JP2007505988A - 組成物及びその使用(2) - Google Patents
組成物及びその使用(2) Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007505988A JP2007505988A JP2006530490A JP2006530490A JP2007505988A JP 2007505988 A JP2007505988 A JP 2007505988A JP 2006530490 A JP2006530490 A JP 2006530490A JP 2006530490 A JP2006530490 A JP 2006530490A JP 2007505988 A JP2007505988 A JP 2007505988A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- derivatives
- composition
- optionally substituted
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC*=C(NC)NC(N*C)=C(C)CC Chemical compound CC*=C(NC)NC(N*C)=C(C)CC 0.000 description 2
- QILITZGBEJDARC-UHFFFAOYSA-N CC1C(NC([N]C(NC)=N)=N)=C1 Chemical compound CC1C(NC([N]C(NC)=N)=N)=C1 QILITZGBEJDARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
- A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
- A61L2/186—Peroxide solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
(i) 重合体ビグアニドを単独で、又は第四級アンモニウム化合物、モノ第四級複素環アミン塩、尿素誘導体、アミノ化合物、イミダゾール誘導体、ニトリル化合物、錫化合物又は錯体、イソチアゾリン−3−オン、チアゾール誘導体、ニトロ化合物、沃素化合物、アルデヒド遊離剤、チオン、トリアジン誘導体、オキサゾリジン及びその誘導体、フラン及びその誘導体、カルボン酸及びその塩及びエステル、フェノール及びその誘導体、スルホン誘導体、イミド、チオアミド、2−メルカプト−ピリジン−N−オキシド、アゾール殺真菌剤、ストロビルリン(strobilurin)、アミド、カルバメート、ピリジン誘導体、活性ハロゲン基を有する化合物、及び有機金属化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の他の微生物学的に活性な成分と組合せて含む抗菌剤;及び
(ii) 式(1):
[A]は、式(9)を有し、
Tは、場合により置換された置換基であり;
L、G、及びZは、夫々独立に、場合により置換された結合基であり;
R1、R2、及びR3は、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−20−アルキル又は場合により置換されたC3−20−シクロアルキルであり;
R4及びR5は、夫々独立に、H、又はC1−4−アルキルであり;
qは、15〜1000であり;
pは、3〜50であり;
Jは、場合により置換されたヒドロカルビル基であり;
Fは、酸性置換基であり;
Eは、塩基性置換基であり;
mは、0〜350であり;
nは、1〜75であり;
vは、0〜100であり;
yは、1〜100であり;
bは、0、1、又は2であり;
sは、0又は1であり;
wは、1〜4であり;
但し、R4及びR5の少なくとも一方はHであるものとする。〕
を有する両性共重合体;
を含む組成物が与えられる。
好ましくは、重合体ビグアニドは、少なくとも一つのメチレン基を含む架橋基により結合された、少なくとも二つの式(2)のビグアニド単位を含む:
本発明の両性共重合体は、次の実験構造式で例示されるのが好ましい。
[A]は、式(9)を有し、
Tは、場合により置換された置換基であり;
L、G、及びZは、夫々独立に、場合により置換された結合基であり;
R1、R2、及びR3は、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−20−アルキル又は場合により置換されたC3−20−シクロアルキルであり;
R4及びR5は、夫々独立に、H、又はC1−4−アルキルであり;
qは、15〜1000であり;
pは、3〜50であり;
Jは、場合により置換されたヒドロカルビル基であり;
Fは、酸性置換基であり;
Eは、塩基性置換基であり;
mは、0〜350であり;
nは、1〜75であり;
vは、0〜100であり;
yは、1〜100であり;
bは、0、1、又は2であり;
sは、0又は1であり;
wは、1〜4であり;
但し、R4及びR5の少なくとも一方はHであるものとする。〕
(i) 両性共重合体中の[A]のレベル及び疎水性。
(ii) 塩基性単位[D]のレベル及び疎水性、及び[D]が、両性共重合体中、遊離アミンとして存在するか、又は塩の形で存在するか。
(iii) 酸性単位[C]のレベル及び疎水性、及び[C]が、両性共重合体中、遊離酸として存在するか、又は塩の形で存在するか。
(iV) R2、R3、式(11)中のR4、R5、及びpの値により定められる[B]の構造。
(v) 溶液中に有機物又は電解質が存在するか否か。
[E]は、式:
従って、単量体[D]の中のsは、1であるのが好ましい。
R6は、場合によりケトン、エーテル、−OH、エポキシド、シラン、又はケトエステル基により置換された、C1−10−アルキル、一層好ましくはC2−4−アルキルであり;そして
R9及びR10は、同じか又は異なり、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−10−アルキル、又はC3−8−シクロアルキルであり;そして
R1、R2、R3、m、n、v、y、p、b、s、[G]、[Z]、及び[X]は、前に定義した通りである。
最も好ましくは、R9及びR10は、H又は非置換C1−6−アルキルであり、特に非置換CH3又はC2H5である。
R11は、場合により置換された、C1−10−アルキル、C3−8−シクロアルキルである。最も好ましくは、R11は、非置換C1−10−アルキル、又は、例えば、式:
(i) 線状重合体ビグアニド;
(ii) 両性共重合体;及び
(iii) キャリヤー;
を含む配合物が与えられる。
が含まれる。
極めて多種類の殺真菌剤を、上に記載した両性共重合体と組合せて用いることができる。そのような殺真菌剤の例には:メトキシアクリレート、例えば、メチル(E)−2,2,6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシフェニル−3−メトキシアクリレート;カルボキサミド及びアセトアミド、例えば、5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド、及び2−シアノ−N−[(エチルアミノ)カルボニル]−2−(メトキシアミノ)アセトアミド;アルデヒド、例えば、シンナムアルデヒド、及び3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド;ピリミジン、例えば、4−シクロプロピル−6−メチル−N−フェニル−2−ピリミジンアミン、及び5−ブチル−2−エチルアミノ−6−メチルピリミジン−4−オール;モルホリン、例えば、(E,Z)−4−[3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル]モルホリン、及びC11−14−アルキル−2,6−ジメチルモルホリン同族体、例えば、トリデモルフ(Tridemorph)、及び(±)−シス−4−[3−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン〔フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)〕;グアニジン、例えば、1−ドデシルグアニジンアセテート;ピロール、例えば、4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1Hピロール−3−カルボニトリル;イミダゾール及びベンズイミダゾール、例えば、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(2−プロペニルオキシ)エチル]−1H−イミダゾール、3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−(1−メチルエチル)−2,4−ジオキソ−1−イミダゾリジンカルボキサミド、カルベンダジム(Carbendazim)(MBC)、ベノミル(Benomyl)、フベリダゾール(Fuberidazole)、チアベンダゾール(Thiabendazole)、1−[N−プロピル−N−(2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−エチル)−カルバモイル]−イミダゾール〔プロクロラズ(prochlorz)〕、及びそれらの塩;アラニン誘導体、例えば、N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(メトキシアセチル)−D−アラニンメチルエステル、及びN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(メトキシアセチル)−DL−アラニンメチルエステル;
(i) 殺真菌剤;及び
(ii) 式(1)の両性共重合体:
[A]は、式(9)を有し、
Tは、場合により置換された置換基であり;
L、G、及びZは、夫々独立に、場合により置換された結合基であり;
R1、R2、及びR3は、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−20−アルキル又は場合により置換されたC3−20−シクロアルキルであり;
R4及びR5は、夫々独立に、H、又はC1−4−アルキルであり;
qは、15〜1000であり;
pは、3〜50であり;
Jは、場合により置換されたヒドロカルビル基であり;
Fは、酸性置換基であり;
Eは、塩基性置換基であり;
mは、0〜350であり;
nは、1〜75であり;
vは、0〜100であり;
yは、1〜100であり;
bは、0、1、又は2であり;
sは、0又は1であり;
wは、1〜4であり;
但し、R4及びR5の少なくとも一方はHであるものとする。〕
を有する両性共重合体;
を含む組成物が与えられる。
1. 両性共重合体の製造
重合体例2(表1)両性共重合体の製造
清浄な乾燥2リットルのガラス反応器に、頂部撹拌器、窒素流通管、熱電対、及び凝縮器を取付けた。溶媒(エタノール/蒸留水50/50混合物96.1g)中にジメチル2,2′アゾビスイソブチレート(2.1g、0.009モル)を溶解することにより開始剤溶液(1)を調製した。溶媒(エタノール/蒸留水50/50混合物247.6g)、メタクリル酸(25.8g、0.3モル)、ジメチルアミノエチルメタクリレート(47.2g、0.3モル)、及びメトキシ(ポリエチレングリコール350)モノメタクリレート(130.5g、0.3モル)を含む単量体溶液(2)を調製した。単量体溶液(2)を、付加的溶媒(エタノール/蒸留水50/50混合物378g)と共に反応器へ入れた。更に付加的溶媒(エタノール/蒸留水50/50混合物100g)で単量体溶液を反応器中へ洗い入れた。反応器をハーケ(Haake)循環水浴を用いて75℃に加熱し、窒素雰囲気中で180rpmで撹拌した。時間0で、24.5gの開始剤溶液(1)を反応器へ添加し、30分後、49.1gの開始剤溶液(1)を添加した。反応混合物を3時間30分間放置し、然る後、反応器温度を80℃へ上昇させた。必要な温度に到達した時、12.3gの開始剤溶液(1)を反応器へ添加し、更に2時間継続し、然る後、開始剤溶液(1)の最終部分12.3gを添加した。更に2時間後、重合体溶液を冷却し、反応器から取り出した。
BMA ブチルメタクリレート
iBMA イソ−ブチルメタクリレート
Styr スチレン
EMA エチルメタクリレート
iBnM イソ−ボルニルメタクリレート
DMAEMA ジメチルアミノエチルメタクリレート
AMPS 2−アクリルイミドメチルプロパンスルホン酸
p-AminoSTY p−アミノスチレン
AMPHO1 [2−(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチル−(ス
ルホプロピル)アンモニウムヒドロキシド
AMPHO2 3−(メタクリロイルアミノ)プロピルジメチル−(3ス
ルホプロピル)アンモニウムヒドロキシド
