JP2007319015A - カロテノイドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カロテノイドを含有する微生物培養物、該培養物の濃縮物、又は該培養物の乾燥物を低級アルコール類で抽出した後、抽出液を濃縮して得られる沈殿物を水含有低級アルコール類又は水含有低級アルコール類と炭化水素系溶媒類の組み合わせで洗浄することを特徴とするカロテノイド含量が80%以上の組成物の製造方法。及び該カロテノイド含有組成物を含有する食品、医薬組成物、又は化粧品。
【選択図】なし
Description
アスタキサンチンは、魚類、鶏卵の色揚げ剤として広く使用されている。また、食品添加物としても認められており、油脂加工食品、タンパク質性食品、水性液状食品などに幅広く使用されている。さらに、フリーラジカルによって誘起される脂質の過酸化に対する抗酸化活性、α−トコフェロールの数百倍に達する一重項酸素消去作用などから、その強力な抗酸化活性を生かした機能性食品、化粧品、又は医薬品としての用途が期待されている。
アスタキサンチンは、サケ、マス、マダイ等の魚類、カニ、エビ、オキアミ等の甲殻類など広く自然界に分布すると共に、アグロバクテリウム属、ブレビバクテリウム属、パラコッカス属に属する細菌類、ヘマトコッカス属緑藻類、ファフィア属酵母類等の微生物によっても生産されている。アスタキサンチンやゼアキサンチン等のカロテノイドは、化学合成法により工業的に生産されているが、安全面の不安から天然物由来のものが求められている。
例えば、ヘマトコッカス藻類の場合、培養後の藻類のシスト細胞を熱アセトン処理し、夾雑物であるクロロフィルを溶出させた後、該シスト細胞をスプレードライし、得られた乾燥細胞からエタノールでカロテノイドを抽出する方法(特許文献1)などが報告されている。しかし、このような製造方法で得られる組成物には、まだ多くの生体由来の夾雑物が多く含まれており、1)カロテノイドの含量、2)アスタキサンチンの含量、等の点で満足のいくものではない。
また、E−396株(FERM BP−4283)においては、安全面から、食品の製造では使用することが危惧される環状親水性有機化合物と菌体を接触させて抽出する方法(特許文献6)や特許文献3と同様に超臨界流体抽出を用いた方法(特許文献7)が報告されている。さらに、E−396株を水溶性有機溶媒、非極性溶媒及び水と接触させ、液液抽出を行う方法(特許文献8)が報告されている。
こうした状況から、特殊な設備や複雑な操作などを必要としない簡便な方法であって、食品製造に安全な溶剤によってアスタキサンチンを高含量で含む高純度カロテノイドを工業的に製造する方法の確立が切望されていた。
すなわち、本発明は、以下の構成を有する。
(1)以下の1)〜3)の工程を含むカロテノイド含有組成物の製造方法。
1)カロテノイドを含有する微生物培養物、該培養物の濃縮物、又は該培養物の乾燥物を低級アルコール類で抽出する工程
2)得られた抽出液を濃縮して沈殿物を得る工程
3)沈殿物を水含有低級アルコール類又は水含有低級アルコール類と炭化水素系溶媒類の組み合わせで洗浄する工程、
(2)以下の1)〜3)の工程を含むカロテノイド含有組成物の製造方法。
1)カロテノイドを含有する微生物培養物、該培養物の濃縮物、又は該培養物の乾燥物をエタノールで抽出する工程
2)得られた抽出液を濃縮して沈殿物を得る工程
3)沈殿物を水含有エタノールで洗浄する工程
(3)以下の1)〜4)の工程を含むカロテノイド含有組成物の製造方法。
1)カロテノイドを含有する微生物培養物、該培養物の濃縮物、又は該培養物の乾燥物をエタノールで抽出する工程
2)得られた抽出液を濃縮して沈殿物を得る工程
3)沈殿物を水含有エタノールで洗浄する工程
4)沈殿物をさらにヘキサンで洗浄する工程
(4)カロテノイド含有組成物が、カロテノイドを80%以上含有する組成物である上記(1)〜(3)のいずれかに記載の製造方法。
(5)カロテノイドが、アスタキサンチンを40%以上含有するカロテノイドである上記(1)〜(5)のいずれかに記載の製造方法。
(6)微生物の16SリボソームRNAに対応するDNAの塩基配列が配列番号1に記載の塩基配列と実質的に相同であることを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載の製造方法。
(7)微生物培養物がE−396菌株又はその変異株由来である上記(1)〜(6)のいずれかに記載の製造方法。
