JP2007523970A - オリゴマーフルオロシランの水性組成物および光学エレメントの表面処理のためのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
X−Mf nMh mMa r−G (I)
(式中、Xは開始剤の残基または水素を表し、
Mfは1種以上の弗素化モノマーから誘導された単位を表し、
Mhは1種以上の非弗素化モノマーから誘導された単位を表し、
Maは式:
Y4、Y5およびY6の少なくとも1個は、ハロゲン、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシル基およびアリールオキシ基からなる群から選択された加水分解性基を表す)
によって表されるシリル基を有する単位を表し、
Gは連鎖移動剤の残基を含む1価の有機基であり、
nは1〜100の値を表し、
mは0〜100の値を表し、
rは0〜100の値を表し、
n+m+rは少なくとも2である。
但し、(a)Gが式:
のシリル基を含むか、または(b)rが少なくとも1である、の条件の少なくとも一方が満たされることを条件とする)
によるフルオロシランを含む水性組成物を提供する。
一般式Iに対応する以後フルオロケミカルシランとも呼ばれるフルオロシランは、連鎖移動剤の存在下でフルオロケミカルモノマーおよび任意に非弗素化モノマーのラジカルオリゴマー化によって調製することができる一般にオリゴマーである。本オリゴマーは1個以上の加水分解性基を有する1個以上のシリル基も含むのもよい。加水分解性基には、例えば、塩素または臭素などのハロゲン、例えば、メトキシ、エトキシまたはプロポキシ基などのC1〜C4アルコキシ基を含むアルコキシ基、アシルオキシ基、アシル基およびアリールオキシ基が挙げられる。1個以上の加水分解性基を有するシリル基は、フルオロケミカルモノマーをシリル基含有モノマーと共重合させることにより、またはシリル基を含む連鎖移動剤の使用を通して、フルオロケミカルシラン中に含めることが可能である。あるいは、オリゴマー化の後でシリル基含有試薬と反応することができる官能化連鎖移動剤または官能化コモノマーを用いることが可能である。
Rf−Q−E1 (IV)
(式中、Rfは少なくとも3個の炭素原子を含むフルオロ脂肪族基または弗素化ポリエーテル基を表し、Qは2価の有機連結基を表し、E1はラジカル重合性基を表す)
に対応するフルオロケミカルモノマーから一般に誘導される。
Ea−Qa−R1 f−Qb−Eb (V)
に対応する二官能性フルオロケミカルモノマーから更に誘導することが可能である。式中、QaおよびQbはそれぞれ独立して2価の有機連結基を表し、EaおよびEbはそれぞれ独立してラジカル重合性基を表す。R1 fは、例えば、−(CF(CF3)CF2O)p−、−(CF2O)p(CF2CF2O)q−、−CF(CF3)(CF2CF(CF3)O)pCF(CF3)O−、−(CF2O)p(CF2CF2O)qCF2−、−(CF2CF2O)p−、−(CF2CF2CF2O)p−などの2価パーフルオロポリエーテル基を表す。ここで、pおよびqに関する平均値は1〜約50である。2官能性フルオロケミカルモノマーの分子量は、一般には約200〜1000、より好ましくは300〜600である。
によって表されるモノマーから誘導可能である単位Maを更に含んでもよい。
「光学エレメント」という用語は、約25〜1000マイクロメートルの範囲の粒子サイズを有するとともに1.5〜2.3またはそれ以上の範囲の屈折率を有する材料を意味する。
光学エレメントは、エレメントに表面処理を提供するためにフルオロシランを含む水性組成物で処理され、よって結合剤が液化されている時に結合剤中の光学エレメントの浮き特性を変える。ガラスビーズの文脈で記載される「浮かぶ」およびその派生は、各ビーズの半分を若干上回る部分が浸漬している位置を取るビーズに関連する。結合剤は、好ましくは、ビーズの赤道の上5〜30度までのみ、埋め込まれたビーズに接触している。ガラスビーズの浮きは、粒子サイズ、粒子サイズ分布、表面化学および特定のガラスビーズの化学構成ならびに液化状態にある結合剤の化学構成、密度および粘度によってある程度影響を受けうる。しかし、一般に、ガラスビーズの約10%以下のみは効果的な表面処理のない状態でヘプタン試験液に浮かぶ傾向がある。
表面処理された光学エレメントは、舗装マーキング、再帰反射シートおよびビード映写スクリーンなどの様々な反射製品または反射物品を製造するために用いることが可能である。こうした製品は、液体結合剤層を含み、多数の光学エレメントを結合剤表面中に埋め込み、その後、結合剤を固化して光学エレメントを適所に維持する共通の特徴を共有する。本発明の舗装マーキング、再帰反射シートおよびビード映写スクリーンにおいて、光学エレメントの少なくとも一部は本発明の表面処理された光学エレメントを含む。典型的には、反射製品の製造において用いられる光学エレメントの大部分、好ましくは実質的にすべては本発明の表面処理された光学エレメントを含む。
本願において、以下の略称を用いる。
「MeFBSEA」は、国際公開第01/30873号パンフレット(サビュ(Savu)ら)の実施例2Bに記載された手順により調製されたN−メチル−パーフルオロブタンスルホニルエチルアクリレートである。