PPG5MA 5個のプロピレンオキシド単位を有するメトキシポリプロ
ピレングリコールモノメタクリレート
PEG150MA 3〜4個のエチレンオキシド単位を有するメトキシポリエ
チレングリコールモノメタクリレート
PEG350MA 7〜8個のエチレンオキシド単位を有するメトキシポリエ
チレングリコールモノメタクリレート
PEG550MA 12〜13個のエチレンオキシド単位を有するメトキシポ
リエチレングリコールモノメタクリレート
表1の両性共重合体の曇り点を、蒸留水中に入れた重合体の1重量%溶液を作ることにより決定した。各重合体溶液を加熱し、それが曇るまで撹拌した。次に撹拌した溶液を、温度を監視しながら冷却した。溶液が透明になる温度が曇り点である。この方法により決定した重合体2の曇り点は、98℃より高かった(ポリエチレンオキシド含有量60重量%)。
ポリ(ヘキサメチレンビグアニド)塩酸塩(PHMB)〔バンシトル(商標名)IBとしてアベシア社(Avecia Limited)から入手することができる〕(5g)の20%水溶液を、表2に記載したような種々の量で(水/エタノール1/1か又は水中に入れた)20%溶液として表1の重合体1〜33の各々に混合することにより、組成物1〜104を調製した。組成物を24時間放置した後、ガラス又はセラミックタイルのような基体に適用した。組成物は全て低粘度無色透明の溶液で沈澱物を含まず、優れた貯蔵安定性を持っていた。貯蔵安定性は、52℃で2カ月間組成物を保存することにより試験し、もし組成物の粘度が未変化のままであり、沈澱物又はゲル粒子が形成されなかったならば優れていると考えられた。
組成物105〜112を、種々の殺生物剤と混合することにより調製した。重合体溶液の試料に、溶液全重量に基づき0.1重量%〜0.5重量%の範囲の濃度で殺生物剤を添加した。組成物を回転混合機の上に24時間乗せ、均質な組成物を形成し、次にガラス又はセラミックタイルのような基体に適用した。組成物は低粘度で、沈澱物を含まなかった。
殺生物剤B 臭化ドデシルエチルジメチルアンモニウム
殺生物剤C カルバミン酸3−ヨードプロパルギルブチル
殺生物剤D 2−オクチルイソチアゾリン−3−オン
最初に、水に溶解した既知の濃度のポリ(ヘキサメチレンビグアニド)(PHMB)のUV吸光度を236nmで測定した〔パーキン・エルマー・ラムダ(Perkin Elmer Lambda)900UV/Vis/NIR分光光度計〕。同様なやり方で、元のPHMB水溶液の既知の希釈物から調製した一連の試料について、236nmでのUV吸光度を測定した。PHMB濃度に対しUV吸光度をプロットすることにより、水溶液中のPHMB濃度についての較正曲線を作成した(グラフ3)。
両性共重合体/PHMB組成物を、清浄なガラスパネル(150mm×100mm)に別々に適用し、シーン(Sheen)250μm塗布棒を用いて組成物のフイルムを塗布した。それらフイルムを乾燥し、被覆重量を書き留めた。
各被覆ガラスパネルを2リットルビーカー中の蒸留水(1リットル)中に別々に浸漬し、磁気撹拌器を用いて一定速度で撹拌した。
試料(約5cm3)を、頻繁な時間間隔で繰り返しビーカーから取った。
試料をUV分光光度計を用いて分析し、各試料の吸光度を、ポリ(ヘキサメチレンビグアニド)(PHMB)の最大λに相当する特定ピークの所で測定した。測定した吸光度は、較正グラフ3を用いて、ビーカー中のPHMBの濃度に直接関係付けた。
上に記載した方法を用いて、次の遊離プロファイル(グラフ4〜9)が得られた。
(i) 組成物1、8、及び22は、夫々PHMBの制御された遊離を実証している。
(ii) 重合体5を含み、3つの組成物の中で最も高いPEG含有量を有する組成物22は、最も大きな速度でPHMBを遊離する。
(iii) 重合体1を含み、3つの組成物の中で最も低いPEG含有量を有する組成物1は、最も小さな速度でPHMBを遊離する。
(iv) 組成物22は、約25分後に全てのPHMBを完全に遊離する。
(v) 組成物1及び8は、1時間後PHMBの約80%を遊離する。
(vi) 両性共重合体/PHMBフイルムからのPHMB遊離速度プロファイルは、重合体構造により制御することができる。
(i) 組成物8、44、及び61は、夫々PHMBの制御された遊離を実証している。
(ii) 重合体2を含み、3つの組成物の中で最も高いPEG含有量を有する組成物8は、最も大きな速度でPHMBを遊離する。
(iii) 重合体15を含み、3つの組成物の中で最も低いPEG含有量を有する組成物61は、最も小さな速度でPHMBを遊離する。
(iv) 組成物8、44、及び61は、約1時間後にPHMBの約90、60、及び40%を、夫々遊離する。
(v) 導入される疎水性成分[A]が多くなる結果として、重合体組成物の疎水性が大きくなるに従って、重合体フイルムがPHMBを遊離速度は低下する。
(vi) 重合体フイルムからのPHMB遊離速度プロファイルは、重合体構造により制御することができる。
(i) 組成物22及び25は、夫々PHMBの制御された遊離を実証している。
(ii) 重合体5を含み、高い方のPEG含有量を有する組成物22は、最も大きな速度でPHMBを遊離する。
(iii) 組成物25は、60分後に存在PHMBの約60%を遊離するのに対し、組成物22は、約25分後にそのPHMBの全てを遊離した。
(iv) 共重合体/PHMBフイルムからのPHMBの遊離速度プロファイルは、重合体構造により制御することができる。
(i) 3つの組成物全てが、1時間後、PHMBの制御された遊離を与える。
(ii) 3つの配合物全てが、1時間後にPHMBの約60%を遊離する。
(iii) 重合体23を含む一層疎水性の組成物93が、最初の30分間に亙り最も低いPHMB遊離速度を有する。
(i) 組成物8、44、及び50は、夫々PHMBの制御された遊離を実証している。
(ii) 重合体2を含み、3つの組成物の中で最も高いPEG含有量を有する組成物8は、最も大きな速度でPHMBを遊離する。
(iii) 重合体11を含み、3つの組成物の中で最も低いPEG含有量を有する組成物50は、最も小さな速度でPHMBを遊離する。
(iv) 組成物8、44、及び50は、約1時間後にPHMBの約90、60、及び45%を夫々遊離する。
(v) 導入されたMMA(単量体成分[A])が多くなることにより、重合体組成物の疎水性が大きくなるに従って、共重合体/PHMBフイルムがPHMBを遊離する速度は低下する。
(vi) 共重合体フイルムからのPHMB遊離速度プロファイルは、重合体構造により制御することができる。
