JP2007291255A - ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】 ポリエステル樹脂の良好な耐熱性を維持して、耐衝撃性を向上したポリエステル樹脂組成物を提供する。
【解決手段】 ポリエステル樹脂に対して、ポリエステル構造とオルガノポリシロキサン構造を有し、その間がアミド結合(−CONH−)及び/或いはエポキシ結合(−CHCH(OH)CHO−)で結合され、オルガノポリシロキサン構造の割合が1〜30質量%にあるオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂を1〜50質量部配合することを特徴とする。
【選択図】 なし

Description

本発明は、ポリエステル樹脂とオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂からなる耐熱性と耐衝撃性の優れたポリエステル樹脂組成物に関する。
ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレフタレート、ポリアリレート、耐熱性・耐溶剤性・電気的性質・成形性に優れ、それらの特性を活かし、単独又はガラス繊維などの強化材や各種の充填材・添加剤などを配合して電気・電子部品・自動車部品・機械部品に広く用いられている。
しかしながら、ポリエステル樹脂は、一般に耐衝撃性が低いという欠点を有する。ポリエステル樹脂の耐衝撃性改良を目的として、ポリエステル樹脂にエチレン−アクリル酸エチル共重合体を配合した樹脂組成物(特開昭58−45255号公報、特開昭61−271348号公報)、オレフィン−不飽和カルボン酸共重合体系アイオノマー樹脂およびポリアルキレングリコールを配合した樹脂組成物(特開昭56−127655号公報)、特定の付加重合系ブロック共重合体、特定のポリエステル系ブロック共重合体及びアイオノマー樹脂、更に少量の有機ポリシロキサン化合物を配合した樹脂組成物(特開平10−147690号公報)など多くの検討が為されている。しかしながら、これらの樹脂組成物は確かに耐衝撃性は改良するが耐熱性は大幅に低下する。
一方、ポリエステル樹脂にポリエステル―ポリシロキサン共重合体を配合してその離型性、滑り性、撥水性の改良することは公知である(特開平03−231812号公報、特開平04−122726号公報)、また特定構造のポリエステル―ポリシロキサン共重合体を配合して耐熱性を維持してその離型性、滑り性、撥水性の改良する試みも行われている(特開平07−216075号公報)。しかしながら、ポリエステル―ポリシロキサン共重合体を使用してポリエステル樹脂の耐衝撃性を改良することはあまり行なわれていない。
特開昭58−45255号公報 特開昭61−271348号公報 特開昭56−127655号公報 特開平10−147690号公報 特開平03−231812号公報 特開平04−122726号公報 特開平07−216075号公報
本発明の目的は、ポリエステル樹脂の良好な耐熱性は維持して、耐衝撃性、特に面衝撃性を大幅に改良したポリエステル樹脂組成物を提供することである。
本発明者は、上記の課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ポリエステル樹脂に特定のポリエステル―オルガノポリシロキサン共重合体を特定の割合で配合すると、耐熱性を維持しながら耐衝撃性が大幅に改良されることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、下記ポリエステル構造(3)とオルガノポリシロキサン構造(4)を有し、その間がアミド結合(−CONH−)及び/或いはエポキシ結合(−CHCH(OH)CHO−)で結合され、オルガノポリシロキサン構造の割合が1〜30質量%にあるオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)を1〜50質量部配合することを特徴とするポリエステル樹脂組成物である。
Figure 2007291255
(式中、Aは炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、Bは炭素数2〜20のアルコール又はフェノール残基、nは1〜200の整数である)
Figure 2007291255
(式中、R、Rは、アルキル基又はアリール基、mは1〜50の整数である)
そして、特に、ポリエステル樹脂とオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂のMFR比(MFRA/MFRB)が0.01〜100であると耐衝撃性が極めて大幅に改良されることを見出した。
ポリエステル樹脂に特定の構造を有するオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂を特定量配合したポリエステル樹脂組成物は、耐熱性を維持し優れた耐衝撃性を発現する。
