JP2007106717A - 塩基性化合物、感放射線性酸拡散制御剤及びポジ型感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】本塩基性化合物は、下記一般式(1)で表されるオニウム塩からなる。
〔式中、Z1及びZ2の少なくとも一方はフッ素原子又は炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のパーフルオロアルキル基を表し、R1は同一でも異なっていてもよく、アルキル基、シクロアルキル基を表すか、又は、2つのR1が結合している窒素原子を含めて環を形成している。Aは2価の有機基若しくは単結合を表し、M+はスルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオン等を示す。〕
【選択図】なし
Description
このようなパターンの微細化を図る方法としては露光光源の短波長化が挙げられ、今日では、従来用いられていたg線やi線から、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)或いはEUV(波長13nm等)への移行が進んでいる。
一方、これらのプロセスに対応するフォトレジスト材料については、g線やi線で用いられていたノボラック樹脂とナフトキノンジアジドからなるフォトレジストが知られている。このフォトレジストでは、その遠紫外線領域における強い吸収のためパターンがテーパー状となり、微細パターンの形成が困難である。また、このフォトレジストでは露光時の光反応の量子収率が1以下で低感度であることから、エキシマレーザーの発振ガスの寿命が短く、エキシマレーザーによりレンズがダメージを受けやすいフォトレジストで使用する場合、レンズの寿命の観点から問題となる。
その代表的なものに、ポリヒドロキシスチレンのフェノール性水酸基をアセタール基やt−ブトキシカルボニル基等の酸解離性基で保護した樹脂成分と、トリフェニルスルホニウム塩に代表されるトリアリールスルホニウム塩等の感放射線性酸発生剤を用いたKrFエキシマレーザー用の化学増幅型フォトレジストが広く知られている(例えば、特許文献1参照)。
しかしながら、LER特性は必ずしも十分とは言えず、LER特性の更なる向上が切望されていた。
下記一般式(1)で表されるオニウム塩からなることを特徴とする塩基性化合物。
上記一般式(1)のM+が、下記一般式(2)で表されるスルホニウムカチオンである請求項1に記載の塩基性化合物。
上記一般式(1)のM+が、下記一般式(3)で表されるヨードニウムカチオンである請求項1に記載の塩基性化合物。
請求項1乃至3のいずれかに記載の塩基性化合物を含有することを特徴とする感放射線性酸拡散制御剤。
(A)請求項4に記載の感放射線性酸拡散制御剤と、
(B)感放射線性酸発生剤と、
(C)酸解離性基を有するアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の樹脂であって、該酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる酸解離性基含有樹脂と、を含有することを特徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物。
上記(C)酸解離性基含有樹脂が、下記一般式(4)で表される繰り返し単位を含有する請求項5に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
(1)R8のうちの少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体である。
(2)いずれか2つのR8が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体を形成している。〕
上記一般式(4)の−COOC(R8)3が下記式(a)、(b)又は(c)である請求項6に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
[1]塩基性化合物
本発明の塩基性化合物は、上記一般式(1)で表されるオニウム塩からなることを特徴とする。この塩基性化合物は、窒素原子を含有しており、放射線の照射によりスルホン酸基を生成し、塩基性が低下するか若しくは中性となる(以下、「含窒素塩基性化合物」ともいう)。
また、2つのR1結合している窒素原子を含めて環を形成している場合には、窒素原子を含めて3〜10員環を形成していることが好ましく、特に5〜7員環を形成していることが好ましい。
R2、R3、R4としての置換若しくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が好適であり、置換若しくは非置換の炭素数6〜18のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ビフェニル基等が挙げられ、これらは炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキソ基(即ち、=O基)、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基、シアノ基、炭素数2〜5のシアノアルキル基等の置換基等で置換されていてもよい。
また、R2、R3及びR4のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中のイオウ原子と共に環を形成している場合には、イオウ原子を含めて3〜10員環を形成していることが好ましく、特に5〜7員環を形成していることが好ましい。
また、R5及びR6が相互に結合して式中のヨウ素原子と共に環を形成している場合には、ヨウ素原子を含めて3〜10員環を形成していることが好ましく、特に5〜7員環を形成していることが好ましい。
