JP2007513903A - 皮膚適用のための殺内寄生生物組成物 - Google Patents
皮膚適用のための殺内寄生生物組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007513903A JP2007513903A JP2006543431A JP2006543431A JP2007513903A JP 2007513903 A JP2007513903 A JP 2007513903A JP 2006543431 A JP2006543431 A JP 2006543431A JP 2006543431 A JP2006543431 A JP 2006543431A JP 2007513903 A JP2007513903 A JP 2007513903A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- spp
- alkyl
- permeation enhancer
- composition
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
- A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/15—Depsipeptides; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
さらなる環状デプシペプチド類およびそれらの殺内寄生生物作用は、独国特許出願EP−A626376;EP−A626375;EP−A644883の主題である。
プラジカンテルまたはエプシプランテル(epsiprantel)および環状デプシペプチド類を含む殺内寄生生物組成物は、EP662326に記載されている。
・様々な宿主、特にイヌにおける、また、病気を起こす虫(例えばトリチュルス・バルピス、タエニア・カニス)の場合における、良好な経皮作用、
・良好な皮膚適合性(friendliness)、
・長期の安定性、
・使用者への適合性。
・活性化合物として、環状デプシペプチドおよび/またはプラジカンテル、
・ピロリドン溶媒、
・テルペン透過増強剤および/または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸および/または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪アルコール、
を含む組成物を提供する。
R1、R3およびR5は、相互に独立して、水素、8個までの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、グアニジノアルキルを表し、これらは、1個または2個のベンジルオキシカルボニル基により、または、1個、2個、3個または4個のアルキル基、アルコキシカルボニルアミノアルキル、9−フルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)アミノアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル並びに置換されていることもあるアリールアルキル(言及され得る置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルおよびアルコキシである)により置換されていることもある、
R2、R4およびR6は、相互に独立して、水素、8個までの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、メルカプトアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、置換されていることもあるアリールまたはアリールアルキル(言及され得る置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシである)を表す、
の化合物およびそれらの光学異性体およびラセミ体が含まれる。
R1、R3およびR5は、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、tert−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、特にヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、C1−C4−アルカノイルオキシ−C1−C6−アルキル、特にアセトキシメチル、1−アセトキシエチル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル、特にメトキシメチル、1−メトキシエチル、アリール−C1−C4−アルキルオキシ−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシメチル、1−ベンジルオキシエチル、メルカプト−C1−C6−アルキル、特にメルカプトメチル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、特にメチルチオエチル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、特にメチルスルフィニルエチル、C1−C4−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、特にメチルスルホニルエチル、カルボキシ−C1−C6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエチル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、C1−C4−アリールアルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシカルボニルメチル、カルバモイル−C1−C6−アルキル、特にカルバモイルメチル、カルバモイルエチル、アミノ−C1−C6−アルキル、特にアミノプロピル、アミノブチル、C1−C4−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にメチルアミノプロピル、メチルアミノブチル、C1−C4−ジアルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、グアニジノ−C1−C6−アルキル、特にグアニジノプロピル、C1−C4−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C6−アルキル、特にtert−ブトキシカルボニルアミノプロピル、tert−ブトキシカルボニルアミノブチル、9−フルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)アミノ−C1−C6−アルキル、特に9−フルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)アミノプロピル、9−フルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)アミノブチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、ブテニル、C3−C7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、特にメトキシもしくはエトキシ、C1−C4−アルキル、特にメチルからなる群からの基により置換されていてもよい、