(8)上記(1)〜(7)のいずれかに記載の製造方法で得られるカロテノイド含有組成物。
(9)上記(8)に記載のカロテノイド含有組成物を含有する食品、医薬組成物、又は化粧品。
本発明に用いることができる微生物としては、カロテノイド類を生産する微生物であれば何ら限定されないが、パラコッカス細菌、ヘマトコッカス属藻類、ファフィア属酵母などを用いることができる。特に増殖速度の速さ、カロテノイド類の生産性から、16SリボソームRNAに対応するDNAの塩基配列が配列表配列番号1記載の塩基配列と実質的に相同である細菌が好ましい。
実質的に相同であるとは、DNAの塩基配列決定のエラー頻度等を考慮し配列が、98%以上の相同性を有することを意味する。このような細菌の中でもE−396菌株(FERM BP−4283)が特に好ましい。また、これらの微生物を変異処理してカロテノイド生産性の観点で選択したカロテノイド高生産株を用いることも大変に好適な例として挙げられる。
炭素源としてはグルコース、シュークロース、ラクトース、フルクトース、トレハロース、マンノース、マンニトール、マルトース等の糖類、酢酸、フマル酸、クエン酸、プロピオン酸、リンゴ酸、マロン酸、ピルビン酸等の有機酸、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、イソブタノール、グリセノール等のアルコール類、大豆油、ヌカ油、オリーブ油、トウモロコシ油、ゴマ油、アマニ油等の油脂類などが挙げられ、1種又は2種以上の炭素源を用いることができる。添加割合は炭素源の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1L当たり1〜100g、好ましくは2〜50gである。
窒素源としては、例えば硝酸カリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、アンモニア、尿素等の1種又は2種以上が用いられる。添加割合は窒素源の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1Lに対し0.1g〜30g、好ましくは1〜10gである。
無機塩としてはリン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸鉄、塩化鉄、硫酸マンガン、塩化マンガン、硫酸亜鉛、塩化鉛、硫酸銅、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム等の1種又は2種以上が用いられる。添加割合は無機塩の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1Lに対し0.001〜10gである。
ビタミン類を加える場合における量としては、添加割合はビタミン類の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1Lに対し0.1〜1000mgで、好ましくは1〜100mgである。
アミノ酸、核酸塩基、酵母エキス、ペプトン、肉エキス、麦芽エキス、コーンスチープリカー、乾燥酵母、大豆粕等の添加割合は、物質の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1Lに対し0.2g〜200g、好ましくは3〜100gである。
培地のpHは2〜12、好ましくは6〜9に調整する。培養条件は15〜80℃、好ましくは20〜35℃の温度であり、通常1日〜20日間、好ましくは2〜8日間、好気条件で培養を行う。好気条件としては、例えば、振とう培養又は通気撹拌培養等が挙げられる。
例えば、前記した本発明に用いる培養微生物から得た約20mgのアスタキサンチンを含む乾燥菌体1gからの抽出を50℃のエタノールで行う場合は、70g〜1800g程度、好ましくは150g〜700g程度、さらに好ましくは250g〜500g程度の量のエタノールを用いると良い。
該酸化防止剤は、最終的にはカロテノイド組成物から除くことが好ましいが、用いる酸化防止剤の種類によっては除去不要である。
また、抽出時間については特に制限する必要はないが、室温以上で抽出する場合には熱分解による収量低下を少なくするためにも短時間処理が良く、例えば、50℃のエタノールで行う場合には、12時間以内が好ましく、8時間以内がより好ましく、6時間以内がさらに好ましく、4時間以内が特に好ましく、3時間以内が最高に好ましい。
また、抽出液の濃縮で得られた留去液は、そのまま微生物培養物からの抽出に再利用することができる。