重合体/PHMB組成物の内在性抗菌力を、抑制最低濃度(MIC)を測定することにより評価した。
1. 普通寒天上で、バクテリア(Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442)を37℃で16〜24時間増殖させた(約109細胞/mlを与えた)。
2. 0.1%(体積)接種材料を用いて、新しい培地に接種し、次にマイクロプレートの各々のウエルに100μl入れた。但し、第一ウエルには200μl入れた。
3. 倍加希釈法を用いて、研究中の化合物の濃度を、縦軸に沿った各ウエルで変化させた。
4. 37℃で24時間培養した後、目で検査することにより、増殖の有無を決定した。
MICは、バクテリアの増殖を阻止するのに必要な試料の最低濃度である。
両性共重合体/PHMB配合物の残留殺菌力の実験的決定
前に記載したようにして、両性共重合体/PHMB組成物を調製した(表2)。
試料の残留抗菌活性度を、次の方法により判定した:
1. 全ての組成物を、活性成分(PHMB)0.5%へ希釈した。各試料の50μl部分をセラミックタイルのウエル中に入れ、約1時間乾燥させた。
2. 普通ブロス中でバクテリア(Ps. aeruginosa ATCC 15442)を37℃で16〜20時間増殖した。
3. 約108有機体/mlの接種材料を、生理食塩水(NaCl 0.85%)に入れて調製した。
4. バクテリア接種材料の150μl部分を、予めPHMB/重合体組成物で被覆したセラミックタイルのウエル中へピペットで入れ、室温で培養した。
5. 5分の接触時間後、ピペットで接種材料を取り出し、生存、生存可能有機体の数を数えた(試料を連続的にCEN中和剤で102ずつ希釈し、1ml分を9mlのインピーダンス・ブロスに添加し、RABIT(商標名)を用いてバクテリアの細胞を数えた)。
6. 次に、PHMB/重合体被覆セラミックウエルを、殺菌蒸留水の5ml分で5回まで洗浄した。
7. 各洗浄工程後、試料をバクテリア接種材料の150μl分で再び接種した。
8. 上で述べたように、5分後、接種材料を取り出し、生存可能有機体の数を、上に記載した方法により数えた。
表4は、上記方法を用いて得られた両性共重合体/PHMB配合物の持続殺菌力を要約したものである。
1 =表参照。
1 =重合体とPHMBの組成物については表2を参照。
(i) 両性共重合体が存在しないと、2回の洗浄サイクル後にPHMBは有用な殺生物力を持たなくなる。
(ii) 両性共重合体に基づいて10重量%未満のPHMB導入量を有する配合物については、最も高い持続殺生物力が一般に観察された。
(iii) 多くの配合物で、2回の洗浄後、log5より大きな減少が達成されたが、このことは、PHMB単独の場合の0.2のlog減少に匹敵する。
両性共重合体/殺生物剤配合物の残留殺真菌力の実験的決定
前に記載したようにして両性共重合体/殺生物剤組成物を調製した(表2)。
試料の残留抗菌活性度を、次の方法により決定した:
1. ‘O'K−棒(Bar)を用いて顕微鏡ガラス・スライドの上に各組成物のフイルムを作り、24時間以上乾燥させた。
2. 真菌(Aspergillus niger ATCC 16404)を、麦芽寒天プレートの上で25℃で約7日間増殖させた。
3. 約107胞子/mlの接種材料を、生理食塩水(NaCl 0.85%)を用いて調製した。
4. 真菌接種材料の150μl分を、組成物の表面に添加し、室温で24時間培養した。
5. 次に生存、生存可能有機体の数を数えた(試料を中和媒体中へ洗い入れ、生理食塩水で連続的に希釈し、麦芽寒天上に塗布した)。
6. 次に、各組成物を殺菌蒸留水を噴霧することにより、10回洗浄した。
7. 各組成物を、次に再び接種し、24時間後、上に記載した方法により生存有機体の数を数えた。
Claims (21)
- (i) 重合体ビグアニドを単独で、又は第四級アンモニウム化合物、モノ第四級複素環アミン塩、尿素誘導体、アミノ化合物、イミダゾール誘導体、ニトリル化合物、錫化合物又は錯体、イソチアゾリン−3−オン、チアゾール誘導体、ニトロ化合物、沃素化合物、アルデヒド遊離剤、チオン、トリアジン誘導体、オキサゾリジン及びその誘導体、フラン及びその誘導体、カルボン酸及びその塩及びエステル、フェノール及びその誘導体、スルホン誘導体、イミド、チオアミド、2−メルカプト−ピリジン−N−オキシド、アゾール殺真菌剤、ストロビルリン(strobilurin)、アミド、カルバメート、ピリジン誘導体、活性ハロゲン基を有する化合物、及び有機金属化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の他の微生物学的に活性な成分と組合せて含む抗菌剤;及び
(ii) 式(1):
〔式中、
[A]は、式(9)を有し、
[B]は、式(10)を有し、
[C]は、式(12)を有し、
[D]は、式(13)を有し、
そして、Xは、式(11)を有し、
式中、[A]、[B]、及び[D]は、どのような順序で存在していてもよく;
Tは、場合により置換された置換基であり;
L、G、及びZは、夫々独立に、場合により置換された結合基であり;
R1、R2、及びR3は、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−20−アルキル又は場合により置換されたC3−20−シクロアルキルであり;
R4及びR5は、夫々独立に、H、又はC1−4−アルキルであり;
qは、15〜1000であり;
pは、3〜50であり;
Jは、場合により置換されたヒドロカルビル基であり;
Fは、酸性置換基であり;
Eは、塩基性置換基であり;
mは、0〜350であり;
nは、1〜75であり;
vは、0〜100であり;
yは、1〜100であり;
bは、0、1、又は2であり;
sは、0又は1であり;
wは、1〜4であり;
但し、R4及びR5の少なくとも一方はHであるものとする。〕
を有する両性共重合体;
を含む組成物。 - 抗菌剤が、線状重合体ビグアニドを含む、請求項1に記載の組成物。
