RU2008122405A - Замещенные производные циннолина в качестве модуляторов гамма-рецепторов и способ их синтеза - Google Patents

Замещенные производные циннолина в качестве модуляторов гамма-рецепторов и способ их синтеза Download PDF

Info

Publication number
RU2008122405A
RU2008122405A RU2008122405/04A RU2008122405A RU2008122405A RU 2008122405 A RU2008122405 A RU 2008122405A RU 2008122405/04 A RU2008122405/04 A RU 2008122405/04A RU 2008122405 A RU2008122405 A RU 2008122405A RU 2008122405 A RU2008122405 A RU 2008122405A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
carboxamide
cinnolin
fluoro
propyl
Prior art date
Application number
RU2008122405/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Марк ЧАПДЕЛЕЙН (US)
Марк ЧАПДЕЛЕЙН
Сайрас ОНМАХТ (US)
Сайрас ОНМАХТ
Кристофер БЕКЕР (US)
Кристофер БЕКЕР
Хуи-Фанг ЧАНГ (US)
Хуи-Фанг ЧАНГ
Брюс ДЕМБОФСКИ (US)
Брюс ДЕМБОФСКИ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38188915&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008122405(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2008122405A publication Critical patent/RU2008122405A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/28—Cinnolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I: ! ! или его фармацевтически приемлемые соль, таутомер, атропоизомер или гидролизуемый in vivo предшественник, ! где R1 представляет собой С1-6алкил, C1-6галогеноалкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых возможно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 R7; ! R2 представляет собой Н, C(=O)Rb, C(=O)NRcRd, C(=O)ORa, S(=O)2Rb, C1-6алкил, С1-6галогеноалкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, где каждый C1-6алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил возможно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 R8; ! R3, R4 и R5 каждый независимо представляет собой Н, галогено, Si(C1-10алкил)3, CN, NO2, ORa, SRa, OC(=O)Ra, OC(=O)ORb, OC(=O)NRcRd, C(=O)Ra, C(=O)ORb, C(=O)NRcRd, NRcRd, NRcC(=O)Ra, NRcC(=O)ORb, NRcS(=O)2Rb, S(=O)Ra, S(=O)NRcRd, S(=O)2Ra, S(=O)2NRcRd, C1-6алкил, C1-6галогеноалкил, C2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, где C1-6алкил, C1-6галогеноалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил возможно замещен 1, 2 или 3 R9; ! R6 представляет собой арил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил, каждый из которых возможно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 А1; ! R7, R8 и R9 каждый независимо представляет собой галогено, С1-4алкил, С1-4галогеноалкил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, CN, NO2, ORa', ! SRa', C(=O)Rb', C(=O)NRc'Rd', C(=O)ORa', ОС(=O)Rb', OC(=O)NRc'Rd', NRc'Rd', NRc'C(=O)Rb', NRc'C(=O)ORa', NRc'S(=O)2Rb', S(=O)Rb', S(=O)NRc'Rd', S(=O)2Rb' или S(=O)2NRc'Rd'; ! А1 представляет собой

Claims (18)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемые соль, таутомер, атропоизомер или гидролизуемый in vivo предшественник,
где R1 представляет собой С1-6алкил, C1-6галогеноалкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых возможно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 R7;
R2 представляет собой Н, C(=O)Rb, C(=O)NRcRd, C(=O)ORa, S(=O)2Rb, C1-6алкил, С1-6галогеноалкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, где каждый C1-6алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил возможно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 R8;
R3, R4 и R5 каждый независимо представляет собой Н, галогено, Si(C1-10алкил)3, CN, NO2, ORa, SRa, OC(=O)Ra, OC(=O)ORb, OC(=O)NRcRd, C(=O)Ra, C(=O)ORb, C(=O)NRcRd, NRcRd, NRcC(=O)Ra, NRcC(=O)ORb, NRcS(=O)2Rb, S(=O)Ra, S(=O)NRcRd, S(=O)2Ra, S(=O)2NRcRd, C1-6алкил, C1-6галогеноалкил, C2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, где C1-6алкил, C1-6галогеноалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил возможно замещен 1, 2 или 3 R9;