「MeFBSPTMS」は、米国特許第5,274,159号明細書の実施例6に見られるのと同じ手順を用いるが、N−メチルパーフルオロブタンスルホニル類似体を用いて調製されたN−メチル−パーフルオロブタンスルホニルプロピルトリメトキシシランである。
「ODA」は、アルドリッチ・ケミカル(Aldrich Chemical)から入手できるオクタデシルアクリレートである。
「A−174」は、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレートであり、アルドリッチ・ケミカル(Aldrich Chemical)から入手できる。
「バゾ(VAZO)」64は、デラウェア州ウィルミントンのデュポン(Dupont(Wilmington,DE))から入手できるラジカル開始剤である。
「ペグ(PEG)」−1500は分子量15,00のポリ(エチレングリコール)であり、アルドリッチ・ケミカル(Aldrich Chemical)から入手できる。
「DS−10」は、「シポネート(SIPONATE)」DS−10という商品名でニュージャージー州プリンストンのローン・プーラン(Rhone−Poulenc(Princeton,NJ))から入手できるドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムである。
「FP−1」は、MeFBSEAと(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン(モル比4:1)から得られるオリゴマーである。
「FP−2」は、MeFBSEAと(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン(モル比6:1)から得られるオリゴマーである。
「FP−3」は、MeFBSEA、ODAおよび(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン(モル比4:0.3:1)から得られるオリゴマーである。
「FP−4」は、MeFBSEA、ODAおよび(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン(モル比4:0.6:1)から得られるオリゴマーである。
「FP−5」は、MeFBSEA、ODA、A−174および2,2−(ジヒドロキシメチル)ブチルトリス(3−メルカプトプロピオネート)(モル比5:1:1:1)から得られるオリゴマーである。
「FP−6」は、MeFBSEA、ODA、A−174およびHSC2H4OCH2)2(モル比6:1:0.5:1)から得られるオリゴマーである。
「FP−7」は、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルアクリレートと3−(トリエトキシシリル)プロピルアミド3−メルカプトプロピオネート(モル比1:1)から得られるオリゴマーである。
「FP−8」は、MeFBSEA、A−174およびステアリル3−メルカプトプロピオネート(モル比6:1:1)から得られるオリゴマーである。
99部の蒸留水中に1部のDS−10を溶解させることにより水中のDS−10の1%溶液を製造した。DS−10が溶解するまで、この溶液を室温で攪拌した。その後、3%のMeFBSPTMSを添加した。溶液をさらに30分にわたり攪拌したが、この時間後に油相および水相を有することが観察された。混合物は1週間にわたり静置すると白色沈殿物をゆっくり生じた。
80ミリモルのMeFBSEA(32.88g)、20ミリモルの3−(トリメトキシシリル)プロピルメルカプタン(3.92g)、エタノール(40g)および酢酸エチル(20g)をN2で完全にフラッシュされたボトルに入れた。「バゾ(VAZO)」64(0.1g)を添加し、混合物を通してN2を泡立てて、酸素を除去し、ボトルを密封し、混合物を70℃で24時間にわたり重合させた。固形物38%の得られたポリマー溶液(FP−1S)をFTIRによって分析し、それは、アクリレート二重結合の信号(1637−1621cm-1)の消失を確認した。
120ミリモルのMeFBSEA(49.32g)、20ミリモルの3−(トリメトキシシリル)プロピルメルカプタン(3.92g)、酢酸エチル(100g)および「バゾ(VAZO)」64(0.5g)を実施例1で記載された手順と同じ手順で重合させた。固形物34%の溶液を得た。
160ミリモルのMeFBSEA(65.76g)、11.3ミリモルODA(3.80g)、40ミリモルの3−(トリメトキシシリル)プロピルメルカプタン(7.84g)、酢酸エチル(106g)、イソプロパノール(14g)および「バゾ(VAZO)」64(0.2g)をボトルに入れ、実施例1で記載された手順と同じ手順を用いて70℃で24時間にわたり重合させた。得られたポリマー溶液(FP−3S)は固形物39.21%であり、FTIRによって分析した。
200ミルモルのMeFBSEA(82.20g)、30ミリモルのODA(9.75g)、50ミリモルの3−(トリメトキシシリル)プロピルメルカプタン(9.80g)、「バゾ(VAZO)」64(1.1g)および酢酸エチル(200g)を実施例1で記載された手順と同じ手順を用いて70℃で24時間にわたり重合させた。固形物39.2%の溶液を得た。