R2、R4およびR6は、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、tert−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、特にヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、C1−C4−アルカノイルオキシ−C1−C6−アルキル、特にアセトキシメチル、1−アセトキシエチル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル、特にメトキシメチル、1−メトキシエチル、アリール−C1−C4−アルキルオキシ−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシメチル、1−ベンジルオキシエチル、メルカプト−C1−C6−アルキル、特にメルカプトメチル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、特にメチルチオエチル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、特にメチルスルフィニルエチル、C1−C4−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、特にメチルスルホニルエチル、カルボキシ−C1−C6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエチル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、C1−C4−アリールアルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシカルボニルメチル、カルバモイル−C1−C6−アルキル、特にカルバモイルメチル、カルバモイルエチル、アミノ−C1−C6−アルキル、特にアミノプロピル、アミノブチル、C1−C4−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にメチルアミノプロピル、メチルアミノブチル、C1−C4−ジアルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、ブテニル、C3−C7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、特にメトキシもしくはエトキシ、C1−C4−アルキル、特にメチルからなる群からの基により置換されていてもよい、
の化合物およびそれらの光学異性体およびラセミ体である。
R1、R3およびR5は、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、特にヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、C1−C4−アルカノイルオキシ−C1−C6−アルキル、特にアセトキシメチル、1−アセトキシエチル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル、特にメトキシメチル、1−メトキシエチル、アリール−C1−C4−アルキルオキシ−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシメチル、1−ベンジルオキシエチル、C1−C4−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C6−アルキル、特にtert−ブトキシカルボニルアミノプロピル、tert−ブトキシカルボニルアミノブチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、C3−C7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、上述の1個またはそれ以上の同一または異なる基により置換されていてもよく、
R2、R4およびR6は、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、tert−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、特にヒドロキシメチル、アリール−C1−C4−アルキルオキシ−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシメチル、1−ベンジルオキシエチル、カルボキシ−C1−C6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエチル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、C1−C4−アリール−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシカルボニルメチル、C1−C4−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にメチルアミノプロピル、メチルアミノブチル、C1−C4−ジアルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、ブテニル、C3−C7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、上述の1個またはそれ以上の同一かまたは異なる基により置換されていてもよい、
式(I)の化合物およびそれらの光学異性体およびラセミ体である。
R1、R3およびR5が、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、C2−C8−アルケニル、特にアリル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロヘキシルメチル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、
R2、R4およびR6が、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロヘキシルメチル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、上述の1個またはそれ以上の同一かまたは異なる基により置換されていてもよい、
式(I)の化合物およびそれらの光学異性体およびラセミ体である。
WO93/19053から、下記式(IIb)の化合物に特に言及し得る:
R1a、R2a、R11aおよびR12aは、相互に独立して、C1−8−アルキル、C1−8−ハロアルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、アリールを表し、
R3a、R5a、R7a、R9aは、相互に独立して、水素または直鎖もしくは分枝C1−8−アルキルを表し、これらは、ヒドロキシル,C1−4−アルコキシ、カルボキシル、
R4a、R6a、R8a、R10aは、相互に独立して、水素、直鎖C1−5−アルキル、C2−6−アルケニル、C3−7−シクロアルキルを表し、これらは、ヒドロキシル、C1−4−アルコキシ、カルボキシル、カルボキサミド、イミダゾリル、インドリル、グアニジノ、SHまたはC1−4−アルキルチオにより置換されていることもあり、また、アリールまたはアラルキルを表し、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシにより置換されていてもよい、
の化合物、それらの光学異性体およびラセミ体も含まれる。
R1a、R2a、R11aおよびR12aは、相互に独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−、s−、t−ブチルまたはフェニルを表し、これは、ハロゲン、C1−4−アルキル、OH、C1−4−アルコキシにより置換されていることもあり、また、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、これらは、フェニルで言及した基により置換されていることもある;
R3aないしR10aは、上記定義の通りである、
式(IId)の化合物を使用することである。
R1a、R2a、R11aおよびR12aが、相互に独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはn−、s−、t−ブチルを表し、
R3a、R5a、R7a、R9aが、水素、直鎖または分枝C1−8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、i−プロピル、n−、s−、t−ブチルを表し、これらは、C1−4−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、イミダゾリル、インドリルまたはC1−4−アルキルチオ、特にメチルチオ、エチルチオにより置換されていることもあり、さらに、フェニル、ベンジルまたはフェネチルを表し、これらは、ハロゲン、特に塩素により置換されていることもあり、
