JP2007308586A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007308586A5 JP2007308586A5 JP2006138768A JP2006138768A JP2007308586A5 JP 2007308586 A5 JP2007308586 A5 JP 2007308586A5 JP 2006138768 A JP2006138768 A JP 2006138768A JP 2006138768 A JP2006138768 A JP 2006138768A JP 2007308586 A5 JP2007308586 A5 JP 2007308586A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- acetate
- ethylene glycol
- ethyl
- exposure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical group OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N Methyl acetate Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 2-Heptanone Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-Methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N Diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N Ethyl lactate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 METHYL PROPIONATE Drugs 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000020127 ayran Nutrition 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical compound COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N γ-lactone 4-hydroxy-butyric acid Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
例えば、露光源としてKrFエキシマレーザーを用いるリソグラフィーにおいては、ヒドロキシスチレン由来の繰り返し単位と、ヒドロキシスチレン由来のフェノール水酸基をアセタール構造や3級炭化水素基等の酸解離性溶解抑制基で保護した繰り返し単位、若しくは、(α−アルキル)アクリル酸由来のカルボキシル基をアセタール構造や3級炭化水素基等の酸解離性溶解抑制基で保護した繰り返し単位等を有する共重合体(特許文献1〜4等参照)等が知られている。又、ドライエッチング耐性や、露光前後のアルカリ現像液に対する溶解速度の差(以下、「溶解コントラスト」ということがある。)を向上させるため、脂環式炭化水素基を酸解離性溶解抑制基とした繰り返し単位を有する共重合体(特許文献5〜6等参照)が知られている。
反応溶媒は、単量体、重合開始剤、連鎖移動剤、更には重合して得られた共重合体を溶解させる化合物であれば特に制限されない。このような例として、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン等のエステル類;テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート等のエーテルエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等を挙げることができ、これらを単独又は2種以上を混合して用いることができる。
得られたデータを基にディスクリミネーションカーブ(各露光量におけるアルカリ溶解速度)を作成し、膜厚ゼロにするための必要露光エネルギーをEth(mJ/cm 2 )、その時の薄膜の消失速度をRmax(nm/sec)、ディスクリミネーションカーブの立ち上がりにおける薄膜の消失速度をRmin(nm/sec)、ディスクリミネーションカーブの傾きをtanθとした。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006138768A JP5030474B2 (ja) | 2006-05-18 | 2006-05-18 | 半導体リソグラフィー用樹脂組成物 |
TW096115566A TWI413862B (zh) | 2006-05-18 | 2007-05-02 | 正型微影用的共聚合物之製造方法及使用之聚合起始劑 |
US11/800,295 US8067516B2 (en) | 2006-05-18 | 2007-05-04 | Copolymer for positive type lithography, polymerization initiator used in production of said copolymer, and composition for semiconductor lithography |
KR1020070048838A KR101419934B1 (ko) | 2006-05-18 | 2007-05-18 | 포지티브 형 리소그래피용 공중합체, 상기 공중합체의제조에 사용되는 중합 개시제, 및 반도체 리소그래피용조성물 |
US13/199,907 US8709698B2 (en) | 2006-05-18 | 2011-09-12 | Copolymer for positive type lithography, polymerization initiator used in production of said copolymer, and composition for semiconductor lithography |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006138768A JP5030474B2 (ja) | 2006-05-18 | 2006-05-18 | 半導体リソグラフィー用樹脂組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007308586A JP2007308586A (ja) | 2007-11-29 |
JP2007308586A5 true JP2007308586A5 (ja) | 2009-06-04 |
JP5030474B2 JP5030474B2 (ja) | 2012-09-19 |
Family
ID=38712358
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006138768A Expired - Fee Related JP5030474B2 (ja) | 2006-05-18 | 2006-05-18 | 半導体リソグラフィー用樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8067516B2 (ja) |
JP (1) | JP5030474B2 (ja) |
KR (1) | KR101419934B1 (ja) |
TW (1) | TWI413862B (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7705115B2 (en) * | 2005-05-13 | 2010-04-27 | Jsr Corporation | Process for producing radiation-sensitive resin composition |
JP5183133B2 (ja) * | 2006-09-19 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物、該ポジ型感光性組成物に使用される高分子化合物、該高分子化合物の製造方法、該高分子化合物の製造に使用される化合物及びそのポジ型感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
US7604920B2 (en) * | 2007-08-07 | 2009-10-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
JP5270187B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2013-08-21 | 株式会社クラレ | 新規な(メタ)アクリル酸エステル誘導体、ハロエステル誘導体および高分子化合物 |
JP5466511B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2014-04-09 | 株式会社クラレ | 高分子化合物 |
JP5270188B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2013-08-21 | 株式会社クラレ | 新規なアクリル酸エステル誘導体、高分子化合物 |
JP5591465B2 (ja) * | 2008-10-30 | 2014-09-17 | 丸善石油化学株式会社 | 濃度が均一な半導体リソグラフィー用共重合体溶液の製造方法 |
JP5541766B2 (ja) * | 2009-05-19 | 2014-07-09 | 株式会社ダイセル | フォトレジスト用高分子化合物の製造方法 |
KR101111491B1 (ko) * | 2009-08-04 | 2012-03-14 | 금호석유화학 주식회사 | 신규 공중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
JP5978055B2 (ja) * | 2011-08-19 | 2016-08-24 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、ラジカル重合開始剤、化合物の製造方法、重合体、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US10307752B2 (en) | 2012-06-26 | 2019-06-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing polymer, and polymer |
JP5914241B2 (ja) * | 2012-08-07 | 2016-05-11 | 株式会社ダイセル | 高分子化合物の製造方法、高分子化合物、及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
