JP6262659B2 - カロテノイド含有組成物の製造方法及びカロテノイド含有組成物 - Google Patents
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Description
アスタキサンチンは、魚類、鶏卵の色揚げ剤として広く使用されている。また、食品添加物としても認められており、油脂加工食品、タンパク質性食品、水性液状食品などに幅広く使用されている。さらに、フリーラジカルによって誘起される脂質の過酸化に対する抗酸化活性、α−トコフェロールの数百倍に達する一重項酸素消去作用などから、アスタキサンチンは、その強力な抗酸化活性を生かした機能性食品、化粧品、又は医薬品としての用途が期待されている。
アスタキサンチンは、サケ、マス、マダイ等の魚類、カニ、エビ、オキアミ等の甲殻類など広く自然界に分布すると共に、アグロバクテリウム(Agrobacterium)属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、パラコッカス(Paracoccus)属、ブレバンディモナス(Brevundimonas)属、エリスロバクター(Erythrobacter)属に属する細菌類、ヘマトコッカス(Haematococcus)属緑藻類、ファフィア(Phaffia)属酵母類等の微生物によっても産生される。アスタキサンチンやゼアキサンチン等のカロテノイドは、化学合成法により工業的に生産されているが、安全性の観点から天然物由来のものが求められている。
一方、パラコッカス属に属する細菌は、カロテノイドの生産性が高い上に増殖速度が大きく、カロテノイドの抽出が容易である等の利点を有している。
より具体的には、本発明は以下の構成を有する。
〔1〕アスタキサンチンを含むカロテノイドを産生する微生物を培養して得られる培養物を、炭素数1〜3のアルコールを用いて抽出処理する抽出工程と、
前記微生物と抽出液とを分離して抽出液を得る抽出液分離工程と、
前記抽出液を液量1.25倍〜20倍まで濃縮して濃縮液を得る濃縮工程と、
前記濃縮液中にカロテノイド含有組成物の結晶を生成させる結晶化工程と、
前記結晶を母液から分離して得る結晶分離工程と、
を含む、アスタキサンチンの全組成物に対する含有量が40質量%以上であり、最大長が5μm以上の針状又は類針状結晶であるカロテノイド含有組成物の製造方法。
〔2〕前記濃縮工程における濃縮倍率が10倍未満である、〔1〕記載のカロテノイド含有組成物の製造方法。
〔3〕前記濃縮液を前記結晶化工程に供する前に、結晶化工程の温度よりも高い温度に加熱する加熱工程を更に含む、〔1〕又は〔2〕に記載の製造方法。
〔4〕前記加熱工程の前において前記濃縮液に水を加える水添加工程、前記濃縮工程の進行中に前記濃縮液に水を加える水添加工程、および前記濃縮工程の前において前記微生物から分離した前記抽出液に水を加える水添加工程からなる群より選択される工程を更に含む、〔3〕記載の製造方法。
〔5〕前記加熱工程の温度が40〜70℃である、〔3〕又は〔4〕記載の製造方法。
〔6〕アスタキサンチンを含むカロテノイドを産生する微生物由来のカロテノイド含有組成物であって、全組成物の質量を基準とするアスタキサンチンの含有量が40質量%以上であり、最大長が5μm以上の針状又は類針状結晶であるカロテノイド含有組成物。
〔7〕〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の製造方法によって製造される、〔6〕記載のカロテノイド含有組成物。
また、前記組成物は、針状又は類針状結晶であり、その最大長は、2μm超であり、好ましくは5μm以上、より好ましくは7μm以上、最も好ましくは10μm以上である。また、これらの結晶長は、必ずしも揃っていなくてもよく、例えば、3μm〜10μmの針状又は類針状結晶を含んでいてもよい。ここで、結晶の最大長とは、顕微鏡等の対象物を拡大して観察する手段における視野中で、最も大きな結晶長をいう。
(カロテノイド産生微生物とその培養)
本実施形態の製造方法に係る培養物を構成するカロテノイドを産生する微生物としては、アスタキサンチンを含むカロテノイドを産生する微生物であれば何ら限定されないが、アグロバクテリウム属細菌、ブレビバクテリウム属細菌、パラコッカス属細菌、ブレバンディモナス属細菌、エリスロバクター属細菌、ヘマトコッカス属藻類、ファフィア属酵母などを用いることができる。