R4a、R6a、R8a、R10aが、相互に独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、ビニル、シクロヘキシルを表し、これらは、メトキシ、エトキシ、イミダゾリル、インドリル、メチルチオ、エチルチオにより置換されていることもあり、また、イソプロピル、s−ブチルも表し、さらに、ハロゲン置換されていることもあるフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表す、
式(IId)の化合物である。
テルペン透過増強剤は、通常、25重量%まで、好ましくは2ないし20重量%、特に5ないし15重量%の量で用いる。
本発明による組成物中、透過増強剤として、テルペン透過増強剤または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪アルコールを用いることが可能である。これらのタイプの透過増強剤の組合せを使用することも可能である。
擬葉目から、例えば:ジフィロボツリウム属(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属(spirometra spp.)、シストセファルス属(Schistocephalus spp.)、リグラ属(Ligula spp.)、ボツリジウム属(Bothridium spp.)、ジフロゴノポラス属(Diphlogonoporus spp.)。
エノプルス目から、例えば:トリクリス属(Trichuris spp.)、カピラリア属(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属(Trichomosoides spp.)、トリチネラ属(Trichinella spp.)。
桿線虫目から、例えば:ミクロネマ属(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属(Strongyloides spp.)。
愛玩動物には、イヌおよびネコが含まれる。
特に、環状デプシペプチド類を含む組成物について、常套の抗酸化剤、例えば、BHA、BHTまたは没食子酸プロピルの使用が有利である。
環状デプシペプチド類は、通常、0.1ないし8重量%、好ましくは1ないし6重量%の量で用いる。
プラジカンテルは、通常、1ないし25重量%、好ましくは5ないし15重量%、特に好ましくは、6ないし14重量%の量で用いる。
実施例
下記の製剤を製造するために、液体成分を最初に混合し、次いで、撹拌しながら固体成分をその混合物に溶解する。全ての百分率は、最終製剤の総重量をベースとする重量パーセントである。
Claims (14)
- ・活性化合物として、環状デプシペプチドおよび/またはプラジカンテル
・ピロリドン溶媒
・テルペン透過増強剤および/または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸および/または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪アルコール
を含む組成物。 - テルペン透過増強剤としてテルペン炭化水素を含む、請求項1に記載の組成物。
- テルペン透過増強剤としてリモネンを含む、請求項2に記載の組成物。
- 透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸が、リノール酸またはオレイン酸である、請求項1に記載の組成物。
- 透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸がオレイン酸である、請求項1または請求項5に記載の組成物。
- テルペン透過増強剤および透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸を含む、請求項1に記載の組成物。
- テルペン透過増強剤がリモネンであり、透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸がオレイン酸またはリノール酸である、請求項6に記載の組成物。
- 透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸がオレイン酸である、請求項7に記載の組成物。
- 活性化合物として環状デプシペプチドを含む、請求項1ないし請求項8のいずれかに記載の組成物。
- 活性化合物としてエモデプシドを含む、請求項1ないし請求項9のいずれかに記載の組成物。
- 環状デプシペプチドおよびプラジカンテルを含む、請求項1ないし請求項9のいずれかに記載の組成物。
- エモデプシドおよびプラジカンテルを含む、請求項10または請求項11に記載の組成物。
- 活性化合物を、溶媒および必要に応じてさらなる補助剤と混合することを特徴とする、請求項1ないし請求項12のいずれかに記載の組成物の製造方法。
- 内寄生生物を制御するための、請求項1ないし請求項12のいずれかに記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10358525.7 | 2003-12-13 | ||
DE10358525A DE10358525A1 (de) | 2003-12-13 | 2003-12-13 | Endoparasitizide Mittel zur topischen Applikation |
PCT/EP2004/013552 WO2005055973A2 (de) | 2003-12-13 | 2004-11-30 | Endoparasitizide mittel zur topischen applikation |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007513903A true JP2007513903A (ja) | 2007-05-31 |
JP2007513903A5 JP2007513903A5 (ja) | 2008-01-17 |
JP4842141B2 JP4842141B2 (ja) | 2011-12-21 |
Family
ID=34638681
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006543431A Expired - Fee Related JP4842141B2 (ja) | 2003-12-13 | 2004-11-30 | 皮膚適用のための殺内寄生生物組成物 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7763583B2 (ja) |
EP (1) | EP1694291B1 (ja) |
JP (1) | JP4842141B2 (ja) |
KR (1) | KR101272139B1 (ja) |
CN (1) | CN1893919B (ja) |
AR (1) | AR046878A1 (ja) |
AT (1) | ATE447940T1 (ja) |
AU (1) | AU2004296537B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0417578B1 (ja) |
CA (1) | CA2548897C (ja) |
CR (1) | CR8428A (ja) |
DE (2) | DE10358525A1 (ja) |
DK (1) | DK1694291T3 (ja) |
ES (1) | ES2334920T3 (ja) |
GT (1) | GT200400264A (ja) |
HK (1) | HK1102915A1 (ja) |
HR (1) | HRP20100056T1 (ja) |
IL (1) | IL176151A (ja) |
MX (1) | MXPA06006594A (ja) |
MY (1) | MY142044A (ja) |
NO (1) | NO20063171L (ja) |
NZ (1) | NZ547837A (ja) |
PE (1) | PE20050919A1 (ja) |
