JP2007508271A - 固体状態のモンテルカスト - Google Patents
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Abstract
Description
その溶液から化学式1の化合物を沈殿させてこの化合物を含む固体沈殿物を形成させる工程を含む。この溶媒は、芳香族炭化水素(トルエン、ベンゼンなど)、アルコール(メタノール、エタノール、イソプロパノールなど)、エーテル(ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、ケトン(アセトンなど)、ハロゲン化炭化水素(ジクロロメタンなど)、有機酸(酢酸など)、水およびこれらの組み合わせからなる群より選択される。アルコール、エーテル、ケトン、ハロゲン化炭化水素、および典型的な有機酸は、1〜12の炭素原子、好ましくは1〜8の炭素原子を有する一方、典型的な芳香族化合物は、6〜20の炭素原子を含む。この溶媒は一種類でもよく、または二種類以上の組み合わせ、すなわち溶媒系でもよい。好ましい溶媒はトルエンである。
モンテルカストナトリウムの結晶性モンテルカスト酸への変換
モンテルカストナトリウム(0.5g)を、10mLの水および10mLのトルエンを含む二相系に溶解させた。充分に撹拌した溶液に、1.2mLの1M酢酸を室温で滴下した。10分後に撹拌を停止し、この混合物を分離用漏斗内に移した。水層を除去し、黄色の有機相を10mLの水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。
非晶質モンテルカストの結晶性モンテルカストへの変換
DSCのカップを、実施例2の(部分的に)非晶質な成分のいくらかで満たし、120℃で1時間加熱した。IR分析から、この生成物が結晶性モンテルカスト酸(淡黄色の固体)であることが示された。
非晶質モンテルカストの結晶性モンテルカストへの変換
100mLのフラスコに、実施例2の(部分的に)非晶質な成分の一部を添加した。トルエン(35mL)を添加し、この混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この固体成分をろ過し、真空下、40℃で一晩かけて乾燥させて淡黄色の固体を得た。この生成物の融解範囲が152〜155℃であることを決定した。DSC分析から、この生成物が結晶性モンテルカスト酸であることが示された。
モンテルカスト酸の吸湿性
実施例2からのモンテルカスト酸(50mg)を一晩空気に晒した。次いで、カールフィッシャー装置を用いて、水分含有量が0.07質量%であることが決定された。
モンテルカスト酸の吸湿性
実施例2からのモンテルカスト酸(50mg)を2日間、40℃、75%の相対湿度で貯蔵した。次いで、カールフィッシャー装置を用いて、水分含有量が0.27質量%であることが決定された。
モンテルカスト酸の変換
実施例6の固体生成物をトルエン中で3時間撹拌し、ろ過して、真空下40℃で一晩かけて乾燥させた。得られた結晶性生成物は、150.5〜154.8℃の融解範囲を有した。
モンテルカストナトリウムの低濃度水溶液からのモンテルカスト酸の沈殿
モンテルカストナトリウム(200mg)を60mlの水に溶解させ、室温で一晩撹拌して、いくらかの沈殿物を伴う白色の石鹸の泡状の溶液を得た。この混合物を第一のろ過に供して、少量の黄色の固体成分を単離し、真空下、40℃で一晩かけて乾燥させた。黄色の固体のDSC分析から、これは結晶性モンテルカスト酸ではないことが示された。
モンテルカストナトリウムのモンテルカスト酸への変換
モンテルカストナトリウム(3g)を、50mLの水に溶解させた。この溶液に、7.4mLの1M酢酸を室温で滴下した。得られた黄色の懸濁液を20分間撹拌した。この酸をろ過し、水で洗浄した。得られた黄色の固体を、真空下、40℃で一晩かけて乾燥させた。
イソプロパノール中の塩化水素酸によるモンテルカストナトリウムの処理
モンテルカストナトリウム(200mg)を40mLのイソプロパノールに溶解させた。この溶液に、イソプロパノール中の5〜6Nの塩化水素酸の0.24mLを室温で滴下した。透明溶液の色が無色から極めて濃い黄色に変化し、そしてこの反応は発熱性であった。10分後、沈殿物が生成した。45分間の撹拌の後、この懸濁液をろ過し、そして残留物をイソプロパノールで洗浄した。得られた濃黄色の固体を、真空下、40℃で一晩かけて乾燥させた。
種々の溶媒からのモンテルカスト酸の再結晶
10個の20mLのフラスコを、実施例9からの100mg(0.17mmol)のモンテルカスト酸で満たした。この酸を溶媒に溶解させた。下記の表3に示される結果を伴っていた。
モンテルカストの遊離酸のカプセル
実施例23に記載の組成物をサイズ3のカプセルに充填することによって、カプセルを作製する。
Claims (27)
- 前記化合物が、結晶の形態である、請求項1に記載の固体化合物。
- 前記結晶の形態が、148℃〜158℃の範囲内で融解することを示す、請求項1または2に記載の固体化合物。
- 前記化合物が、非晶質である、請求項1のいずれかに記載の固体化合物。
- 前記化合物が、10質量%未満の不純物を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の固体化合物。
- 前記化合物が、10質量%未満のその塩を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の固体化合物。
- 前記化合物が、10質量%未満の溶媒を含む、請求項1〜6のいずれかに記載の固体化合物。
- 溶解した状態の前記化合物を含む溶液から化学式1の前記化合物を沈殿させることによって得ることができる、請求項1〜7のいずれかに記載の固体化合物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の前記固体化合物および少なくとも一つの薬学的に許容され得る賦形剤を含む、医薬組成物。
- 前記組成物が、1〜50mgの化学式1の前記化合物を含む固体の経口投与形態である、請求項9に記載の医薬組成物。
- 前記固体の経口投与形態が、口腔内崩壊錠である、請求項9または10に記載の医薬組成物。
- 前記経口用の固形剤形が、カプセルである、請求項9または10に記載の医薬組成物。
- 任意で、少なくとも一つの薬学的に許容され得る賦形剤を含む、吸入可能な粉末状態の請求項1〜8のいずれかに記載の前記固体化合物を含む医薬組成物であって、任意でカプセルまたは吸入器に封入される組成物。
- 前記組成物が、経皮貼布である、請求項9または10に記載の医薬組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の前記固体化合物と薬学的に許容され得る賦形剤とを混合することによって、医薬組成物を形成する工程を含む方法。
- 請求項1〜8のいずれかの固体化合物のロイコトリエン拮抗薬の有効量または請求項9〜14のいずれかの医薬組成物の有効量を、それが必要な患者に投与する工程を含む方法。
- 芳香族炭化水素が、6〜20の炭素原子を含むトルエンおよびベンゼンなどであり、
アルコール、エーテル、ケトン、ハロゲン化炭化水素ならびに有機酸が、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、ジクロロメタンおよび酢酸などの1〜12の炭素原子、好ましくは1〜8の炭素原子を有する、請求項17に記載のプロセス。 - 前記供給工程が、化学式1の前記化合物を前記溶媒に溶解させる工程を含む、請求項17または18に記載のプロセス。
