JP2007197358A - (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーおよびそれらを含む発光材料 - Google Patents
(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーおよびそれらを含む発光材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007197358A JP2007197358A JP2006017402A JP2006017402A JP2007197358A JP 2007197358 A JP2007197358 A JP 2007197358A JP 2006017402 A JP2006017402 A JP 2006017402A JP 2006017402 A JP2006017402 A JP 2006017402A JP 2007197358 A JP2007197358 A JP 2007197358A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoromethylphenyl
- general formula
- integer
- thiophene
- ylzinc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】 一般式(1):
(式中、nは3〜8の整数を、pおよびqは、それぞれ独立して、1〜6の整数を示す)で表される(チオフェン/フェニレン)コオリゴマー、およびこれを含む発光材料を提供する。また、一般式(2):
(式中、mは0〜8の整数を、pは1〜6の整数を、X1はハロゲン原子を示す)で表される化合物と、一般式(3):
(式中、mは前記一般式(2)におけるmと同じ整数を、nは3〜8の整数であってn−mが0以上となる整数を、qは1〜6の整数を、X2はハロゲン原子を示す)で表される芳香族亜鉛化合物とを、金属触媒の存在下で反応させることを特徴とする前記一般式(1)で表される(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの製造方法を提供する。
【選択図】なし
Description
5,5”−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5,5”’−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、5,5””−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””−キンクエチオフェン、5,5””’−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2”:5””,2””’−セキシチオフェン、5,5”””−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””−セプチチオフェン、5,5”””’−ビス(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””:5”””,2”””’−オクチチオフェン、
5,5”−ビス(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5,5”’−ビス(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
5,5”−ビス(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5,5”’−ビス(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
5,5”−ビス(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5,5”’−ビス(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
5,5”−ビス(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5,5”’−ビス(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
5,5”−ビス(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5,5”’−ビス(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン等が挙げられる。
5−フルオロ−5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−フルオロ−5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−フルオロ−5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
5−クロロ−5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−クロロ−5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−クロロ−5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
1−ブロモ−4−トリフルオロメチルベンゼン、2−ブロモ−5−(4−トリフルオロメチルフェニル)チオフェン、5−ブロモ−5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−ブロモ−5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−ブロモ−5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、5−ブロモ−5””−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””−キンクエチオフェン、5−ブロモ−5””'−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’−セクシチオフェン、5−ブロモ−5”””−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””−セプチチオフェン、5−ブロモ−5”””’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””:5”””,2”””’−オクチチオフェン、
1−ヨード−4−トリフルオロメチルベンゼン、2−ヨード−5−(4−トリフルオロメチルフェニル)チオフェン、5−ヨード−5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−ヨード−5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−ヨード−5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、5−ヨード−5””−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””−キンクエチオフェン、5−ヨード−5””'−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’−セクシチオフェン、5−ヨード−5”””−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””−セプチチオフェン、5−ヨード−5”””’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””:5”””,2”””’−オクチチオフェン、
5−ブロモ−5’−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−ブロモ−5”−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−ブロモ−5”’−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
5−ブロモ−5’−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−ブロモ−5”−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−ブロモ−5”’−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
5−ブロモ−5’−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−ブロモ−5”−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−ブロモ−5”’−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
5−ブロモ−5’−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−ブロモ−5”−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−ブロモ−5”’−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
5−ブロモ−5’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−ブロモ−5”−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−ブロモ−5”’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン等が挙げられる。中でも、反応性が高い観点から5−ブロモ−5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−ブロモ−5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−ブロモ−5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、5−ヨード−5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−ヨード−5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−ヨード−5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェンおよび5−ブロモ−5’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’−ビチオフェンが好適に用いられる。