また、本発明の塩基性化合物は、半導体デバイスの製造等の微細加工分野に用いられる化学増幅型フォトレジストとして有用な感放射線性樹脂組成物において、活性放射線(例えば、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUVに代表される(超)遠紫外線、電子線の如き各種の放射線)に感応する感放射線性酸発生剤と併用される。
本発明の含窒素塩基性化合物の合成方法は特に限定されない。例えば、次の合成例を挙げることができる。
また、R1、R2、R3及びR4は相互に独立に炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を示す。この際、R1とR2、R2とR3、R3とR4、及び、R1とR4のうちの少なくとも1つの組合せが環を形成していてもよい。
更に、R5はメチル基、エチル基又はプロピル基を示す。また、M+はスルホニウムイオン又はヨードニウムイオンを示す。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、(A)前記含窒素塩基性化合物からなる感放射線性酸拡散制御剤と、(B)感放射線性酸発生剤と、(C)酸解離性基を有するアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の樹脂であって、該酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる酸解離性基含有樹脂と、を含有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される(A)感放射線性酸拡散制御剤(以下、「酸拡散制御剤(A)」という。)は、前記含窒素塩基性化合物を含んでおり、露光により後述する酸発生剤(B)から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を抑制し、非露光領域での好ましくない化学反応を抑制する作用を有する。
酸拡散制御剤(A)の配合量は、後述する酸解離性基含有樹脂(C)100質量部に対して、好ましくは15質量部以下、更に好ましくは0.001〜10質量部、特に好ましくは0.005〜5質量部である。この場合、酸拡散制御剤の配合量を0.001質量部以上とすることにより、プロセス条件によってレジストとしてのパターン形状や寸法忠実度が低下することを抑制でき、また、15質量部以下とすることにより、レジストとしての感度や露光部の現像性を更に向上させることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される(B)感放射線性酸発生剤(以下、「酸発生剤(B)」という。)は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線による露光により酸を発生する物質である。
上記酸発生剤(B)は、露光により発生した酸の作用によって、樹脂中に存在するアルキルアダマンチル基、t−ブチル基、テトラヒドロピラニル基等の酸解離性基を解離させる。その結果、レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に可溶性となり、ポジ型のレジストパターンが形成される。
本発明における酸発生剤(B)としては、例えば、下記一般式(7)で表される化合物(以下、「酸発生剤(7)」という。)を挙げることができる。
オニウム塩化合物としては、例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ピリジニウム塩等を挙げることができる。オニウム塩化合物の具体例としては、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、シクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等を挙げることができる。
ジアゾケトン化合物としては、例えば、1,3−ジケト−2−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等を挙げることができる。ジアゾケトンの具体例としては、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル又は1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等を挙げることができる。
スルホン酸化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、アルキルスルホン酸イミド、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等を挙げることができる。スルホン酸化合物の具体例としては、ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリス(トリフルオロメタンスルホネート)、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、パーフルオロ−n−オクタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシイミドトリフルオロメタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート等を挙げることができる。
本発明において、酸発生剤(B)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物における(C)成分は、酸解離性基を有するアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の樹脂であって、該酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる樹脂(以下、「酸解離性基含有樹脂(C)」という。)からなる。
ここでいう「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」とは、酸解離性基含有樹脂(C)を含有する感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、当該レジスト被膜の代わりに酸解離性基含有樹脂(C)のみを用いた被膜を現像した場合に、当該被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。
このような酸解離性基としては、例えば、t―ブトキシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、(チオテトラヒドロピラニルスルファニル)メチル基、(チオテトラヒドロフラニルスルファニル)メチル基や、アルコキシ置換メチル基、アルキルスルファニル置換メチル基、下記一般式(8)で表される基(以下、「酸解離性基(8)」という。)等を挙げることができる。
前記他の繰り返し単位としては、例えば、ノルボルネン(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン)、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−エチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−ヒドロキシテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、8−フルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン等のノルボルネン骨格を有する単量体;無水マレイン酸、無水イタコン酸等の不飽和カルボン酸無水物類;下記式(4−1)〜(4−8)で表される(メタ)アクリル酸エステル等の重合性不飽和結合が開裂した単位(以下、「繰り返し単位(4)」という。)等を挙げることができる。これらのなかでも、下記式(4−1)が好ましい。
また、繰り返し単位(3)及び繰り返し単位(4)を有する樹脂(C2)では、特に、他の繰り返し単位として、更に下記式(5−1)〜(5−4)で表される繰り返し単位を1種以上有することが好ましい。
この場合、酸解離性基含有樹脂(C)中の分岐構造の導入率は、該分岐構造やそれが導入される樹脂の種類により適宜選定することができるが、全繰り返し単位に対して10モル%以下であることが好ましい。
また、分岐構造をもたない酸解離性基含有樹脂(C)のMwは、好ましくは1,000〜150,000、更に好ましくは3,000〜100,000であり、分岐構造を有する酸解離性基含有樹脂(C)のMwは、好ましくは5,000〜500,000、更に好ましくは8,000〜300,000である。このような範囲のMwを有する酸解離性基含有樹脂(C)を用いることにより、得られるレジストが現像特性に優れるものとなる。
アルカリ可溶性樹脂を製造する際の重合性不飽和単量体の重合及び酸解離性基を有する1種以上の重合性不飽和単量体の重合は、使用される重合性不飽和単量体や反応媒質の種類等に応じて、ラジカル重合開始剤、アニオン重合触媒、配位アニオン重合触媒、カチオン重合触媒等の重合開始剤或いは重合触媒を適宜に選定し、塊状重合、溶液重合、沈澱重合、乳化重合、懸濁重合、塊状−懸濁重合等の適宜の重合形態で実施することができる。
また、酸解離性基を有する1種以上の重縮合性成分の重縮合は、好ましくは酸性触媒の存在下、水媒質中又は水と親水性溶媒との混合媒質中で実施することができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、酸の作用により、アルカリ現像液に対する溶解性が高くなる性質を有する溶解制御剤を配合することもできる。
このような溶解制御剤としては、例えば、フェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基等の酸性官能基を有する化合物や、該化合物中の酸性官能基の水素原子を酸解離性基で置換した化合物等を挙げることができる。
溶解制御剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。溶解制御剤の配合量は、感放射線性樹脂組成物中の全樹脂成分100質量部に対し、通常、20質量部以下、好ましくは10質量部以下である。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、感放射線性樹脂組成物の塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する作用を示す界面活性剤を配合することもできる。
このような界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系又は両性の界面活性剤のいずれでも使用することができるが、好ましくはノニオン系界面活性剤である。前記ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類のほか、以下商品名で、「KP」(信越化学工業製)、「ポリフロー」(共栄社油脂化学工業製)、「エフトップ」(トーケムプロダクツ製)、「メガファック」(大日本インキ化学工業製)、「フロラード」(住友スリーエム製)、「アサヒガード」及び「サーフロン」(旭硝子製)等の各シリーズ等を挙げることができる。
界面活性剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
界面活性剤の配合量は、感放射線性樹脂組成物中の全樹脂成分100質量部に対し、界面活性剤の有効成分として、通常、2質量部以下、好ましくは1.5質量部以下である。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(B)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、感度を向上させることができる増感剤を配合することもできる。増感剤により感度を更に向上させることができる。
