JP2007270048A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
で示される官能基を複数含有する多官能チオールエステル化合物と、塩基とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
本発明は、上記硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする硬化性塗料組成物でもある。
上記多官能チオールエステル化合物は、下記一般式(1)で示されるチオールエステル基を複数含有する。
本発明は、比較的安定性の高いチオールエステル基を有する化合物を硬化性樹脂組成物に配合し、熱によって反応性が高いチオール基を再生することにより、硬化反応を進行させることができるものである。
〔A〕テトラブチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラヘキサデシルアンモニウム、トリエチルヘキシルアンモニウム、2−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム(コリン)、メチルトリオクチルアンモニウム、セチルトリメチルアンモニウム、2−クロルエチルトリメチルアンモニウム、メチルピリジニウム
〔B〕サリチレート、マレエート、フタレート、クロライド、ブロマイド、アイオダイド、メタンスルホネート、p−トルエンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、トリフレート、ナイトレート、サルフェート、メトサルフェート、ホスフェート、ジ−t−ブチルホスフェート
本発明に係る硬化性樹脂組成物を一液型の水性塗料に適用した場合、疎水性のチオールエステル基は水性樹脂に内包された状態で塗料中に存在すると考えられる。したがって、チオールエステル基を水と接触させずに、つまり加水分解反応を起こすことなく塗料を安定的な状態に保つことができる。この塗料を加熱すると、水が蒸発し、水性樹脂粒子同士が溶融することによって、内包されていたチオールエステル基が樹脂粒子の外に存在していた親水性の塩基と接触し、転移反応を起こす。このとき、加熱によって大部分の水は蒸発しているため、加水分解反応を起こすことなく転移反応のみを進行させることができる。
(製造例1)チオールエステル基含有樹脂の製造
窒素導入管、攪拌機、温度調節器、及び冷却管を備えた反応容器にクレゾールノボラック樹脂(東都化成工業製 YDCN−703)308部及びメチルイソブチルケトン132部を仕込み、80℃まで昇温した。系には窒素を流通させた。温度が安定した後にチオ安息香酸197部及びチルイソブチルケトン84.4部の混合溶液を30分かけて等速で滴下した。滴下中は系から発生する熱を適宜取り除き、80℃を保持した。滴下終了後80℃を保持したまま撹拌を続け、エポキシ基濃度が0になった時点で系を冷却することで、固形分濃度70%、固形分チオールエステル基濃度2.9mmol/gのチオールエステル基含有樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液について、滴定による生成物のチオール濃度が0であり、IRスペクトルにおいて1660cm−1のピークが観測された。
製造例1で作成したチオールエステル基含有樹脂溶液120部にテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド1.41部を添加し、1時間ディスパーにて攪拌混合することで、チオールエステル基を含有する硬化性樹脂組成物を得た。
実施例で得られた硬化性樹脂組成物を、脱脂したブリキ板(JIS G3303(SPTE))に乾燥膜厚が30ミクロンになるようにアプリケーターを用いて塗装し、80℃で3分予備乾燥を行った後、150℃で30分間焼付けを行い、塗板を作成した。この塗板をアセトン蒸気で6時間抽出し、アセトン不溶分率を測定した。その結果、実施例に係る硬化性樹脂組成物のアセトン不溶分率は88%であった。
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