以下に本発明について詳細に説明する。本発明のポリエステル樹脂(A)は、熱可塑性のポリエステル樹脂であればいずれも使用できる。例えば、ポリエチレンテレフタレート樹脂(PET)、ポリブチレンテレフタレート樹脂(PBT)、ポリエチレンナフタレート樹脂(PEN)、ポリブチレンナフタレート樹脂(PBN)、ポリ−1,4−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート樹脂、ポリアリレート樹脂(PAR)等を挙げることができる。上記ポリエステル樹脂の構造や製造法は当分野では周知であり、多くの製品が製造され販売されている。
次に、本発明のオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)とは、下記ポリエステル構造(5)とオルガノポリシロキサン構造(6)を有し、その間がアミド結合(−CONH−)及び/或いはエポキシ結合(−CHCH(OH)CHO−)で結合され、オルガノポリシロキサン構造の割合が1〜30質量%にあるオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂である。オルガノポリシロキサン構造の割合が1質量%未満では発明の効果が現れず、30質量%以上では耐熱性が低下する。
Figure 2007291255
(式中、Aは炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、Bは炭素数2〜20のアルコール又はフェノール残基、nは1〜200の整数である)
Figure 2007291255
(式中、R、Rは、アルキル基又はアリール基、mは1〜50の整数である)
そして、更に好ましくは、ポリエステル樹脂組成物の混練温度におけるポリエステル樹脂(A)とオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)のMFR比(MFRA/MFRB)が、0.01〜100の範囲にあることである。
この様なオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)は、例えば、2価のカルボン酸、2価のアルコール、2価のフェノール等と少なくとも1個のアミノ基及び/或いはエポキシ基を有するオルガノポリシロキサン化合物を用いて周知の重縮合反応により製造することができるが反応の制御が難しくゲル化し易いので、ポリエステル樹脂(C)と少なくとも1個のアミノ基及び/或いはエポキシ基を有するオルガノポリシロキサン化合物を用いて下記の方法で製造することが好ましい。尚、ポリエステル樹脂(C)は、ポリエステル樹脂(A)と同一であっても或いは異なっていても良い。
少なくとも1個のアミノ基及び/或いはエポキシ基を有するオルガノポリシロキサンとは、下記一般式に示される。
Figure 2007291255
(式中、R、R、R11は、炭素数1〜20の2価の炭化水素基、R〜R10は、1価の直鎖又は分枝状炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、又は芳香族炭化水素基、a、bは1〜50の整数)
ポリエステル樹脂(C)と少なくとも1個のアミノ基及び/或いはエポキシ基を有するオルガノポリシロキサンを反応させるには、特開2001−11175号公報、特開2005−8856号公報に記載の製造法に準じて、1)ポリエステル樹脂(C)と少なくとも1個のアミノ基及び/或いはエポキシ基を有するオルガノポリシロキサンをポリエステル樹脂(C)の融点(又は流動開始温度)以上で溶融混練するか、2)ポリエステル樹脂(C)を多孔質化するか、又は平均粒径1mm以下に粉砕して、少なくとも1個のアミノ基及び/或いはエポキシ基を有するオルガノポリシロキサンとドライブレンドして該オルガノポリシロキサンをポリエステル樹脂(C)に含浸させ、ポリエステル樹脂(C)のガラス転移温度以上融点(又は流動開始温度)以下で固相反応させた後に、ポリエステル樹脂(C)の融点(又は流動開始温度)以上で溶融混練する。
特開2001−11175号公報 特開2005−8856号公報 本発明のポリエステル樹脂組成物は、ポリエステル(A)100質量部に対して、オルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)1〜50質量部をドライブレンド後、ポリエステル(A)の融点(又は流動開始温度)以上融点(又は流動開始温度)+30℃未満の温度範囲で溶融混練することにより得ることができる。オルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)の配合量が1質量部未満では本発明の効果が現れず、50質量部以上では本発明の樹脂組成物の耐熱性が低下する。好ましいオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)の配合量は2〜40質量部である。
溶融混練は、単軸・2軸押出機・ニーダー・バンバリーミキサー・ロール等の公知の各種混錬機を用いて実施される。中でも、単軸又は2軸押出機を使用することが好ましい。
本発明のポリエステル樹脂組成物には、必要に応じて、酸化防止剤・熱分解防止剤・紫外線吸収剤・着色剤・難燃剤・離型剤・可塑剤・帯電防止剤・加水分解防止剤・接着剤・粘着剤・タルク等の結晶核剤・結晶化促進剤・二酸化チタン等の充填材・ガラス繊維等の強化材・カーボンブラック等の導電剤等々の1種又は2種以上を含有することができる。