R6 представляет собой арил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил, каждый из которых возможно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 А1;
R7, R8 и R9 каждый независимо представляет собой галогено, С1-4алкил, С1-4галогеноалкил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, CN, NO2, ORa',
SRa', C(=O)Rb', C(=O)NRc'Rd', C(=O)ORa', ОС(=O)Rb', OC(=O)NRc'Rd', NRc'Rd', NRc'C(=O)Rb', NRc'C(=O)ORa', NRc'S(=O)2Rb', S(=O)Rb', S(=O)NRc'Rd', S(=O)2Rb' или S(=O)2NRc'Rd';
А1 представляет собой галогено, CN, NO2, ORa, SRa, C(=O)Rb, C(=O)NRcRd, C(=O)ORa, OC(=O)Rb, OC(=O)NRcRd, NRcRd, NRcC(=O)Rd, NRcC(=O)ORa, NRcS(=O)Rb, NRcS(=O)2Rb, S(=O)Rb, S(=O)NRcRd, S(=O)2Rb, S(=O)2NRcRd, С1-4алкокси, С1-4галогеноалкокси, амино, С1-4алкиламино, C2-8диалкиламино, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, арилалкил, циклоалкилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкилалкил, арил, циклоалкил, гетероарил или гетероциклоалкил, где каждый C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, арилалкил, циклоалкилалкил, гетероарилалкил, арил, циклоалкил, гетероциклоалкилалкил, гетероарил или гетероциклоалкил возможно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из галогено, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С1-4галогеноалкила, арила, циклоалкила, гетероарила, гетероциклоалкила, CN, NO2, ORa', SRa', С(=O)Rb', C(=O)NRc'Rd', C(=O)ORa', OC(=O)Rb', OC(=O)NRc'Rd', NRc'Rd', NRc'C(=O)Rb', NRc'C(=O)ORa', NRc'S(=O)Rb', NRc'S(=O)2Rb', S(=O)Rb', S(=O)NRc'Rd', S(=O)2Rb' или S(=O)2NRc'Rd';
Ra и Ra' каждый независимо представляет собой Н, С1-6алкил, C1-6галогеноалкил,
С2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, где С1-6алкил, C1-6галогеноалкил, С2-6алкенил, C2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил возможно замещен ОН, амино, галогено, C1-6алкилом, C1-6галогеноалкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, циклоалкилом или гетероциклоалкилом;
Rb и Rb' каждый независимо представляет собой Н, С1-6алкил, C1-6галогеноалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, где C1-6алкил, C1-6галогеноалкил, C2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, циклоалкил, гетероарил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил возможно замещен ОН, амино, галогено, C1-6алкилом, C1-6галогеноалкилом, C1-6галогеноалкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, циклоалкилом или гетероциклоалкилом;
Rc и Rd каждый независимо представляет собой Н, С1-10алкил, C1-6галогеноалкил,
С2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, где C1-10алкил, C1-6галогеноалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил возможно замещен ОН, амино, галогено, C1-6алкилом, С1-6галогеноалкилом, C1-6галогеноалкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, циклоалкилом или гетероциклоалкилом;
или Rc и Rd вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членную гетероциклоалкильную группу; и
Rc' и Rd' каждый независимо представляет собой Н, С1-10алкил, C1-6галогеноалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил, где C1-10алкил, C1-6галогеноалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклоалкилалкил возможно замещен ОН, амино, галогено, C1-6алкилом, C1-6галогеноалкилом, C1-6галогеноалкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероарилалкилом, циклоалкилом или гетероциклоалкилом;
или Rc' и Rd' вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членную гетероциклоалкильную группу;
при условии, что, когда R2, R3, R4 и R5 каждый представляет собой Н, тогда R6 не является незамещенным фенилом или незамещенным циклоалкилом.