JP6118576B2 (ja) * | 2013-02-13 | 2017-04-19 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物、ラジカル重合開始剤、化合物の製造方法、重合体 |
US11065019B1 (en) | 2015-02-04 | 2021-07-20 | Route 92 Medical, Inc. | Aspiration catheter systems and methods of use |
KR20190124716A (ko) * | 2017-02-28 | 2019-11-05 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 화합물 또는 수지의 정제방법, 및 조성물의 제조방법 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3004532C2 (de) * | 1980-02-07 | 1983-03-17 | Sergej Stepanovič Ivančev | Peroxyderivate von α, ω - bis (Carboxy- bzw. Hydroxymethylen)-3,3'-azo-bis (3-cyan)-butyl und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US4491628A (en) | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
US4603101A (en) | 1985-09-27 | 1986-07-29 | General Electric Company | Photoresist compositions containing t-substituted organomethyl vinylaryl ether materials |
DE3817012A1 (de) | 1988-05-19 | 1989-11-30 | Basf Ag | Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche gemische sowie verfahren zur herstellung von reliefmustern |
JP2964733B2 (ja) | 1991-10-23 | 1999-10-18 | 三菱電機株式会社 | パターン形成材料 |
JP3751065B2 (ja) | 1995-06-28 | 2006-03-01 | 富士通株式会社 | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
JP3297272B2 (ja) | 1995-07-14 | 2002-07-02 | 富士通株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
JP3380128B2 (ja) | 1996-11-29 | 2003-02-24 | 富士通株式会社 | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
JP3712218B2 (ja) * | 1997-01-24 | 2005-11-02 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型ホトレジスト組成物 |
JP3627465B2 (ja) * | 1997-08-15 | 2005-03-09 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP3948795B2 (ja) * | 1997-09-30 | 2007-07-25 | ダイセル化学工業株式会社 | 放射線感光材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP3042618B2 (ja) | 1998-07-03 | 2000-05-15 | 日本電気株式会社 | ラクトン構造を有する(メタ)アクリレート誘導体、重合体、フォトレジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP4135848B2 (ja) * | 2000-02-28 | 2008-08-20 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4132783B2 (ja) * | 2001-11-07 | 2008-08-13 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2004220009A (ja) * | 2002-12-28 | 2004-08-05 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
TWI349831B (en) * | 2003-02-20 | 2011-10-01 | Maruzen Petrochem Co Ltd | Resist polymer and method for producing the polymer |
JP2005171093A (ja) * | 2003-12-11 | 2005-06-30 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法及び該方法により得られる半導体リソグラフィー用共重合体 |
-
2006
- 2006-05-18 JP JP2006138768A patent/JP5030474B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-02 TW TW096115566A patent/TWI413862B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-05-04 US US11/800,295 patent/US8067516B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-18 KR KR1020070048838A patent/KR101419934B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-09-12 US US13/199,907 patent/US8709698B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007308586A5 (ja) | ||
JP5836256B2 (ja) | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、及び電子デバイスの製造方法 | |
JP2019045864A (ja) | 反転パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 | |
WO2010147079A1 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
US10564542B2 (en) | Photoresist compositions and methods | |
JP2012063728A (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 | |
JP2016099374A (ja) | 感光性エレメント、レジストパターン付き基材の製造方法、プリント配線板の製造方法、及びタッチパネルの製造方法 | |
WO2014188853A1 (ja) | パターン剥離方法、電子デバイス及びその製造方法 | |
TW201140231A (en) | Radiation-sensitive composition | |
TW574594B (en) | Photosensitive polymers and resist compositions comprising the photosensitive polymers | |
JP5003548B2 (ja) | 半導体レジスト用重合体及び感放射線性組成物 | |
US8609321B2 (en) | Radiation-sensitive resin composition, polymer and compound | |
CN101435995A (zh) | 光敏化合物和包含该光敏化合物的光致抗蚀剂组合物 | |
Lawson et al. | Methods of controlling cross-linking in negative-tone resists | |
JP2016157100A (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、および硬化膜 | |
JP2009198867A (ja) | 感放射線性組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法 | |
JPWO2016056418A1 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性組成物、並びに、これを用いた、レジスト膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 | |
JP2008174741A5 (ja) | ||
JP5433654B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の形成方法、有機el表示装置、及び、液晶表示装置 | |
JP2006131739A (ja) | レジスト用重合体の製造方法 | |
JP2011013118A (ja) | 酸転写性樹脂組成物、バイオチップ及びバイオチップの製造方法 | |
JP7239695B2 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の精製方法、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 | |
JP6467033B2 (ja) | 有機パターン埋め込み用組成物、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 | |
JP2004176049A (ja) | アクリル系共重合体および感放射線性樹脂組成物 | |
KR102361263B1 (ko) | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물용 수지의 제조 방법, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |