物のＮ−オキシドの塩。
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキルメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシであり、
Ｒ２は、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅−シクロアルキルメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素であり、
Ｒ３１は、水素であり、
本発明による第一の実施態様（実施態様ａ）においては、
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ４１であり、その際、
Ｒ４１は、水素又はＣ₁〜Ｃ₇−アルキルカルボニルであり、
Ｒ５は、水素であるか、又は
本発明による第二の実施態様（実施態様ｂ）においては、
Ｒ４は、水素であり、かつ
Ｒ５は、−Ｏ−Ｒ５１であり、その際、
Ｒ５１は、水素又はＣ₁〜Ｃ₇−アルキルカルボニルであり、
Ｒ６は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
本発明による第一の態様（態様１）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ８）Ｒ９であり、その際、
Ｒ８は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
Ｒ８及びＲ９は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、複素環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、Ｒ８及びＲ９が結合される窒素原子と、場合により、酸素、窒素、Ｎ（Ｒ８１）及び硫黄からなる群から選択される更なる１個のヘテロ原子とを有する３員ないし７員の飽和の単環式の複素環基であり、その際、
Ｒ８１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
本発明による第二の態様（態様２）においては、
Ｒ７は、−Ａ−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ１１であり、その際、
Ａは、結合又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキレンであり、
Ｒ１０は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ１１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
本発明による第三の態様（態様３）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）_nＲ１２であり、その際、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｒ１２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルである、請求項１記載の化合物及びその塩、そのＮ−オキシド及びこれらの化合物のＮ−オキシドの塩。
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシであり、
Ｒ２は、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素であり、
Ｒ３１は、水素であり、
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ４１であり、その際、
Ｒ４１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル又は水素であり、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ６は、水素又はメチルであり、
本発明による第一の態様（態様１）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ８）Ｒ９であり、その際、
Ｒ８は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
Ｒ８及びＲ９は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、複素環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、４Ｎ−（Ｒ８１）−ピペラジニル又は４Ｎ−（Ｒ８１）−ホモピペラジニルであり、その際、
Ｒ８１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
本発明による第二の態様（態様２）においては、
Ｒ７は、−Ａ−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ１１であり、その際、
Ａは、結合又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキレンであり、
Ｒ１０は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ１１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１１は、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
本発明による第三の態様（態様３）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）_nＲ１２であり、その際、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｒ１２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルである、請求項１記載の化合物及びその塩、そのＮ−オキシド及びこれらの化合物のＮ−オキシドの塩。
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシであり、
Ｒ２は、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシであり、
Ｒ３は、水素であり、
Ｒ３１は、水素であり、
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ４１であり、その際、
Ｒ４１は、アセチル又は水素であり、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ６は、水素又はメチルであり、
本発明による第一の態様（態様１）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ８）Ｒ９であり、その際、
Ｒ８は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−エチル又はＣ₃〜Ｃ₅−シクロアルキルであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−エチルであるか、又は
Ｒ８及びＲ９は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、複素環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル又は４Ｎ−（Ｒ８１）−ピペラジニルであり、その際、
Ｒ８１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
本発明による第二の態様（態様２）においては、
Ｒ７は、−Ａ−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ１１であり、その際、
Ａは、結合又はＣ₁〜Ｃ₂−アルキレンであり、
Ｒ１０は、水素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＲ１１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１１は、フッ素、塩素又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルであるか、又は
本発明による第三の態様（態様３）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）_nＲ１２であり、その際、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｒ１２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルである、請求項１記載の化合物及びその塩、そのＮ−オキシド及びこれらの化合物のＮ−オキシドの塩。
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、メトキシ又はエトキシであり、
Ｒ２は、メトキシ、エトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又はジフルオロメトキシであり、
Ｒ３は、水素であり、
Ｒ３１は、水素であり、
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ４１であり、その際、
Ｒ４１は、水素であり、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ６は、水素であり、
本発明による第一の態様（態様１）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）₂Ｎ（Ｒ８）Ｒ９であり、その際、
Ｒ８は、メチル、エチル、プロピル、２−メトキシ−エチル又はシクロプロピルであり、
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロピル又は２−メトキシ−エチルであるか、又は
Ｒ８及びＲ９は、一緒になって、これらが結合される窒素原子を含んで、複素環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル又は４Ｎ−（Ｒ８１）−ピペラジニルであり、その際、
Ｒ８１は、メチルであるか、又は
本発明による第二の態様（態様２）においては、
Ｒ７は、−Ａ−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ１１であり、その際、
Ａは、結合又はメチレンであり、
Ｒ１０は、水素又はメチルであり、
Ｒ１１は、Ｒ１１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１１は、フッ素、塩素又はメチルであるか、又は
本発明による第三の態様（態様３）においては、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）_nＲ１２であり、その際、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｒ１２は、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、例えばメチルである、請求項１記載の化合物及びその塩、そのＮ−オキシド及びこれらの化合物のＮ−オキシドの塩。
