JP2007518842A - オリゴマーおよびポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、半導体オリゴマーおよびポリマー、その合成、並びにスイッチングデバイスおよび光電デバイスにおける活性材料としての使用に関する。
有機半導体は、光学デバイスおよびスイッチングデバイスにおけるその幅広い用途、並びに無機半導体と比べてその容易な処理可能性のために、非常に魅力的である。光電デバイスの1つのクラスは、発光のため(有機発光デバイスまたは「OLED」)、またはフォトセル若しくは光検知器の活性成分として(「光電池」デバイス)、有機材料を用いるものである。これらのデバイスの基本構造は、負電荷担体(電子)を受け取るまたは有機層中に注入するための陰極と、正電荷担体(正孔)を受け取るまたは有機層中に注入するための陽極との間に挟まれた半導体有機層である。
本発明者等は、ポリマー骨格中に位置する繰り返し単位の1以上のアリール環上に置換基を有する「BTA」タイプの繰り返し単位が、従来技術に開示された無置換の単位と比べて著しくより青色であることを驚くべきことに見出した。
各Aは、窒素原子または任意に置換されたリン原子であり、
Ar1は、同一であるか異なり、独立して、任意に置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレン表し、
Ar3は、同一であるか異なり、独立して、任意に置換されたアリールまたはヘテロアリールを表し、
Ar2は、2つの原子Aが直接結合している連結環を含む、任意に置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、および
少なくとも1つのAr2、および/またはAr1の一方若しくは両方が、少なくとも1つの置換基により置換されている)。
a.各LGは、同一であるか異なり、反応性のボロン基を含み、および第2のモノマーは、独立して、ハロゲンおよび式−O−SO2−Zの基から選択される2つの反応性基を含むか、または
b.各LGは、独立して、ハロゲンまたは式−O−SO2−Zの基を含み、および第2のモノマーは、同一であるか異なる2つの反応性ボロン基を含む。
本発明を、以後、ポリマーおよび重合に関して記載するが、この記載が、対応するオリゴマーおよびオリゴマー化にも同様に適用されることが理解されるであろう。
本発明等は、アルキル置換された繰り返し単位が、対応する無置換の繰り返し単位と比較して、より青色の発光を有することを見出した。いずれの理論に結び付けられることを望まないが、カラーシフトは、ポリマー骨格内にねじれを生じさせる、アルキル置換基と骨格との間の立体相互作用に主として起因していると考えられる。このねじれは、ポリマー内のπ電子系の間の共役の程度および非局在化の程度を減じ、結果として、HOMO−LUMOバンドギャップの増大をもたらす。このことは、ポリマーの劣る正孔輸送性をもたらし得る。しかしながら、驚くべきことに、ポリマーの量子効率は、ポリマー鎖におけるねじれが少ない対応するポリマーと比較して、同程度であるかより優れることが見出された。理論に結び付けられることを望まないが、従来技術によるポリマーにおいては、電荷バランスは最適ではなく、ポリマーをねじることによる電荷輸送性における変化は、改善された電荷バランスをもたらし、従って、より優れた発光効率をもたらすということを本発明者等は提唱する。このねじれは、1以上の置換基、特にペンダントアリール基の1以上におけるアルキル置換基を提供することにより増幅され得る。置換基が、繰り返し単位内のねじれの程度を増大させる目的でペンダントアリール基上に提供される場合には、これは、ポリマー骨格との立体相互作用を最大にするために、好ましくはオルト位に位置する。本発明によるアルキル置換された繰り返し単位の例は、以下のものを含む。
フルオロアルキル置換された繰り返し単位は、アルキル置換された繰り返し単位と殆ど同じ効果を提供する。加えて、これらの置換基の強く負に帯電した性質は、対応するアルキル置換された繰り返し単位について観察されるものと比較して、一層より青色である発光色をもたらす。青色シフト効果は、ペルフルオロアルキル置換された繰り返し単位、とりわけトリフルオロメチルについて最も顕著である。