なお、E−396菌株は、独立行政法人 産業技術総合研究所 特許生物寄託センターに以下の通り国際寄託されている。
国際寄託当局:独立行政法人 産業技術総合研究所 特許生物寄託センター
(旧名称:通商産業省工業技術院生命工学工業技術研究所)
〒305-8566
茨城県つくば市東1丁目1番地1中央第6
識別のための表示:E−396
受託番号:FERM BP−4283
原寄託日:平成5年(1993年)4月27日
炭素源としてはグルコース、シュークロース、ラクトース、フルクトース、トレハロース、マンノース、マンニトール、マルトース等の糖類、酢酸、フマル酸、クエン酸、プロピオン酸、リンゴ酸、マロン酸、ピルビン酸等の有機酸、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、イソブタノール、グリセノール等のアルコール類、大豆油、ヌカ油、オリーブ油、トウモロコシ油、ゴマ油、アマニ油等の油脂類などが挙げられ、1種又は2種以上の炭素源を用いることができる。添加割合は炭素源の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1L当たり1〜100g、好ましくは2〜50gである。
窒素源としては、例えば硝酸カリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウム、アンモニア、尿素等の1種又は2種以上が用いられる。添加割合は窒素源の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1Lに対し0.1g〜30g、好ましくは1〜10gである。
無機塩としてはリン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸鉄、塩化鉄、硫酸マンガン、塩化マンガン、硫酸亜鉛、塩化鉛、硫酸銅、塩化カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム等の1種又は2種以上が用いられる。添加割合は無機塩の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1Lに対し0.001〜10gである。
ビタミン類を加える場合、添加割合はビタミン類の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1Lに対し0.1〜1000mgであり、好ましくは1〜100mgである。
アミノ酸、核酸塩基、酵母エキス、ペプトン、肉エキス、麦芽エキス、コーンスチープリカー、乾燥酵母、大豆粕等の添加割合は、物質の種類により異なり適宜調整すれば足りるが、通常、培地1Lに対し0.2g〜200g、好ましくは3〜100gである。
培地のpHは2〜12、好ましくは6〜9に調整する。培養条件は15〜80℃、好ましくは20〜35℃の温度であり、通常1日〜20日間、好ましくは2〜8日間、好気条件で培養を行う。好気条件としては、例えば、振とう培養又は通気撹拌培養等が挙げられる。
なお、前記微生物の培養物としては、乾燥菌体を基準として、その1g中に典型的には約20mg程度のアスタキサンチン、約30mg程度のカロテノイドが含有されていると考えられる。
本実施形態の製造方法に係る抽出工程に用いる溶媒としては、炭素数1〜3のアルコールが挙げられ、具体的にはエタノール、メタノール、イソプロパノール又はノルマルプロパノールであり、中でもエタノールが特に好ましく用いられる。抽出時の前記アルコールの温度は80℃以上が好ましく、85℃以上がより好ましく、90℃以上が更に好ましく、93℃以上が特に好ましい。この抽出時の温度は、前記アルコールへのアスタキサンチンを含むカロテノイドの溶解度の上昇と関係しており、抽出効率を向上させるために重要な要素となる。また抽出時の前記アルコールの温度の上限については、150℃以下が好ましく、130℃以下がより好ましく、120℃以下が更に好ましく、110℃以下が特に好ましく、100℃以下が最も好ましい。この上限温度は、アスタキサンチンを含むカロテノイドの熱分解を抑えるために重要である。このとき、前記アルコールの沸点以上又は沸点付近の温度を必要とするため、圧力容器内にて処理を行うことが好ましい。このときの圧力は、最大でもゲージ圧で0.8MPa以下、好ましくは0.4MPa以下、さらに好ましくは0.2MPa以下で行うことが、圧力容器設備によるコスト増加を低減する観点から好ましい。
