JP4842141B2 - 皮膚適用のための殺内寄生生物組成物 - Google Patents
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Description
さらなる環状デプシペプチド類およびそれらの殺内寄生生物作用は、独国特許出願EP−A626376;EP−A626375;EP−A644883の主題である。
プラジカンテルまたはエプシプランテル(epsiprantel)および環状デプシペプチド類を含む殺内寄生生物組成物は、EP662326に記載されている。
・様々な宿主、特にイヌにおける、また、病気を起こす虫(例えばトリチュルス・バルピス、タエニア・カニス)の場合における、良好な経皮作用、
・良好な皮膚適合性(friendliness)、
・長期の安定性、
・使用者への適合性。
・活性化合物として、環状デプシペプチドおよび/またはプラジカンテル、
・ピロリドン溶媒、
・テルペン透過増強剤および/または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸および/または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪アルコール、
を含む組成物を提供する。
R1、R3およびR5は、相互に独立して、水素、8個までの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、グアニジノアルキルを表し、これらは、1個または2個のベンジルオキシカルボニル基により、または、1個、2個、3個または4個のアルキル基、アルコキシカルボニルアミノアルキル、9−フルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)アミノアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル並びに置換されていることもあるアリールアルキル(言及され得る置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルおよびアルコキシである)により置換されていることもある、
R2、R4およびR6は、相互に独立して、水素、8個までの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、メルカプトアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、置換されていることもあるアリールまたはアリールアルキル(言及され得る置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシである)を表す、
の化合物およびそれらの光学異性体およびラセミ体が含まれる。
R1、R3およびR5は、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、tert−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、特にヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、C1−C4−アルカノイルオキシ−C1−C6−アルキル、特にアセトキシメチル、1−アセトキシエチル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル、特にメトキシメチル、1−メトキシエチル、アリール−C1−C4−アルキルオキシ−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシメチル、1−ベンジルオキシエチル、メルカプト−C1−C6−アルキル、特にメルカプトメチル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、特にメチルチオエチル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、特にメチルスルフィニルエチル、C1−C4−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、特にメチルスルホニルエチル、カルボキシ−C1−C6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエチル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、C1−C4−アリールアルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシカルボニルメチル、カルバモイル−C1−C6−アルキル、特にカルバモイルメチル、カルバモイルエチル、アミノ−C1−C6−アルキル、特にアミノプロピル、アミノブチル、C1−C4−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にメチルアミノプロピル、メチルアミノブチル、C1−C4−ジアルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、グアニジノ−C1−C6−アルキル、特にグアニジノプロピル、C1−C4−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C6−アルキル、特にtert−ブトキシカルボニルアミノプロピル、tert−ブトキシカルボニルアミノブチル、9−フルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)アミノ−C1−C6−アルキル、特に9−フルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)アミノプロピル、9−フルオレニルメトキシカルボニル(Fmoc)アミノブチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、ブテニル、C3−C7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、特にメトキシもしくはエトキシ、C1−C4−アルキル、特にメチルからなる群からの基により置換されていてもよい、
R2、R4およびR6は、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、tert−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、特にヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、C1−C4−アルカノイルオキシ−C1−C6−アルキル、特にアセトキシメチル、1−アセトキシエチル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル、特にメトキシメチル、1−メトキシエチル、アリール−C1−C4−アルキルオキシ−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシメチル、1−ベンジルオキシエチル、メルカプト−C1−C6−アルキル、特にメルカプトメチル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、特にメチルチオエチル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、特にメチルスルフィニルエチル、C1−C4−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、特にメチルスルホニルエチル、カルボキシ−C1−C6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエチル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、C1−C4−アリールアルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシカルボニルメチル、カルバモイル−C1−C6−アルキル、特にカルバモイルメチル、カルバモイルエチル、アミノ−C1−C6−アルキル、特にアミノプロピル、アミノブチル、C1−C4−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にメチルアミノプロピル、メチルアミノブチル、C1−C4−ジアルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、ブテニル、C3−C7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、特にメトキシもしくはエトキシ、C1−C4−アルキル、特にメチルからなる群からの基により置換されていてもよい、
の化合物およびそれらの光学異性体およびラセミ体である。
R1、R3およびR5は、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、特にヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、C1−C4−アルカノイルオキシ−C1−C6−アルキル、特にアセトキシメチル、1−アセトキシエチル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル、特にメトキシメチル、1−メトキシエチル、アリール−C1−C4−アルキルオキシ−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシメチル、1−ベンジルオキシエチル、C1−C4−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C6−アルキル、特にtert−ブトキシカルボニルアミノプロピル、tert−ブトキシカルボニルアミノブチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、C3−C7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、上述の1個またはそれ以上の同一または異なる基により置換されていてもよく、
