JP2007523925A - 硫酸化多糖類のグループのための新しい治療用途 - Google Patents
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Abstract
Description
例1:イヌリンポリ硫酸ナトリウム塩の製造
1−A:クロロスルホン酸/ピリジンを用いたイヌリンポリ硫酸ナトリウム塩の製造
6℃未満の温度で一定の攪拌下に、クロロスルホン酸88mL(1.32モル;1.8水酸化当量(eq/OH))を乾燥ピリジン580mL(7.20モル)に滴下した。得られた混合物を75℃まで加熱し、その後イヌリン(Fibruline Standar,Trades S.A.より販売)40g(0.25モル)を添加した。攪拌及び100℃加熱を5時間継続した。その後、反応混合物を約50℃まで放冷し、そして脱イオン水50mLを添加することにより過剰なクロロスルホン酸を破壊(destroy)した。この工程の間、周囲温度は僅かに上昇し、2層が生じた。
生成物150mgを正確に計量し、水に溶解し、得られた溶液を同じ溶媒で250mLにした。この溶液5mLをピペットで50mLビーカーに移し、水25mLを添加した。0.1%(0.00279M)N−セチルピリジニウムクロリド(CPC)溶液を用いて、420nmで光学的に(photometrically)評価した。
V:消費された0.1%CPC溶液の容量 (mL)
W:試料の重量 (mg)
PPS:生成物の乾燥による重量損失(105℃、4時間) (%)
得られた硫酸化度:無水物基準で表示して58.0%、これは完全に硫酸化されたイヌリン分子に相当(全ヒドロキシルのスルホン化)
遊離の残留ピリジン及び塩形態のピリジン:127ppm(許容限度は200ppm)
遊離の硫酸塩:0.08%
IR (KBr) cm-1:2900(C-O-H), 1247(S=O), 800(C-S-O)
温度計及び2つの添加漏斗を有する三つ口(three-neck)反応器(2L)中、乾燥DMF1,000mLを窒素気流下に添加した。溶媒を6℃未満の温度に冷却し、一定攪拌下にクロロスルホン酸112mL(1.68モル;1.8水酸化当量)を滴下した。
軟骨の抵抗性及び修復の能力は細胞外マトリックスの、特にアグリカンのプロテオグリカンにより決定される。関節の軟骨細胞によるこれらのアグリカンの合成及びその質は、変形性関節症の発症(development)に関与する主な要因の1つである年齢と共に低下する。
この手順を本発明の硫酸化多糖類の評価に適用してよい。
<材料及び方法>
ヒト関節軟骨細胞をW.T.Green Jr.(Clin.Orthop.,75,248−260(1971))及びK.E.Kuettnerら(J.Cell.Biol.,93,743−750(1982))により記述された方法に従って単離した。
表1、2及び3に結果を示す。
<材料及び方法>
ヒト関節軟骨細胞を単離し、前述した方法に従って培養した。
表4に結果を示す。
この手順を本発明の何れかの硫酸化多糖類の評価に適用してよい。
試験はLTCと称されるラット軟骨肉腫細胞系統由来の軟骨細胞培養物に対して実施した。
これは図1に示す通りであり、ここではウエスタンブロットを示すが、これはラット軟骨肉腫軟骨細胞培養に対して適用した種々の投与の結果を示している。この図において、IL−1αを軟骨細胞に投与したところアグリカン分解の増大が生じ、抗体NITGE G1で標識付けされたアグリカンフラグメントのバンドがより濃くなっている。一方、培養物にIL−1αの存在下又は非存在下に化学実施例1のイヌリンポリ硫酸を投与したところ、アグリカンの分解は抑制され、上記したバンドはほぼ消失するまで狭小化した。結果として、イヌリンポリ硫酸は軟骨細胞培養物のアグリカン分解を低減することができ、この理由のため、変形性関節症を有する患者の症例における細胞外マトリックスの分解も停止できることになる。