抽出工程で使用する前記アルコールの量としては、抽出時の温度によっても変化するが、菌体内に含有されるアスタキサンチンの好ましくは全量を溶解できる量であればよく、菌体内に含まれるアスタキサンチン量1gに対して、300〜3,000g、好ましくは、500〜2,000g、より好ましくは、800〜1,600gである。
例えば、前記した約20mgのアスタキサンチンを含む乾燥菌体1gからの抽出を95℃のエタノールで行う場合は、5g〜100g程度、好ましくは8g〜60g、更に好ましくは10g〜35g程度の量のエタノールを用いるとよい。
上記酸化防止剤は、最終的にはカロテノイド含有組成物から除くことが望ましいが、用いる酸化防止剤の種類(例えば、ビタミンC)によっては除去不要である。
また、光によるカロテノイドの分解を極力防止するために遮光した条件下で抽出を行うことができる。
また、抽出時間については特に制限する必要はないが、熱分解によるカロテノイド含有組成物の収量低下を少なくするためにも短時間の処理がよく、120分以内が好ましく、60分以内がより好ましく、30分以内が最も好ましい。
本実施形態の製造方法に係る抽出液分離工程、すなわち、抽出処理により得られる抽出液を微生物菌体から分離する工程で使用する方法は限定されないが、膜濾過、濾過、デカンテーションなどが用いられ、濾過が好ましい。また抽出液分離の温度は特に限定されない。80℃以上の温度の炭素数1〜3のアルコールにカロテノイドが溶解した溶液は、−20℃〜70℃程度に冷却しても過飽和状態となり、短時間ではカロテノイドは析出しないので、このような温度でも安定的に抽出液の微生物菌体からの分離を行うことができる。
本実施形態の製造方法においては、前記抽出液分離工程で得られる抽出液を、下記に詳述する結晶化工程に供する前に、低い濃縮倍率で濃縮することが好ましい。本発明においては、高い濃縮倍率での濃縮による結晶化を行わず、それにより、最大長が5μm以上の針状又は類針状結晶を得ることができる。
前記抽出液分離工程によって得られる抽出液からカロテノイド含有組成物の結晶を得る方法としては、一般的には加熱及び/又は減圧濃縮や貧溶媒を添加し、結晶の溶解度を低下させる晶析操作が挙げられる。この他、低温におけるカロテノイドの析出、酸・アルカリ薬剤や各種塩類による析出によってカロテノイド色素を濃縮せずに分離してもよい。また、本操作下での過飽和状態は、例えば常温で1時間以上放置することで解除され、カロテノイド含有組成物の結晶を析出させることができる。このとき、攪拌したり振動を与えたりすること、あるいは種結晶を添加すること等により過飽和状態の解除を早めることもできる。ただし抽出温度によって過飽和状態が変化するため、抽出温度に応じた過飽和解除条件を選択することが好ましい。
上記操作により過飽和状態が解除されると、フリー体のトランス型アスタキサンチンは常温のエタノールに対して難溶性となり、更にエタノールを加えても溶解せず懸濁状態になる。これらの操作を行うことによりフリー体のトランス型カロテノイドを結晶として得ることができる。
本実施形態の製造方法においては、前記抽出液分離工程で得られる抽出液を、低い濃縮倍率で濃縮し、続いて濃縮以外の方法によりカロテノイド含有組成物の結晶化を進めることが好ましい。
または、アスタキサンチン重量濃度(wt/wt)として、0.088〜1.4%、更により具体的には、0.088〜0.70%、更により具体的には0.14〜0.70%を例示することができる。
あるいは、カロテノイド重量濃度(wt/wt)として、0.13〜2.0%、更により具体的には、0.13〜1.0%、更により具体的には、0.20〜1.0%を例示することができる。
また、抽出液の濃縮で得られた留去液は、そのまま微生物培養物からの抽出に再利用することができる。
本実施形態の製造方法に係る結晶化工程、すなわち、前記濃縮液中にカロテノイド含有組成物の結晶を生成させる工程で使用される方法は限定されないが、例えば前記濃縮液を10℃〜60℃でインキュベートすることにより結晶を得る熟成工程等が用いられる。熟成時の温度は、好ましくは10℃〜60℃、より好ましくは20℃〜40℃、特に好ましくは30℃である。熟成に適した時間は、好ましくは1時間〜48時間、より好ましくは2時間〜24時間、特に好ましくは一晩である。