フッ素置換基は、フルオロアルキル置換基のように電子密度を引き寄せるが、立体効果は有さない。フッ素置換された繰り返し単位の骨格においてねじれが存在しないことは、対応する無置換の繰り返し単位のものと同程度の伝導を提供する。
還流冷却器、窒素注入口および排気口、(PTFEスターラーロッド、ガイド、およびスターラーブレードを備えた)メカニカルスターラー、および粉末添加漏斗を備えた、5Lの丸底3つ首フラスコに、1,4−フェニレンジアミン(77.85g、0.720モル、1.0当量)、および2−ブロモトルエン(270.87g、1.584モル、2.2当量)、およびトルエン(1500mL)を加えた。この混合物を10分間攪拌した後、窒素ガスを用いて1時間スパージングすることにより脱気した。酢酸パラジウム(II)(3.60g、0.1当量)、および1,1’−ジフェニルホスフィノフェロセン(dppf)(8.88g、0.1当量)を加え、この混合物を、窒素下で15分間攪拌した。ナトリウムtert−ブトキシド(207.36g、2.16モル、3.0当量)を、固体として加えた。この混合物を加熱して還流させ、この温度に16時間保持した。この時間後のGCMSは、完結した反応を示した。
上記からの生成物(44.0g、0.152モル、1.0当量)、1−ブロモ−4−ブチルベンゼン(76.4g、0.382モル、2.5当量)、酢酸パラジウム(II)(3.03g、0.1当量)、トリ−tert−ブチルホスフィン(5.0g、0.2当量)、トルエン(1000mL)、およびナトリウムtert−ブトキシド(45.14g、0.456モル、3.0当量)を用いることを除いて、上記の通りの手法。
メカニカルスターラー、低温温度計、粉末添加漏斗、および窒素注入口/排出口を供えた1Lの3つ首丸底フラスコに、上の反応からの生成物であるN,N’−ビス−(4−n−ブチルフェニル)−N,N’−ジ−(o−トリル)−1,4−フェニレンジアミン(55.28g、0.1モル、1.0当量)、およびジクロロメタン(500mL)を加えた。この溶液を−5℃にまで冷やし、N−ブロモスクシンイミド(35.60g、0.2モル、2.0当量)を、0℃以下の内部温度を維持しながら、滴下して加えた。反応を終夜(16時間)で、室温にまで昇温させた。
オーバーヘッドスターラー、窒素注入口/排気口、内部温度計、および還流冷却器を備えた5000mLの3つ首丸底フラスコに、トルエン(3000mL)、1−ブロモ−4(n−ブチル)ベンゼン(4)(161.04g、0.756モル、1.0当量)、およびアニリン(5)(70.41g、0.756モル、1.0当量)を加えた。この溶液を、30分間、窒素ガスを用いるスパージングにより脱気し、酢酸パラジウム(II)(2.5g、0.011モル、1.5モル%)、および1,1’−ジフェニルホスフィノフェロセン(dppf、5.0g、0.011モル、1.5モル%)を加え、この溶液を窒素下で15分間攪拌した。その後、塩基であるナトリウムtert−ブトキシド(109g、1.14モル、1.5当量)を加え、この溶液を加熱して24時間還流した。この時間の後、GC−MSは、完結した反応を示した。
上記の手法。但し、4−ブチルアニリン(1)(74.1mL、0.4692モル、1.0当量)、ブロモベンゼン(2)(49.42mL、0.4692モル、1.0当量)、酢酸パラジウム(II)(1.0g、0.0045モル、1モル%)、dppf(2.472g、0.0045モル、1モル%)、ナトリウムtert−ブトキシド(90.2g、0.9384モル、2.0当量)、およびトルエン(400mL)を用いる。
上記した手法。但し、N−フェニル−N−(4−n−ブチルフェニル)アミン(3)(88.61g、0.394モル、2.0当量)、1,4−ジブロモ−2−フルオロベンゼン(6)(50g、0.1946モル、1.0当量)、酢酸パラジウム(II)(0.873g、0.004モル、2モル%)、トリ−tert−ブチルホスフィン(2.362g、0.0117モル、6モル%)、ナトリウムtert−ブトキシド(56.12g、0.584モル、3.0当量)、およびトルエン(500mL)を用いる。
メカニカルオーバーヘッドスターラー、低温温度計、窒素注入口/排気口、およびバブラーを備えた500mLの丸底フラスコに、前駆体化合物(7)(19.07g、0.035モル、1.0当量)、およびジクロロメタン(220mL)を加えた。この溶液を−5℃にまで冷却し、N−ブロモスクシンイミド(12.53g、0.07モル、2.0当量)を、内部温度を−5℃に維持するように、少しずつ加えた。溶液を攪拌し、16時間に渡って、室温にまでゆっくりと温度を上昇させた。この時間の後のGC−MSは、所望の生成物への完全な変換を示した。