PL (1) | PL1694291T3 (ja) |
PT (1) | PT1694291E (ja) |
RU (1) | RU2401108C2 (ja) |
SI (1) | SI1694291T1 (ja) |
TW (1) | TWI341202B (ja) |
UA (1) | UA85574C2 (ja) |
UY (1) | UY28662A1 (ja) |
WO (1) | WO2005055973A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200604744B (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010513500A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | シェーリング−プラウ・リミテッド | ウシ類と他の動物における炎症を処置するための薬学的組成物および方法 |
JP2011519878A (ja) * | 2008-05-07 | 2011-07-14 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 遅延放出の固体医薬製剤 |
JP2012505218A (ja) * | 2008-10-08 | 2012-03-01 | ワイス・エルエルシー | ベンゾイミダゾール駆虫組成物 |
JP2014512377A (ja) * | 2011-04-20 | 2014-05-22 | ノバルティス アーゲー | 環状デプシペプチドを含む懸濁液型局所製剤 |
JP2017505798A (ja) * | 2014-02-14 | 2017-02-23 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 住血吸虫症を予防かつ/または治療するための組成物および方法 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7658938B2 (en) | 1999-02-22 | 2010-02-09 | Merrion Reasearch III Limited | Solid oral dosage form containing an enhancer |
US8119159B2 (en) | 1999-02-22 | 2012-02-21 | Merrion Research Iii Limited | Solid oral dosage form containing an enhancer |
US20070148228A1 (en) * | 1999-02-22 | 2007-06-28 | Merrion Research I Limited | Solid oral dosage form containing an enhancer |
DE102004055316A1 (de) * | 2004-11-16 | 2006-05-18 | Bayer Healthcare Ag | Verhinderung vertikaler Endoparasiten-Infektionen |
DE102005011779A1 (de) * | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Bayer Healthcare Ag | Endoparasitizide Mittel |
KR101191322B1 (ko) | 2006-04-07 | 2012-10-16 | 메리온 리서치 Ⅲ 리미티드 | 증진제를 함유하는 고형 경구용 투여 제형 |
JP2009539862A (ja) * | 2006-06-09 | 2009-11-19 | メリオン リサーチ Iii リミテッド | 強化剤を含む固体経口投与剤形 |
TW200950799A (en) * | 2008-05-07 | 2009-12-16 | Merrion Res Iii Ltd | Compositions of GnRH related compounds and processes of preparation |
US20100215743A1 (en) * | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Leonard Thomas W | Composition and drug delivery of bisphosphonates |
DE102009012423A1 (de) | 2009-03-10 | 2010-09-16 | Bayer Animal Health Gmbh | Zubereitung auf Ölbasis |
BRPI1009199A2 (pt) | 2009-03-17 | 2016-03-08 | Concert Pharmaceuticals Inc | compostos de pirazinoisoquinolina |
GB2472327B (en) | 2009-07-31 | 2013-03-13 | Shin Nippon Biomedical Lab Ltd | Intranasal granisetron and nasal applicator |
US20110182985A1 (en) * | 2010-01-28 | 2011-07-28 | Coughlan David C | Solid Pharmaceutical Composition with Enhancers and Methods of Preparing thereof |
US9089484B2 (en) | 2010-03-26 | 2015-07-28 | Merrion Research Iii Limited | Pharmaceutical compositions of selective factor Xa inhibitors for oral administration |
JP2014501784A (ja) | 2011-01-07 | 2014-01-23 | メリオン・リサーチ・Iii・リミテッド | 経口投与用の鉄の医薬組成物 |
CN102283843A (zh) * | 2011-06-29 | 2011-12-21 | 梁晓天 | 一种吡喹酮外用制剂及其制备方法和应用 |
CN104023710A (zh) * | 2011-12-21 | 2014-09-03 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 包含无定形艾默德斯的制剂 |
AU2013364520A1 (en) * | 2012-12-18 | 2015-07-02 | Donaghys Limited | Transdermal parasiticidal formulations |
JP7211704B2 (ja) | 2015-01-29 | 2023-01-24 | ノヴォ ノルディスク アー/エス | Glp-1アゴニスト及び腸溶コーティングを含む錠剤 |
MX2021001566A (es) | 2015-05-20 | 2022-09-12 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos depsipeptidicos como anthelminticos. |
JP6943859B2 (ja) | 2015-12-28 | 2021-10-06 | ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド | 駆虫性デプシペプチド化合物 |
US11382949B2 (en) | 2016-11-16 | 2022-07-12 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
EP3480195A1 (en) | 2017-11-07 | 2019-05-08 | Bayer Animal Health GmbH | Method for the synthesis of cyclic depsipeptides |