2. Соединение, выбранное из:
4-амино-7-фтор-8-фенил-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-хлор-8-фенил-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-метокси-8-фенил-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-хлор-8-(2,5-диметилфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(5-метокси-3-пиридил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-метоксипиримидин-5-ил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3-фтор-2-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-[4-метокси-2-(трифторметил)фенил]-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-дифтор-4-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(5-фтор-6-метокси-3-пиридил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(5-хлор-6-метокси-3-пиридил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3,5-дихлорфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3,5-дифторфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(5-азетидин-1-илкарбонил-3-пиридил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,3-диметоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-диметиламинофенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3-метоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3,4-диметоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3,5-диметоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-фтор-3-пиридил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,3-дифторфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,3-дихлорфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(6-хинолил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(3-хинолил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-нафтил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(1Н-индол-5-ил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-метокси-3-пиридил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3-диметиламинофенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(3,4,5-триметоксифенил)-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-дифторфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3,4-дифторфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(2,3,4-триметоксифенил)-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-метокси-3-пиридил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,6-диметокси-3-пиридил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметилфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
3-[4-амино-3-(пропилкарбамоил)циннолин-8-ил]бензойной кислоты;
4-амино-8-(3-азетидин-1-илкарбонилфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-пиразин-2-ил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(3-пиридил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3-метилсульфонилфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3-цианофенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(2-пиридил)циннолин-3-карбоксамида;
4-aминo-8-[3,5-биc(тpифтopмeтил)фeнил]-N-пpoпил-циннoлин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(1Н-пиразол-4-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-[2-хлор-5-(трифторметил)фенил]-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-метокси-5-метил-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-[2-(трифторметил)фенил]-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(5-хлор-2-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(4-пиридил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-дихлорфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-дифторфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-фтор-3-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметил-2Н-пиразол-3-ил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-[2-фтор-5-(трифторметил)фенил]-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-фтор-5-метил-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-фтор-4-метил-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(5-фтор-2-метил-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-фтор-2-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3-фтор-4-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-фтор-5-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(5-фтор-2-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-метоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-фторфенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-[4-(трифторметокси)фенил]-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-[3-(трифторметокси)фенил]-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(6-метокси-3-пиридил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-метокси-3,5-диметил-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-метокси-3-метил-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-фтор-4-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(6-метилпиридин-3-ил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-метилпиридин-3-ил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(5-метокси-2-метилфенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксифенил)-7-фтор-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-7-фтор-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-7-фтор-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-8-(4-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-бутил-8-(2,5-диметоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-N-этилциннолин-3-карбоксамида;
4-aминo-8-(2,5-димeтoкcифeнил)-N-мeтилциннoлин-3-кapбoкcaмидa;
4-амино-N-бутил-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-aминo-8-(2,4-димeтoкcипиpимидин-5-ил)-N-этилциннoлин-3-карбоксамида;
аллиламида 4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-циннолин-3-карбоновой кислоты;
4-амино-N-(циклопропилметил)-8-фенил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(мета-толил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
пропиламида 4-амино-8-(2-фтор-6-метилпиридин-3-ил)-циннолин-3-карбоновой кислоты;
пропиламида 4-амино-7-фтор-8-(5-фтор-2-метоксифенил)-циннолин-3-карбоновой кислоты;
пропиламида 4-амино-8-(2-хлор-5-метоксифенил)-7-фтор-циннолин-3-карбоновой кислоты;
4-амино-N-циклопропил-8-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2-метокси-5-метил-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2,4-диметоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2,5-диметоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-фтор-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-циано-8-(2,4-диметоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-хлор-6-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-фтор-8-(2-фтор-3-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-фтор-8-(3-фтор-4-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3,5-дифтор-2-метокси-фенил)-7-фтор-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-фтор-8-(4-фтор-2-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-фтор-8-(2-фтор-4-метокси-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-хлорфенил)-7-фтор-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-фтор-8-(5-фтор-2-метил-фенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,3-диметилфенил)-7-фтор-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-N-(3,3,3-трифторпропил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-дифторфенил)-7-фтор-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
и его фармацевтически приемлемой соли.
3. Соединение, выбранное из:
4-амино-8-(3,5-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3,5-дифтор-2-метоксифенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-[5-(азетидин-1-илкарбонил)-2-метоксифенил]-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-aминo-8-(6-мeтoкcи-2-мeтилпиpидин-3-ил)-N-пpoпилциннoлин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(1,3,5-триметил-1Н-пиразол-4-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-пропил-8-(2,4,6-трифтор-3-метоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-фтор-4,6-диметоксифенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(3,5-дифтор-2-метоксифенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4,5-дифтор-2-метоксифенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(1,3-бензодиоксол-4-ил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-[5-(азетидин-1-илкарбонил)-2-метилфенил]-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(6-метокси-4-метилпиридин-3-ил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-хлор-8-(4-метоксипиридин-3-ил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-фтор-8-(4-метоксипиридин-3-ил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-хлор-8-(2-метокси-5-метилфенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-7-фтор-8-(2-метокси-5-метилфенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-7-хлор-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-7-хлор-N-пропилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-бутил-8-(4-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-метоксипиридин-3-ил)-N-метилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-бутил-8-(2-метокси-5-метилфенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-aминo-N-этил-8-(2-мeтoкcи-5-мeтилфeнил)циннoлин-3-кapбoкcaмидa;
4-амино-8-(2-метокси-5-метилфенил)-N-метилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-N-метилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-метоксипиридин-3-ил)-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-изобутил-8-(4-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-(2-гидроксипропил)-8-(4-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2-метокси-5-метилфенил)-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-изобутил-8-(2-метокси-5-метилфенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-(2-гидроксипропил)-8-(2-метокси-5-метилфенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-N-изобутилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-N-(2-гидроксипропил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-N-изобутилциннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-N-(2-гидроксипропил)циннолин-3-карбоксамида;
и его фармацевтически приемлемой соли.