上記した手法。但し、N−フェニル−N−(n−ブチルフェニル)アミン(3)(82.75g、0.348モル、2.0当量)、1,4−ジブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンゼン(9)(50g、0.1839モル、1.0当量)、酢酸パラジウム(II)(0.826g、0.0037モル、2モル%)、トリ−tert−ブチルホスフィン(2.362g、0.0110モル、6モル%)、ナトリウムtert−ブトキシド(53.02g、0.538モル、3.0当量)、およびトルエン(500mL)を用いる。16時間還流した後、GC−MSは、不完全な変換を示したので、さらなる量の触媒と配位子を加え、続いてさらに20時間還流した。この時間の後のGC−MSは、ほぼ完全な反応を示した。
メカニカルオーバーヘッドスターラー、低温温度計、窒素注入口/排気口、およびバブラーを備えた500mLの丸底フラスコに、前駆体化合物(10)(35.5g、0.06モル、1.0当量)、およびジクロロメタン(350mL)を加えた。この溶液を−5℃にまで冷却し、N−ブロモスクシンイミド(21.35g、0.12モル、2.0当量)を、内部温度を−5℃に保つように、少しずつ加えた。この溶液を攪拌し、16時間に渡り室温にまでゆっくりと昇温させた。この時間の後のGC−MSは、所望する生成物への完全な変換を示した。
ジブロミド物質(11)が結晶でないために、重合のための必要とされる基準にまで精製することができず、その結果、ビス(ピナコール)ボロン酸エステルへの変換を行った。
上記した手法。但し、N−フェニル−N−(n−ブチルフェニル)アミン(3)(82.75g、0.348モル、2.0当量)、1,4−ジブロモ−2,5−ジフルオロベンゼン(12)(50g、0.1839モル、1.0当量)、酢酸パラジウム(II)(0.826g、0.0037モル、2モル%)、トリ−tert−ブチルホスフィン(2.362g、0.0110モル、6モル%)、ナトリウムtert−ブトキシド(53.02g,0.538モル、3.0当量)、およびトルエン(500mL)を用いる。16時間還流後、GC−MSは不完全な変換を示したために、触媒と配位子のさらなる量を加え、続いてさらに20時間還流した。この時間の後のGC−MSは、ほぼ完全な反応を示した。
メカニカルオーバーヘッドスターラー、低温温度計、窒素注入口/排気口、およびバブラーを備えた500mLの丸底フラスコに、前駆体化合物(13)(8.36g、0.0149モル、1.0当量)、およびジクロロメタン(100mL)を加えた。この溶液を−5℃にまで冷却し、N−ブロモスクシンイミド(5.315g、0.0299モル、2.0当量)を、内部温度を−5℃に維持するように、少しずつ加えた。溶液を攪拌し、16時間にわたって、室温にまでゆっくりと昇温させた。この時間の後のGC−MSは、所望の生成物への完全な変換を示した。
メカニカルオーバーヘッドスターラー、窒素注入口/排気口、還流冷却器、内部温度計を備えた2Lの3つ首丸底フラスコに、n−ブチルアニリン(1)(61.2g、0.41モル、2.05当量)、2,5−ジブロモトルエン(15)(50g、0.20モル、1.0当量)、およびトルエン(1100mL)を加えた。この溶液を、1時間、窒素ガスを用いるスパージングにより脱気した後、酢酸パラジウム(II)(0.45g、2.0ミリモル、1モル%)、および1,1’−ジフェニルホスフィノフェロセン(3.33g、6.0ミリモル、3モル%)を加えた。この溶液を窒素下で15分間攪拌した後、塩基であるナトリウムtert−ブトキシド(57.7g、0.60モル、3.0当量)を加えた。その後、溶液を、加熱して18時間還流して、GCMS用に試料を取り出した。これは、完結した反応を示し、この混合物を、脱イオン水(1000mL)中に注いだ。トルエン相を取り出し、水相をトルエン(500mL)を用いて抽出した。トルエン相を集め、シリカゲル(200g)を通してろ過し、全部で7Lのトルエンを集めた。このろ液を、真空中で乾燥するまで濃縮した。