前記熟成工程の前に、熟成工程の温度より高い温度で前記濃縮液をインキュベートして、前記濃縮液中のトランス型カロテノイド異性体の一部を結晶として析出せしめ、且つ、シス型カロテノイド異性体の少なくとも一部をトランス型異性体に異性化する、加熱工程を更に加えてもよい。
本加熱工程の温度は、前記熟成工程の温度よりも高い温度であり、好ましくは濃縮液の溶媒である炭素数1〜3のアルコールの常圧における沸点以下の温度である。具体的には、好ましくは30〜80℃、より好ましくは40〜70℃、特に好ましくは50〜60℃である。本加熱工程の処理を行う時間は、好ましくは1時間〜48時間、より好ましくは2時間〜26時間、特に好ましくは2時間〜8時間である。
また、この加熱工程を、濃縮工程にあわせて行うこともできる。すなわち、減圧濃縮時の温度を高く維持することで、この異性化を行わせることは、工程時間の短縮にも効果的である。
本発明者らは、本加熱工程において、以下が進行するものと考えている。
本実施形態の製造方法の抽出工程は、80℃以上といった比較的高温において行われるため、カロテノイドのトランス型異性体の一部がシス型異性体に異性化する。このようなカロテノイドを含む抽出液が濃縮工程を経て過飽和状態の濃縮液となる。加熱工程において、この濃縮液の過飽和状態が解除されることにより、炭素数1〜3のアルコールに対して相対的に溶解度が低いトランス型カロテノイド異性体の一部が結晶化し、一方、前記アルコールに対する溶解度が相対的に高いシス型カロテノイド異性体は該アルコール中に溶解した状態が維持される。すると溶媒中に溶解したカロテノイドのシス型異性体/トランス型異性体の比率が増加し、当該温度における平衡組成からずれた比率となる。この平衡組成からのずれと、濃縮液の加熱による異性化反応の反応速度の高まりが相俟って、シス型異性体の一部がトランス型異性体へと異性化する。異性化によって生成したトランス型異性体の一部は結晶化する。
熟成工程においても、トランス型異性体の結晶化に伴い、シス型異性体からトランス型異性体への異性化は進行すると思われるが、加熱工程においては温度が熟成工程の温度よりも高いために、異性化反応速度がより大きく、異性化がより進行するものと考えられる。
加熱工程の後、同工程より得られた結晶を含む濃縮液を、同工程よりも低い温度の熟成工程に供することにより、溶媒中に溶解していたトランス型異性体を主とするカロテノイドが更に結晶化する。
このようにして、加熱工程を加え、トランス型異性体の比率を高めることによって、本実施形態の製造方法の目的物である、カロテノイド含有組成物結晶の収量を向上させることができる。
前記加熱工程の前に、前記濃縮工程により得られた濃縮液に水を添加する、水添加工程を更に加えてもよい。この水添加工程において加える水の量は、水添加後の溶液中の水の濃度が、好ましくは0.1〜40質量%、より好ましくは0.5〜30質量%、特に好ましくは1〜20質量%となる量である。
また、この水添加工程を、濃縮工程にあわせて行うこともできる。すなわち、カロテノイドを含む抽出液に対し、その濃縮前または濃縮時に水を添加することもできる。
加熱工程の前に水添加工程を加えることにより、カロテノイド含有溶液中のカロテノイドの溶解度が低下し、加熱工程および熟成工程を経て得られるカロテノイド含有組成物結晶の量が増加する。すなわち、本実施形態の製造方法により得られるカロテノイド含有組成物の収量が増加する。
本実施形態の製造方法に係る結晶分離工程、すなわち、前記熟成工程により生成された結晶を母液から分離して得る工程で使用する方法は限定されないが、濾過、遠心分離等が利用され、濾過が好ましい。また結晶分離の温度は特に限定されない。
1)アスタキサンチンを含む微生物菌体から、エタノールで90〜100℃、15分以上抽出する。
2)菌体を熱時濾過(60〜70℃)により除去する。
3)濾液(抽出液)を、30℃に冷却し、缶温が30℃になるよう減圧度を調整し、液量1/5(アスタキサンチン重量濃度0.35%(wt/wt)またはカロテノイド重量濃度0.50%(wt/wt)程度)まで濃縮する。
4)濃縮後、30℃で熟成する。
5)熟成後、濾過により結晶を回収する。
6)結晶を、真空下100℃で加熱乾燥する。
また、3)の濃縮後、60℃で2〜4時間加温することで、シス体のアスタキサンチンを、トランス体に再異性化し、4)に進んでもよい。この再異性化は、50℃でも実施することができ、効率を上げるために、時間を伸ばしてもよい。40℃で実施した場合は、さらに時間を伸ばしてもよい。
