JP2007149570A - 色素増感光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、下記式(1)で表されるメチン系色素を担持させてなる光電変換素子及びこれを用いた太陽電池。
【化1】
(式(1)中、nは0乃至7の整数を表す。X及びYはそれぞれ独立に水素原子、置換基を有しても良い芳香族残基、置換基を有しても良い脂肪族炭化水素残基、カルボキシル基、スルホン酸基、アシル基、又はアルコキシカルボニル基他を表す。R1及びR2)は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していても良い芳香族残基、置換基を有していても良い脂肪族炭化水素残基、アシル基他を表す。R3は置換基を有してもよい芳香族残基、置換基を有しても良い脂肪族炭化水素残基、ヒドロキシル基、アルコキシカルボニル基、又はアシル基他を表す。)
Description
すなわち本発明は、
(1) 基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、下記式(1)で表されるメチン系色素を担持させてなる光電変換素子、
(3)式(1)におけるYがシアノ基、カルボキシル基又はアシル基である(2)記載の光電変換素子、
(4)式(1)におけるXとYが、カルボキシル基を置換基として有する環を形成することを特徴とする(3)記載の光電変換素子、
(5)式(1)におけるR1及びR2が置換基を有していても良い芳香族残基であることを特徴とする(4)記載の光電変換素子、
(6)式(1)におけるR3が置換基を有しても良い脂肪族炭化水素残基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルコキシル基又はアセトアミド基であることを特徴とする(5)記載の光電変換素子、
(7)式(1)におけるnが0乃至4であることを特徴とする(6)記載の光電変換素子、
(8)式(1)が下記式(5)で表されることを特徴とする(7)記載の光電変換素子、
(9)基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、前記式(1)で表されるメチン系色素の一種以上と金属錯体及び/又式(1)以外の構造を有する有機色素を担持させた光電変換素子、
(10)酸化物半導体微粒子の薄膜が二酸化チタン、酸化亜鉛又は酸化スズを含有する酸化物半導体微粒子の薄膜である(1)乃至(9)のいずれか一項に記載の光電変換素子、
(11)メチン系色素が担持された酸化物半導体微粒子の薄膜が酸化物半導体微粒子の薄膜に包摂化合物の存在下、式(1)で表されるメチン系色素を担持させたものである(1)乃至(10)のいずれか一項に記載の光電変換素子、
(12)(1)乃至(11)のいずれか一項に記載の光電変換素子を用いることを特徴とする太陽電池、
に関する。
本発明の光電変換素子は、基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に上記式(1) で表されるメチン系色素を担持させたものである。上記式(1)において、nは0乃至7の整数を表し、0乃至6であることが好ましく、0乃至4であることが特に好ましい。
又、複数の置換基が存在する場合それらの置換基は互いに、又は前記のようにA1及び/又はA2及び/又はA3と結合して置換基を有しても良い環を形成しても良い。ここで置換基を有しても良い環における置換基としては、「置換基を有してもよい芳香族残基」及び「置換基を有しても良い脂肪族炭化水素残基」における置換基の項で述べたものと同様でよい。
式(1)で表されるメチン系色素は下記式(5)で表されるメチン系色素がさらに好ましい。
ハロゲン原子、及びアルコキシル基としてはそれぞれ前記「置換基を有していてもよい芳香族残基」及び「置換基を有していても良い脂肪族炭化水素残基」における置換基として述べたものと同様でよい。
式(5)におけるQは下記構造式を表す。
前記式(1)で示されるメチン化合物はシス体、トランス体、ラセミ体等の構造異性体をとり得るが、特に限定されず、いずれの異性体も本発明における担持用色素として良好に使用しうるものである。
以下に式(1)で表されるメチン系色素の具体例を挙げる。まず、下記式(4)で表されるメチン系色素の具体例を表1乃至表7に示す。各表において、Phはフェニル基を意味する。又、X1の例(Bと表す)、及びX1とY1が置換基を有しても良い環を形成する場合の環の例(環Dと表す)をそれぞれ以下に示す。
本発明で酸化物半導体微粒子の薄膜を設ける基板としてはその表面が導電性であるものが好ましいが、そのような基板は市場にて容易に入手可能である。具体的には、例えば、ガラスの表面又はポリエチレンテレフタレート若しくはポリエーテルスルフォン等の透明性のある高分子材料の表面にインジウム、フッ素、アンチモンをドープした酸化スズなどの導電性金属酸化物や銅、銀、金等の金属の薄膜を設けたものを用いることが出来る。その導電性としては通常1000Ω以下であれば良く、特に100Ω以下のものが好ましい。