このような増感剤としては、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等を挙げることができる。
これらの増感剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。増感剤の配合量は、感放射線性樹脂組成物中の全樹脂成分100質量部に対して、通常、50質量部以下、好ましくは30質量部以下である。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、前記酸拡散制御剤(A)以外の酸拡散制御剤(以下、「他の酸拡散制御剤」という。)を配合することもできる。
この他の酸拡散制御剤としては、例えば、下記一般式(11)で表される化合物〔以下、「含窒素化合物(イ)」という。〕、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物〔以下、「含窒素化合物(ロ)」という。〕、窒素原子を3個以上有するポリアミノ化合物や重合体〔以下、これらをまとめて「含窒素化合物(ハ)」という。〕、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。
更に、本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要に応じて、前記以外の添加剤、例えば、染料、顔料、接着助剤や、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を配合することもできる。
この場合、染料や顔料を配合することにより、感放射線性樹脂組成物の透過率を調整して、露光時のハレーションの影響を緩和でき、また接着助剤を配合することにより、基板との接着性を改善することができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、通常、使用時に各成分を溶剤に溶解して均一溶液とし、その後必要に応じて、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することにより、組成物溶液として調製される。
溶剤としては、例えば、エーテル類、エステル類、エーテルエステル類、ケトン類、ケトンエステル類、アミド類、アミドエステル類、ラクタム類、ラクトン類、(ハロゲン化)炭化水素類等を挙げることができ、より具体的には、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、酢酸エステル類、ヒドロキシ酢酸エステル類、乳酸エステル類、アルコキシ酢酸エステル類、(非)環式ケトン類、アセト酢酸エステル類、ピルビン酸エステル類、プロピオン酸エステル類、N,N−ジアルキルホルムアミド類、N,N−ジアルキルアセトアミド類、N−アルキルピロリドン類、γ−ラクトン類、(ハロゲン化)脂肪族炭化水素類、(ハロゲン化)芳香族炭化水素類等を挙げることができる。
これらの他の溶剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。他の溶剤を使用割合は、全溶剤に対して、通常、50質量%以下、好ましくは30質量%以下である。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物からレジストパターンを形成する際には、上述のようにして調製された組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウェハー、アルミニウムで被覆されたウェハー等の基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成する。その後、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行ったのち、所定のマスクパターンを介して、該レジスト被膜に露光する。
また、放射線量等の露光条件は、ポジ型感放射線性樹脂組成物の配合組成、添加剤の種類等に応じて適宜選定される。
また、レジストパターンの形成に際しては、露光後に加熱処理(以下、この加熱処理を「PEB」という。)を行うことが、レジストの見掛けの感度を向上させる点で好ましい。
PEBの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成、添加剤の種類等により適宜調整されるが、通常、30〜200℃、好ましくは50〜150℃である。
アルカリ現像液としては、例えば、アルカリ金属水酸化物、アンモニア水、アルキルアミン類、アルカノールアミン類、複素環式アミン類、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の1種以上を溶解したアルカリ性水溶液が使用され、特に好ましいアルカリ現像液は、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類の水溶液である。
アルカリ性水溶液の濃度は、10質量%以下であることが好ましく、より好ましくは1〜10質量%、更に好ましくは2〜5質量%である。このアルカリ性水溶液の濃度を10質量%以下とする場合、非露光部の現像液への溶解を十分に抑制することができる。
また、アルカリ現像液には、界面活性剤等を適量添加することが好ましく、それによりレジストに対する現像液の濡れ性を高めることができる。
尚、アルカリ現像液で現像した後は、一般に、水で洗浄して乾燥する。
1,1,2,2−テトラフルオロ−2−ブロモ−1−ヨードエタン100g、アリルアルコール22.7gを酢酸エチル500mlに溶解させ、この溶液にアゾイソブチロニトリル2.6gを添加した。その後、60℃まで昇温し、3時間攪拌して反応させたのち、反応溶液を水100ml中に投入した。その後、酢酸エチル50mlで3回抽出を行い、得られた有機層を10%炭酸ナトリウム水溶液50mlで3回洗浄したのち、5%蓚酸水溶液50mlで3回洗浄し、更に分離した水層のpHが7になるまで蒸留水で洗浄を繰り返した。次いで、有機層を硫酸マグネシウム30gで乾燥して、硫酸マグネシウムをろ別したのち、ロータリーエバポレーターで溶剤を留去することにより、化合物(i)91.5gを得た〔下記反応式(イ)参照〕。
化合物(A−1)の質量分析は、次の条件で行った。
装置 :日本電子株式会社製JMS−AX505W型質量分析計
エミッター電流 :5mA(使用ガス:Xe)
加速電圧 :3.0kV
ION MULTI:1.3
イオン化法 :高速原子衝撃法(FAB)
検出イオン :アニオン(−)
測定質量範囲 :20〜1500m/z
スキャン :30sec
分解能 :1500
マトリックス :3−ニトロベンジルアルコール
表1に示す各成分(但し、部は質量基準である。)を混合して均一溶液としたのち、孔径0.2μmのメンブランスフィルターでろ過して、各組成物溶液を調製した。
<酸拡散制御剤>
a−1;
3−ピロリジノ(ピペリジノ)−1,2−プロパンジオール
B−1;
トリフェニルスルホニウムビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
B−2;
4−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
B−3;
トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート
B−4;
4−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロブタンスルホネート
C−1:前記式(3−15)で表される繰り返し単位(但し、R15はメチル基である。以下同様。)と前記式(4−1)で表される繰り返し単位(但し、R16はメチル基である。以下同様。)とのモル比が40:60の共重合体(Mw=9,000)。
C−2:前記式(3−15)で表される繰り返し単位と前記式(4−1)で表される繰り返し単位と前記式(5−1)で表される繰り返し単位(但し、R18はメチル基である。以下同様。)とのモル比が45:30:25の共重合体(Mw=9,000)。
C−3:前記式(3−17)で表される繰り返し単位(但し、R15はメチル基である。以下同様。)と前記式(4−1)で表される繰り返し単位とのモル比が40:60の共重合体(Mw=6,000)。
C−4:前記式(3−17)表される繰り返し単位と前記式(4−1)で表される繰り返し単位と前記式(5−1)で表される繰り返し単位とのモル比が45:30:25の共重合体(Mw=7,000)。
D−1;下記式(D−1)
E−1;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2;シクロヘキサノン
E−3;γ−ブチロラクトン
感度;
線幅0.10μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。
解像度;
最適露光量で解像されるライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の最小線幅を解像度とした。
パターン形状;
線幅0.10μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の方形状断面を、走査型電子顕微鏡(日立製作所製測長SEM:S9220)を用いて観察して評価した。
線幅0.10μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の方形状断面における下辺の寸法(La)と上辺の寸法(Lb)を、走査型電子顕微鏡(日立製作所製測長SEM:S9920)を用いて測定し、下記の基準により評価した。
○(良好):0.85≦Lb/La≦1の条件を満足するもの
×(不良):0.85≦Lb/La≦1の条件を満足しないもの
LER;
線幅0.10μmのライン・アンド・スペース(1L1S)のマスクパターン寸法を再現する露光量により(最適露光量により)形成したレジストパターンについて、走査型電子顕微鏡(日立製作所製測長SEM:S9220)を用い、パターンエッジの片側表面を複数位置で観察することにより、パターンのライン方向と垂直な方向のばらつきの分散(3σ)を算出して評価した。
Claims (8)
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の塩基性化合物を含有することを特徴とする感放射線性酸拡散制御剤。
- (A)請求項4に記載の感放射線性酸拡散制御剤と、
(B)感放射線性酸発生剤と、
(C)酸解離性基を有するアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の樹脂であって、該酸解離性基が解離したときにアルカリ可溶性となる酸解離性基含有樹脂と、を含有することを特徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物。 - 上記(C)酸解離性基含有樹脂が、下記一般式(4)で表される繰り返し単位を含有する請求項5に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
〔一般式(4)において、R7は水素原子又はメチル基を示す。各々のR8は相互に独立に炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体、又は炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を示し、且つ、R8は以下の(1)又は(2)の条件を満たす。
(1)R8のうちの少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体である。
(2)いずれか2つのR8が相互に結合して、それぞれが結合している炭素原子と共に炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体を形成している。〕
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