オーバーヘッドメカニカルスターラー、還流冷却器、窒素注入口/排気口等を備えた3Lの3つ首丸底フラスコに、前駆体物質(16)(58.3g、0.15モル、1.0当量)、4−ブロモ−1−ヨードベンゼン(17)(89.59g、0.32モル、2.1当量)、およびトルエン(1500mL)を加え、この溶液を、1時間、トルエンを用いるスパージングにより脱気した。この時間の後、酢酸パラジウム(II)(0.34g、1モル%)、およびトリフェニルホスフィン(1.19g、3モル%)を加え、この溶液を窒素下で15分間攪拌した。その後、塩基であるナトリウムtert−ブトキシド(43.25g、0.45モル、3.0当量)を加え、この溶液を加熱して還流した。18時間後のTLCは、反応が完結していることを示した。
低温温度計、均圧滴下漏斗、メカニカルスターラー等を備えた1Lの3つ首フラスコに、ジブロミド(18)(26.77g、38.4ミリモル、1.0当量)、および無水THF(150mL)を加えた。この溶液を−78℃にまで冷却し、n−ブチルリチウムの溶液(ヘキサン中2.5M)(38.4mL、96.1ミリモル、2.5当量)を、内部温度を<−65℃に維持しながら、滴下して加えた。この溶液を−78℃で6時間攪拌した後、THF(20mL)中のイソプロピルピナコールボレート(20.02g、21.7mL、107.6ミリモル、2.8当量)の溶液を、内部温度を<−65℃に維持しながら滴下して加えた。その後、反応を、16時間にわたって、室温にまでゆっくりと昇温した。
上からの生成物(28.84g、0.10モル、1.0当量)、4−ブロモ−m−キシレン(46.27g、0.25モル、2.5当量)、酢酸パラジウム(II)(2.24g、0.1当量)、dppf(5.52g、0.1当量)、トルエン(500mL)、およびナトリウムtert−ブトキシド(28.80g、0.30モル、3.0当量)を用いることを除いては、上記した手法。
上の生成物であるN,N’−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−N,N’−ジ−(o−トリル)−1,4−フェニレンジアミン(12.42g、0.025モル、1.0当量)、NBS(4.45g、0.05モル、2.0当量)、およびジクロロメタン(100mL)を用いることを除いては、上記した手法。
エレクトロルミネセンスデバイス1および2を、ポリマー1および2をそれぞれ用いて作製した。このデバイスを、インジウムスズ酸化物の陽極を有するガラス基板を提供すること、およびこの上に、(a)H.C.シュタークからBaytron Pとして入手できる、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホナート)の層を、スピンコーティングにより堆積すること、(b)本発明によるポリマーの層を、キシレン溶液からスピンコーティングにより堆積すること、(c)カルシウムの第1の層、およびアルミニウムの第2のキャッピング層を含む陰極を、蒸着により堆積することにより形成した。このデバイスを、Saes Getters SpAから入手できる気密容器を用いて密閉した。
「PL」は、光ルミネセンスを意味し、
「EL」は、エレクトロルミネセンスを意味し、
接尾辞「−ジBr」は、ジブロモモノマーを意味し、
接尾辞「−ジエステル」は、ボロン酸ジエステルを意味する。
Claims (23)
- Ar1またはAr2上の置換基が、任意に置換された、脂肪族または脂環式のC1−20アルキル、C1−20フルオロアルキル、C1−20アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、スルホンおよびスルホキシドから成る群から選択される請求項1に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- Ar2が、1つまたは2つの置換基のみを有する請求項1または2に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- 各Ar1およびAr2が、フェニルである請求項1〜3のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- Ar3が、任意に置換されたフェニルである請求項1〜4のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- 