CN111757880A (zh) | 2017-11-07 | 2020-10-09 | 拜耳动物保健有限责任公司 | 用于合成环状缩肽的方法 |
CN111346046B (zh) * | 2020-03-06 | 2021-07-09 | 安徽农业大学 | 一种含莫西菌素注射用缓释凝胶制剂及制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4988696A (en) * | 1986-10-11 | 1991-01-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Dermal treatment of worm diseases in cats with praziquantel |
JPH07223951A (ja) * | 1994-01-11 | 1995-08-22 | Bayer Ag | 内寄生性生物防除剤である組成物 |
JP2002544224A (ja) * | 1999-05-12 | 2002-12-24 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 環状デプシペプチド及びピペラジンを含有する殺内部寄生虫相乗性組み合わせ |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US281292A (en) * | 1883-07-17 | onslow | ||
DE2362539C2 (de) * | 1973-12-17 | 1986-05-07 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 2-Acyl-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
DE3619030A1 (de) * | 1986-06-06 | 1987-12-10 | Bayer Ag | Topisch anwendbare zubereitungen |
NO176766C (no) | 1989-02-07 | 1995-05-24 | Meiji Seika Kaisha | Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet |
US5874479A (en) * | 1991-03-01 | 1999-02-23 | Warner-Lambert Company | Therapeutic permeation enhanced-wound healing compositions and methods for preparing and using same |
DE4317458A1 (de) | 1992-06-11 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4317432A1 (de) | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
DE4317457A1 (de) | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
NZ260018A (en) | 1994-03-03 | 1995-10-26 | Bomac Lab Ltd | Benzimidazole compositions and anthelmintic compositions |
DE19520275A1 (de) * | 1995-06-02 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
US5780487A (en) | 1995-08-07 | 1998-07-14 | Amer Moh Samir | S-2'- 2-(1-methyl-2-piperidyl) ethyl! cinnamanilide |
DE19601263A1 (de) | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Bayer Ag | Anthelmintische Paste |
DE19628776A1 (de) | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Bayer Ag | Oral applizierbare Granulate von Hexahydropyrazinderivaten |
US5837289A (en) * | 1996-07-23 | 1998-11-17 | Grasela; John C. | Transdermal delivery of medications using a combination of penetration enhancers |
DE19941024A1 (de) | 1999-08-28 | 2001-03-01 | Hartmut Klocke | Wirkstoffpräparat für tierärztliche Applikation und Verfahren zu seiner Herstellung |
US6340672B1 (en) * | 2000-02-16 | 2002-01-22 | Phoenix Scientific, Inc. | Parasiticidal formulation and a method of making this formulation |
DE10008128A1 (de) * | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
EP1197215B1 (en) | 2000-10-10 | 2006-03-22 | Wyeth | Anthelmintic compositions |
GB0108485D0 (en) | 2001-04-04 | 2001-05-23 | Pfizer Ltd | Combination therapy |
US6893652B2 (en) | 2001-08-27 | 2005-05-17 | Wyeth | Endoparasiticidal gel composition |
DK1610613T3 (en) * | 2003-04-04 | 2017-02-27 | Merial Inc | TOPICAL ANTHELMINTIC VETERINARY FORMULATIONS |
-
2003
- 2003-12-13 DE DE10358525A patent/DE10358525A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-11-30 BR BRPI0417578A patent/BRPI0417578B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-30 WO PCT/EP2004/013552 patent/WO2005055973A2/de active Application Filing
- 2004-11-30 SI SI200431331T patent/SI1694291T1/sl unknown
- 2004-11-30 DK DK04798121.2T patent/DK1694291T3/da active
- 2004-11-30 RU RU2006124964/15A patent/RU2401108C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-30 EP EP04798121A patent/EP1694291B1/de active Active
- 2004-11-30 PL PL04798121T patent/PL1694291T3/pl unknown
- 2004-11-30 KR KR1020067014014A patent/KR101272139B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-30 AU AU2004296537A patent/AU2004296537B2/en not_active Ceased