低級アルコール類としては、メタノール、エタノール、n−プロパノール、又はイソプロパノ−ル等の炭素数1〜3のアルコールが挙げられるが、エタノール、又はイソプロパノールが好ましく、エタノールが特に好ましい。また、低級アルコールに含まれる水は5−95%が好ましく、10−50%がより好ましく、20−40%が特に好ましい。
炭化水素類としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又はヘプタン等の炭素数5−7のアルキルが挙げられるが、ヘキサン、又はヘプタンが好ましく、ヘキサンが特に好ましい。
本発明で、水含有低級アルコール類と炭化水素系溶媒類の組み合わせとは、水含有低級アルコール類と炭化水素系溶媒類とを混合して用いること、あるいは、水含有低級アルコール類で洗浄した後、炭化水素系溶媒類で洗浄することをいうが、洗浄効率の点から後者のほうが好ましい。
また、洗浄力を落とさない程度に他の有機溶媒を含有させた混合溶媒で洗浄することも好ましい一態様であるが、得られるカロテノイドを含有する組成物中の残留量を考慮しなければならない。
また、洗浄、乾燥後の本発明のカロテノイド含有組成物中における残存溶媒量を低減することを目的として、洗浄の最後に水で溶媒置換的に洗浄する工程などを必要に応じて加えることも大変に好ましい方法である。例えば、少量の低温の水やエタノールで洗浄する工程を最後に加える方法などが好ましい一例として挙げられる。
本発明の方法は、従来技術に比較して、1)複雑な操作を必要としない点、2)カラム精製や液液抽出のような1%以下の低濃度溶液の状態での非効率な高純度化の精製操作を必要としない点において、工業的な観点から著しく有利である。そして本発明の効果として、3)アスタキサンチンを高含量で含む高純度カロテノイド組成物を安価に提供でき、しかも本発明の方法で得られるカロテノイド含有組成物は低級アルコール以外の有機溶媒を実質的に含有しない点、4)各工程で使用した溶媒の回収が容易になる点で優れた工業的製造方法を提供するものである。
本発明の製造方法により製造されるアスタキサンチン高含量の高純度カロテノイドを含有する医薬品の剤型としては、散在、顆粒剤、丸剤、ソフトカプセル、ハードカプセル、錠剤、チュアブル錠、速崩錠、シロップ、液剤、懸濁剤、座剤、軟膏、クリーム剤、ゲル剤、粘付剤、吸入剤、注射剤等が挙げられる。これらの製剤は常法に従って調製されるが、カロテノイドは水に難溶性であるため、植物性油、動物性油等の非親水性有機溶媒に溶解するか又は、乳化剤、分散在もしくは界面活性剤等とともに、ホモジナイザー(高圧ホモジナイザー)を用いて水溶液中に分散、乳化させて用いる。更に、カロテノイドの吸収性を高めるために、平均粒子系を1ミクロン程度まで微粉砕し用いることも可能である。
なお、実施例及び比較例におけるアスタキサンチン及びカロテノイドの定量は高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて行った。カラムはWakosil−II SIL
−100(φ4.6×250mm)(和光純薬社製)を2本連結して使用した。溶出は、移動相であるn−ヘキサン−テトラヒドロフラン−メタノール混合液(40:20:1)を室温付近一定の温度にて毎分1.0mL流すことで行った。測定においては、サンプルをテトラヒドロフランで溶解したものを移動相にて100倍希釈した液20μLを注入量とし、カラム溶離液の検出は波長470nmで行った。また、定量のための標準品としてはシグマ社製アスタキサンチン(Cat.No.A9335)を用いた。標準液のアスタキサンチン濃度の設定は、標準液の477nmの吸光度(A)及び上記条件でHPLC分析を行った時のアスタキサンチンピークの面積百分率%(B)を測定した後に、以下の式を用いて行った。
アスタキサンチン濃度(mg/L)=A÷2150×B×100
工程1:E−396菌株の培養工程
グルコース2g/L、肉エキス3g/L、ペプトン10g/L、塩化ナトリウム5g/Lの組成からなる培地10mlを直径18mmの試験管に入れ、121℃、15分間蒸気殺菌した。これにE−396菌株(FERM BP−4283)を1白金耳植菌し30℃で6日間、300rpmの往復振とう培養を行った。この培養液200本分(2L)を遠心分離した後凍結乾燥し、1g中に16mgのアスタキサンチンを含む乾燥菌体を得た。
実施例1の工程1で得られた乾燥菌体62gにエタノールを18kg加え、50℃にて3時間攪拌しながらアスタキサンチンを含めたカロテノイドの抽出を行った。次に、濾過にて菌体を除き、さらに菌体ケークをエタノールで洗浄してアスタキサンチン0.0028%(wt/wt)、カロテノイド重量濃度0.0050%(wt/wt)の抽出液18kgを得た。
実施例1の工程2で得られた抽出液18kgを、エバポレーターを用いて減圧濃縮して沈殿物を含んだ濃縮液(約80g)と留去液(約17kgのエタノール)を得た。この濃縮液を外温5℃にて1時間冷却しながら撹拌した。
実施例1の工程3で得られた冷却された濃縮液約80gを減圧濾過してカロテノイドを含んだ沈殿物のケークを得た。さらに上から20gのエタノールを加えて濾過洗浄した後に、一晩35℃にて減圧乾燥して1.5gの沈殿物の乾燥物を得た。この乾燥物中のアスタキサンチン及びカロテノイドの含量はそれぞれ38%と64%であった。
実施例1の工程4で得られた沈殿物の乾燥物1.5gに100gの25%水含有エタノールを加え、0.96%相当のカロテノイドが懸濁した状態で室温下1時間攪拌洗浄を行った。得られた洗浄物を減圧濾過にて採取し、一晩35℃にて減圧乾燥を行い、25%水含有エタノール洗浄乾燥物を1.02g得た。この25%水含有エタノール洗浄乾燥物中のアスタキサンチン及びカロテノイドの含量はそれぞれ52%と88%であった。
次に得られた25%水含有エタノール洗浄乾燥物1.02gに80gのヘキサンを加え、1.1%相当のカロテノイドが懸濁した状態で室温下1時間攪拌洗浄を行った。得られた洗浄物を減圧濾過にて採取し、一晩35℃にて減圧乾燥を行い、ヘキサン洗浄乾燥物を0.88g得た。このヘキサン洗浄乾燥物中のアスタキサンチン及びカロテノイドの含量はそれぞれ56%と94%であった。
工程4で発生した濾液約100g(約120mL)から減圧留去により留去液側に80gのエタノールを回収した。また、工程5で発生するヘキサン濾液約80g(約118mL)から減圧留去により留去液側に74gのヘキサンを回収した。
実施例1の工程1で得られた乾燥菌体31gに実施例1の工程3で得られた留去液(エタノール)を9kg加え、実施例1の工程2に準じたカロテノイドの抽出と菌体濾過を行い、抽出液9kgを得た。この抽出液を実施例1の工程3に準じて減圧濃縮した後、冷却された濃縮液約40gを得た。この冷却された濃縮液から実施例1の工程4に準じて沈殿物を濾取した。次に、実施例1の工程6で回収したエタノール10gを、沈殿物のケークの上から加えて濾過洗浄した後に、乾燥を行い0.75gの乾燥物を得た。この乾燥物に実施例1の工程6で回収したエタノール37.5gと水12.5gを混和して作成した25%水含有エタノールを加えて実施例1の工程5に準じて行い25%水含有エタノール洗浄乾燥物0.51gを得た。得られた25%水含有エタノール洗浄乾燥物に実施例1の工程6で回収したヘキサン40g加えて実施例1の工程5に準じて行い、ヘキサン洗浄乾燥物0.44gを得た。25%水含有エタノールとヘキサン洗浄前の減圧乾燥物のアスタキサンチン及びカロテノイドの含量がそれぞれ38%と64%に対して、25%水含有エタノールとヘキサン洗浄乾燥物でのアスタキサンチン及びカロテノイドの含量がそれぞれ56%と94%であった。
以上のことより、回収された溶媒の再利用は何ら支障がないことが確認できた。
実施例1の工程1〜工程3と同様に行い、さらに実施例1の工程4に準じて、工程3で得られた冷却された濃縮液約80gを減圧濾過してカロテノイドを含んだ沈殿物のケークを得た。さらに上から20gのエタノールを加えて濾過洗浄した後に沈殿物カロテノイド含量を調べるためにケークの一部を採取した。次いで、乾燥する工程を省略して、上から100gの25%水含有エタノールを加えてさらに濾過洗浄した。この濾過洗浄ケークを一晩35℃にて減圧乾燥を行い25%水含有エタノール洗浄乾燥物を1.5g得た。この25%水含有エタノール洗浄前の減圧乾燥物のアスタキサンチン及びカロテノイドの含量は、それぞれ38%と64%であるのに対して、25%水含有エタノール洗浄乾燥物中のアスタキサンチン及びカロテノイドの含量はそれぞれ52%と88%であった。
また、実施例1の工程4に準じて行われる沈殿物濾取で得られる濾液約100g(約120mL)から、エタノール85gを回収した。