R2、R4およびR6は、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、tert−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、特にヒドロキシメチル、アリール−C1−C4−アルキルオキシ−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシメチル、1−ベンジルオキシエチル、カルボキシ−C1−C6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエチル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、C1−C4−アリール−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルキル、特にベンジルオキシカルボニルメチル、C1−C4−アルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にメチルアミノプロピル、メチルアミノブチル、C1−C4−ジアルキルアミノ−C1−C6−アルキル、特にジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、ブテニル、C3−C7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、上述の1個またはそれ以上の同一かまたは異なる基により置換されていてもよい、
式(I)の化合物およびそれらの光学異性体およびラセミ体である。
R1、R3およびR5が、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、C2−C8−アルケニル、特にアリル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロヘキシルメチル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、
R2、R4およびR6が、相互に独立して、直鎖または分枝C1−C8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、sec−ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec−オクチル、C2−C8−アルケニル、特にビニル、アリル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、特にシクロヘキシルメチル、フェニル−C1−C4−アルキル、特にフェニルメチルを表し、これらは、上述の1個またはそれ以上の同一かまたは異なる基により置換されていてもよい、
式(I)の化合物およびそれらの光学異性体およびラセミ体である。
WO93/19053から、下記式(IIb)の化合物に特に言及し得る:
R1a、R2a、R11aおよびR12aは、相互に独立して、C1−8−アルキル、C1−8−ハロアルキル、C3−6−シクロアルキル、アラルキル、アリールを表し、
R3a、R5a、R7a、R9aは、相互に独立して、水素または直鎖もしくは分枝C1−8−アルキルを表し、これらは、ヒドロキシル,C1−4−アルコキシ、カルボキシル、
R4a、R6a、R8a、R10aは、相互に独立して、水素、直鎖C1−5−アルキル、C2−6−アルケニル、C3−7−シクロアルキルを表し、これらは、ヒドロキシル、C1−4−アルコキシ、カルボキシル、カルボキサミド、イミダゾリル、インドリル、グアニジノ、SHまたはC1−4−アルキルチオにより置換されていることもあり、また、アリールまたはアラルキルを表し、これらは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシにより置換されていてもよい、
の化合物、それらの光学異性体およびラセミ体も含まれる。
R1a、R2a、R11aおよびR12aは、相互に独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−、s−、t−ブチルまたはフェニルを表し、これは、ハロゲン、C1−4−アルキル、OH、C1−4−アルコキシにより置換されていることもあり、また、ベンジルまたはフェニルエチルを表し、これらは、フェニルで言及した基により置換されていることもある;
R3aないしR10aは、上記定義の通りである、
式(IId)の化合物を使用することである。
R1a、R2a、R11aおよびR12aが、相互に独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはn−、s−、t−ブチルを表し、
R3a、R5a、R7a、R9aが、水素、直鎖または分枝C1−8−アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、i−プロピル、n−、s−、t−ブチルを表し、これらは、C1−4−アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、イミダゾリル、インドリルまたはC1−4−アルキルチオ、特にメチルチオ、エチルチオにより置換されていることもあり、さらに、フェニル、ベンジルまたはフェネチルを表し、これらは、ハロゲン、特に塩素により置換されていることもあり、
R4a、R6a、R8a、R10aが、相互に独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、ビニル、シクロヘキシルを表し、これらは、メトキシ、エトキシ、イミダゾリル、インドリル、メチルチオ、エチルチオにより置換されていることもあり、また、イソプロピル、s−ブチルも表し、さらに、ハロゲン置換されていることもあるフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表す、
式(IId)の化合物である。
テルペン透過増強剤は、通常、25重量%まで、好ましくは2ないし20重量%、特に5ないし15重量%の量で用いる。
本発明による組成物中、透過増強剤として、テルペン透過増強剤または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸または透過増強剤として作用する脂肪族脂肪アルコールを用いることが可能である。これらのタイプの透過増強剤の組合せを使用することも可能である。
擬葉目から、例えば:ジフィロボツリウム属(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属(spirometra spp.)、シストセファルス属(Schistocephalus spp.)、リグラ属(Ligula spp.)、ボツリジウム属(Bothridium spp.)、ジフロゴノポラス属(Diphlogonoporus spp.)。
エノプルス目から、例えば:トリクリス属(Trichuris spp.)、カピラリア属(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属(Trichomosoides spp.)、トリチネラ属(Trichinella spp.)。
桿線虫目から、例えば:ミクロネマ属(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属(Strongyloides spp.)。
愛玩動物には、イヌおよびネコが含まれる。
特に、環状デプシペプチド類を含む組成物について、常套の抗酸化剤、例えば、BHA、BHTまたは没食子酸プロピルの使用が有利である。
環状デプシペプチド類は、通常、0.1ないし8重量%、好ましくは1ないし6重量%の量で用いる。
プラジカンテルは、通常、1ないし25重量%、好ましくは5ないし15重量%、特に好ましくは、6ないし14重量%の量で用いる。
実施例
下記の製剤を製造するために、液体成分を最初に混合し、次いで、撹拌しながら固体成分をその混合物に溶解する。全ての百分率は、最終製剤の総重量をベースとする重量パーセントである。
Claims (12)
- ・活性化合物として、環状デプシペプチドおよび/またはプラジカンテル
・1個ないし4個の炭素原子を有するアルキル置換基を環の窒素上に保持することもあり、1個ないし4個の炭素原子を有するアルキル置換基をさらなる環の位置で保持することもある、2−ピロリドン溶媒
・テルペン炭化水素
を含む医薬組成物。 - テルペン炭化水素としてリモネンを含む、請求項1に記載の医薬組成物。
- 皮膚透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸を含む、請求項1に記載の医薬組成物。
- テルペン炭化水素がリモネンであり、皮膚透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸がオレイン酸またはリノール酸である、請求項3に記載の医薬組成物。
- 皮膚透過増強剤として作用する脂肪族脂肪酸がオレイン酸である、請求項4に記載の医薬組成物。
- 活性化合物として環状デプシペプチドを含む、請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の医薬組成物。
- 活性化合物としてエモデプシドを含む、請求項1ないし請求項6のいずれかに記載の医薬組成物。
- 環状デプシペプチドおよびプラジカンテルを含む、請求項1ないし請求項6のいずれかに記載の医薬組成物。
- エモデプシドおよびプラジカンテルを含む、請求項7または請求項8に記載の医薬組成物。
- 活性化合物を、溶媒と混合することを特徴とする、請求項1ないし請求項9のいずれかに記載の医薬組成物の製造方法。
- 活性化合物をさらなる補助剤と混合することを含む、請求項10に記載の製造方法。
- ヒトを除く動物において内寄生生物を制御するための、請求項1ないし請求項9のいずれかに記載の医薬組成物の使用。
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