4−トリフルオロメチルフェニル亜鉛クロリド、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛クロリド、5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5””−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””−キンクエチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5””’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’−セクシチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”””−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””−セプチチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”””’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””:5”””,2”””’−オクチチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
4−トリフルオロメチルフェニル亜鉛ブロミド、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛ブロミド、5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛ブロミド、5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛ブロミド、5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛ブロミド、
4−トリフルオロメチルフェニル亜鉛ヨージド、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛ヨージド、5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛ヨージド、5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛ヨージド、5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛ヨージド、
4−ペンタフルオロエチルフェニル亜鉛クロリド、5−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛クロリド、5’−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5””−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””−キンクエチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5””’−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’−セクシチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”””−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””−セプチチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”””’−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’:5”’,2””:5””,2””’:5””’,2”””:5”””,2”””’−オクチチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
4−ヘプタフルオロプロピルフェニル亜鉛クロリド、5−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛クロリド、5’−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
4−ノナフルオロブチルフェニル亜鉛クロリド、5−(4−ノナフルオロブチルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛クロリド、5’−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
4−ペルフルオロペンチルフェニル亜鉛クロリド、5−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛クロリド、5’−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
4−ペルフルオロヘキシルフェニル亜鉛クロリド、5−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛クロリド、5’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド等が挙げられる。
4−ペンタフルオロエチルベンゼン、2−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)チオフェン、5−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
4−ヘプタフルオロプロピルベンゼン、2−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)チオフェン、5−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
4−ノナフルオロブチルベンゼン、2−(4−ノナフルオロブチルフェニル)チオフェン、5−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
4−ペルフルオロペンチルベンゼン、2−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)チオフェン、5−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン、
4−ペルフルオロヘキシルベンゼン、2−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)チオフェン、5−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’−ビチオフェン、5−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン、5−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン等が挙げられる。
5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、および、5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛ブロミド、5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛ブロミド、5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛ブロミド、
5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛ヨージド、5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛ヨージド、5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛ヨージド、
5’−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ペンタフルオロエチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
5’−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ヘプタフルオロプロピルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
5’−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ノナフルオロブチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
5’−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ペルフルオロペンチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、
5’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド等が挙げられる。
攪拌機、温度計および冷却器を備え付けた500ml容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン13.4g(43mmol)およびテトラヒドロフラン266mlを仕込み、−10℃でn−ブチルリチウム(2.6mol/l、ヘキサン溶液)20ml(52mmol)を30分かけて滴下した後、−10℃で30分維持した。次に、−10℃で塩化亜鉛6.3g(46mmol)を添加して、室温で1時間攪拌し、5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリドのテトラヒドロフラン溶液を得た。
IR(KBr,cm−1):3071,1612,1441,1411,1327,1130,1115,1081,1069,1060,1015,839,804,792
攪拌機、温度計および冷却器を備え付けた500ml容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、2−(4−トリフルオロメチルフェニル)チオフェン9.8g(43mmol)およびテトラヒドロフラン266mlを仕込み、−10℃でn−ブチルリチウム(2.6mol/l、ヘキサン溶液)20ml(52mmol)を30分かけて滴下した後、−10℃で30分維持した。次に、−10℃で塩化亜鉛6.3g(46mmol)を添加して、室温で1時間攪拌し、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛クロリドのテトラヒドロフラン溶液を得た。
攪拌機、温度計および冷却器を備え付けた500ml容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、5−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’−ビチオフェン24.1g(43mmol)およびテトラヒドロフラン266mlを仕込み、−10℃でn−ブチルリチウム(2.6mol/l、ヘキサン溶液)20ml(52mmol)を30分かけて滴下した後、−10℃で30分維持した。次に、−10℃で塩化亜鉛6.3g(46mmol)を添加して、室温で1時間攪拌し、5’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリドのテトラヒドロフラン溶液を得た。