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、メトキシ又はエトキシであり、
Ｒ２は、メトキシ、エトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又はジフルオロメトキシであり、
Ｒ３は、水素であり、
Ｒ３１は、水素であり、
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ４１であり、その際、
Ｒ４１は、水素であり、
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ６は、水素であり、
Ｒ７は、−Ｓ（Ｏ）_nＲ１２であり、その際、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ１２は、メチルである、請求項１記載の化合物及びその塩、そのＮ−オキシド及びこれらの化合物のＮ−オキシドの塩。
請求項１から６までのいずれか１項記載の化合物であって、以下の
Ｒ１は、メトキシであり、
Ｒ２は、エトキシ、ジフルオロメトキシ又は２，２−ジフルオロエトキシであり、かつ
Ｒ３及びＲ３１は、両者とも水素であること、
Ｒ４は、−Ｏ−Ｒ４１であり、その際、
Ｒ４１は、水素であり、かつ
Ｒ５は、水素であること、
Ｒ６は、水素であること、並びに
Ｒ７は、フェニル環がフェナントリジン環系に結合される結合位置に対してメタ位又はパラ位で結合されていること
を１つ以上有する化合物及びその塩、そのＮ−オキシド及びこれらの化合物のＮ−オキシドの塩。
以下の
Ｎ−［４−（（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−２−ヒドロキシ−８，９−ジメトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−フェニル］−４，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−Ｎ−［４−（（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−２−ヒドロキシ−８，９−ジメトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［４−（（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−２−ヒドロキシ−８，９−ジメトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−２−メチル−フェニル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［４−（（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−２−ヒドロキシ−８，９−ジメトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−ベンジル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛４−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛４−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−フェニル｝−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛４−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−フェニル｝−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛４−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−ベンジル｝−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛４−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−フェニル｝−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛４−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−ベンジル｝−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［４−（（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−２−ヒドロキシ−８，９−ジメトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−フェニル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
４−（（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−２−ヒドロキシ−８，９−ジメトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ベンゼンスルホンアミド
４−（（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ベンゼンスルホンアミド
４−（（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−エトキシ−２−ヒドロキシ−８−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロ−メトキシ）−９−メトキシ−６−［４−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロ−メトキシ）−９−メトキシ−６−［４−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニル］−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロ−メトキシ）−９−メトキシ−６−［３−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
４−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ベンゼンスルホンアミド
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロ−メトキシ）−９−メトキシ−６−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロ−メトキシ）−９−メトキシ−６−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロ−メトキシ）−９−メトキシ−６−［３−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニル］−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
３−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−シクロプロピル−３−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−ベンゼンスルホンアミド
３−［（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシ−９−メトキシ−1，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−６−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス−（２−メトキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−８−（１，１−ジフルオロ−メトキシ）−９−メトキシ−６−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−８−メトキシ−６−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−８−メトキシ−６−［４−ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−６−（３−メタンスルホニル−フェニル）−８，９−ジメトキシ−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（４−メチルスルファニル−フェニル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（４−メチルスルファニル−フェニル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−８−メトキシ−６−（４−メチルスルファニル−フェニル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−８−メトキシ−６−（３−メチルスルファニル−フェニル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
（２ＲＳ，４ａＲＳ，１０ｂＲＳ）−９−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−８−メトキシ−６−（３−メチルスルフィニル−フェニル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール、及び
（２Ｒ，４ａＲ，１０ｂＲ）−９−エトキシ−８−メトキシ−６−（４−メチルスルフィニル−フェニル）−１，２，３，４，４ａ，１０ｂ−ヘキサヒドロフェナントリジン−２−オール
から選択される請求項１記載の式Ｉの化合物及びそのエナンチオマー、並びにそれらの塩、それらのＮ−オキシド及びこれらの化合物及びエナンチオマーのＮ−オキシドの塩。
４ａ位及び１０ｂ位に関して式Ｉ^*：

に示される立体配置を有する、請求項１から８までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物及びそれらの塩、Ｎ−オキシド及びこれらの化合物のＮ−オキシドの塩。
２位、４ａ位及び１０ｂ位に関して、式Ｉａ^*****に示される立体配置を有するか、又は３位、４ａ位及び１０ｂ位に関して、式Ｉｂ^*****に示される立体配置を有する、

請求項１から９までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物及びそれらの塩、Ｎ−オキシド及びこれらの化合物のＮ−オキシドの塩。
請求項１記載の１種以上の式Ｉの化合物と一緒に慣用の医薬品賦形剤及び／又はビヒクルを含有する、気道疾患又は皮膚病の治療用の医薬組成物。
呼吸器疾患の治療用の医薬組成物を製造するための、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
ＰＤＥに媒介される疾患の治療用の医薬組成物を製造するための、請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。