4. 4-Амино-8-(2,5-диметоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
5. 4-Амино-8-(2,4-диметоксифенил)-7-фтор-N-пропилциннолин-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
6. 4-Амино-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемые соли.
7. Атропоизомер 4-амино-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамида или его фармацевтически приемлемые соли.
8. 4-Амино-8-(2,5-диметоксифенил)-N-пропил-циннолин-3-карбоксамид; 4-амино-8-(2,4-диметоксифенил)-7-фтор-N-пропилциннолин-3-карбоксамид; 4-амино-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)-N-пропилциннолин-3-карбоксамид или их фармацевтически приемлемые соли.
9. Атропоизомер 4-амино-8-(2,4-диметоксифенил)-7-фтор-N-пропилциннолин-3-карбоксамида или его фармацевтически приемлемые соли.
10. Соединение, выбранное из:
4-амино-N-циклобутил-7-фтор-8-(2-метокси-5-метил-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-7-фтор-8-(5-фтор-2-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-7-фтор-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-7-фтор-8-(2-фтор-3-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,4-диметоксифенил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-7-фтор-8-(4-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-7-фтор-8-(6-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-7-фтор-8-(2-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(3,5-диметилфенил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,5-дифторфенил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-7-фтор-8-(3-метилфенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,3-диметоксифенил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-7-фтор-8-(2-метоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2-метокси-5-метил-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(5-фтор-2-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2-фтор-3-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(4-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(6-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(3,5-диметилфенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,5-дифторфенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(3-метилфенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,3-диметоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2-метоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(4-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,3,4-триметоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(4-хлорфенил)-N-циклобутил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(3,4-диметоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2-фтор-6-метил-пиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-7-фтор-8-(5-фтор-6-метокси-пиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-7-фтор-8-(2-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(4-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-7-фтор-8-(4-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-7-фтор-8-(6-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2,5-диметоксифенил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-7-фтор-8-(5-фтор-2-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-7-фтор-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-7-фтор-8-(2-метокси-5-метил-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2,4-диметоксифенил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксифенил)-N-этил-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-8-(2-фтор-3-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-8-(2-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-8-(6-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-8-(5-фтор-6-метокси-пиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(5-фтор-2-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-цикпопропил-8-(4-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2-метокси-5-метил-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклобутил-8-(2,4-диметоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-N-этил-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(5-фтор-6-метокси-пиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(2-фтор-3-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-циклопропил-8-(6-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-8-(5-фтор-2-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-aминo-8-(2,4-димeтoкcифeнил)-N-этил-циннoлин-3-кapбoкcaмидa;
4-амино-N-циклопропил-7-фтор-8-(2-фтор-3-метоксифенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,4-диметоксипиримидин-5-ил)-N-этил-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-8-(4-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-7-фтор-8-(2-фтор-6-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-N-этил-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-7-фтор-8-(5-фтор-2-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-7-фтор-8-(5-фтор-6-метокси-пиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-7-фтор-8-(6-метилпиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-7-фтор-8-(2-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-N-этил-7-фтор-8-(2-фтор-3-метокси-фенил)циннолин-3-карбоксамида;
4-амино-8-(2,5-диметоксифенил)-N-этил-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида;
и его фармацевтически приемлемой соли.
11. Соединение, выбранное из 4-амино-N-циклопропил-8-(2,6-диметоксипиридин-3-ил)-7-фтор-циннолин-3-карбоксамида; 4-амино-N-циклопропил-8-(2-метоксипиридин-3-ил)циннолин-3-карбоксамида; и его фармацевтически приемлемой соли.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-11 и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или эксципиент.
13. Соединение по любому из пп.1-11 для применения в качестве лекарственного средства.
14. Применение соединения по любому из пп.1-11 в производстве лекарственного средства для лечения тревожного расстройства.
15. Применение соединения по любому из пп.1-11 в производстве лекарственного средства для лечения расстройства познавательной способности.