実施例3で用いた乾燥菌体31gに、実施例3で得られた留去液(エタノール)を9kg加え、実施例1の工程2に準じたカロテノイドの抽出と菌体濾過を行い、抽出液9kgを得た。この抽出液を実施例1の工程3に準じて減圧濃縮した後、冷却された濃縮液約40gを得た。この冷却された濃縮液から実施例1の工程4に準じて沈殿物を濾取した。さらに実施例3と同様に乾燥する工程を省略し、実施例3で得られた回収エタノール37.5gと水12.5gを混和して作成した25%水含有エタノール50gを、沈殿物のケークの上から加えて濾過洗浄した。この濾過洗浄ケークを一晩35℃にて減圧乾燥を行い25%水含有エタノール洗浄乾燥物を0.58g得た。25%水含有エタノール洗浄前の減圧乾燥物のアスタキサンチン及びカロテノイドの含量はそれぞれ38%と64%であるのに対して、25%水含有エタノール洗浄乾燥物中のアスタキサンチン及びカロテノイドの含量はそれぞれ52%と88%であった。
実施例4において減圧留去で回収されたエタノールを用いても洗浄能力の低下は認められないことが確認できた。
抗酸化剤及び着色剤として、実施例1で得たアスタキサンチン組成物を、マーガリンの5重量%になるように植物油に添加した後、乳化剤などとともに均一になるよう攪拌し、通常の方法によりマーガリンを作製した。このマーガリンは、通常のマーガリンと比較して、アスタキサンチンの存在により、薄い赤色を呈していた。
実施例1で得たアスタキサンチン組成物を、1%アルギン酸ナトリウム水溶液に0.6%添加し、ホモジナイザーで分散後、5%塩化カルシウム凝固液に滴下し、直径5mmの球状に成型した。外観は自然に近く、形状、色調、及び味の観点でイクラと酷似していた。
実施例1で得たカロテノイド含有組成物120重量部に対して結晶セルロース330重量部、カルメロース−カルシウム15重量部、ヒドロキシプロピルセルロース10重量部及び精製水60重量部を用いて通常の方法にて配合、乾燥した後、10重量部のステアリン酸マグネシウムを添加し、打錠を行い、1錠あたりカロテノイド含有組成物を20mg含有する100mgの錠剤を得た。
実施例1で得たカロテノイド含有組成物1重量部に、5倍重量部の大豆油に懸濁し、均質になる様に十分に混合した後、カプセル充填機にてカプセル充填し、内容物約300mgの赤褐色状のカプセルを得た。
実施例1で得たアスタキサンチン含有組成物を、白色ワセリンに10重量%になるように添加し、芳香剤などとともに、均一になるように攪拌し、通常の方法によりクリーム剤を作製した。
Claims (9)
- 以下の1)〜3)の工程を含むカロテノイド含有組成物の製造方法。
1)カロテノイドを含有する微生物培養物、該培養物の濃縮物、又は該培養物の乾燥物を低級アルコール類で抽出する工程
2)得られた抽出液を濃縮して沈殿物を得る工程
3)沈殿物を水含有低級アルコール類又は水含有低級アルコール類と炭化水素系溶媒類の組み合わせで洗浄する工程 - 以下の1)〜3)の工程を含むカロテノイド含有組成物の製造方法。
1)カロテノイドを含有する微生物培養物、該培養物の濃縮物、又は該培養物の乾燥物をエタノールで抽出する工程
2)得られた抽出液を濃縮して沈殿物を得る工程
3)沈殿物を水含有エタノールで洗浄する工程 - 以下の1)〜4)の工程を含むカロテノイド含有組成物の製造方法。
1)カロテノイドを含有する微生物培養物、該培養物の濃縮物、又は該培養物の乾燥物をエタノールで抽出する工程
2)得られた抽出液を濃縮して沈殿物を得る工程
3)沈殿物を水含有エタノールで洗浄する工程
4)沈殿物をさらにヘキサンで洗浄する工程 - カロテノイド含有組成物が、カロテノイドを80%以上含有する組成物である請求項1〜3のいずれか1項の記載の製造方法。
- カロテノイドが、アスタキサンチンを40%以上含有するカロテノイドである請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 微生物の16SリボソームRNAに対応するDNAの塩基配列が、配列表配列番号1に記載の塩基配列と実質的に相同である請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 微生物が、E−396株(FERM BP−4283)又はその変異株である請求項1〜6のいずれか1項に記載のカロテノイドの製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法で得られるカロテノイドを含有する組成物。
- 請求項8に記載のカロテノイド含有組成物を含有する食品、医薬組成物、又は化粧品。
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