JP2007515465A5

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Publication number: JP2007515465A5
Application number: JP2006546303A
Authority: JP
Filing date: 2004-12-17
Publication date: 2008-02-14
Anticipated expiration: 2024-12-17

Claims

フッ素イオン源によるヨードニウム塩のフッ素化を含むフッ素標識芳香族化合物の製造方法であって、反応混合物がラジカル捕捉剤を含有することを特徴とする方法。
前記ラジカル捕捉剤が、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシド、１，２−ジフェニルエチレン、アスコルビン酸塩、パラアミノ安息香酸、α−トコフェロール、ヒドロキノン、ジ−ｔ−ブチルフェノール、β−カロテン及びゲンチシン酸から選択される、請求項１記載の方法。
前記フッ素イオン源がフッ化カリウム、フッ化セシウム及びフッ化テトラアルキルアンモニウムから選択される、請求項１又は請求項２記載の方法。
前記フッ素イオン源がフッ化カリウムであり、フッ素イオンの活性化にＫｒｙｐｔｏｆｉｘ（商標）を使用する、請求項３記載の方法。
前記ヨードニウム塩が次の式Ｉのものである、請求項１乃至請求項４のいずれか１項記載の方法。

式中、Ｑはフッ素標識化合物の前駆体であり、
Ｒ¹〜Ｒ⁵は独立に水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜₁₀カルボキシアルキル、Ｃ₁〜₁₀アルキル、Ｃ₂〜₁₀アルコキシアルキル、Ｃ₁〜₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜₁₀ハロアルキル、Ｃ₆〜₁₄アリール、Ｃ₃〜₁₂ヘテロアリール、Ｃ₃〜₂₀アルキルアリール、Ｃ₅〜₁₂アリーレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニル、Ｃ₂〜₁₀アルキニル、Ｃ₁〜₁₀アシル、Ｃ₇〜₁₀アロイル、Ｃ₂〜₁₀カルボアルコキシ、Ｃ₂〜₁₀カルバモイル、Ｃ₂〜₁₀カルバミル、Ｃ₁〜₁₀アルキスルフィニル又はこれらの基の保護型から選択されるか、或いは隣接Ｒ基と共に四〜六員環又はその保護型を形成するものであり、
Ｙ^-はトリフレート、ノナフレート、メシレート及びヘキサフレートから選択されるアニオンである。
前記ヨードニウム塩が次の式ＩＩの通り固体担体に結合している、請求項１乃至請求項４のいずれか１項記載の方法。

式中、Ｑはフッ素標識化合物の前駆体であり、
Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＹ^-は請求項５の式Ｉで定義した通りである。
Ｑが、適宜ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜₁₀カルボキシアルキル、Ｃ₁〜₁₀アルキル、Ｃ₂〜₁₀アルコキシアルキル、Ｃ₁〜₁₀ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜₁₀ハロアルキル、Ｃ₆〜₁₄アリール、Ｃ₃〜₁₂ヘテロアリール、Ｃ₃〜₂₀アルキルアリール、Ｃ₅〜₁₂アリーレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニル、Ｃ₂〜₁₀アルキニル、Ｃ₁〜₁₀アシル、Ｃ₇〜₁₀アロイル、Ｃ₂〜₁₀カルボアルコキシ、Ｃ₂〜₁₀カルバモイル、Ｃ₂〜₁₀カルバミル、Ｃ₁〜₁₀アルキスルフィニル又はこれらの基の保護型から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいアリール基であるか、或いは隣接Ｒ基と共に四〜六員環又はその保護型を形成するものである、請求項５又は請求項６記載の方法。
前記フッ素標識化合物が［¹⁸Ｆ］標識化合物であり、前記フッ素イオン源が¹⁸Ｆ^-源である、請求項１乃至請求項７のいずれか１項記載の方法。
［¹⁸Ｆ］標識化合物が［¹⁸Ｆ］ＦＤＯＰＡである、請求項８記載の方法。
［¹⁸Ｆ］標識化合物が［¹⁸Ｆ］ドーパミンである、請求項８記載の方法。
［¹⁸Ｆ］標識化合物が［¹⁸Ｆ］ウラシルである、請求項８記載の方法。
さらに、
（ｉ）例えばイオン交換クロマトグラフィーによって過剰の¹⁸Ｆ^-を除去すること、及び／又は
（ｉｉ）保護基を除去すること、及び／又は
（ｉｉｉ）有機溶媒を除去すること、及び／又は
（ｉｖ）得られた化合物を水溶液として調製すること
を含む、請求項８乃至請求項１１のいずれか１項記載の方法。