更に、本発明のポリエステル樹脂組成物は、例えばポリエチレン・ポリプロピレン・ポリスチレン・ABS等の汎用樹脂・ポリカーボネート・ポリアミド6・66・ポリオキシメチレン・ポリフェニレンオキサイド・ポリフェニレンサルフアイド・ポリエーテルエーテルケトン等のエンジニャリング樹脂・ポリエステルエラストマー・ウレタン等の熱可塑性エラストマー等々の1種又は2種以上をポリエステル樹脂組成物の特性を損なわない範囲で含有することができる。
そして、本発明のポリエステル樹脂組成物は、熱可塑性樹脂に対して一般に用いられる成形方法、例えば、射出成形・押出成形・プレス成形・ブロー成形・カレンダー成形・流延成形等々の成形法を用いて成形される。
上記各成形法により本発明のポリエステル樹脂組成物は任意の形状に成形され、電気・電子部品・機械部品・自動車用内外装部品・建築材・事務用部品・日用雑貨品・スポーツ用品・各種包装材・パイプ・シート・フイルム等々の用途に広く使用される。
以下に本発明を実施例及び比較例により具体的に説明するが、本発明はそれらにより何等制限されるものではない。尚、試験片の製作・引張強度・衝撃強度(ノッチ付アイゾット衝撃強度、面衝撃強度)・たわみ温度・MFR・赤外分析は以下の方法で行った。
試験片の作製:各実施例又は比較例で得られたポリエステル樹脂組成物のペレット
を東芝機械55トン射出機を用いて、ポリエステル樹脂(A)がPBTの場合は、250℃(シリンダー温度)、40℃(金型温度)、PETの場合は、270℃(シリンダー温度)、120℃(金型温度)、PARの場合は、350℃(シリンダー温度)、130℃(金型温度)で試験片を作成した。
(2)引張強度:上記(1)の方法によって試験片(JIS−1号ダンベル、厚さ2mm)を作製し、JISK7113に準じて、インストロン型引張試験機を用いて測定した。
(3)ノッチ付アイゾット衝撃強度:上記(1)の方法によって試験片(80mm×10mm×3.2mm)を作製し、JISK7110に準じて、25℃で測定した。
(4)面衝撃強度:上記(1)の方法によって試験片(100mm×100mm×2mm)を作製し、25℃、落錘重量2kg、高さ150cmで測定した。
試験片が破壊した場合を×、ひび割れした場合を△、破壊しなかった場合を○と目視判断した。
(5)たわみ温度:上記(1)の方法によって試験片(80mm×10mm×3.2mm)を作製し、1.8MPa下、JISK7191に準じて測定した。
(6)MFR:各実施例又は比較例のポリエステル樹脂組成物のペレットを、PBTは250℃、PETは270℃、PARは350℃、荷重2.16kg、テクノセブン社製高温メルトインデクサを用いJIS K7210に準じて測定した。
(7)赤外分析:オルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)を熱プレスして調整した厚さ20μmのフイルムを用い、1000〜1100cm−1に現れるシロキサン結合の特性吸収ピーク(面積)から定量した。
実施例又は比較例の各オルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)は、下記の方法で製造した。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−1)の製造:ポリエステル樹脂(C)として市販のノバペットGM700Z(三菱化学社製、PET)を粉砕、0.1mm金網をパスした粉末10kgを、攪拌翼、チッソ投入口、エチレングリコール回収系(減圧系)を有する10リットル反応器に仕込み、150℃で5時間、攪拌(10回転/分)、減圧乾燥した。乾燥窒素ガスを導入して120℃で脱水処理したオルガノポリシロキサンKF8010(信越化学社製、両末端アミノジメチルポリシロキサン、アミノ当量450)2kgを加え、反応器内を密閉、180℃で10時間反応させた。次に、器内を減圧、副生するエチレングリコールを系外に取り除きつつ、190℃で20時間反応させ、粉末状の1次反応物を得た。該反応物をベルストルフ社製2軸押出機ZE40A(L/D=33.5、3ベント)に投入、270℃で熔融混錬してオルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−1)を得た。B−1中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、15.7質量%、270℃におけるMFR値は3300であった。尚、該変性樹脂を粉砕して0.1mm金網をパスした粉末をアセトンで洗浄して未反応のKF8010を除き、乾燥させたもののポリシロキサン含量は15.1質量%、MFRは3000であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−2)の製造:上記B−1を200℃、20時間真空下で固相重合してオルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−2)を得た。