JP2007500198A - カプロラクタムを調製するための連続法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第1の反応混合物中に(i)発煙硫酸と(ii)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
b)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第2の反応混合物中に(iii)第1の反応混合物の一部分と(iv)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
c)第2の反応混合物の一部分を取り出すことと、
を含む。
1)有機溶媒中に溶解されたシクロヘキサノンオキシムを含む有機媒体を調製することと、
2)該有機媒体からシクロヘキサノンオキシムを蒸留により分離することと、
により、反応混合物に供給されるシクロヘキサノンオキシムを取得することをさらに含むことで達成される。
1)有機溶媒中に溶解されたシクロヘキサノンオキシムを含む有機媒体を調製することと、
2)該有機媒体からシクロヘキサノンオキシムを蒸留により分離することと、
により取得される。
a)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第1の反応混合物中に(i)発煙硫酸と(ii)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
b)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第2の反応混合物中に(iii)第1の反応混合物の一部分と(iv)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
c)第2の反応混合物の一部分を取り出すことと、
d)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第3の反応混合物中に(v)第2の反応混合物の一部分と(vi)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
e)第3の反応混合物の一部分を取り出すことと、
を含み、本方法はさらに、
1)有機溶媒中に溶解されたシクロヘキサノンオキシムを含む有機媒体を調製することと、
2)該有機媒体からシクロヘキサノンオキシムを蒸留により分離することと、
により、反応混合物中に導入されるシクロヘキサノンオキシムを取得することを含む。
a)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第1の反応混合物中に(i)発煙硫酸と(ii)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
b)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第2の反応混合物中に(iii)第1の反応混合物の一部分と(iv)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、ここで、第2の反応混合物のモル比Mは、1.0〜1.4であり、かつ第2の反応混合物のSO3含有率は、6重量%超、より好ましくは8重量%超、さらにより好ましくは10重量%超であり、かつ第2の反応混合物のSO3含有率は、好ましくは20重量%未満、より好ましくは18重量%未満、さらにより好ましくは16重量%未満である、
c)第2の反応混合物の一部分を取り出してそれからカプロラクタムを回収することと、
を含む連続法により取得され、本方法はさらに、
1)有機溶媒中に溶解されたシクロヘキサノンオキシムを含む有機媒体を調製することと、
2)該有機媒体からシクロヘキサノンオキシムを蒸留により分離することと、
により、反応混合物中に導入されるシクロヘキサノンオキシムを取得することを含む。好ましくは、第1の反応混合物および第2の反応混合物は、循環状態に保持される。
a)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第1の反応混合物中に(i)発煙硫酸と(ii)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
b)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第2の反応混合物中に(iii)第1の反応混合物の一部分と(iv)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
c)第2の反応混合物の一部分を取り出すことと、
d)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第3の反応混合物中に(v)第2の反応混合物の一部分と(vi)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、ここで、第3の反応混合物のモル比Mは、1.0〜1.4であり、かつ第3の反応混合物のSO3含有率は、6重量%超、より好ましくは8重量%超、さらにより好ましくは10重量%超であり、かつ第3の反応混合物のSO3含有率は、好ましくは18重量%未満、より好ましくは17重量%未満、さらにより好ましくは16重量%未満である、
e)第3の反応混合物の一部分を取り出してそれからカプロラクタムを回収することと、
を含む連続法により取得され、本方法はさらに、
1)有機溶媒中に溶解されたシクロヘキサノンオキシムを含む有機媒体を調製することと、
2)該有機媒体からシクロヘキサノンオキシムを蒸留により分離することと、
により、反応混合物中に導入されるシクロヘキサノンオキシムを取得することを含む。好ましくは、第1の反応混合物、第2の反応混合物、および第3の反応混合物は、循環状態に保持される。
ρ=管に供給される反応混合物の密度(kg/m3単位)
V=反応混合物の速度。Vは、W/Aとして定義される。ここで、Wは、管に供給される反応混合物の流量(m3/秒単位)であり、Aは、該チャネルが管中に開口するレベルにおける管の断面積(m2単位)である。
D=該チャネルが管中に開口するレベルにおける管の直径(m単位)。
η=管中に供給される反応混合物の粘度(Pa・秒単位)。
図1は、第1の循環系と第2の循環系と第3の循環系とを含む三段階の転位用の好ましい構成を示している。第1の循環系は、混合装置A1と捕集槽B1とポンプC1と冷却器D1とを含み、第1の反応混合物は、ライン1を介して循環状態に保持される。第2の循環系は、混合装置A2と捕集槽B2とポンプC2と冷却器D2とを含み、第2の反応混合物は、ライン11を介して循環状態に保持される。第3の循環系は、混合装置A3と捕集槽B3とポンプC3と冷却器D3とを含み、第3の反応混合物は、ライン21を介して循環状態に保持される。シクロヘキサノンオキシムおよび発煙硫酸は、それぞれ、ライン2およびライン3を介して第1の反応混合物中に供給される。第1の反応混合物の一部分は、ライン4を介して捕集槽B1から取り出され、第2の反応混合物に供給される。シクロヘキサノンオキシムは、ライン12を介して第2の反応混合物に供給される。第2の反応混合物の一部分は、ライン14を介して捕集槽B2から取り出され、第3の反応混合物に供給される。シクロヘキサノンオキシムは、ライン22を介して第3の反応混合物に供給される。第3の反応混合物の一部分は、ライン24を介して捕集槽B3から取り出される。本方法は、連続的に行われる。
これは、トルエンの存在下で緩衝化リン酸ヒドロキシルアンモニウム溶液とシクロヘキサノンとを反応させることによりシクロヘキサノンオキシムを調製する実施例である。
65キロモルのNH2OH.H3PO4
97キロモルのNH4H2PO4
38キロモルのH3PO4
191キロモルのNH4NO3、および
3184キロモルのH2O。
400キロモルのトルエン、
9キロモルのシクロヘキサノン、
2キロモルのオキシム、および
5キロモルのH2O、
を含有するトルエンストリームと、をそれぞれライン2および3により該反応器Aに送入した。
400キロモルのトルエン、
65キロモルのオキシム、および
20キロモルのH2O、
を含有していた。
191キロモルのNH4NO3
97キロモルのNH4H2PO4
103キロモルのH3PO4
9キロモルのシクロヘキサノン、
2キロモルのオキシム、および
3234キロモルのH2O、
を含有する水溶液を、ライン8により抽出塔Bに送出した。
97キロモルのNH4H2PO4
191キロモルのHN4NO3
103キロモルのH3PO4、および
3249キロモルのH2O。
図1および2に示されるような構成を使用した。転位系の第1の段階に、4.7%の水を含有するオキシムを7.1トン/時で供給し(2)、25重量%のSO3を含有する発煙硫酸を9.2トン/時で供給する(3)。冷却器(D1)を横切って400トン/時の速度で第1の反応混合物を循環させてその温度を77℃まで低下させることにより、ポンプ槽(C1)内の温度を102℃に保持する。51mmのスロート直径(101b)を有する混合装置(A1)にオキシムを通して、循環する第1の反応混合物中に混合する。混合装置は、16本のチャネル(直径3mm)を備えていた。8本のチャネル(チャネルのうちの8本は閉状態位置にある)を介してシクロヘキサノンオキシムを供給した。スロートにおける循環混合物の速度は40m/秒であり、シクロヘキサノンオキシムが循環反応混合物に供給される速度は41m/秒である。同等な供給源のオキシムが1.9トン/時で添加(12)される転位系の第2の段階に、反応器送出物(4)を送る。転位系の第2および第3の段階では、第1の段階で使用されるのと同様であるが第2および第3の段階ではより低いスループットになるように寸法が適合化されている混合装置(それぞれA2およびA3)にオキシムを通して、それぞれ循環する第2および第3の反応混合物中に混合する。循環速度は150トン/時であり、冷却器(D2)の出口温度は72℃であり、反応器は86℃で動作する。最後に、オキシムが1.1トン/時で添加(22)される転位系の第3の段階に反応器送出物(14)を送る。100トン/時の循環速度および76℃の冷却器(D3)出口温度により、動作温度を再び86℃に制御する。
比較実験を反復したが、実施例1に従って調製されたシクロヘキサノンオキシムを使用した点が異なっていた。3つの転位段階へのオキシム供給速度は、比較実験Aの場合とほとんど同等であった。発煙硫酸供給速度を調整しなかったので、比較実験Aと比べて発煙硫酸対オキシム消費量比は小さかった。比較実験Aのときと同じように循環速度を保持し、比較実験Aのときと同一のレベルに反応器温度を保持しうるように冷却温度を微調整した。第1、第2、および第3の各反応混合物のモル比は、それぞれ、1.58、1.24、および1.11である。第1、第2、および第3の各反応混合物のSO3濃度は、それぞれ、14.2%、12.7%、および12.0%であり、第3の反応器の送出物で測定された全収率を先に記載の方法により決定したところ、99.4%であった。290nmの吸光度(先に記載したように決定した)は、0.65であった。
比較実験Aを反復したが、実施例1に従って調製されたシクロヘキサノンオキシムを使用した点および類似の発煙硫酸対オキシム消費量比になるようにすべく3つの各段階で測定されるモル比が比較実験Aで得られる値に近いかまたはそれと同等であるように発煙硫酸供給物を減少させた点が異なる。比較実験Aのときと同じように循環速度を保持し、比較実験Aのときと同一のレベルに反応器温度を保持しうるように冷却温度を微調整した。第1、第2、および第3の各反応混合物のSO3濃度は、それぞれ、14.5%、13.0%、および12.3%であった。先に記載の方法により第3の反応器の出口で測定される全収率を調べたところ、99.5%であった。290nmの吸光度(先に記載したように決定した)は、0.38であった。
比較実験を反復したが、実施例1に従って調製されたオキシムを使用した点および9重量%未満のSO3を含有する発煙硫酸を使用した点が異なっていた。3つの転位段階へのオキシム供給速度は変化させなかった。比較実験Aのときと類似の発煙硫酸対オキシム消費量比になるようにすべく、比較実験Aで得られる値に近いかまたはそれと同等であるモル比が3つの各段階で達成されるように発煙硫酸供給速度を最終的に10トン/時に設定した。
Claims (14)
- シクロヘキサノンオキシムのベックマン転位によりカプロラクタムを調製するための連続法であって、
a)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第1の反応混合物中に(i)発煙硫酸と(ii)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
b)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第2の反応混合物中に(iii)該第1の反応混合物の一部分と(iv)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
c)該第2の反応混合物の一部分を取り出すことと、
を含み、さらに、
1)有機溶媒中に溶解されたシクロヘキサノンオキシムを含む有機媒体を調製することと、
2)該有機媒体からシクロヘキサノンオキシムを蒸留により分離することと、
により、これらの反応混合物に供給されるシクロヘキサノンオキシムを取得することを含む、方法。 - 前記方法が、
d)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第3の反応混合物中に(v)前記第2の反応混合物の一部分と(vi)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
e)該第3の反応混合物の一部分を取り出すことと、
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 前記反応混合物に供給されるシクロヘキサノンオキシムが1重量%未満の水を含有する、請求項1または2に記載の方法。
- 前記反応混合物に供給されるシクロヘキサノンオキシムが0.1重量%未満の水を含有する、請求項1または2に記載の方法。
- カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む前記反応混合物のSO3含有率が少なくとも6重量%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む前記反応混合物のSO3含有率が少なくとも8重量%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む前記反応混合物のSO3含有率が少なくとも10重量%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記発煙硫酸のSO3含有率が18〜35重量%である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が、
a)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第1の反応混合物中に(i)発煙硫酸と(ii)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
b)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第2の反応混合物中に(iii)該第1の反応混合物の一部分と(iv)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、ここで、該第2の反応混合物のモル比Mは1.0〜1.4であり、かつ該第2の反応混合物のSO3含有率は6重量%超である、
c)該第2の反応混合物の一部分を取り出してそれからカプロラクタムを回収することと、
を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 前記第2の反応混合物のSO3含有率が8重量%超である、請求項9に記載の方法。
- 前記第2の反応混合物のSO3含有率が10重量%超である、請求項9に記載の方法。
- 前記方法が、
a)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第1の反応混合物中に(i)発煙硫酸と(ii)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
b)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第2の反応混合物中に(iii)該第1の反応混合物の一部分と(iv)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、
c)該第2の反応混合物の一部分を取り出すことと、
d)カプロラクタムと硫酸とSO3とを含む第3の反応混合物中に(v)該第2の反応混合物の一部分と(vi)シクロヘキサノンオキシムとを供給することと、ここで、該第3の反応混合物のモル比Mは1.0〜1.4であり、かつ該第3の反応混合物のSO3含有率は6重量%超である、
e)該第3の反応混合物の一部分を取り出してそれからカプロラクタムを回収することと、
を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 前記第3の反応混合物のSO3含有率が8重量%超である、請求項12に記載の方法。
- 前記第3の反応混合物のSO3含有率が10重量%超である、請求項12に記載の方法。
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