前記オリゴマーまたはポリマーが、少なくとも第2の繰り返し単位を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- 前記さらなる繰り返し単位が、前記第1の繰り返し単位と共役する請求項6に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- いずれものさらなる繰り返し単位が、任意に置換されたフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、ヘテロアリール、ジヒドロフェナントレン、またはトリアリールアミンから選択される請求項6または7に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- 少なくとも1つのAr3が、任意に置換された、分岐の、環状のまたは直鎖のC1−20アルキルまたはC1−20アルコキシ、C1−20フルオロアルキルおよびフッ素から成る群から選択される置換基により置換される請求項1〜8のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマー。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマー、並びに正孔輸送、電子輸送および発光の機能のうちの少なくとも1つを有する有機化合物を含む配合物。
- 各LGは、同一であるか異なり、独立して、水素;ボロン酸基、ボロン酸エステル基およびボラン基から選択される反応性ボロン基;または式−O−SO2−Z(式中、Zは、任意に置換されたアルキルおよびアリールから成る群から選択される)の基から選択される請求項11に記載のモノマー。
- 請求項11または12に記載のモノマーをオリゴマー化させるか、または重合させる工程を含み、ここで、上記オリゴマー化または重合が、可変の酸化状態の金属により媒介される、オリゴマーまたはポリマーを生成する方法。
- 各LGは、独立して、ハロゲンまたは請求項12において定義した式−O−SO2−Zの基であり、および前記式(II)のモノマーを、ニッケル錯体触媒の存在下でオリゴマー化させるか、または重合させる請求項13に記載の方法。
- 前記式(II)のモノマーを、パラジウム錯体触媒および塩基の存在下で、第2の芳香族モノマーとオリゴマー化させるか、または重合させ、および
a.各LGは、同一であるか異なり、反応性ボロン基を含み、および前記第2のモノマーは、ハロゲンおよび請求項12において定義した式−O−SO2−Zの基から独立して選択される2つの反応性基を含む、または
b.各LGは、独立して、ハロゲンまたは請求項12において定義した式−O−SO2−Zの基を含み、および前記第2のモノマーは、同一であるか異なるs2つの反応性ホウ素基を含む
請求項14に記載の方法。 - 一方のLGが、反応性ホウ素基であり、他方のLGが、ハロゲンまたは請求項12において定義した式−O−SO2−Zの基であり、および前記式(II)のモノマーを、パラジウム錯体触媒および塩基の存在下でオリゴマー化させるか、または重合させる請求項13に記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマーを含む光学デバイス。
- 前記オリゴマーまたはポリマーが、請求項10に記載の配合物として提供される請求項17に記載の光学デバイス。
- 前記オリゴマーまたはポリマーまたは配合物が、正孔を注入するための第1の電極、および電子を注入するための第2の電極との間の層の中に配置される請求項17または18に記載の光学デバイス。
- エレクトロルミネセンスデバイスである請求項17〜19のいずれか一項に記載の光学デバイス。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のオリゴマーまたはポリマーを含むスイッチングデバイス。
- 第1の面と第2の面を有する絶縁体;前記絶縁体の第1の面上に配置されたゲート電極;前記絶縁体の第2の面上に配置された、請求項1〜9のいずれか一項によるオリゴマーまたはポリマー;並びに前記オリゴマーまたはポリマー上に配置されたドレイン電極およびソース電極を含む電界効果トランジスタ。
- 請求項22に記載の電界効果トランジスタを含む集積回路。
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