- 両性共重合体が、15℃より高く、好ましくは25℃より高い曇り点を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 両性共重合体が、10〜95重量%の[B]、0〜50重量%の[C]、1〜50重量%の[D]、及び0〜45重量%の[A]を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- R1、R2、及びR3が、夫々独立に、H又は−CH3である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- R4及びR5が、夫々独立に、Hである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 酸性置換基[F]が、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸、又は燐酸を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(1)の両性共重合体が、式(14)の[A]:
式(15)の[B]:
式(16)の[C]:
及び式(17)の[D]:
(式中:
R1、R2、及びR3は、夫々、H又はCH3であり;
R6は、場合によりケトン、エーテル、−OH、エポキシド、シラン、又はケトエステル基により置換された、C1−10アルキル、一層好ましくはC2−4−アルキルであり;
R9及びR10は、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−10−アルキル、又はC3−8−シクロアルキルであり;そして
n、m、v、y、p、b、s、[X]、[G]、及び[Z]は、請求項1〜12に関連して定義されている通りである。)
を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。 - 重合体ビグアニド対両性共重合体の重量比が、100:1〜1:1000重量%、一層好ましくは20:1〜1:500重量%である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- 1〜12、好ましくは3〜9のpHを有する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の組成物。
- 抗菌剤が、殺真菌剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- (i) 線状重合体ビグアニド;
(ii) 両性共重合体;及び
(iii) キャリヤー;
を含み、然も、前記重合体ビグアニド及び両性共重合体が、請求項1〜15のいずれか1項に定義されている通りである、配合物。 - キャリヤーが、水、又は水及び/又は水混和性有機溶媒の混合物である、請求項17に記載の配合物。
- 0.01〜5重量%の重合体ビグアニド、及び0.01〜50重量%の両性共重合体を含む、請求項17又は19に記載の配合物。
- 1〜12、好ましくは3〜9の範囲のpHを有する、請求項17〜19のいずれか1項に記載の配合物。
- 表面を、請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物、又は請求項17〜20のいずれか1項に記載の配合物と接触させることを含む、表面上の微生物のレベルを実質的に減少し、それを持続する方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0311167.1 | 2003-05-15 | ||
GB0311167A GB0311167D0 (en) | 2003-05-15 | 2003-05-15 | Composition and use |
GB0325237.6 | 2003-10-29 | ||
GB0325237A GB0325237D0 (en) | 2003-10-29 | 2003-10-29 | Composition and use |
PCT/GB2004/002046 WO2004100666A1 (en) | 2003-05-15 | 2004-05-11 | Antimicrobial composition containing a polymeric biguadine and a copolymer and use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007505988A true JP2007505988A (ja) | 2007-03-15 |
JP4691497B2 JP4691497B2 (ja) | 2011-06-01 |
Family
ID=33454586
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006530490A Expired - Fee Related JP4691497B2 (ja) | 2003-05-15 | 2004-05-11 | 組成物及びその使用(2) |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1624754B1 (ja) |
JP (1) | JP4691497B2 (ja) |
AT (1) | ATE497699T1 (ja) |
DE (1) | DE602004031331D1 (ja) |
WO (1) | WO2004100666A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007039676A (ja) * | 2005-07-08 | 2007-02-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | 水溶性両性共重合体、その製造方法及び用途 |
JP2009173752A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Chuo Rika Kogyo Corp | 高分子乳化剤、及びこれを用いたポリオレフィン系樹脂エマルジョン |
JP2011006456A (ja) * | 2005-10-04 | 2011-01-13 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
JP2015513595A (ja) * | 2012-02-29 | 2015-05-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アクリル感圧接着剤における潜在性イオン性架橋剤としての光塩基発生剤 |
JP2017031074A (ja) * | 2015-07-30 | 2017-02-09 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