B−2中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、15.5質量%、270℃におけるMFR値は315であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−3−1)の製造:オルガノポリシロキサンKF8010を0.1kg用いた以外は上記B−1と同じ実験を行った。得られたペレットを180℃、20時間真空下で固相重合してオルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−3−1)を得た。B−3−1中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、0.9質量%、270℃におけるMFR値は27.3であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−3−2)の製造:オルガノポリシロキサンKF8010、0.5kgを用いた以外は上記B−3−1と同じ実験を行いオルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−3−2)を得た。B−3−2中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、4.5質量%、270℃におけるMFR値は29.8であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−3−3)の製造:上記B−1を220℃、20時間真空下で固相重合してオルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−3−3)を得た。B−3−3中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、15.1質量%、270℃におけるMFR値は35.1であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−3−4)の製造:オルガノポリシロキサンKF8010を6.0kg用いた以外は上記B−1と同じ実験を行って得たペレットを200℃、20時間真空下で固相重合を行いオルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−3−4)を得た。B−3−4中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、32.1質量%、270℃におけるMFR値は980であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−4)の製造:オルガノポリシロキサンKF105(信越化学社製、両末端エポキシジメチルポリシロキサン、アミノ当量400)を1.5kg用いた以外はB−1と同じ実験を行い、粉末状の1次反応物を得た。次に、該1次反応物とB−1の1次反応物を3対1の割合で混合、ベルストルフ社製2軸押出機ZE40AX40Dを用いて270℃で溶融混練してオルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−4)を得た。B−4中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、12.6質量%、270℃におけるMFR値は5.3であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−5)の製造:上記B−4を200℃、20時間真空下で固相重合してオルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−5)を得た。B−5中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、12.2質量%、270℃におけるMFR値は0.42であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−6)の製造:上記B−4を220℃、20時間真空下で固相重合してオルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−6)を得た。B−6中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、12.0質量%、270℃におけるMFR値は0.05であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリブチレンテレフタレート樹脂(B−7)の製造:ポリエステル樹脂(C)として市販のノバデユラン5010(三菱化学社製、PBT)を用い、溶融混練温度を250℃とした以外はB−3−3と同様の実験を行いオルガノポリシロキサン変性ポリブチレンテレフタレート樹脂(B−7)を得た。B−7中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、13.0質量%、250℃におけるMFR値は25.7であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリアリレート樹脂(B−8)の製造:ポリエステル樹脂(C)として市販のUポリマーU100(D)(ユニチカ社製、PAR)を粉砕せず、溶融混練温度を330℃とした以外はB−1と同様の実験を行いオルガノポリシロキサン変性ポリアリレート樹脂(B−8)を得た。