さらに、3)の濃縮後、濃縮液に終濃度1〜20質量%の水を添加した上で、4)に進んでもよい。この水添加は、終濃度0.1〜40質量%となる量の水の添加でも実施することができるが、より好ましくは0.5〜30質量%となる量の水の添加であり、特に好ましくは1〜20質量%となる量の水の添加である。
本実施形態のカロテノイド含有組成物の製造方法は、従来技術と比較して、1)複雑な操作を必要としない、2)濃縮乾固物の懸濁洗浄やリパルプのような煩雑かつ非効率的な洗浄操作を必要としない、3)加熱工程の前に水添加工程を含む場合を除いて、水を含む廃液の処理を必要としないという点において、工業的な観点から著しく有利である。そして4)アスタキサンチンを高含量で含む高純度のカロテノイド含有組成物を安価に提供できる点、5)得られる結晶の粉体物性が良好で成形性等が良好という点でも優れた工業的製造方法を提供するものである。
前記結晶の最大長としては、好ましくは7μm以上、より好ましくは10μm以上である。
前記本発明のカロテノイド含有組成物は、好ましくは、上述の本発明のカロテノイド含有組成物の製造方法によって製造される。
本発明のカロテノイド含有組成物を含有する医薬品の剤型としては、散剤、顆粒剤、丸剤、ソフトカプセル、ハードカプセル、錠剤、チュアブル剤、速崩剤、シロップ、液剤、懸濁剤、座剤、軟膏、クリーム剤、ゲル剤、粘付剤、吸入剤、注射剤等が挙げられる。これらの製剤は定法に従って調製されるが、カロテノイドは水に難溶性であるため、植物性油、動物性油等の非親水性有機溶媒に溶解するか又は、乳化剤、分散剤もしくは界面活性剤等とともに、ホモジナイザー(高圧ホモジナイザー)を用いて水溶液中に分散、乳化させたり、温度をかけて溶解させたりして用いる。さらに、カロテノイドの吸収性を高めるために、平均粒子径を1ミクロン程度まで微粉砕し用いることも可能である。
カロテノイドを医薬品として使用する場合、用法及び用量として、大人1 日あたり、1mg〜3g 、好ましくは3mg 〜1g 、より好ましくは10mg〜670mgである。体重1kg換算では、それぞれ17μg〜50mg 、54μg〜17mg 、160μg〜12mgとなる。上記用量は1から数回に分けて投与される。但し、薬学的な有効量、投与方法または投与手段及び投与期間は、投与対象の臨床状態、性別、年齢、体重などに応じて当業者により適宜設定することができる。
カロテノイドを食品又はサプリメントとして使用する場合、用法及び用量として特に限定されるものではないが、体重1kg換算で、17μg〜50mg 、好ましくは54μg〜17mg 、より好ましくは160μg〜12mgである。
カロテノイドを化粧品として使用する場合、化粧品100gあたり10μg〜5g 、好ましくは10μg〜2g 、より好ましくは10μg〜1gの量を配合することができる。
なお本明細書において引用された全ての先行技術文献は、参照として本明細書に組み入れられる。
なお、実施例及び比較例におけるアスタキサンチン及びカロテノイドの定量は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて行った。カラムはWakosil−II SIL−100(φ4.6×250mm)(和光純薬製)を2本連結して使用した。溶出は、移動相であるn−ヘキサン/テトラヒドロフラン/メタノール混合液(容量比40:20:1)を室温付近一定の温度にて毎分1.0mLの流量で流通されることで行った。測定においては、サンプルをテトラヒドロフランで溶解した溶液を移動相にて100倍希釈した液20μLを注入量とし、カラム溶離液中のカロテノイドの検出は波長470nmで行った。また、定量のための標準品としては、シグマ社製アスタキサンチン(Cat.No.A9335)を用いた。標準液のアスタキサンチン濃度の設定は、標準液の477nmの吸光度(A)及び上記条件でHPLC分析を行ったときのアスタキサンチンピークの面積百分率%(B)を測定した後に、以下の式を用いて行った。
アスタキサンチンの濃度(mg/L)=A÷2150×B×100・・・(1)
以下、テトラヒドロフランは、酸化防止剤であるブチルヒドロキシトルエン 250ppm含有品を使用する。50mLのガラス遠沈管に、乾燥菌体 50〜80mgを精秤し、次いで蒸留水を150μL添加し、菌体を湿らせた。ここに、テトラヒドロフラン/メタノール=20/1 を15mL添加し、5分間十分混合した後、ヘキサンを30mL添加する。この液より遠心分離により菌体を沈殿させ、上清をHPLCの移動相で10倍に希釈し、HPLCで分析を行った。
アスタキサンチン濃度は式(2)に従って、カンタキサンチン濃度は式(3)に従って、その他カロテノイド濃度は式(4)に従って算出した。
アスタキサンチン(mg/g)=(標準溶液中のアスタキサンチン濃度(mg/L))/(アスタキサンチン標準溶液のピークエリア)×(サンプル中のアスタキサンチンピークエリア)/(サンプル質量(mg))×450・・・(2)
カンタキサンチン濃度は、式(3)に従って算出した。
カンタキサンチン(mg/g)=(標準溶液中のアスタキサンチン濃度(mg/L))/(アスタキサンチン標準溶液のピークエリア)×(サンプル中のカンタキサンチンピークエリア)/(サンプル質量(mg))×450×0.92・・・(3)
カロテノイド濃度は、式(4)に従って算出した。
カロテノイド(mg/g)=(標準溶液中のアスタキサンチン濃度(mg/L))/(アスタキサンチン標準溶液のピークエリア)×(サンプル中のカロテノイドピークエリア)/(サンプル質量(mg))×450・・・(4)
工程1:E−396菌株の培養工程
特許文献5の実施例1に記載の方法に準拠してE−396菌株の培養を行い、培養物として1g中に約17mgのアスタキサンチンを含むカロテノイドを含有する乾燥菌体を得た。
本実施例の工程1で得られた乾燥菌体25gに、エタノール550gを加え、高圧容器内で窒素雰囲気下90℃にて15分間攪拌しながらアスタキサンチンを含むカロテノイドの抽出を行った。液温を65℃に冷却後、圧力容器を開放し、濾過にて抽出液から菌体を除き、更に菌体ケークをエタノールにて洗浄してアスタキサンチン0.07%(wt/wt)、カロテノイド重量濃度0.1%(wt/wt)の抽出液550gを得た。
続いて同様の操作を更に6回繰り返して、合計7バッチの抽出液を得た。
本実施例の工程2で得られた1バッチ分の抽出液を、缶温30℃となるように減圧度を調節し、ロータリー・エバポレーターを用いてエタノールの一部を留去し、固形分濃度を抽出液の1.25倍に濃縮し、その後、この濃縮液について缶温30℃で一晩熟成を行い、結晶を析出させた。
更に、本実施例の工程2で得られた他の6バッチ分の抽出液について、濃縮率をそれぞれ1.5倍、2倍、3.3倍、5倍、10倍、20倍とした以外は上記と同様の操作により、それぞれ濃縮及び結晶化を行った。
本実施例の工程3で得られたそれぞれの結晶を含む液から、濾過にて結晶を回収した。これらのそれぞれの結晶を100℃で2時間減圧乾燥して乾燥結晶を得た。この乾燥結晶のアスタキサンチン及びカロテノイド含有量を前述の方法により定量し、回収した結晶量、アスタキサンチンの回収率と共に表1に示す。
表1に示した濃縮倍率5倍で得られた結晶をキーエンス社製デジタルマイクロスコープ(VHX-90)を使用し200倍で撮影し、結晶の大きさを測定した。10μm以上の部分がある結晶であった。
特許文献5の実施例1に記載の方法に準拠してE−396菌株の培養を行い、培養物として1g中に約17mgのアスタキサンチンを含むカロテノイドを含有する乾燥菌体を得た。更に、特許文献6の実施例1に従いアスタキサンチンを含むカロテノイド含有組成物の結晶を得た。この結晶を実施例1と同様な方法でデジタルマイクロスコープにて撮影し、結晶の大きさを測定した。結晶の大きさは1〜2μmであった。
(濃縮後異性化工程を含む製造方法:図2)
工程1:E−396菌株の培養工程
上記実施例1の工程1と同様にして、1g中に約17mgのアスタキサンチンを含むカロテノイドを含有する乾燥菌体を得た。
上記実施例1の工程2と同様の操作にて、同様の抽出液550gを得た。続いて同様の操作を更に4回繰り返して、合計5バッチの抽出液を得た。
本実施例の工程2で得られた抽出液を、缶温30℃となるように減圧度を調節し、ロータリー・エバポレーターを用いてエタノールの一部を留去し、固形分濃度を抽出液の5倍(アスタキサンチン重量濃度0.35%(wt/wt)、カロテノイド重量濃度0.50%(wt/wt))に濃縮し、その後この濃縮液を40℃で25.5時間窒素雰囲気下に加熱(インキュベーション)処理し、その後缶温30℃で一晩熟成を行い、結晶を析出させた。
