JP2007519621A - チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン型生成物の作製方法。 - Google Patents
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Abstract
Description
a)4−トリフルオロメチルアニリン(生成物1)がモノクロロベンゼン中のジ−第三−ブチル二炭酸の存在下で還流下で保護され、次いで、
b)前記先行段階において単離された第三−ブチル4−トリフルオロメチルフェニルカルバメート(生成物2)が2−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチルフェニルカルバメート(生成物12)へ、中間体2−ホルミル−4−トリフルオロメチルフェニルカルバメート(生成物11)を単離せずに変換され、次いで、
c)前記先行段階において単離された2−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチルフェニル−カルバメート(生成物12)が、チオグリコール酸および触媒量のp−トルエンスルホン酸の存在下で7−トリフルオロメチル−1,5−ジヒドロ−3H−[4,1]ベンゾチアゼピン−2−オン(生成物6)へ直接変換され、次いで、
d)前記先行段階において単離された7−トリフルオロメチル−1,5−ジヒドロ−3H−[4,1]ベンゾチアゼピン−2−オン(生成物6)が、7−トリフルオロメチル−1,2,3,5−テトラヒドロ−[4,1]ベンゾチアゼピン(生成物7)を得るために還元され、次いで、
e)前記先行段階において単離された7−トリフルオロメチル−1,2,3,5−テトラヒドロ−[4,1]−ベンゾチアゼピンが次に、酢酸中の臭素、チオシアン酸カリウムの存在下で、生成物8である2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸へ変換され、次いで、
f)前記2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸が、2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6,6−ジオキシド(生成物9)へ酸化され、および次に、メタンスルホン酸の存在下で2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6,6−ジオキシドメタンスルホン酸(生成物10)へ変換される、ことを特徴とする。
(i)2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸(生成物8)をラセミの形式で、(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシド(生成物13)へ一酸化し、次いで、
(ii)前記(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドを、(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドメタンスルホン酸(生成物14)の塩へ変換し、次いで、
(iii)前記(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドメタンスルホン酸を、キラルクロマトグラフィーにより、(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシド(生成物15)、および(R)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシド(生成物16)へ分離し、次いで、
(iv)前記(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドを、(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドメタンスルホン酸(生成物17)へ変換し、
(v)段階(iii)から派生した前記(R)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシド(生成物16)を、(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドおよび(R)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドへ再度分離されるラセミの(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドへ再利用する、ことを特徴とする。
Claims (15)
- a)4−トリフルオロメチルアニリンが還流下でモノクロロベンゼン中のジ−tert−ブチルジカルボナートの存在下で保護され、次いで
b)先行する工程で単離されたtert−ブチル 4−トリフルオロメチルフェニルカルバメートが、中間体2−ホルミル−4−トリフルオロメチルフェニルカルバメートを単離せずに、2−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチルフェニルカルバメートへ変換され、次いで、
c)先行する工程で単離された2−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチルフェニルカルバメートが、チオグリコール酸およびp−トルエンスルホン酸の触媒量の存在下で、7−トリフルオロメチル−1,5−ジヒドロ−3H−[4,1]ベンゾチアゼピン−2−オンへ、直接変換され、次いで、
d)先行する工程で単離された7−トリフルオロメチル−1,5−ジヒドロ−3H−[4,1]ベンゾチアゼピン−2−オンが、7−トリフルオロメチル−1,2,3,5−テトラヒドロ−[4,1]ベンゾチアゼピンを与えるために還元され、次いで、
e)先行する工程で単離された7−トリフルオロメチル−1,2,3,5−テトラヒドロ−[4,1]−ベンゾチアゼピンが、酢酸中の臭素、チオシアン酸カリウムの存在下で、2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸塩へ変換され、次いで、
(f)2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸塩が、2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7Hチアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6,6−ジオキシドへ酸化された後、メタンスルホン酸の存在下で、2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6,6−ジオキシドメタンスルホネートへ変換される、ことを特徴とする2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6,6−ジオキシドメタンスルホネートを調製する方法。 - tert−ブチル 4−トリフルオロメチルフェニルカルバメートがメチルシクロヘキサンからの結晶化によって得られることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 2−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチルフェニルカルバメートが、tert−ブチル 4−トリフルオロメチルフェニルカルバメート上のn−ブチルリチウムのジメチルホルムアミドとの反応によって得られた2−ホルミル−4−トリフルオロメチルフェニルカルバメートから得られ、反応媒体から単離されないことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 還流下でのトルエン中の、2−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチルフェニルカルバメート、チオグリコール酸およびp−トルエンスルホン酸の触媒量から得られることを特徴とする、7−トリフルオロメチル−1,5−ジヒドロ−3H−[4,1]ベンゾチアゼピン−2−オンの合成方法。
- 7−トリフルオロメチル−1,5−ジヒドロ−3H−[4,1]ベンゾチアゼピン−2−オンが、NaBH4およびクロロトリメチルシランの存在下で還元されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6,6−ジオキシドが、アセトニトリルおよび水の中のオキソンの存在下で、2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸塩から得られることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- i)2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸塩が、ラセミの形で、(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドへ一酸化され、次いで、
ii)(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドが(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドメタンスルホネートの塩へ変換され、次いで、
iii)(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドメタンスルホネートが、キラルクロマトグラフィーにより、(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドおよび(R)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドへ分離され、次いで、
iv)(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドが(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドメタンスルホネートへと変換され、
v)工程iii)に由来する(R)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドが、(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドおよび(R)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドへ再度分離されるラセミの(R,S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドへ再利用される、
ことを特徴とする(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドを調製する方法。 - 期待される生成物である(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシド15が、39/59/2の比の水、無水エタノールおよびトリエチルアミンからなる混合物を用いるキラルクロマトグラフィーの間に溶出されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 期待される生成物である(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシド15が、20/80/0.1の比で水、無水エタノールおよびトリエチルアミンからなる混合物を用いて、工程iii)においてキラルクロマトグラフィーの間に溶出されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 工程(v)の再利用が、硫酸の存在下で酢酸中に(R)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドを可溶化することで実行されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 工程(i)の酸化が酢酸中の過酸化水素を用いて実行されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- a)4−トリフルオロメチルアニリンが還流下でモノクロロベンゼン中のジ−tert−ブチルジカーボネートの存在下で保護され、次いで、
b)先行する工程において単離されたtert−ブチル 4−トリフルオロメチルフェニルカーバメートが、中間体である2−ホルミル−4−トリフルオロメチルフェニルカーバメートを単離せずに、2−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチルフェニルカーバメートへと変換され、次いで、
c)先行する工程において単離された2−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチルフェニルカーバメートが、チオグリコール酸およびp−トルエンスルホン酸の触媒量の存在下で、7−トリフルオロメチル−1,5−ジヒドロ−3H−[4,1]ベンゾチアゼピン−2−オンへと直接変換され、次いで、
d)7−トリフルオロメチル−1,2,3,5−テトラヒドロ−[4,1]ベンゾチアゼピンを与えるために、先行する工程において単離された7−トリフルオロメチル−1,5−ジヒドロ−3H−[4,1]ベンゾチアゼピン−2−オンが還元され、次いで、
e)先行する工程において単離された7−トリフルオロメチル−1,2,3,5−テトラヒドロ−[4,1]−ベンゾチアゼピンが酢酸中の臭素、チオシアン酸カリウムの存在下で2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸塩へ変換される、
ことを特徴とする、2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸塩の合成方法。 - 中間体生成物としての、tert−ブチル 2−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチルフェニルカルバメート。
- 中間体生成物としての、2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン臭化水素酸塩。
- 中間体生成物としての、(S)−2−イミノ−9−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−2H,7H−チアゾロ[3,4,5−デ][4,1]ベンゾチアゼピン6−オキシドのトリフルオロ酢酸塩。
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