16. Применение по п.15, где расстройство познавательной способности представляет собой болезнь Альцгеймера, деменцию, деменцию вследствие болезни Альцгеймера или деменцию вследствие болезни Паркинсона.
17. Применение соединения по любому из пп.1-11 в производстве лекарственного средства для лечения расстройства настроения.
18. Применение по п.17, где расстройство настроения представляет собой депрессивное расстройство.
RU2008122405/04A 2005-12-20 2006-12-18 Замещенные производные циннолина в качестве модуляторов гамма-рецепторов и способ их синтеза RU2008122405A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75213705P 2005-12-20 2005-12-20
US60/752,137 2005-12-20
US82369306P 2006-08-28 2006-08-28
US60/823,693 2006-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008122405A true RU2008122405A (ru) 2010-01-27

Family

ID=38188915

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008122405/04A RU2008122405A (ru) 2005-12-20 2006-12-18 Замещенные производные циннолина в качестве модуляторов гамма-рецепторов и способ их синтеза

Country Status (18)

Country Link
US (2) US7425556B2 (ru)
EP (1) EP1966158B1 (ru)
JP (2) JP5148507B2 (ru)
KR (1) KR20080080206A (ru)
CN (1) CN104592128A (ru)
AR (1) AR056892A1 (ru)
AU (1) AU2006327300A1 (ru)
BR (1) BRPI0620126A2 (ru)
CA (1) CA2634305A1 (ru)
EC (1) ECSP088585A (ru)
ES (1) ES2391472T3 (ru)
IL (1) IL191762A0 (ru)
NO (1) NO20083197L (ru)
NZ (1) NZ569607A (ru)
RU (1) RU2008122405A (ru)
SA (1) SA06270474B1 (ru)
UY (1) UY30032A1 (ru)
WO (1) WO2007073283A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2637936C2 (ru) * 2011-05-23 2017-12-08 Элан Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы активности киназы lrrk2
RU2773290C2 (ru) * 2017-06-30 2022-06-01 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые азахинолиновые производные
US11485733B2 (en) 2017-06-30 2022-11-01 Bayer Animal Health Gmbh Azaquinoline derivatives

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7465795B2 (en) * 2005-12-20 2008-12-16 Astrazeneca Ab Compounds and uses thereof
AU2006327300A1 (en) * 2005-12-20 2007-06-28 Astrazeneca Ab Substituted Cinnoline derivatives as GABAa-receptor modulators and method for their synthesis
WO2008052139A2 (en) 2006-10-25 2008-05-02 Somaxon Pharmaceuticals, Inc. Ultra low dose doxepin and methods of using the same to treat sleep disorders
US20110077200A1 (en) * 2006-12-06 2011-03-31 Somaxon Pharmaceuticals, Inc. Combination therapy using low-dose doxepin for the improvement of sleep
TW200911760A (en) * 2007-06-19 2009-03-16 Astrazeneca Ab Compounds and uses thereof
EP2307400B1 (en) * 2008-05-30 2014-04-23 Amgen, Inc Inhibitors of pi3 kinase
CA2751761A1 (en) * 2008-10-22 2010-04-29 House Ear Institute Treatment and/or prevention of inner ear conditions by modulation of a metabotropic glutamate receptor
WO2010123441A1 (en) * 2009-04-21 2010-10-28 Astrazeneca Ab Crystalline form of 4-amino-8-(2-fluoro-6-methoxy-phenyl)-n-propylcinnoline-3- carboxamide hydrogen sulphate, for treatment of anxiety disorders
WO2010123443A1 (en) * 2009-04-21 2010-10-28 Astrazeneca Ab Pharmaceutical composition comprising 4-amino-8-(2-fluoro-6-methoxy-phenyl)-n- propylcinnoline-3-carboxamide hydrogen sulphate.