240ミルモルのMeFBSEA(98.64g)、40ミリモルのODA(13.0g)、40ミリモルの(トリメトキシシリル)プロピルメルカプタン(9.92g)、40ミリモルの2,2−(ジヒドロキシメチル)ブチルトリス(3−メルカプトプロピオネート)(15.94g)、「バゾ(VAZO)」64(1.0g)および酢酸エチル(220g)を実施例1で記載された方式に似た方式で70℃で15時間にわたり重合させた。得られた溶液は固形物38%であった。
300ミルモルのMeFBSEA(123.3g)、50ミリモルのODA(16.25g)、25ミリモルの3−(トリメトキシシリル)プロピルメルカプタン(6.20g)、50ミリモルの3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジチオール(9.10g)、「バゾ(VAZO)」64(1.1g)および酢酸エチル(250g)を実施例1で記載された方式に似た方式で70℃で4時間にわたり重合させた。追加の「バゾ(VAZO)」64(0.2g)を添加し、溶液をもう10時間にわたり70℃に加熱した。得られた溶液は固形物38%であった。
40ミルモルの3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルアクリレート(16.27g)、10ミリモルの2−メルカプトエタノール(0.78g)、「バゾ(VAZO)」64(0.175g)および酢酸エチル(32.5g)を実施例1で記載された方式に似た方式で70℃で24時間にわたり重合させた。得られた溶液(50g)は固形物35%であった。
240ミルモルのMeFBSEA(98.64g)、40ミリモルの3−(トリメトキシシリル)プロピルメルカプタン(9.92g)、40ミリモルの3−メルカプトプロピオン酸オクタデシルエステル(14.0g)、「バゾ(VAZO)」64(0.5g)および酢酸エチル(200g)を実施例1で記載された方式に似た方式で70℃で24時間にわたり重合させた。得られた溶液は固形物38%であった。
実施例9〜20−ガラスビーズ浮きのための適用
球状ガラスビーズ(平均直径71マイクロメートル、米国特許出願公開第2002/0090515号明細書(ジング(Jing)ら)においてタイプIビーズとして記載されたもの)をフルオロオリゴマーFR−1〜FP−8で次の通り処理した。フルオロオリゴマー(FR−1〜FP−8)を表IIの指示溶媒で希釈して、固形物含有率に基づく所望の濃度を得た。用いられたフルオロオリゴマー、用いられた溶媒系、タイプIビード上のフルオロオリゴマーの理論濃度および浮いているビーズの%を表IIで報告している。表面処理するとともにビーズの浮きを試験するために用いられた手順は、上で引用した米国特許出願公開第2002/0090515号明細書の実施例節で記載された手順と同じであった。
Claims (12)
- 界面活性剤および一般式:
X−Mf nMh mMa r−G (I)
(式中、Xは開始剤の残基または水素を表し、
Mfは1種以上の弗素化モノマーから誘導された単位を表し、
Mhは1種以上の非弗素化モノマーから誘導された単位を表し、
Maは式:
Y4、Y5およびY6の少なくとも1個は、ハロゲン、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシル基およびアリールオキシ基からなる群から選択された加水分解性基を表す)
によって表されるシリル基を有する単位を表し、
Gは連鎖移動剤の残基を含む1価の有機基であり、
nは1〜100の値を表し、
mは0〜100の値を表し、
rは0〜100の値を表し、
n+m+rは少なくとも2であり、
但し、(a)Gが式:
のシリル基を含むか、または(b)rが少なくとも1である、の条件の少なくとも一方が満たされることを条件とする)
によるフルオロシランを含む水性組成物。 - 前記組成物は、前記組成物の全重量の50重量%以下の量で共溶媒を更に含む、請求項1に記載の水性組成物。
- 前記共溶媒は、アルコール、ケトン、エーテルおよびアセテートからなる群から選択される、請求項2に記載の水性組成物。
- 前記弗素化モノマーは式:
Rf−Q−E1
(式中、Rfは少なくとも3個の炭素原子を含むフルオロ脂肪族基を表し、Qは2価の有機連結基を表し、E1はラジカル重合性基を表す)
に対応する、請求項1に記載の水性組成物。 - RfはC4F9−を表す、請求項4に記載の水性組成物。
- 光学エレメントを処理する方法であって、請求項1に記載の水性組成物に接触させることを含む方法。
- 前記光学エレメントがガラスまたはセラミックの微小球を含む、請求項7に記載の光学エレメントを処理する方法。
- 請求項7に記載の方法により得ることができる表面処理された光学エレメント。
- 請求項9に記載の表面処理された光学エレメントを含む液体組成物。
- 請求項9に記載の表面処理された光学エレメントを含む再帰反射物品。
- 透明基材および不透明結合剤マトリックスに埋め込まれた請求項9に記載の複数の光学エレメントを含む背面映写スクリーンであって、前記光学エレメントが前記透明基材に接触している背面映写スクリーン。
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