又、酸化物半導体の微粒子の薄膜を設けるための酸化物としては金属酸化物が好ましく、その具体例としてはチタン、スズ、亜鉛、タングステン、ジルコニウム、ガリウム、インジウム、イットリウム、ニオブ、タンタル、バナジウムなどの酸化物が挙げられる。これらのうちチタン、スズ、亜鉛、ニオブ、インジウム等の酸化物が好ましく、これらのうち酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズが最も好ましい。これらの酸化物半導体は単一で使用することも出来るが、混合したり、他の半導体の表面にコーティングさせて使用することも出来る。又酸化物半導体の微粒子の粒径は平均粒径として、通常1〜500nmで、好ましくは1〜100nmである。又この酸化物半導体の微粒子は大きな粒径のものと小さな粒径のものを混合したり、多層にして用いることも出来る。
スラリーを分散させる分散媒としては半導体微粒子を分散させ得るものであれば何でも良く、水、エタノール等のアルコール、アセトン、アセチルアセトン等のケトン、ヘキサン等の炭化水素等が用いられ、これらは混合して用いても良く、又水を用いることはスラリーの粘度変化を少なくするという点で好ましい。又酸化物半導体微粒子の分散状態を安定化させる目的で分散安定剤を用いることが出来る。用いうる分散安定剤の例としては例えば酢酸、塩酸、硝酸等の酸、又はアセチルアセトン、アクリル酸、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール等の有機溶媒等が挙げられる。
スラリーを塗布した基板は焼成してもよく、その焼成温度は通常100℃以上、好ましくは200℃以上で、かつ上限はおおむね基材の融点(軟化点)以下であり、通常上限は900℃であり、好ましくは600℃以下である。又焼成時間には特に制限はないが概ね4時間以内が好ましい。基板上の薄膜の厚みは通常1〜200μmで、好ましくは1〜50μmである。
前記式(1)のメチン系色素を担持させる方法としては、該色素を溶解しうる溶媒にて色素を溶解して得た溶液、又は溶解性の低い色素にあっては色素を分散せしめて得た分散液に上記酸化物半導体微粒子の薄膜の設けられた基板を浸漬する方法が挙げられる。溶液又は分散液中の濃度は色素によって適宜決める。その溶液中に基板上に作成した半導体微粒子の薄膜を浸す。浸漬時間はおおむね常温から溶媒の沸点迄であり、又浸漬時間は1分から48時間程度である。色素を溶解させるのに使用しうる溶媒の具体例として、例えば、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド、アセトン、t -ブタノール等が挙げられる。溶液の色素濃度は通常1×10-6M〜1Mが良く、好ましくは1×10-5 M〜1×10-1Mである。この様にして式(1)のメチン系色素で増感された酸化物半導体微粒子の薄膜を有した本発明の光電変換素子が得られる。
混合する色素の比率は特に限定は無く、それぞれの色素より最適化条件が適宜選択されるが、一般に等モルずつの混合から、1つの色素につき、10%モル程度以上使用するのが好ましい。2種以上の色素を溶解又は分散した溶液を用いて、酸化物半導体微粒子の薄膜に色素を吸着する場合、溶液中の色素合計の濃度は1種類のみ担持する場合と同様でよい。色素を混合して使用する場合の溶媒としては前記したような溶媒が使用可能であり、使用する各色素用の溶媒は同一でも異なっていてもよい。
酸化物半導体微粒子の薄膜に色素を担持する際、色素同士の会合を防ぐために包摂化合物の共存下、色素を担持することが効果的である。ここで用いうる包摂化合物の例としてはコール酸等のステロイド系化合物、クラウンエーテル、シクロデキストリン、カリックスアレン、ポリエチレンオキサイドなどが挙げられるが、好ましいものとしてはデオキシコール酸、デヒドロデオキシコール酸、ケノデオキシコール酸、コール酸メチルエステル、コール酸ナトリウム等が例示されるコール酸類、ポリエチレンオキサイド等が挙げられる。又、色素を担持させた後、4−t−ブチルピリジン等のアミン化合物で半導体微粒子の薄膜を処理しても良い。処理の方法は例えばアミン化合物のエタノール溶液に色素を担持した半導体微粒子の薄膜の設けられた基板を浸す方法等が採られる。
又、レドックス電解質はそれを含む溶液の形で構成されている場合、その溶媒には電気化学的に不活性なものが用いられる。例えばアセトニトリル、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、3−メトキシプロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、γ−ブチロラクトン、ジメトキシエタン、ジエチルカーボネート、ジエチルエーテル、ジエチルカーボネート、ジメチルカーボネート、1、2−ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、1、3−ジオキソラン、メチルフォルメート、2−メチルテトラヒドロフラン、3−メトキシ−オキサジリジン−2−オン、スルフォラン、テトラヒドロフラン、水等が挙げられ、これらの中でも、特に、アセトニトリル、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、3−メトキシプロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、エチレングリコール、3−メトキシ−オキサジリジン−2−オン、γ−ブチロラクトン等が好ましい。これらは単独もしくは2種以上組み合わせて用いても良い。ゲル状電解質の場合は、オリゴマ−及びポリマー等のマトリックスに電解質あるいは電解質溶液を含有させたものや、非特許文献3に記載の低分子ゲル化剤等に同じく電解質あるいは電解質溶液を含有させたもの等が挙げられる。レドックス電解質の濃度は通常0.01〜99質量%で、好ましくは0.1〜90質量%程度である。
シアノ酢酸メチル1部と下記化合物(809)1.6部をエタノール20部に溶解した。この溶液にピペリジン0.01部を加え2時間加熱還流した。反応後溶液を冷却し、析出した結晶をカラムクロマトで分離精製した後、エタノールで再結晶することにより、黄色結晶2.1部を得た。この橙色結晶を水酸化カリウム1部存在下エタノール20部中で2時間還流反応する。反応溶液に水50部を添加し、さらに塩酸で中和し、析出した黄色結晶をろ過、水洗し、さらにエタノールで再結晶することで化合物(56)1.2部を黄色結晶として得た。
○最大吸収波長;λmax=419nm(アセトニトリル:水=1:1)
○核磁気共鳴の測定値;1H-NMR(PPM:d6-DMSO):3.04(s.6H),6.76(m.2H),7.02(m.1H), 7.79(m.2H),8.14(d.1H)
合成例1における化合物(809)1部を下記化合物(810)1部とすること以外は合成例1と同様に処理して化合物(233)1.2部を朱色結晶として得た。
○最大吸収波長;λmax=440nm(エタノール)
○核磁気共鳴の測定値;1H-NMR(PPM:d6-DMSO):0.95(t.3H), 1.22(s.6H), 1.36(s.6H), 1.52(m.2H),1.68(t.4H), 1.80(m.2H), 3.32(m.4H), 3.76(t.2H), 8.20(s.1H)
ロダニン−3−酢酸1部と上記化合物(809)1.6部をエタノール20部に溶解した。この溶液にピペリジン0.01部を加え2時間加熱還流した。析出した赤色結晶をろ過、水洗し、さらにエタノールで再結晶することで化合物(191)1.2部を赤色結晶として得た。
この化合物(191)についての最大吸収波長及び核磁気共鳴装置における測定値は次の通りである。
○最大吸収波長;λmax=489nm(アセトニトリル:水=1:1)
○核磁気共鳴の測定値;1H-NMR(PPM:d6-DMSO):3.03(s.6H), 4.68(s.2H), 6.75(m.2H), 6.93(m.1H), 7.62(d.1H), 7.69(d.1H), 7.94(d.1H)
合成例3におけるロダニン−3−酢酸1部を下記化合物(811)1部とすること以外は合成例3と同様に処理して化合物(186)0.7部を緑色結晶として得た得た。
○最大吸収波長;λmax=524nm(アセトニトリル:水=1:1))
○核磁気共鳴の測定値;1H-NMR(PPM:d6-DMSO):3.09(s.6H),6.85(m.2H),7.28(m.1H), 7.49(m.2H), 7.84(m.4H), 8.36(m.2H)
合成例3における化合物(809)1部を下記化合物(812)1部とすること以外は合成例3と同様に処理して化合物(141)0.7部を赤色結晶として得た。
○最大吸収波長;λmax=479nm(エタノール)
前記合成例で得られ、下記表17に示される各化合物番号のメチン系色素を3.2×10-4Mになるようにエタノール(EtOH)に溶解した。この溶液中に多孔質基板(透明導電性ガラス電極上に多孔質酸化チタンを450℃にて30分焼結した半導体微粒子の薄膜)を室温(20℃)で12時間浸漬し各色素を担持せしめ、溶剤(エタノール)で洗浄、乾燥させ、色素で増感された半導体微粒子の薄膜からなる本発明の光電変換素子を得た。実施例9については2種類の色素(本願における式(56)の化合物及び下記式(813)で示される化合物)をそれぞれ1.6×10-4Mになるように使用してEtOH溶液を調製し、2種類の色素を担持することにより同様に光電変換素子を得た。
Claims (12)
- 基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、下記式(1)で表されるメチン系色素を担持させてなる光電変換素子。
- 式(1)におけるXがカルボキシル基である請求項1記載の光電変換素子。
- 式(1)におけるYがシアノ基、カルボキシル基又はアシル基である請求項2記載の光電変換素子。
- 式(1)におけるXとYが、カルボキシル基を置換基として有する環を形成することを特徴とする請求項3記載の光電変換素子。
- 式(1)におけるR1及びR2が置換基を有していても良い芳香族残基であることを特徴とする請求項4記載の光電変換素子。
- 式(1)におけるR3が置換基を有しても良い脂肪族炭化水素残基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルコキシル基またはアセトアミド基であることを特徴とする請求項5記載の光電変換素子。
- 式(1)におけるnが0乃至4であることを特徴とする請求項6記載の光電変換素子。
- 基板上に設けられた酸化物半導体微粒子の薄膜に、前記式(1)で表されるメチン系色素の一種以上と金属錯体及び/又式(1)以外の構造を有する有機色素を担持させた光電変換素子。
- 酸化物半導体微粒子の薄膜が二酸化チタン、酸化亜鉛又は酸化スズを含有する請求項1乃至9のいずれか一項に記載の光電変換素子。
- メチン系色素によって増感された酸化物半導体微粒子が酸化物半導体微粒子に包摂化合物の存在下、式(1)で表されるメチン系色素を担持させたものである請求項1乃至10のいずれか一項に記載の光電変換素子。
- 請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載の光電変換素子を用いる事を特徴とする太陽電池。
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