B−8中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、15.1質量%、MFR値は250℃で5.7、270℃で35.8、350℃で2500であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリアリレート樹脂(B−9)の製造:オルガノポリシロキサンKF105を0.5kg用いる以外はB−8と同様の実験を行いオルガノポリシロキサン変性ポリアリレート樹脂(B−9)を得た。B−9中のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、4.5質量%、MFR値は350℃で5.7であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−10)の製造:オルガノポリシロキサンX−22−3710(信越化学社製、両末端カルボキシルポリシロキサン、カルボキシル当量1450)を用いる以外はB−1と同様の実験を行なったが混錬時にベントアップが激しく正常な実験は出来なかった。得られたオルガノポリシロキサン変性ポリポリエチレンテレフタレート樹脂(B−10)のポリシロキサン含量は赤外分析の結果、5.7質量%、MFR値は270℃で78であった。該樹脂をB−1と同様粉砕、0.1mm金網をパスした粉末をアセトンで洗浄乾燥したもののポリシロキサン含量は0質量%、MFRは28であった。
オルガノポリシロキサン変性ポリエチレンテレフタレート樹脂(B−11)の製造:オルガノポリシロキサンKF6001(信越化学社製、両末端水酸基ポリシロキサン)を用いる以外はB−1と同様の実験を行なった。B−10と同様混錬時ベントアップが激しく正常な実験は出来なかった。得られたオルガノポリシロキサン変性ポリポリエチレンテレフタレート樹脂(B−11)のポリシロキサン含量は4.7質量%、MFR値は270℃で135であった。該樹脂を粉砕、0.1mm金網をパスした粉末をアセトンで洗浄、乾燥したもののポリシロキサン含量はB−10と同様に0質量%であった。MFRは48であった。
実施例1〜13、比較例1〜13:ポリエステル樹脂(A)として、ノバペットGS300M(三菱化学社製、PET)、ノバデユラン5010(PBT)、UポリマーU100(PAR)、オルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)として上記B−1〜B−11を表1に示す割合で配合、ベルストルフ社製2軸押出機ZE40Xを用いて、PETは270℃、PBTは250℃、PARは350℃で混練押出し、ストランドを冷却、切断してペレットとした。該ペレットを用い試験片を成形、諸物性を評価した。結果を表1に示す。表1の結果から明らかな如く、ポリエステル樹脂(A)に特定のオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)を特定の範囲で配合したポリエステル樹脂組成物は、耐熱性を維持した上で優れて耐衝撃性を有することが明らかとなった。特に、ポリエステル樹脂(A)とオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)のMFR比(MFR/MFR)が特定の範囲内で優れた耐衝撃性を発現することが明らかとなった。又、末端カルボキシルオルガノポリシロキサン、末端水酸基オルガノポリシロキサンを使用した場合、ポリエステル樹脂(C)とオルガノポリシロキサンが反応せず、良好なオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)を得ることが出来ず、本発明の効果が発現しないことが理解される。
Figure 2007291255

Claims (2)

  1. ポリエステル樹脂(A)100質量部に対して、下記ポリエステル構造(1)とオルガノポリシロキサン構造(2)を有し、その間がアミド結合(−CONH−)及び/或いはエポキシ結合(−CHCH(OH)CHO−)で結合され、オルガノポリシロキサン構造の割合が1〜30質量%にあるオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)1〜50質量部からなるポリエステル樹脂組成物。
    Figure 2007291255
    (式中、Aは炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、Bは炭素数2〜20のアルコール又はフェノール残基、nは1〜200の整数である)
    Figure 2007291255

    (式中、R、Rは、アルキル基又はアリール基、mは1〜50の整数である)
  2. 請求項1のポリエステル樹脂(A)とオルガノポリシロキサン変性ポリエステル樹脂(B)のMFR比(MFRA/MFRB)が0.01〜100であるポリエステル樹脂組成物。
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