JP2018188368A (ja) * | 2017-04-28 | 2018-11-29 | 日本製紙クレシア株式会社 | ウェットワイパー |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2006202928A1 (en) | 2005-07-08 | 2007-01-25 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Water-soluble amphoteric copolymer, production method thereof, and application thereof |
US20110097277A1 (en) | 2005-08-25 | 2011-04-28 | University Of Washington | Particles coated with zwitterionic polymers |
JP6085075B2 (ja) | 2005-08-25 | 2017-02-22 | ユニヴァーシティ オブ ワシントン | 超低汚損スルホベタインおよびカルボキシベタイン材料ならびに関連する方法 |
WO2008019381A1 (en) * | 2006-08-07 | 2008-02-14 | University Of Washington | Mixed charge copolymers and hydrogels |
FR2905272B1 (fr) * | 2006-09-04 | 2010-11-12 | Pierre Roger Vasseur | Dispositif de desinfection par voie aerienne, substance et procedes correspondants. |
JP2010530955A (ja) | 2006-12-29 | 2010-09-16 | ユニヴァーシティ オブ ワシントン | 二重機能性非汚染表面および材料 |
US8658192B2 (en) | 2007-11-19 | 2014-02-25 | University Of Washington | Integrated antimicrobial and low fouling materials |
US8268301B2 (en) | 2007-11-19 | 2012-09-18 | University Of Washington | Cationic betaine precursors to zwitterionic betaines having controlled biological properties |
US9533006B2 (en) | 2007-11-19 | 2017-01-03 | University Of Washington | Marine coatings |
WO2009067565A2 (en) | 2007-11-19 | 2009-05-28 | University Of Washington | Marine coatings |
ES2432388T3 (es) | 2008-12-05 | 2013-12-03 | Semprus Biosciences Corporation | Composiciones antiincrustantes, antimicrobianas y antitrombogénicas de injerto desde la superficie |
US8308699B2 (en) | 2008-12-05 | 2012-11-13 | Semprus Biosciences Corp. | Layered non-fouling, antimicrobial antithrombogenic coatings |
JP2013506138A (ja) | 2009-09-25 | 2013-02-21 | オリジーン・テクノロジーズ・インコーポレイテツド | タンパク質アレイおよびその使用 |
JP5868862B2 (ja) | 2009-11-06 | 2016-02-24 | ユニヴァーシティ・オブ・ワシントン・スルー・イッツ・センター・フォー・コマーシャリゼーション | 双性イオンポリマーバイオコンジュゲートおよび関連する方法 |
JP2013510229A (ja) | 2009-11-06 | 2013-03-21 | ユニヴァーシティ・オブ・ワシントン・スルー・イッツ・センター・フォー・コマーシャリゼーション | 双性イオン性ポリマーからの自己組織化粒子および関連する方法 |
EP2734841B1 (en) | 2011-07-20 | 2017-07-05 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Photonic blood typing |
JP2015508425A (ja) | 2011-12-14 | 2015-03-19 | センプラス・バイオサイエンシーズ・コーポレイションSemprus Biosciences Corp. | 表面改質したコンタクトレンズ |
WO2013090813A1 (en) | 2011-12-14 | 2013-06-20 | Semprus Biosciences Corp. | Redox processes for contact lens modification |
MX2014007203A (es) | 2011-12-14 | 2015-04-14 | Semprus Biosciences Corp | Proceso de imbibicion para modificacion de superficie de lente de contacto. |
JP2015502437A (ja) | 2011-12-14 | 2015-01-22 | センプラス・バイオサイエンシーズ・コーポレイションSemprus Biosciences Corp. | ランタニド又は遷移金属酸化剤を用いて改質したシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
MX2014007204A (es) | 2011-12-14 | 2015-04-14 | Semprus Biosciences Corp | Proceso de uv de multietapas para crear lentes de contacto modificadas en la superficie. |
US10031138B2 (en) | 2012-01-20 | 2018-07-24 | University Of Washington Through Its Center For Commercialization | Hierarchical films having ultra low fouling and high recognition element loading properties |
US20150299345A1 (en) * | 2012-10-16 | 2015-10-22 | University Of Maryland, Baltimore | Antibacterial monomers, antibacterial resins and dental composites comprising the antibacterial resins |
CA3117019A1 (en) | 2013-04-26 | 2014-10-30 | Biointeractions Limited | Bioactive coatings |
USRE49528E1 (en) | 2013-04-26 | 2023-05-16 | Biointeractions Ltd. | Bioactive coatings |
RU2524622C1 (ru) * | 2013-05-06 | 2014-07-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт бруцеллеза и туберкулеза животных Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИБТЖ Россельхозакадемии) | Средство для профилактики мастита |
US20190230929A1 (en) * | 2018-01-30 | 2019-08-01 | W.M. Barr & Company, Inc. | Composition for residual sanitization |
CN110615886A (zh) * | 2019-09-05 | 2019-12-27 | 哈尔滨工程大学 | 一种双胍衍生物抗菌型环氧树脂固化剂及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61152605A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-11 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 安定な抗菌加工用液の製造方法 |
JPS62179574A (ja) * | 1986-01-22 | 1987-08-06 | ゼネカ・リミテッド | 表面処理用塗料組成物 |
JPH06128336A (ja) * | 1990-07-21 | 1994-05-10 | Hoechst Ag | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 |
JP2002256030A (ja) * | 2001-03-05 | 2002-09-11 | Lion Corp | 3級アミノ基含有高分子化合物、洗浄剤組成物、防汚剤組成物及び洗浄性防汚剤組成物 |
JP2003095815A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Lion Corp | 清拭用シート |
JP2004510862A (ja) * | 2000-10-06 | 2004-04-08 | アベシア・リミテッド | 方法及び組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8428523D0 (en) * | 1984-11-12 | 1984-12-19 | Ici Plc | Oral hygiene composition |
JPH0339310A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-20 | Teraguchi Sangyo Kk | ポリヘキサメチレンビグアナイド塩を含有するエマルジョンの製法及び該エマルジョンを含有する繊維用抗菌防臭加工剤 |
GB9515896D0 (en) * | 1995-08-03 | 1995-10-04 | Zeneca Ltd | Composition and use |
GB2349644A (en) * | 1999-05-01 | 2000-11-08 | Biointeractions Ltd | Infection resistant polymers, methods for their preparation, and their uses |
-
2004
- 2004-05-11 AT AT04732133T patent/ATE497699T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-05-11 JP JP2006530490A patent/JP4691497B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-05-11 WO PCT/GB2004/002046 patent/WO2004100666A1/en active Application Filing
- 2004-05-11 DE DE602004031331T patent/DE602004031331D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-11 EP EP04732133A patent/EP1624754B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61152605A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-11 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 安定な抗菌加工用液の製造方法 |
JPS62179574A (ja) * | 1986-01-22 | 1987-08-06 | ゼネカ・リミテッド | 表面処理用塗料組成物 |
JPH06128336A (ja) * | 1990-07-21 | 1994-05-10 | Hoechst Ag | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 |
JP2004510862A (ja) * | 2000-10-06 | 2004-04-08 | アベシア・リミテッド | 方法及び組成物 |
JP2002256030A (ja) * | 2001-03-05 | 2002-09-11 | Lion Corp | 3級アミノ基含有高分子化合物、洗浄剤組成物、防汚剤組成物及び洗浄性防汚剤組成物 |
JP2003095815A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Lion Corp | 清拭用シート |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007039676A (ja) * | 2005-07-08 | 2007-02-15 | Nippon Shokubai Co Ltd | 水溶性両性共重合体、その製造方法及び用途 |
JP2011006456A (ja) * | 2005-10-04 | 2011-01-13 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
JP2011006460A (ja) * | 2005-10-04 | 2011-01-13 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
JP2009173752A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Chuo Rika Kogyo Corp | 高分子乳化剤、及びこれを用いたポリオレフィン系樹脂エマルジョン |
JP2015513595A (ja) * | 2012-02-29 | 2015-05-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アクリル感圧接着剤における潜在性イオン性架橋剤としての光塩基発生剤 |
JP2017031074A (ja) * | 2015-07-30 | 2017-02-09 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
JP2018188368A (ja) * | 2017-04-28 | 2018-11-29 | 日本製紙クレシア株式会社 | ウェットワイパー |
JP7078819B2 (ja) | 2017-04-28 | 2022-06-01 | 日本製紙クレシア株式会社 | ウェットワイパー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4691497B2 (ja) | 2011-06-01 |
EP1624754A1 (en) | 2006-02-15 |
ATE497699T1 (de) | 2011-02-15 |
WO2004100666A1 (en) | 2004-11-25 |
EP1624754B1 (en) | 2011-02-09 |
DE602004031331D1 (de) | 2011-03-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4691497B2 (ja) | 組成物及びその使用(2) | |
US7851541B2 (en) | Composition and use | |
KR101575380B1 (ko) | 살바이러스 조성물 | |
JP2609269B2 (ja) | 硬い表面のための改良された消毒剤ポリマーコーティング | |
US8821910B2 (en) | Alkylaminoalkyl oligomers as broad-spectrum antimicrobial agent | |
CN100594791C (zh) | 杀微生物组合物及其应用 | |
EP3510867A1 (en) | Antimicrobial polymer | |
JP4836793B2 (ja) | 組成物及びその使用(1) | |
US7226968B2 (en) | Composition and use | |
US8603453B2 (en) | Antimicrobial polymeric biguanide and acidic co-polymer composition and method of use | |
US20050014670A1 (en) | Composition and use | |
JP4857111B2 (ja) | 酸コポリマー及び抗微生物剤を含む組成物、並びにその使用 | |
JP4870564B2 (ja) | 重合体ビグアニド及び共重合体を含有する抗菌組成物及びその使用 | |
JP2001323218A (ja) | 抗菌剤含有水系塗料 | |
US11723362B2 (en) | Broad-spectrum synergistic antimicrobial compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070509 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090709 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091014 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100820 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110121 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110221 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4691497 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140225 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |