JP2007091844A - 重合体および膜形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 炭素数11個以上のカゴ構造とエチレン性二重結合を有する化合物を重合開始剤の存在下で重合して得られることを特徴とする重合体、それを含む膜形成用組成物、それを用いた絶縁膜および電子デバイス。
【選択図】なし
Description
また、ポリアリーレンエーテルを基本主鎖とする高耐熱性樹脂が知られている。しかし、高速デバイスを実現するためには更なる低誘電率化が望まれている。
<1>
炭素数11個以上のカゴ構造とエチレン性二重結合とを有する化合物を重合開始剤の存在下で重合して得られることを特徴とする重合体。
<2>
重合開始剤が有機過酸化物およびアゾ系化合物の群から選択されることを特徴とする上記<1>に記載の重合体。
<3>
シクロヘキサノンに25℃で3質量%以上溶解しうることを特徴とする上記<1>または<2>に記載の重合体。
<4>
カゴ構造を有する化合物が下記式(I)で表わされる化合物であることを特徴とする上記<1>〜<3>のいずれかに記載の重合体。
Rは複数ある場合は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基またはシリル基を表す。
mは1〜14の整数を表す。
Xは任意の置換基を表す。
nは0〜13の整数を表す。
<5>
上記<1>〜<4>のいずれかに記載の重合体を含むことを特徴とする膜形成用組成物。
<6>
炭素数11個以上のカゴ構造とエチレン性二重結合とを有する化合物および重合開始剤を含むことを特徴とする膜形成用組成物。
<7>
さらに塗布溶剤を含むことを特徴とする上記<5>または<6>に記載の膜形成用組成物。
<8>
上記<5>〜<7>のいずれかに記載の膜形成用組成物を用いて形成した絶縁膜。
<9>
上記<8>に記載の絶縁膜を有する電子デバイス。
本発明で述べる「カゴ型構造」とは、共有結合した原子で形成された複数の環によって容積が定まり、容積内に位置する点は環を通過せずには容積から離れることができないような分子を指す。例えば、アダマンタン構造はカゴ型構造と考えられる。対照的にノルボ
ルナン(ビシクロ[2,2,1]ヘプタン)などの単一架橋を有する環状構造は、単一架橋した環状化合物の環が容積を定めないことから、カゴ型構造とは考えられない。
ここでいう炭素原子にはカゴ型構造に置換した連結基や置換基の炭素原子を含めない。例えば、1−メチルアダマンタンは10個の炭素原子で構成されるものとする。
このとき、カゴ型構造に結合する基は1価以上の置換基でも2価以上の連結基でも良い。
Rは水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10のもの)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜10のもの)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜10のもの)、アリール基(好ましくは炭素数6〜20のもの)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜10のもの)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜20のもの)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜10のもの)、アシル基(好ましくは炭素数2〜10のもの)またはシリル基(好ましくは炭素数0〜20のもの)を表し、より好ましくは水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10のもの)、アリール基(好ましくは炭素数6〜20のもの)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜10のもの)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜10のもの)、アシル基(好ましくは炭素数2〜10のもの)またはシリル基(好ましくは炭素数0〜20のもの)であり、特に好ましくは水素原子またはシリル基(好ましくは炭素数0〜20のもの)である。
mは1〜14の整数を表し、好ましくは1〜4であり、より好ましくは1〜3であり、特に好ましくは2である。
Xは任意の置換基を表わし、例えばハロゲン原子(フッ素原子、クロル原子、臭素原子、または沃素原子)、炭素数1〜10の直鎖、分岐、環状のアルキル基(メチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等)、炭素数2〜10のアルケニル基(ビニル、プロペニル等)、炭素数6〜20のアリール基(フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル等)、炭素数2〜10のアシル基(ベンゾイル等)、炭素数6〜20のアリールオキシ基(フェノキシ等)、炭素数6〜20のアリールスルホニル基(フェニルスルホニル等)、ニトロ基、シアノ基、シリル基(トリエトキシシリル、メチルジエトキシシリル、トリビニルシリル等)等が挙げられ、好ましい置換基はフッ素原子、臭素原子、炭素数1〜5の直鎖、分岐、環状のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、シリル基である。これらの置換基はさらに別の置換基で置換されていてもよい。
nは0〜13の整数を表し、好ましくは0〜2であり、より好ましくは0である。
有機過酸化物としては、日本油脂株式会社より市販されているパーヘキサH等のケトンパーオキサイド類、パーヘキサTMH等のパーオキシケタール類、パーブチルH−69等のハイドロパーオキサイド類、パークミルD、パーブチルC、パーブチルD等のジアルキルパーオキサイド類、ナイパーBW等のジアシルパーオキサイド類、パーブチルZ、パーブチルL等のパーオキシエステル類、パーロイルTCP等のパーオキシジカーボネート等が好ましく用いられる。
有機アゾ系化合物としては和光純薬工業株式会社で市販されているV−30、V−40、V−59、V−60、V−65、V−70等のアゾニトリル化合物類、VA−080、VA−085、VA−086、VF−096、VAm−110、VAm−111等のアゾアミド化合物類、VA−044、VA−061等の環状アゾアミジン化合物類、V−50、VA−057等のアゾアミジン化合物類等が好ましく用いられる。
本発明の重合開始剤の使用量は炭素数11個以上のカゴ構造とエチレン性二重結合を有する化合物のモノマー1モルに対して、好ましくは0.0001〜1モル、より好ましくは0.001〜0.5モル、0.01〜0.2モルである。
−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼンであり、特に好ましくはγ−ブチロラクトン、アニソール、メシチレン、1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼンである。これらは単独でも2種以上を混合して用いてもよい。
反応液中のモノマーの濃度は好ましくは1〜50重量%、より好ましくは5〜30重量%、特に好ましくは10〜20重量%である。
また、酸素による重合開始剤の不活性化を抑制するために不活性ガス雰囲気下(例えば窒素、アルゴン等)で反応させることが好ましい。反応時の酸素濃度は好ましくは100ppm以下、より好ましくは50ppm以下、特に好ましくは20ppm以下である。
重合して得られるポリマーの質量平均分子量の好ましい範囲は1000〜500000、より好ましくは5000〜300000、特に好ましくは10000〜200000である。
塗布液の保存経時で不溶物の析出を防止する観点から、重合体の溶解度は高いほうが好ましい。本発明の重合体はさらに好ましくはシクロヘキサノンに25℃で7質量%以上溶解しうることがより好ましく、10質量%以上溶解しうることが特に好ましい。
本発明の膜形成用組成物は、上記重合体か、あるいは上記の炭素数11個以上のカゴ構造とエチレン性二重結合とを有する化合物および上記の重合開始剤を含む。
より好ましい塗布溶剤は、アセトン、プロパノール、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、アニソール、メシチレン、1,2−ジクロロベンゼンであり、特に好ましくはシクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、アニソールである。
本発明の膜形成用組成物の固形分濃度は、好ましくは3〜50質量%であり、より好ましくは4〜15質量%であり、特に好ましくは5〜10質量%である。
非イオン界面活性剤としては、例えば、オクチルポリエチレンオキシド、デシルポリエチレンオキシド、ドデシルポリエチレンオキシド、オクチルポリプロピレンオキシド、デシルポリプロピレンオキシド、ドデシルポリプロピレンオキシド等が挙げられる。フッ素系非イオン界面活性剤としては、例えば、パーフルオルオクチルポリエチレンオキシド、パーフルオルデシルポリエチレンオキシド、パーフルオルドデシルポリエチレンオキシド等が挙げられる。シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、トリビニルエトキシシラン等が挙げられる。
これらの添加剤の添加量は、添加剤の用途または塗布液の固形分濃度によって適当な範囲が存在するが、一般的に、塗布液中の質量%で好ましくは0.001%〜10%、より好ましくは0.01%〜5%、特に好ましくは0.05%〜2%である。
発泡剤の添加量は、膜を形成する重合体の質量に対して、質量%で好ましくは1〜50、より好ましくは5〜30%、特に好ましくは10%〜20%である。
後加熱処理は数回に分けて行っても良い。また、この後加熱は酸素による熱酸化を防ぐために窒素雰囲気下で行うことが特に好ましい。
さらに、別の用途として本発明の膜に電子ドナーまたはアクセプターをドープすることによって導電性を付与し、導電性膜として使用することも出来る。
Macromolecules.,5266(1991)に記載の合成法に従って、4,9−ジエチニルジアマンタンを合成した。次に、4,9−ジエチニルジアマンタンをトルエン中で0℃に冷却し、ジイソブチルアルミニウムハイドライドをエチニル基と等モル滴下、3時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて分液した。有機層を濃縮し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーでヘキサンを溶離液として精製することによって4,9−ジビニルジアマンタンを合成した。
次に、4,9−ジビニルジアマンタン2gとジクミルパーオキサイド(パークミルD、日本油脂製)0.1g、オルトジクロロベンゼン10mlを窒素気流下で内温140℃で5時間攪拌、重合した。反応液を室温にした後、メタノール100mlに添加した。析出した固体を濾過して、メタノールで洗浄した。質量平均分子量約3万の重合体(A)を1.0g得た。
重合体(A)のシクロヘキサノンへの溶解度は25℃で15質量%以上であった。
重合体(A)1.0gをシクロヘキサノン10gに完全に溶解させて塗布液を調製した。この溶液を0.1ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウェハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で250℃で60秒間加熱した後、更に窒素置換した400℃のオーブン中で60分焼成した結果、膜厚0.5ミクロンのブツのない均一な膜が得られた。膜の比誘電率をフォーディメンジョンズ製水銀プローバおよび横川ヒューレットパッカード製のHP4285ALCRメーターを用いて1MHzにおける容量値から算出したところ、2.40であった。また、MTS社ナノインデンターSA2を使用してヤング率を測定したところ、7.7GPaであった。
4,9−ジビニルジアマンタン2gと1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)(V−40、和光純薬工業製)、クロロベンゼン10mlを窒素気流下で内温100℃で5時間攪拌、重合した。反応液を室温にした後、メタノール100mlに添加した。析出した固体を濾過して、メタノールで洗浄した。質量平均分子量約1万の重合体(B)を1.0g得た。
重合体(B)のシクロヘキサノンへの溶解度は25℃で15質量%以上であった。
重合体(B)1.0gをシクロヘキサノン10gに完全に溶解させて塗布液を調製した。この溶液を0.1ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウェハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で250℃で60秒間加熱した後、更に窒素置換した400℃のオーブン中で60分焼成した結果、膜厚0.5ミクロンのブツのない均一な膜が得られた。膜の比誘電率は、2.41であった。また、ヤング率は7.9GPaであった。
4,9−ジビニルジアマンタンの代わりに1,6−ジビニルジアマンタンを使用した以外は実施例1と同じ方法で重合体(C)を0.9g合成した。GPC測定の結果、質量平均分子量は約2万であった。
重合体(C)のシクロヘキサノンへの溶解度は25℃で15質量%以上であった。
重合体のシクロヘキサノンの10質量%溶液を調製して0.2ミクロンのTFE製フィルターでろ過した後、シリコンウェハー上にスピンコートした。この塗膜を窒素置換したファーネス中で400℃で60分間焼成した。膜厚0.5ミクロンのブツのない均一な膜が得られた。
得られた膜の比誘電率は2.37であった。また、ヤング率は7.5GPaであった。
4,9−ジビニルジアマンタンと同様の合成法にて1,3−ジビニルアダマンタンを合成した。
4,9−ジビニルジアマンタンの代わりに1,3−ジビニルアダマンタンを使用した他は実施例1と同じ方法で重合体(D)を0.9g合成した。GPC測定の結果、質量平均分子量は約2万であった。
重合体(D)を用いて、実施例1の方法に準じて膜を作成した。得られた膜の比誘電率は2.6、ヤング率は3.0GPaであった。
Claims (9)
- 炭素数11個以上のカゴ構造とエチレン性二重結合とを有する化合物を重合開始剤の存在下で重合して得られることを特徴とする重合体。
- 重合開始剤が有機過酸化物およびアゾ系化合物の群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の重合体。
- シクロヘキサノンに25℃で3質量%以上溶解しうることを特徴とする請求項1または2に記載の重合体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の重合体を含むことを特徴とする膜形成用組成物。
- 炭素数11個以上のカゴ構造とエチレン性二重結合とを有する化合物および重合開始剤を含むことを特徴とする膜形成用組成物。
- さらに塗布溶剤を含むことを特徴とする請求項5または6に記載の膜形成用組成物。
- 請求項5〜7のいずれかに記載の膜形成用組成物を用いて形成した絶縁膜。
- 請求項8に記載の絶縁膜を有する電子デバイス。
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