Claims (25)
- 哺乳類における変形性関節症の治療又は予防のための医薬の製造のための、イヌリン硫酸、ゲラン硫酸、プルラン硫酸、カードラン硫酸、硫酸化アルギン酸、ラミナリン硫酸及びペクチン硫酸からなる群より選択される、酸の形態の硫酸化多糖類又はその生理学的に許容される塩の使用。
- 酸の形態の硫酸化多糖類又はその生理学的に許容される塩が、イヌリン硫酸、ゲラン硫酸、プルラン硫酸及びカードラン硫酸からなる群より選択される、請求項1記載の使用。
- 前記硫酸化多糖類がイヌリン硫酸である、請求項2記載の使用。
- 前記硫酸化多糖類がゲラン硫酸である、請求項2記載の使用。
- 前記硫酸化多糖類がアルカリ金属又はアルカリ土類金属で完全又は部分的に塩化されている、請求項1から4のいずれか1項に記載の使用。
- 前記アルカリ金属がナトリウムである、請求項5記載の使用。
- ナトリウム塩の形態の硫酸化多糖類がイヌリン硫酸ナトリウム塩である、請求項6記載の使用。
- ナトリウム塩の形態の硫酸化多糖類がゲラン硫酸ナトリウム塩である、請求項6記載の使用。
- 前記イヌリン硫酸ナトリウム塩が無水物基準で25%から62%の硫酸化度を示す、請求項7記載の使用。
- 前記硫酸化度が無水物基準で55%から62%である、請求項9記載の使用。
- 前記硫酸化多糖類が部分的に加水分解されている、請求項1記載の使用。
- 前記硫酸化多糖類が多硫酸化多糖類である、請求項1または11に記載の使用。
- 前記多硫酸化多糖類がイヌリンポリ硫酸、ゲランポリ硫酸、プルランポリ硫酸、カードランポリ硫酸、ポリ硫酸化アルギン酸、ラミナリンポリ硫酸及びペクチンポリ硫酸からなる群より選択される、請求項12記載の使用。
- 前記多硫酸化多糖類がイヌリンポリ硫酸である、請求項13記載の使用。
- 前記イヌリンポリ硫酸がイヌリンポリ硫酸ナトリウム塩である、請求項14記載の使用。
- 前記多硫酸化多糖類がゲランポリ硫酸である、請求項13記載の使用。
- 前記ゲランポリ硫酸がゲランポリ硫酸ナトリウム塩である、請求項16記載の使用。
- 哺乳類における変形性関節症の治療又は予防のための医薬の製造のためのカラギーナンポリ硫酸の使用。
- 哺乳類における変形性関節症の治療又は予防のための医薬の製造のための、イヌリン、ゲラン、プルラン、カードラン、アルギン酸、ラミナリン及びペクチンからなる群より選択される多糖類から誘導した、酸の形態の硫酸化オリゴ糖又はその生理学的に許容される塩の使用。
- 前記硫酸化オリゴ糖がイヌリンから誘導される、請求項19記載の使用。
- 前記硫酸化オリゴ糖がゲランから誘導される、請求項19記載の使用。
- 前記硫酸化オリゴ糖が多硫酸化オリゴ糖である、請求項19から21のいずれか1項に記載の使用。
- 哺乳類における変形性関節症の治療又は予防のための医薬の製造のための、自身の構造がイヌリン硫酸、ゲラン硫酸、プルラン硫酸、カードラン硫酸、硫酸化アルギン酸、ラミナリン硫酸及びペクチン硫酸からなる群より選択される硫酸化多糖類の構造の部分に相当する、化学合成により製造された、酸の形態の硫酸化オリゴ糖又はその生理学的に許容される塩の使用。
- 前記医薬が経口投与のために適合される、請求項1から23のいずれか1項に記載の使用。
- 前記医薬が関節内投与のために適合される、請求項1から23のいずれか1項に記載の使用。
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