- 前記供給工程が、化学式1の前記化合物を前記溶媒中で合成する工程を含む、請求項17〜19のいずれかに記載のプロセス。
- 化学式1の前記化合物を合成する前記工程が、前記溶媒中で前記化合物の塩を中和する段階を含む、請求項17〜20のいずれかに記載のプロセス。
- 前記中和段階が、前記溶媒中で、前記塩と酢酸とを反応させて化学式1の前記化合物を形成させる段階を含む、請求項21に記載のプロセス。
- 化学式1の前記化合物を合成する前記工程が、前記化合物の有機合成を完了させる工程を含む、請求項19〜22のいずれかに記載のプロセス。
- 前記沈殿工程が、コントラソルベントを前記溶液に添加する工程を含む、請求項17〜23のいずれかに記載のプロセス。
- 前記溶液から前記固体沈殿物を単離する工程をさらに含む、請求項17〜24のいずれかに記載のプロセス。
- 薬剤として使用するための、請求項1〜8のいずれかの化合物の固体形態または請求項9〜14のいずれかの医薬組成物。
- モンテルカストを溶液中で合成する工程;
前記モンテルカストを沈殿させて固体のモンテルカストを得る工程;
溶媒中に前記モンテルカストを溶解および/または分散させる工程;
前記モンテルカストをモンテルカストのナトリウム塩に変換する工程;および
モンテルカストの前記ナトリウム塩を固体の形態で単離する工程、を含むプロセス。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007518826A (ja) * | 2004-01-30 | 2007-07-12 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | モンテルカスト遊離酸多形体 |
JP2011500731A (ja) * | 2007-10-25 | 2011-01-06 | メルク フロスト カナダ リミテツド | 併用療法 |
WO2011105539A1 (ja) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | 東レ株式会社 | 被覆固形製剤 |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050107612A1 (en) * | 2002-12-30 | 2005-05-19 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for preparation of montelukast and its salts |
EP1678139B1 (en) | 2003-10-10 | 2011-08-31 | Synhton B.V. | Solid-state montelukast |
EP1709001A2 (en) * | 2004-01-28 | 2006-10-11 | Pliva Istrazivanje i Razvoj d.o.o. | Solid forms of montelukast acid |
EP1760077A1 (en) * | 2004-01-30 | 2007-03-07 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Montelukast free acid polymorphs |
WO2005075427A2 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-18 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Montelukast sodium polymorphs |
BRPI0506610A (pt) | 2004-02-03 | 2007-05-02 | Chemagis Ltd | montelucaste sódico amorfo, processo de preparação de montelucaste sódico amorfo, composição farmacêutica, método de tratamento utilizando a administração de montelucaste sódico amorfo, co-precipitado amorfo de montelucaste sódico e processo de preparação de co-precipitado amorfo de montelucaste sódico |
MXPA06012220A (es) * | 2004-04-21 | 2007-07-18 | Teva Pharma | Procesos para preparar sodio de montelukast. |
US7501517B2 (en) * | 2004-04-30 | 2009-03-10 | Synthon Ip, Inc. | Process for making montelukast and intermediates therefor |
US7829716B2 (en) * | 2004-04-30 | 2010-11-09 | Synthon Pharmaceuticals, Inc. | Process for making montelukast and intermediates therefor |
US20090143590A1 (en) * | 2004-07-19 | 2009-06-04 | Matrix Laboratories Ltd. | Process for the Preparation of Montelukast and its Salts |
US9149472B2 (en) * | 2004-08-31 | 2015-10-06 | Jack William Schultz | Controlled release compositions for treatment of cognitive, emotional and mental ailments and disorders |
US20080214822A1 (en) * | 2004-11-30 | 2008-09-04 | Medichem, S.A. | Process For the Preparation of a Leukotriene Antagonist |
WO2006064269A2 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Cipla Limited | Salts of leukotriene antagonist montelukast |
US7812168B2 (en) * | 2005-07-05 | 2010-10-12 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Purification of montelukast |
AR057908A1 (es) * | 2005-11-18 | 2007-12-26 | Synthon Bv | Proceso para preparar montelukast e intermediarios del mismo |
EP1968943B1 (en) * | 2005-12-13 | 2013-01-23 | MSN Laboratories Limited | An improved process for the preparation of montelukast and its pharmaceutically acceptable salts |