WO2010123440A1 (en) * 2009-04-21 2010-10-28 Astrazeneca Ab Pharmaceutical composition comprising 4-amino-8-(2-fluoro-6-methoxy-phenyl)-n- propylcinnoline-3-carboxamide hydrogen sulphate and rate-controlling polymer
WO2011021979A1 (en) * 2009-08-18 2011-02-24 Astrazeneca Ab Cinnoline compounds, their preparation, and their use
MA34591B1 (fr) 2010-10-06 2013-10-02 Glaxosmithkline Llc Dérivés de benzimidazole utilisés comme inhibiteurs de pi3 kinase
WO2013148603A1 (en) * 2012-03-27 2013-10-03 Takeda Pharmaceutical Company Limited Cinnoline derivatives as as btk inhibitors
JP6152260B2 (ja) 2012-11-01 2017-06-21 昭和電工パッケージング株式会社 電池用外装材及び電池
US9844551B2 (en) 2015-01-14 2017-12-19 Children's Hospital Medical Center Compositions and methods for treatment of fragile X syndrome
US11911364B2 (en) 2018-09-25 2024-02-27 Pepticom Ltd. Positive allosteric modulators of GABAA receptor
CN115667221A (zh) 2020-04-09 2023-01-31 拜耳动物保健有限责任公司 作为驱虫化合物的取代的稠合嗪类
GB202016245D0 (en) * 2020-10-13 2020-11-25 Univ College Cardiff Consultants Ltd Compounds

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4230713A (en) * 1979-01-19 1980-10-28 Ici Americas Inc. Heterocyclic tetrahydro-1-alkyl-4-oxo-1H-imidazol-2-ylidene urea and phenyl esters of tetrahydro-1-alkyl-4-oxo-1H-imidazol-2-ylidene carbamic acid compounds
US4511568A (en) * 1982-05-12 1985-04-16 Ici Americas Inc. CNS-Depressant pyrazolopyridines
US4552883A (en) * 1982-06-15 1985-11-12 Ici Americas Inc. Pyrazolo[3,4-b]pyridine carboxylic acid esters and their pharmaceutical use
US4563525A (en) * 1983-05-31 1986-01-07 Ici Americas Inc. Process for preparing pyrazolopyridine compounds
GB8329531D0 (en) * 1983-11-04 1983-12-07 Ici America Inc Pyrazolopyridine cycloalkanones
GB8421116D0 (en) * 1984-08-20 1984-09-26 Ici America Inc Alkynyl derivatives
GB8425104D0 (en) * 1984-10-04 1984-11-07 Ici America Inc Amide derivatives
GB8513639D0 (en) * 1985-05-30 1985-07-03 Ici America Inc Cinnoline compounds
GB8610980D0 (en) * 1986-05-06 1986-06-11 Ici America Inc Heterocyclic fused tricyclic compounds
DD249011A5 (de) 1986-06-20 1987-08-26 Ici Americas Inc,Us Verfahren zur herstellung von cinnolin-verbindungen
ATE79540T1 (de) * 1988-02-09 1992-09-15 Ici America Inc Pharmazeutische zusammensetzung.
US4925844A (en) * 1988-02-09 1990-05-15 Ici Americas Inc. Antagonizing the pharmacological effects of a benzodiazepine receptor agonist
US5240934A (en) * 1990-10-19 1993-08-31 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Quinoline derivatives
US5190951A (en) * 1990-10-19 1993-03-02 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Quinoline derivatives
WO1992016497A1 (en) 1991-03-22 1992-10-01 Japan Tobacco Inc. Amino acid derivative having renin inhibitory activity
US5480883A (en) * 1991-05-10 1996-01-02 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase
US5710158A (en) 1991-05-10 1998-01-20 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase
ES2108120T3 (es) 1991-05-10 1997-12-16 Rhone Poulenc Rorer Int Compuestos bis arilicos y heteroarilicos mono- y biciclicos que inhiben tirosina quinasa receptora de egf y/o pdgf.
US5750088A (en) * 1993-03-30 1998-05-12 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Stable hydrazones linked to a peptide moiety as reagents for the preparation of radiopharmaceuticals
ES2163649T3 (es) 1995-07-25 2002-02-01 Clariant Gmbh Catalizadores para la realizacion de reacciones de acoplamiento cruzado.
DE19620023C2 (de) * 1996-05-17 2001-03-08 Celanese Chem Europe Gmbh Verfahren zur Herstellung von Phosphinat- oder Phosphonatgruppen enthaltenden tertiären Phosphanen und neue Phosphinatgruppen enthaltende tertiäre Phosphane
GB9607219D0 (en) 1996-04-04 1996-06-12 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
EP1062218A1 (en) 1998-03-12 2000-12-27 Novo Nordisk A/S MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPases)
CA2321791A1 (en) * 1998-03-18 1999-09-23 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Coupling reactions with palladium catalysts
US6362216B1 (en) * 1998-10-27 2002-03-26 Array Biopharma Inc. Compounds which inhibit tryptase activity
DE19916222A1 (de) 1999-04-10 2000-10-19 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von Biarylen
GB9919957D0 (en) 1999-08-23 1999-10-27 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9921150D0 (en) 1999-09-07 1999-11-10 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9921351D0 (en) 1999-09-09 1999-11-10 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9927687D0 (en) 1999-11-23 2000-01-19 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
FR2801584B1 (fr) * 1999-11-26 2003-05-30 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation d'un compose polyaromatique
GB9929687D0 (en) 1999-12-15 2000-02-09 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9929685D0 (en) 1999-12-15 2000-02-09 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
MXPA02009248A (es) 2000-03-21 2003-03-12 Upjohn Co 4-hidroxicinolin-3-carboxiamidas como agentes antivirales.
