JP4465288B2 - 膜形成用組成物、それを用いた絶縁膜および電子デバイス - Google Patents
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Description
また、有機ポリマーは概して有機溶剤への溶解性の不十分なものが多く、塗布液中での析出、絶縁膜中でのブツ発生の抑制が重要な課題となっているが、溶解性を向上させるためにポリマー主鎖を折れ曲がり構造にするとガラス転移点の低下、耐熱性の低下が弊害となりこれらを両立することは容易ではない。
また、ポリアリーレンエーテルを基本主鎖とする高耐熱性樹脂が知られており(特許文献1)、誘電率は2.6〜2.7の範囲である。しかし、高速デバイスを実現するためには更なる低誘電率化が望まれて、多孔化せずにバルクでの誘電率を好ましくは2.6以下、より好ましくは2.5以下にすることが望まれている。
<1> カゴ型構造を有する化合物を含み、該カゴ型構造を有する化合物が下記式(I)で表される少なくとも一つの化合物の重合体であり、膜形成用組成物に含まれる全固形分中の総炭素数に占める該カゴ型構造の総炭素数の比率が30%以上であり、かつ水の含量が1質量%以下であることを特徴とする膜形成用組成物。
Rは複数ある場合は各々独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数0〜20のシリル基を表す。
mは1〜14の整数を表す。
Xは複数ある場合は各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数0〜20のシリル基を表す。
nは0〜13の整数を表す。
<2> 更に、脱水処理を行った溶剤を含有することを特徴とする上記<1>に記載の膜形成用組成物。
<3> 前記重合体が窒素原子を除く構成元素よりなる重合体であることを特徴とする上記<1>又は<2>に記載の膜形成用組成物。
<4> 有機溶剤を含む上記<1>〜<3>のいずれかに記載の膜形成用塗布液。
<5> 上記<4>に記載の膜形成用塗布液を用いて形成した絶縁膜。
<6> 上記<5>に記載の絶縁膜を有する電子デバイス。
本発明は特許請求の範囲に記載の構成を有するものであるが、以下、その他についても参考のため記載した。
本発明で述べる「カゴ型構造」とは、共有結合した原子で形成された複数の環によって容積が定まり、容積内に位置する点は環を通過せずには容積から離れることができないような分子を指す。例えば、アダマンタン構造はカゴ型構造と考えられる。対照的にノルボルナン(ビシクロ[2,2,1]ヘプタン)などの単一架橋を有する環状構造は、単一架橋した環状化合物の環が容積を定めないことから、カゴ型構造とは考えられない。
このような本発明の構成要件により、絶縁膜性能を劣化させる物理的要因を物理的に取り除くことができていると推察できる。
比誘電率30以上の成分量は、たとえば、プロトンNMR、ガスクロマトグラフィー分析、液体クロマトグラフィー分析などの方法で特定することができる。これらのうち、ガスクロマトグラフィーによる定量が好ましい。
ここでいう炭素原子にはカゴ型構造に置換した連結基や置換基の炭素原子を含めない。例えば、1−メチルアダマンタンは10個の炭素原子で構成され、1−エチルジアマンタンのカゴ型構造は14個の炭素原子で構成されるものとする。
この中でより好ましい連結基は、−C(R11)(R12)−、−CH=CH−、−C≡C−、アリーレン基、−O−、−Si(R16)(R17)−またはこれらを組み合わせた基であり、特に好ましいものは、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−Si(R16)(R17)−またはこれらの組み合わせである。
Rは複数ある場合は各々独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数0〜20のシリル基を表す。Rが水素原子以外の場合、Rはさらに別の置換基で置換されていてもよい。更なる置換基としては例えばハロゲン原子(フッ素原子、クロル原子、臭素原子、または沃素原子)、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシル基、アリールオキシ基、アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基等が挙げられる。Rは好ましくは水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数0〜20のシリル基であり、より好ましくは水素原子または炭素数0〜10のシリル基である。
mは1〜14の整数を表し、好ましくは1〜4の整数であり、より好ましくは1〜3の整数であり、特に好ましくは2または3である。
Xは複数ある場合は各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数0〜20のシリル基を表す。Xはさらに別の置換基で置換されていても良く、さらなる置換基の例として前基Rにおけるさらなる置換基と同様のものが挙げられる。Xは好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数0〜20のシリル基であり、より好ましくは臭素原子、炭素数2〜4のアルケニル基、炭素数0〜10シリル基である。
nは0〜13の整数を表し、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、特に好ましくは0または1である。
重合したポリマーの質量平均分子量の好ましい範囲は1000〜500000、より好ましくは5000〜300000、特に好ましくは10000〜200000である。
本発明に用いることの出来る好適な溶剤の例としては、特に限定はされないが、例えば1−メトキシ−2−プロパノール、1−ブタノール、2−エトキシメタノール、3−メトキシプロパノール等のアルコール系溶剤;アセチルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶剤;ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、エチルプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、ベラトロール等のエーテル系溶剤;メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、プロピルベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤、などが挙げられ、これらは単独でも2種以上を混合して用いてもよい。
ラジカル発生剤としては、例えば、t−ブチルパーオキシド、ペンチルパーオキシド、ヘキシルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、例えば、オクチルポリエチレンオキシド、デシルポリエチレンオキシド、ドデシルポリエチレンオキシド、オクチルポリプロピレンオキシド、デシルポリプロピレンオキシド、ドデシルポリプロピレンオキシド等が挙げられる。フッ素系非イオン界面活性剤としては、例えば、パーフルオルオクチルポリエチレンオキシド、パーフルオルデシルポリエチレンオキシド、パーフルオルドデシルポリエチレンオキシド等が挙げられる。シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、トリビニルエトキシシラン、これらの加水分解物あるいはこのものの脱水縮合物等が挙げられる。
これらの添加剤の添加量は、添加剤の用途または塗布液の固形分濃度によって適当な範囲が存在するが、一般的に、塗布液中の質量%で好ましくは0.001%〜10%、より好ましくは0.01%〜5%、特に好ましくは0.05%〜2%である。
発泡剤の添加量は、塗布液の固形分濃度によって適当な範囲が存在するが、一般的に、塗布液中の質量%で好ましくは0.01%〜20%、より好ましくは0.1%〜10%、特に好ましくは0.5%〜5%である。
Macromolecules 1991,24,5266に記載の方法により4,9−ジブロモジアマンタンを合成した。500mlフラスコに市販のp−ジビニルベンゼン1.30g、4,9−ジブロモジアマンタン3.46g、ジクロロエタン200ml、および塩化アルミニウム2.66gを仕込み、内温70℃で24時間攪拌した。その後、200mlの水を加え、有機層を分液した。無水硫酸ナトリウムを加えた後、固形分を濾過で除去し、ジクロロエタンを半分量になるまで減圧下で濃縮し、この溶液にメタノールを300ml加え、析出した沈殿を濾過した。質量平均分子量が約10000のポリマー(A−4)を2.8g得た。
同様にフリーデルクラフツ反応によって、質量平均分子量が約10000のポリマー(A−12)を合成した。
上記のポリマー(A−4)1.0gを定法による脱水処理して水分含量を0.01質量%以下にしたシクロヘキサノン5.0mlおよび定法による脱水処理して水分含量を0.01質量%以下にしたアニソール5.0mlの混合溶剤に加熱溶解し、塗布液を調製した。得られた溶液の水分含量をカールフィッシャー法により測定したところ、0.01質量%以下であった。また、ガスクロマトグラフィーで測定した結果、エチレンカーボネート,プロピレンカーボネート,水,ニトロメタン,アセトニトリル,ニトロベンゼン,メタノール,N,N−ジメチルホルムアミド,N−メチルホルムアミド,ホルムアミド,N−メチルピロリドン,スルホラン,ヒドラジン,ギ酸,グリセロール,ヘキサメチルホスホラミド,ジメチルスルホキシドは検出されなかった。この溶液を0.1ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウエハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で150℃で60秒間加熱し、更に400℃のホットプレート上で30分加熱した。得られた膜厚0.5ミクロンの絶縁膜の比誘電率をフォーディメンジョンズ製水銀プローバおよび横川ヒューレットパッカード製のHP4285ALCRメーターを用いて1MHzにおける容量値から算出したところ、2.52であった。また、MTS社ナノインデンターSA2を使用してヤング率を測定したところ、7.2GPaであった。