EP1803457A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-04 | Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Pharmaceutical composition containing montelukast |
EP1976522B2 (en) * | 2005-12-30 | 2019-07-03 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Pharmaceutical composition containing montelukast |
WO2007092031A1 (en) * | 2006-02-09 | 2007-08-16 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Stable pharmaceutical formulations of montelukast sodium |
EP1996552A1 (en) * | 2006-03-17 | 2008-12-03 | Synthon B.V. | Montelukast amantadine salt |
EP1886998A1 (en) * | 2006-08-09 | 2008-02-13 | Esteve Quimica, S.A. | Purification process of montelukast and its amine salts |
SI22382A (sl) * | 2006-10-26 | 2008-04-30 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nov postopek za pripravo montelukasta |
WO2008062478A2 (en) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Manne Satyanarayana Reddy | Improved process for pure montelukast sodium through pure intermediates as well as novel amine salts |
US20080188664A1 (en) * | 2007-01-15 | 2008-08-07 | Chemagis Ltd. | Process for preparing montelukast sodium containing controlled levels of impurities |
WO2009098271A1 (en) * | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Farmaprojects, S.A. | Process for the purification of montelukast by the preparation of acid addition salts and tert-amylamine salt |
EP2276739A1 (en) * | 2008-04-25 | 2011-01-26 | Synthon B.V. | Process for making montelukast intermediates |
EP2287154A1 (en) | 2009-07-14 | 2011-02-23 | KRKA, D.D., Novo Mesto | Efficient synthesis for the preparation of montelukast |
WO2011121091A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Krka, D.D., Novo Mesto | Efficient synthesis for the preparation of montelukast and novel crystalline form of intermediates therein |
US8471030B2 (en) | 2010-12-06 | 2013-06-25 | Orochem Technologies Inc. | Purification of montelukast using simulated moving bed |
JP6488003B2 (ja) | 2014-04-25 | 2019-03-20 | アールピー シーラー テクノロジーズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 安定なモンテルカスト溶液 |
CN112789037A (zh) | 2018-09-06 | 2021-05-11 | 创新药物筛选有限公司 | 用于治疗哮喘或帕金森病的方法和药物组合物 |
CN111307979A (zh) * | 2020-03-14 | 2020-06-19 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种孟鲁司特钠及其制剂的有关物质检测方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5523477A (en) * | 1995-01-23 | 1996-06-04 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of 1-(thiomethyl)-cyclopropaneacetic acid |
WO2003066598A1 (en) * | 2002-02-07 | 2003-08-14 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Novel anhydrous amorphous forms of montelukast sodium salt |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0480717B1 (en) | 1990-10-12 | 1998-04-15 | Merck Frosst Canada Inc. | Unsaturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists |
EP0480716A1 (en) * | 1990-10-12 | 1992-04-15 | Merck Frosst Canada Inc. | Saturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists |
US5856322A (en) * | 1990-10-12 | 1999-01-05 | Merck Frosst Canada, Inc. | Unsaturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists |
US5565473A (en) | 1990-10-12 | 1996-10-15 | Merck Frosst Canada, Inc. | Unsaturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists |
US5266568A (en) * | 1990-10-12 | 1993-11-30 | Merck Frosst Canada, Inc. | Hydroxyalkylquinoline ether acids as leukotriene antagonists |
US5270324A (en) * | 1992-04-10 | 1993-12-14 | Merck Frosst Canada, Inc. | Fluorinated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists |
TW448160B (en) | 1993-12-28 | 2001-08-01 | Merck & Co Inc | Novel dicyclohexylamine salt and process for the preparation of leukotriene antagonists |
GB9423511D0 (en) | 1994-11-22 | 1995-01-11 | Glaxo Wellcome Inc | Compositions |
US5585115A (en) * | 1995-01-09 | 1996-12-17 | Edward H. Mendell Co., Inc. | Pharmaceutical excipient having improved compressability |
US5869673A (en) * | 1997-02-28 | 1999-02-09 | Merck & Co., Inc. | Process for 3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl) - benzaldehyde |
US6224907B1 (en) * | 1998-03-06 | 2001-05-01 | Alza Corporation | Anti-asthma therapy |
EA005116B1 (ru) * | 2000-10-20 | 2004-10-28 | Эли Лилли Энд Компани | НОВАЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА ГИДРОХЛОРИДА 6-ГИДРОКСИ-3-(4-[2-(ПИПЕРИДИН-1-ИЛ)ЭТОКСИ]ФЕНОКСИ)-2-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)БЕНЗО[b]ТИОФЕНА |
CN1420113A (zh) * | 2001-11-16 | 2003-05-28 | 北京上地新世纪生物医药研究所 | 孟鲁司特钠的制备方法及其制备中间体 |
CN1171873C (zh) * | 2001-12-26 | 2004-10-20 | 北京上地新世纪生物医药研究所 | 一种孟鲁司特钠的制备方法及其制备中间体 |
US20050107612A1 (en) * | 2002-12-30 | 2005-05-19 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for preparation of montelukast and its salts |
US20040265375A1 (en) * | 2003-04-16 | 2004-12-30 | Platteeuw Johannes J. | Orally disintegrating tablets |
US8450491B2 (en) | 2003-06-06 | 2013-05-28 | Morepen Laboratories Limited | Method for the preparation of montelukast acid and sodium salt thereof in amorphous form |
EP1678139B1 (en) | 2003-10-10 | 2011-08-31 | Synhton B.V. | Solid-state montelukast |
US20050187243A1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-25 | Valerie Niddam-Hildesheim | Montelukast free acid polymorphs |
US7189853B2 (en) * | 2004-04-15 | 2007-03-13 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for the preparation of [R-(E)-1-[[[1-[3-[2-[7-chloro-2-quinolinyl]ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid (Montelukast) and its pharmaceutically acceptable salts |
US7829716B2 (en) * | 2004-04-30 | 2010-11-09 | Synthon Pharmaceuticals, Inc. | Process for making montelukast and intermediates therefor |
US7501517B2 (en) * | 2004-04-30 | 2009-03-10 | Synthon Ip, Inc. | Process for making montelukast and intermediates therefor |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5523477A (en) * | 1995-01-23 | 1996-06-04 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of 1-(thiomethyl)-cyclopropaneacetic acid |
WO2003066598A1 (en) * | 2002-02-07 | 2003-08-14 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Novel anhydrous amorphous forms of montelukast sodium salt |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007518826A (ja) * | 2004-01-30 | 2007-07-12 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | モンテルカスト遊離酸多形体 |
JP2011500731A (ja) * | 2007-10-25 | 2011-01-06 | メルク フロスト カナダ リミテツド | 併用療法 |
WO2011105539A1 (ja) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | 東レ株式会社 | 被覆固形製剤 |
US8658208B2 (en) | 2010-02-26 | 2014-02-25 | Toray Industries, Inc. | Coated solid preparation |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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