MY145722A (en) * 2000-04-27 2012-03-30 Abbott Lab Diazabicyclic central nervous system active agents
SK16332002A3 (sk) 2000-05-19 2003-05-02 Eli Lilly And Company Spôsob prípravy bifenylových zlúčenín
US6984756B2 (en) * 2000-05-19 2006-01-10 Eli Lilly And Company Process for preparing biphenyl compounds
US6642229B2 (en) 2000-05-24 2003-11-04 Merck Sharp & Dohme Ltd. 3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors
AUPQ841300A0 (en) 2000-06-27 2000-07-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New aminoalcohol derivatives
GB0018473D0 (en) 2000-07-27 2000-09-13 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
AU2001297674A1 (en) 2000-11-01 2002-08-19 Primarion, Inc. Method and apparatus for detecting valid signal information
JP4302980B2 (ja) 2000-11-10 2009-07-29 メルク シャープ エンド ドーム リミテッド Ｇａｂａ受容体リガンドとしてのイミダゾ−トリアジン誘導体
GB0027561D0 (en) 2000-11-10 2000-12-27 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0111191D0 (en) 2001-05-08 2001-06-27 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO2003003009A1 (en) 2001-06-29 2003-01-09 7Tm Pharma A/S Use of metal-ion chelates in validating biological molecules as drug targets in test animal models
GB0117060D0 (en) 2001-07-12 2001-09-05 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0119803D0 (en) 2001-08-14 2001-10-10 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0119828D0 (en) 2001-08-14 2001-10-10 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0120345D0 (en) 2001-08-21 2001-10-17 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
AUPR738301A0 (en) 2001-08-30 2001-09-20 Starpharma Limited Chemotherapeutic agents
GB0122696D0 (en) 2001-09-20 2001-11-14 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US20050113283A1 (en) * 2002-01-18 2005-05-26 David Solow-Cordero Methods of treating conditions associated with an EDG-4 receptor
CA2473740A1 (en) 2002-01-18 2003-07-31 David Solow-Cordero Methods of treating conditions associated with an edg receptor
GB0208394D0 (en) 2002-04-11 2002-05-22 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
PL189894B1 (pl) * 2002-04-15 2005-10-31 Univ Medyczny W Lodzi Sposób wytwarzania 6,7,8-podstawionych kwasów 4-hydroksycynnolino-3-karboksylowych
GB0210124D0 (en) 2002-05-02 2002-06-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0210127D0 (en) 2002-05-02 2002-06-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0212048D0 (en) 2002-05-24 2002-07-03 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0212049D0 (en) 2002-05-24 2002-07-03 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
AU2003281168A1 (en) 2002-07-17 2004-02-02 Warner-Lambert Company Llc Combination of an allosteric alkyne inhibitor of matrix metalloproteinase-13 with a selective inhibitor of cyclooxygenase-2 that is not celecoxib or valdecoxib
DE60325865D1 (de) 2002-08-13 2009-03-05 Merck Sharp & Dohme Phenylpyridazin derivative als liganden für gaba-rezeptoren
GB0218876D0 (en) 2002-08-13 2002-09-25 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
SE0202461D0 (sv) * 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab Novel compounds
KR101122782B1 (ko) 2002-10-04 2012-04-12 프라나 바이오테크놀로지 리미티드 신경 활성 화합물
US20040102360A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-27 Barnett Stanley F. Combination therapy
JP2006512313A (ja) * 2002-10-31 2006-04-13 アムジェン インコーポレイテッド 抗炎症剤
GB0225501D0 (en) 2002-11-01 2002-12-11 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB0226462D0 (en) 2002-11-13 2002-12-18 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US20040167165A1 (en) * 2003-01-16 2004-08-26 Geetha Shankar Methods of treating conditions associated with an Edg-7 receptor
GB0301350D0 (en) 2003-01-21 2003-02-19 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO2004076452A1 (en) 2003-02-26 2004-09-10 Merck Sharp & Dohme Limited 5,8-DIFLUOROIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES AS GABA-A α2/α3 LIGANDS FOR TREATING ANXIETY AND/OR DEPRESSION
AR043633A1 (es) * 2003-03-20 2005-08-03 Schering Corp Ligandos de receptores de canabinoides
WO2005024416A1 (en) 2003-09-05 2005-03-17 Binghe Wang Water soluble boronic acid fluorescent reporter compounds and methods of use thereof
EP1699777B1 (en) 2003-09-08 2012-12-12 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
ES2369835T3 (es) 2003-11-19 2011-12-07 Array Biopharma, Inc. Inhibidores bicíclicos de mek y métodos de síntesis de los mismos.