更に、本実施例の工程2で得られた他の4バッチ分の抽出液について、加熱処理温度及び加熱処理時間を表2に記載のそれぞれの条件とした以外は上記と同様の操作により、それぞれ濃縮、加熱処理及び結晶化を行った。
本実施例の工程3で得られた結晶を含む液から、濾過にて結晶を回収した。この結晶を100℃で2時間減圧乾燥して乾燥結晶を得た。この乾燥結晶のアスタキサンチン及びカロテノイド含有量を前述の方法により定量し、回収した結晶量、アスタキサンチンの回収率と共に表2に示す。
このように、濃縮後の加熱処理という簡単な工程を加えるのみで、カロテノイド含有組成物中のアスタキサンチン含量及びカロテノイド含量を低下させることなく、カロテノイド含有組成物の収率を向上させることができることが明らかとなった。
(水添加工程および濃縮後異性化工程を含む製造方法:図3)
工程1:E−396菌株の培養工程
上記実施例1の工程1と同様にして、1g中に約17mgのアスタキサンチンを含むカロテノイドを含有する乾燥菌体を得た。
上記実施例1の工程2と同様の操作にて、同様の抽出液550gを得た。続いて同様の操作を更に5回繰り返して、合計6バッチの抽出液を得た。
本実施例の工程2で得られた抽出液を、缶温30℃となるように減圧度を調節し、ロータリー・エバポレーターを用いてエタノールの一部を留去し、固形分濃度を抽出液の5倍(アスタキサンチン重量濃度0.35%(wt/wt)、カロテノイド重量濃度0.50%(wt/wt))に濃縮した。これら6バッチ分の濃縮液のうち、5バッチ分については、それぞれイオン交換水を1、3、5、10、20質量%となるよう添加した。これらのイオン交換水を添加した、又は添加していない溶液を60℃で2時間窒素雰囲気下に加熱(インキュベーション)処理し、その後缶温30℃で一晩熟成を行い、結晶を析出させた。
本実施例の工程3で得られた結晶を含む液から、濾過にて結晶を回収した。この結晶を100℃で2時間減圧乾燥して乾燥結晶を得た。この乾燥結晶のアスタキサンチン及びカロテノイド含有量を前述の方法により定量し、回収した結晶量、アスタキサンチンの回収率と共に表3に示す。
このように、濃縮後、加熱処理前に水を添加するという簡単な工程を加えるのみで、カロテノイド含有組成物中のアスタキサンチン含量及びカロテノイド含量を大きく低下させることなく、カロテノイド含有組成物の収率を向上させることができることが明らかとなった。
Claims (8)
- アスタキサンチンを含むカロテノイドを産生する微生物を培養して得られる培養物を、炭素数1〜3のアルコールを用いて抽出処理する抽出工程と、
前記微生物と抽出液とを分離して抽出液を得る抽出液分離工程と、
前記抽出液を濃縮してアスタキサンチン重量濃度が0.088〜2.1%(wt/wt)の濃縮液を得る濃縮工程と、
前記濃縮液中にカロテノイド含有組成物の結晶を生成させる結晶化工程と、
前記結晶を母液から分離して得る結晶分離工程と、
を含む、アスタキサンチンの全組成物に対する含有量が40質量%以上であり、最大長が5μm以上の針状又は類針状結晶であるカロテノイド含有組成物の製造方法。 - 前記濃縮工程における濃縮倍率が1.25倍〜20倍である、請求項1記載のカロテノイド含有組成物の製造方法。
- 前記濃縮工程における濃縮倍率が10倍未満である、請求項2記載のカロテノイド含有組成物の製造方法。
- 前記濃縮工程で得られる濃縮液のアスタキサンチン重量濃度が0.088〜1.4%(wt/wt)である、請求項1から3のいずれかに記載のカロテノイド含有組成物の製造方法。
- 前記濃縮液を前記結晶化工程に供する前に、結晶化工程の温度よりも高い温度に加熱する加熱工程を更に含む、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記加熱工程の前において前記濃縮液に水を加える水添加工程、前記濃縮工程の進行中に前記濃縮液に水を加える水添加工程、および前記濃縮工程の前において前記微生物から分離した前記抽出液に水を加える水添加工程からなる群より選択される工程を更に含む、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記加熱工程の温度が40〜70℃である、請求項5又は請求項6記載の製造方法。
- 前記加熱工程が1〜48時間である、請求項5〜7のいずれかに記載の製造方法。
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