- 2004-11-30 MX MXPA06006594A patent/MXPA06006594A/es active IP Right Grant
- 2004-11-30 CN CN2004800371839A patent/CN1893919B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-30 ES ES04798121T patent/ES2334920T3/es active Active
- 2004-11-30 CA CA2548897A patent/CA2548897C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-30 AT AT04798121T patent/ATE447940T1/de active
- 2004-11-30 DE DE502004010367T patent/DE502004010367D1/de active Active
- 2004-11-30 NZ NZ547837A patent/NZ547837A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-11-30 PT PT04798121T patent/PT1694291E/pt unknown
- 2004-11-30 JP JP2006543431A patent/JP4842141B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-30 UA UAA200607858A patent/UA85574C2/uk unknown
- 2004-12-09 AR ARP040104591A patent/AR046878A1/es unknown
- 2004-12-09 UY UY28662A patent/UY28662A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-10 GT GT200400264A patent/GT200400264A/es unknown
- 2004-12-10 MY MYPI20045106A patent/MY142044A/en unknown
- 2004-12-10 TW TW093138222A patent/TWI341202B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-12-10 PE PE2004001220A patent/PE20050919A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-06-01 CR CR8428A patent/CR8428A/es unknown
- 2006-06-06 IL IL176151A patent/IL176151A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-06-09 ZA ZA200604744A patent/ZA200604744B/en unknown
- 2006-06-13 US US11/451,676 patent/US7763583B2/en active Active
- 2006-07-07 NO NO20063171A patent/NO20063171L/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-07-10 HK HK07107397.7A patent/HK1102915A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-01-29 HR HR20100056T patent/HRP20100056T1/hr unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4988696A (en) * | 1986-10-11 | 1991-01-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Dermal treatment of worm diseases in cats with praziquantel |
JPH07223951A (ja) * | 1994-01-11 | 1995-08-22 | Bayer Ag | 内寄生性生物防除剤である組成物 |
JP2002544224A (ja) * | 1999-05-12 | 2002-12-24 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 環状デプシペプチド及びピペラジンを含有する殺内部寄生虫相乗性組み合わせ |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010513500A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | シェーリング−プラウ・リミテッド | ウシ類と他の動物における炎症を処置するための薬学的組成物および方法 |
JP2011519878A (ja) * | 2008-05-07 | 2011-07-14 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 遅延放出の固体医薬製剤 |
JP2012505218A (ja) * | 2008-10-08 | 2012-03-01 | ワイス・エルエルシー | ベンゾイミダゾール駆虫組成物 |
JP2014512377A (ja) * | 2011-04-20 | 2014-05-22 | ノバルティス アーゲー | 環状デプシペプチドを含む懸濁液型局所製剤 |
JP2017505798A (ja) * | 2014-02-14 | 2017-02-23 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 住血吸虫症を予防かつ/または治療するための組成物および方法 |
JP2020037563A (ja) * | 2014-02-14 | 2020-03-12 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. | 住血吸虫症を予防かつ/または治療するための組成物および方法 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7763583B2 (en) | Endoparasiticidal compositions for topical application | |
CA2600638C (en) | Composition comprising emodepside and praziquantel or epsiprantel | |
CA2400610C (en) | Endoparasiticidal compositions comprising a cyclic depsipeptide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071120 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071120 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110524 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110809 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110906 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111005 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141014 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141014 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |