JP2007334232A - 電子写真用トナー - Google Patents
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
【解決手段】結着樹脂、着色剤、ベンジル酸誘導体の金属化合物及びスチレンを含有してなる電子写真用トナーであって、トナー中のスチレン含有量が3〜100ppmである電子写真用トナー、並びに、スチレンの存在下で得られる結着樹脂、着色剤及びベンジル酸誘導体の金属化合物を含有してなる電子写真用トナーであって、トナー中のスチレン含有量が3〜100ppmである電子写真用トナー。
【選択図】なし
Description
〔1〕 結着樹脂、着色剤、ベンジル酸誘導体の金属化合物及びスチレンを含有してなる電子写真用トナーであって、トナー中のスチレン含有量が3〜100ppmである電子写真用トナー、並びに
〔2〕 スチレンの存在下で得られる結着樹脂、着色剤及びベンジル酸誘導体の金属化合物を含有してなる電子写真用トナーであって、トナー中のスチレン含有量が3〜100ppmである電子写真用トナー
に関する。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物が好ましい。かかるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物の含有量は、アルコール成分中、40モル%以上が好ましく、60モル%以上がより好ましく、80モル%以上がさらに好ましい。
i)縮重合反応を行う工程(C)の後に、工程(A)を行う方法、
ii)縮重合反応を行う工程(C)を、工程(A)に先立って開始し、工程(A)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上の縮重合系樹脂単量体を重合系に添加し、工程(C)の縮重合反応をさらに進める方法、
iii)付加重合反応に適した温度条件下で付加重合反応を行う工程(A)と縮重合反応を行う工程(C)を並行して行い、反応温度を前記条件下で保持して工程(A)を完結させた後、反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上の縮重合系樹脂単量体を重合系に添加し、工程(C)の縮重合反応をさらに進める方法、
等が挙げられる。これらの方法において、工程(B)の実施は前記のように工程(A)の開始後であればよいが、工程(A)の終了後であることが好ましく、工程(A)及び工程(C)の終了後であることがより好ましい。また、iii)の方法において、工程(A)と工程(C)を並行して行う際には、縮重合系樹脂単量体を含有した混合物中に、付加重合系樹脂単量体を含有した混合物を滴下して反応させることが好ましい。このように反応容器中で独立した2つの重合反応を並行して進行させる方法により2種類の樹脂成分が効果的に混合分散した複合樹脂を得ることができる。
で表される陰イオンを含む化合物が好ましい。該陰イオンの対イオンとしては、カリウム、ナトリウム、リチウム等が挙げられる。なお、かかる金属化合物は、金属塩または金属錯体のいずれであってもよい。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出した。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更した。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を5重量%の濃度となるよう前記電解液に溶解させて分散液を得る。
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記試料分散液を前記電解液100mLに加えることにより、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度に調整した後、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
スチレンの含有量は、TD−GC/MS(加熱脱着-ガスクロマトグラフ質量分析計)を用いて、以下の方法により測定する。
(1) 測定装置
TD:Turbo Matrix ATD(自動加熱脱着(ATD)装置、Perkin Elmer社製)
GC:6890N(Agilent Technologies社製)
MS:5973N(Agilent Technologies社製)
(2) 測定条件
<TD>
出口スプリット使用
分析モード:2段階脱着
注入:2回
チューブからの加熱脱着条件:120℃で1時間
トラップ管への吸着条件:-30℃で50分
トラップ管からの脱着条件:-30℃から開始し、40℃/minで300℃まで昇温
パージ時間:1分
バルブ温度:150℃
トランスファー温度:160℃
カラム圧力:150kPa
入口スプリット:50mL/min
出口スプリット:5mL/min
脱着:50mL/min
<GC>
分析カラム:HP5-MS(60m×250μm×0.25μm)
キャリアー:He
流量条件:1mL/min
注入口温度:250℃
カラム圧力:150kPa(TDから制御)
オーブン温度条件:<temperature time (ratio)>
40℃ 3min
70℃ (2℃/min)
150℃ (5℃/min)
300℃ (10℃/min)
<MS>
イオン化法:EI(電子イオン化)法
インターフェイス温度:300℃
イオン源温度:230℃
四重極温度:150℃
検出モード:Scan (range m/z = 40-460)
Initial Area Reject:0
Initial Peak Width:0.097
Shoulder Detection:off
Initial Threshold:12.0
(3) スチレンの定量
テナックスTA入りチューブに標品「重トルエン/メタノール溶液(10mg/L)」を5μL注入する。次に、試料5mgを秤量し、上記チューブに添加する。その後、チューブを測定装置にセットし、測定を行う。なお、定量は一点検量で行い、重トルエンはm/z=98、スチレンはm/z=104のマスクロマトグラムのピークについてピーク面積を測定し、得られたピーク面積比よりスチレン濃度を求める。
カリウムの含有量は、ICP発光分析を用いて測定する。
試料0.1gをケルダールフラスコに採取し、硫酸−硝酸−過酸化水素による湿式分解を行い、分解液をメスフラスコに移して50mLとする。この分解液について、硫酸を基準にした検量線を用いて、原子吸光装置でカリウムを定量する。
表1に示す無水トリメリット酸以外のポリエステル単量体の原料モノマー及びエステル化触媒としてオクチル酸スズ40gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、230℃でテレフタル酸の粒が確認できなくなるまで縮重合反応させた。さらに、8kPaで1時間反応させ、表1に示すパラフィンワックス「HNP-9」(日本精鑞社製)を添加し、160℃に冷却後、表1に示すビニル系樹脂単量体の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、210℃に昇温し、8kPaで1時間保持して、ビニル系樹脂単量体の重合度の調整をおこなった。その後、表1に示す無水トリメリット酸を加えて、架橋反応を所定の軟化点に達するまで行い樹脂Aを得た。なお、樹脂Aにおける、ポリエステル単量体とビニル系樹脂単量体の重量比(ポリエステル単量体/ビニル系樹脂単量体の重量比)は79/18である。
表1に示す無水トリメリット酸以外のポリエステル単量体の原料モノマー及びエステル化触媒としてオクチル酸スズ40gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、230℃でテレフタル酸の粒が確認できなくなるまで縮重合反応させた。さらに、8kPaで1時間反応させ、表1に示すパラフィンワックス「HNP-9」(日本精鑞社製)を添加し、160℃に冷却後、表1に示すビニル系樹脂単量体の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、210℃に昇温し、8kPaで0.5時間保持した。次いで、210℃で40kPaにおいて攪拌しながら、2時間かけて140℃の蒸気を、500g (付加重合系樹脂単量体の総量100重量部に対して、28.1重量部)/時間の速度で樹脂中に添加した。その後、表1に示す無水トリメリット酸を加えて、架橋反応を所定の軟化点に達するまで行い樹脂Bを得た。なお、樹脂Bにおける、ポリエステル単量体とビニル系樹脂単量体の重量比(ポリエステル単量体/ビニル系樹脂単量体の重量比)は79/18である。
表1に示すフマル酸及び無水トリメリット酸以外の原料モノマー及びエステル化触媒としてオクチル酸スズ40gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、230℃でテレフタル酸の粒が確認できなくなるまで縮重合反応させた。さらに、8kPaで1時間反応させ、表1に示すパラフィンワックス「HNP-9」(日本精鑞社製)を添加し、160℃に冷却後、表1に示すビニル系樹脂単量体の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、210℃に昇温し、8kPaで0.5時間保持した。その後、180℃に冷却し、表1に示すフマル酸と重合禁止剤としてハイドロキノン5gを加えて、10℃/時間で昇温しながら210℃まで反応させた。更に表1に示す無水トリメリット酸を加えて、架橋反応を所定の軟化点に達するまで行い樹脂Cを得た。なお、樹脂Cにおける、ポリエステル単量体とビニル系樹脂単量体の重量比(ポリエステル単量体/ビニル系樹脂単量体の重量比)は78/18である。
表1に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー及びエステル化触媒としてオクチル酸スズ40gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、220℃で8時間縮重合反応させた。さらに、8.3kPaで1時間反応させた後、210℃に冷却し、表1に示す無水トリメリット酸を添加し、所望の軟化点に達するまで反応を行い、樹脂Dを得た。
表1に示す無水トリメリット酸以外のポリエステルの原料モノマー、スチレン及びエステル化触媒としてオクチル酸スズ40gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、220℃で8時間縮重合反応させた。さらに、8.3kPaで1時間反応させた後、210℃に冷却し、表1に示す無水トリメリット酸を添加し、所望の軟化点に達するまで反応を行い、樹脂Eを得た。
表2に示すトナー原料をヘンシェルミキサーにて攪拌混合後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。ロールの回転速度は200r/min、ロール内の加熱温度は120℃であり、混合物の供給速度は10kg/時間、平均滞留時間は約18秒であった。得られた混練物を冷却ローラーで圧延冷却した後、ジェットミルで粉砕し、分級して、体積中位粒径(D50)4.5μmのトナーを得た。
表2のトナーについて、冷却ローラーで圧延冷却した混練物と粉砕分級後の分級品について、ICP発光分析によりカリウムを定量し、混練物と分級品のカリウム含有量の比(混練物/分級品)を算出し、以下の評価基準に従ってカリウム含有率を評価した。なお、カリウム含有率が高いほど、微粉側へのカリウムの移行程度が低いことを示す。結果を表2に示す。
◎:混練物/分級品が0.9以上
○:混練物/分級品が0.8以上、0.9未満
△:混練物/分級品が0.7以上、0.8未満
×:混練物/分級品が0.7未満
表3に示すトナー原料を用い、実施例1-1〜5-1及び比較例1-1〜2-1において下限分級で得られた回収微粉を、回収微粉を添加する前のトナー原料組成物100重量部に対して20重量部トナー原料として用いた以外は実施例1-1〜5-1及び比較例1-1〜2-1と同様にして、体積中位粒径(D50)4.5μmの粉体を得た。
得られたトナー3gを密閉系で180℃3分間過熱した後、臭いをかぎ、以下の評価基準に従って臭気を評価した。結果を表3に示す。
○:ほとんど臭いがしなかった
△:スチレン由来の弱い臭いがした
×:スチレン由来のかなり強い臭いがした
非磁性一成分現像方式のMICROLINE 703N3(沖データ社製)にトナーを実装し、印字率5%のチャートを2000枚印字した。印字後、紙面中央部に幅5cm長さ10cmのベタ画像のある画像を印字、ベタ画像から1cmのところのカブリを測定した。ミノルタ社製色彩色差計「CR-300」のL*a*b*モードで測定し、ΔEを求め、以下の評価基準に従ってカブリを評価した。結果を表3に示す。
◎:ΔEが1.0未満
○:ΔEが1.0以上、2.0未満
△:ΔEが2.0以上、3.0未満
×:ΔEが3.0以上
Claims (9)
- 結着樹脂、着色剤、ベンジル酸誘導体の金属化合物及びスチレンを含有してなる電子写真用トナーであって、トナー中のスチレン含有量が3〜100ppmである電子写真用トナー。
- スチレンの存在下で得られる結着樹脂、着色剤及びベンジル酸誘導体の金属化合物を含有してなる電子写真用トナーであって、トナー中のスチレン含有量が3〜100ppmである電子写真用トナー。
- 結着樹脂中のスチレン含有量が3〜100ppmである、請求項2記載の電子写真用トナー。
- 結着樹脂が、アルコール成分とカルボン酸成分とをスチレンの存在下で縮重合させて得られるポリエステル、又は、アルコール成分とカルボン酸成分とを含むポリエステルの原料モノマー及びスチレンを含む付加重合系樹脂の原料モノマーを用いて得られる複合樹脂である、請求項2又は3記載の電子写真用トナー。
- 着色剤として、C.I.ピグメント・イエロー180を含有してなる、請求項1〜4いずれか記載の電子写真用トナー。
- 結着樹脂、着色剤、ベンジル酸誘導体の金属化合物及びスチレンを含有してなるトナー原料組成物を溶融混練する工程、得られた溶融混練物を粉砕・分級する工程を含む溶融混練粉砕法により製造される、請求項1記載の電子写真用トナー。
- トナー原料組成物が、さらに、粉砕・分級工程で得られた微粉を含有する、請求
項6記載の電子写真用トナー。 - スチレンの存在下で得られる結着樹脂、着色剤及びベンジル酸誘導体の金属化合物を含有してなるトナー原料組成物を溶融混練する工程、得られた溶融混練物を粉砕・分級する工程を含む溶融混練粉砕法により製造される、請求項2記載の電子写真用トナー。
- トナー原料組成物が、さらに、粉砕・分級工程で得られた微粉を含有する、請求項8記載の電子写真用トナー。
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