WO2006124996A2 (en) * 2005-05-17 2006-11-23 Supergen, Inc. Inhibitors of polo-like kinase-1
AU2006327300A1 (en) * 2005-12-20 2007-06-28 Astrazeneca Ab Substituted Cinnoline derivatives as GABAa-receptor modulators and method for their synthesis
US7465795B2 (en) * 2005-12-20 2008-12-16 Astrazeneca Ab Compounds and uses thereof
TW200911760A (en) * 2007-06-19 2009-03-16 Astrazeneca Ab Compounds and uses thereof

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2637936C2 (ru) * 2011-05-23 2017-12-08 Элан Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы активности киназы lrrk2
RU2773290C2 (ru) * 2017-06-30 2022-06-01 Байер Энимэл Хельс ГмбХ Новые азахинолиновые производные
US11485733B2 (en) 2017-06-30 2022-11-01 Bayer Animal Health Gmbh Azaquinoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
EP1966158A1 (en) 2008-09-10
AU2006327300A1 (en) 2007-06-28
AR056892A1 (es) 2007-10-31
IL191762A0 (en) 2008-12-29
NO20083197L (no) 2008-09-10
KR20080080206A (ko) 2008-09-02
ECSP088585A (es) 2008-07-30
CA2634305A1 (en) 2007-06-28
US7425556B2 (en) 2008-09-16
US20070142328A1 (en) 2007-06-21
JP2012255041A (ja) 2012-12-27
BRPI0620126A2 (pt) 2011-11-01
WO2007073283A1 (en) 2007-06-28
UY30032A1 (es) 2007-07-31
US20090036454A1 (en) 2009-02-05
SA06270474B1 (ar) 2010-12-07
CN104592128A (zh) 2015-05-06
NZ569607A (en) 2011-06-30
ES2391472T3 (es) 2012-11-27
JP5148507B2 (ja) 2013-02-20
EP1966158A4 (en) 2011-01-26
JP5474153B2 (ja) 2014-04-16
EP1966158B1 (en) 2012-08-08
JP2009520021A (ja) 2009-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008122405A (ru) Замещенные производные циннолина в качестве модуляторов гамма-рецепторов и способ их синтеза
JP2009520021A5 (ru)
RU2004127925A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2008106936A (ru) Соединения амино-5-[4-(дифторметокси)фенил]-5-фенилимидазолона для ингибирования бета-секретазы
RU2013133800A (ru) Селективные к bcl-2 агенты, вызывающие апоптоз, для лечения рака и иммунных заболеваний
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
AR065814A1 (es) Derivados de 5-fenilimidazolona,inhibidores de beta-secretasa,composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para prevenir y/o tratar trastornos asociados a niveles beta-amiloides elevados.
JP2005533803A5 (ru)
JP2017530199A5 (ru)
RU2018121499A (ru) Гипоксантины в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 1
RU2005137403A (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
RU2005136368A (ru) Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний
RU2017134866A (ru) Соединения бензазепина дикарбоксамида
RU2005128556A (ru) Гетероциклил-3-сульфонилиндазолы в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
JP2017502940A5 (ru)
CA2389306A1 (en) Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine and serotonin
RU2008126245A (ru) Комбинация ингибитора асне и антагониста 5-нт для лечения когнитивной дисфункции
RU2012125763A (ru) Спироиндолинонпирролидины
RU2009106722A (ru) 2,4-замещенные хиназолины в качестве ингибиторов липидной киназы
JP2005538955A5 (ru)
HRP20130220T1 (hr) Modulatori indolamin 2,3-dioksigenaze i postupci upotrebe istih
JP2020502092A5 (ru)
RU2004135064A (ru) Новые замещенные индолы
JP2006509748A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20120118