表2に示した、S.Hotta and K.Waragai,J.Mater.Chem.1,835(1991)に記載のあるオリゴチオフェン化合物を用いた。
実施例1〜3で得られた化合物について、発光材料としての有用性を評価した。評価方法としては、実施例1〜3で得られた結晶物の数片を試料管に入れて密栓し、試料管の外部から紫外ランプ(波長365nm)を照射して、当該結晶物から発せられる蛍光の色調および輝度を目視で観察した。また、比較例1〜4のオリゴチオフェン化合物についても上記と同様にして、蛍光の色調および輝度を目視で観察した。これらの結果を表2に示す。
Claims (7)
- 前記芳香族亜鉛化合物が、5−(4−トリフルオロメチルフェニル)チオフェン−2−イル亜鉛クロリド、5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン-5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン-5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン-5−イル亜鉛クロリド、および、5’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリドからなる群より選ばれた少なくとも一種である請求項3に記載の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの製造方法。
- 前記芳香族亜鉛化合物が、5’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’−ビチオフェン-5−イル亜鉛クロリド、5”−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”−テルチオフェン-5−イル亜鉛クロリド、5”’−(4−トリフルオロメチルフェニル)−2,2’:5’,2”:5”,2”’−クアテルチオフェン−5−イル亜鉛クロリド、および、5’−(4−ペルフルオロヘキシルフェニル)−2,2’−ビチオフェン−5−イル亜鉛クロリドからなる群より選ばれた少なくとも一種である請求項5に記載の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの製造方法。
- 前記金属触媒が、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)である請求項3〜6のいずれかに記載の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006017402A JP2007197358A (ja) | 2006-01-26 | 2006-01-26 | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーおよびそれらを含む発光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006017402A JP2007197358A (ja) | 2006-01-26 | 2006-01-26 | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーおよびそれらを含む発光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007197358A true JP2007197358A (ja) | 2007-08-09 |
Family
ID=38452319
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006017402A Pending JP2007197358A (ja) | 2006-01-26 | 2006-01-26 | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーおよびそれらを含む発光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007197358A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110003221A (ko) * | 2009-07-03 | 2011-01-11 | 삼성전자주식회사 | 유기 반도체 고분자 및 이를 포함하는 트랜지스터 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000026451A (ja) * | 1998-05-08 | 2000-01-25 | Agency Of Ind Science & Technol | 分子化合物及びそれらを用いた発光材料並びに発光素子 |
JP2002275459A (ja) * | 2001-03-22 | 2002-09-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機レーザー材料 |
JP2004059461A (ja) * | 2002-07-26 | 2004-02-26 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー類の製造方法 |
-
2006
- 2006-01-26 JP JP2006017402A patent/JP2007197358A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000026451A (ja) * | 1998-05-08 | 2000-01-25 | Agency Of Ind Science & Technol | 分子化合物及びそれらを用いた発光材料並びに発光素子 |
JP2002275459A (ja) * | 2001-03-22 | 2002-09-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機レーザー材料 |
JP2004059461A (ja) * | 2002-07-26 | 2004-02-26 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー類の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110003221A (ko) * | 2009-07-03 | 2011-01-11 | 삼성전자주식회사 | 유기 반도체 고분자 및 이를 포함하는 트랜지스터 |
KR101648072B1 (ko) * | 2009-07-03 | 2016-08-12 | 삼성전자 주식회사 | 유기 반도체 고분자 및 이를 포함하는 트랜지스터 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5812583B2 (ja) | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
KR100812178B1 (ko) | 플루오렌기를 함유하는 전기발광화합물 및 이를 발광재료로채용하고 있는 표시소자 | |
JP2017081900A (ja) | 発光デバイス用のスピロビフルオレン化合物 | |
KR102098063B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
WO2007094331A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス用高分子化合物及びその製造方法 | |
WO2006137210A1 (ja) | ベンゾチオフェン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
EP2760846A1 (en) | Spirobifluorene compounds for light emitting devices | |
KR101366368B1 (ko) | 신규 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2014166981A (ja) | 非対称アントラセン誘導体の製造方法及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
KR20060130028A (ko) | 플루오란텐을 주성분으로 하는 화합물 및 이것의 용도 | |
JP2019006755A (ja) | 四配位重水素化配位子により配位される白金錯体 | |
JP5063004B2 (ja) | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーおよびそれらを含む発光材料 | |
KR20210118818A (ko) | 디아릴아민 치환된 스피로비플루오렌계 화합물 및 이의 oled 소자에서의 응용 | |
KR101388809B1 (ko) | 신규 유기 화합물 및 유기 발광 소자 | |
KR20180105882A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
JP2014110354A (ja) | カルバゾリル基を有する環状化合物を含む有機el材料及びそれを用いた有機el素子 | |
KR20150058173A (ko) | 신규한 아민 화합물 및 그의 용도 | |
JP4835852B2 (ja) | π共役系芳香環含有化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR20170057544A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
JP2007197358A (ja) | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーおよびそれらを含む発光材料 | |
JP4627412B2 (ja) | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー類およびそれらを含む発光材料 | |
JP4627416B2 (ja) | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー類およびそれらを含む発光材料 | |
JP5301219B2 (ja) | (チオフェン/フェニレン)コオリゴマー、その製造方法、およびそれを含む有機半導体材料および発光材料 | |
JP2004059556A (ja) | テトラアリールメタン誘導体、及びその製造方法 | |
KR101751784B1 (ko) | 페닐안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090108 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20090108 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110817 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110823 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111220 |