このウエハーを23℃、40%RHの雰囲気に放置し,1週間後に比誘電率を上記の方法で測定したところ,2.52であった。
上記のポリマー(A−12)1.0gを定法による脱水処理して水分含量を0.01質量%以下にしたガンマブチロラクトン5.0mlおよび定法による脱水処理して水分含量を0.01質量%以下にしたアニソール5.0mlの混合溶剤に加熱溶解し、塗布液を調製した。得られた溶液の水分含量をカールフィッシャー法により測定したところ、0.01質量%以下であった。また、ガスクロマトグラフィーで測定した結果、エチレンカーボネート,プロピレンカーボネート,水,ニトロメタン,アセトニトリル,ニトロベンゼン,メタノール,N,N−ジメチルホルムアミド,N−メチルホルムアミド,ホルムアミド,N−メチルピロリドン,スルホラン,ヒドラジン,ギ酸,グリセロール,ヘキサメチルホスホラミド,ジメチルスルホキシドは検出されなかった。この溶液を0.1ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウエハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で180℃で60秒間加熱し、更に300℃のホットプレート上で10分加熱した。得られた膜厚0.5ミクロンの絶縁膜の比誘電率は2.57であった。また、ヤング率は6.0GPaであった。
このウエハーを23℃、40%RHの雰囲気に放置し,1週間後に比誘電率を上記の方法で測定したところ,2.57であった。
ジアマンタンを原料に用いて、Macromolecules.,5262,5266(1991)に記載の合成法に従って、4,9−ジエチニルジアマンタンを合成した。次に、4,9−ジエチニルジアマンタン10gと1,3,5−トリイソプロピルベンゼン50mlとPd(PPh3)4 120mgを窒素気流下で内温190℃で12時間攪拌した。反応液を室温にした後、イソプロピルアルコール300mlを添加した。析出した固体を濾過して、メタノールで洗浄した。質量平均分子量20000のポリマー(A)を3.0g得た。
合成例2で合成したポリマー(A)1.0gを定法による脱水処理して水分含量を0.01質量%以下にしたシクロヘキサノン10.0mlに溶解し、塗布液を調製した。得られた溶液の水分含量をカールフィッシャー法により測定したところ、0.01質量%以下であった。また、ガスクロマトグラフィーで測定した結果、エチレンカーボネート,プロピレンカーボネート,水,ニトロメタン,アセトニトリル,ニトロベンゼン,メタノール,N,N−ジメチルホルムアミド,N−メチルホルムアミド,ホルムアミド,N−メチルピロリドン,スルホラン,ヒドラジン,ギ酸,グリセロール,ヘキサメチルホスホラミド,ジメチルスルホキシドは検出されなかった。この溶液を0.2ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウエハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で110℃で90秒間加熱した後250℃で60秒間加熱して、更に窒素置換した400℃のオーブン中で60分加熱した。得られた膜厚0.50ミクロンの絶縁膜の比誘電率は2.43であった。また、ヤング率は7.0GPaであった。
このウエハーを23℃、40%RHの雰囲気に放置し,1週間後に比誘電率を上記の方法で測定したところ,2.43であった。
溶媒の脱水処理を実施しなかったこと以外は実施例1と同様の操作を行って溶液を調製した。得られた溶液の水分含量をカールフィッシャー法により測定したところ、1.1質量%であった。この溶液を0.1ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウエハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で150℃で60秒間加熱し、更に400℃のホットプレート上で30分加熱した。得られた膜厚0.5ミクロンの絶縁膜の比誘電率をフォーディメンジョンズ製水銀プローバおよび横川ヒューレットパッカード製のHP4285ALCRメーターを用いて1MHzにおける容量値から算出したところ、2.55であった。また、MTS社ナノインデンターSA2を使用してヤング率を測定したところ、7.2GPaであった。
このウエハーを23℃、40%RHの雰囲気に放置し,1週間後に比誘電率を上記の方法で測定したところ,2.75であった。
比較例1と同様の操作をして溶液を調製した後,モレキュラーシーブ3Aで処理して溶液の脱水処理を実施した。得られた溶液の水分含量をカールフィッシャー法により測定したところ、0.1質量%であった。また、ガスクロマトグラフィーで測定した結果、エチレンカーボネート,プロピレンカーボネート,水,ニトロメタン,アセトニトリル,ニトロベンゼン,メタノール,N,N−ジメチルホルムアミド,N−メチルホルムアミド,ホルムアミド,N−メチルピロリドン,スルホラン,ヒドラジン,ギ酸,グリセロール,ヘキサメチルホスホラミド,ジメチルスルホキシドは検出されたものの、その含量は合計で0.01質量%以下であった。この溶液を0.1ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウエハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で150℃で60秒間加熱し、更に400℃のホットプレート上で30分加熱した。得られた膜厚0.5ミクロンの絶縁膜の比誘電率をフォーディメンジョンズ製水銀プローバおよび横川ヒューレットパッカード製のHP4285ALCRメーターを用いて1MHzにおける容量値から算出したところ、2.52であった。また、MTS社ナノインデンターSA2を使用してヤング率を測定したところ、7.2GPaであった。
このウエハーを23℃、40%RHの雰囲気に放置し,1週間後に比誘電率を上記の方法で測定したところ,2.53であった。
(B)のポリマー(シグマ−アルドリッチより入手)1.0gを定法による脱水処理して水分含量を0.01質量%以下にしたシクロヘキサノン10.0mlに溶解し、塗布液を調製した。得られた溶液の水分含量をカールフィッシャー法により測定したところ、0.01質量%であった。この溶液を0.2ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウエハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で110℃で90秒間加熱した後250℃で60秒間加熱して、更に窒素置換した400℃のオーブン中で60分加熱した。得られた膜厚0.50ミクロンの絶縁膜の比誘電率は2.70であった。また、ヤング率は3.5GPaであった。
このウエハーを23℃、40%RHの雰囲気に放置し,1週間後に比誘電率を上記の方法で測定したところ,2.80であった。
上記のポリマー(A−4)1.0gをシクロヘキサノン5.0mlおよびN-メチルピロリドン5.0mlの混合溶剤に加熱溶解し、塗布液を調製した。この溶液を0.1ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウエハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で150℃で60秒間加熱し、更に400℃のホットプレート上で30分加熱した。得られた膜厚0.5ミクロンの絶縁膜の比誘電率をフォーディメンジョンズ製水銀プローバおよび横川ヒューレットパッカード製のHP4285ALCRメーターを用いて1MHzにおける容量値から算出したところ、2.55であった。また、MTS社ナノインデンターSA2を使用してヤング率を測定したところ、7.2GPaであった。
このウエハーを23℃、40%RHの雰囲気に放置し,1週間後に比誘電率を上記の方法で測定したところ,2.80であった。
上記のポリマー(A−4)1.0gをシクロヘキサノン5.0mlおよびハイドラナール(アニソール90%,プロピレンカーボネート10%)5.0mlの混合溶剤に加熱溶解し、塗布液を調製した。この溶液を0.1ミクロンのテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、シリコンウエハー上にスピンコートし、この塗膜を窒素気流下ホットプレート上で150℃で60秒間加熱し、更に400℃のホットプレート上で30分加熱した。得られた膜厚0.5ミクロンの絶縁膜の比誘電率をフォーディメンジョンズ製水銀プローバおよび横川ヒューレットパッカード製のHP4285ALCRメーターを用いて1MHzにおける容量値から算出したところ、2.55であった。また、MTS社ナノインデンターSA2を使用してヤング率を測定したところ、7.2GPaであった。
このウエハーを23℃、40%RHの雰囲気に放置し,1週間後に比誘電率を上記の方法で測定したところ,2.80であった。
Claims (6)
- カゴ型構造を有する化合物を含み、該カゴ型構造を有する化合物が下記式(I)で表される少なくとも一つの化合物の重合体であり、膜形成用組成物に含まれる全固形分中の総炭素数に占める該カゴ型構造の総炭素数の比率が30%以上であり、かつ水の含量が1質量%以下であることを特徴とする膜形成用組成物。
Rは複数ある場合は各々独立に水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数0〜20のシリル基を表す。
mは1〜14の整数を表す。
Xは複数ある場合は各々独立にハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数0〜20のシリル基を表す。
nは0〜13の整数を表す。 - 更に、脱水処理を行った溶剤を含有することを特徴とする請求項1に記載の膜形成用組成物。
- 前記重合体が窒素原子を除く構成元素よりなる重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載の膜形成用組成物。
- 有機溶剤を含む請求項1〜3のいずれかに記載の膜形成用塗布液。
- 請求項4に記載の膜形成用塗布液を用いて形成した絶縁膜。
- 請求項5に記載の絶縁膜を有する電子デバイス。
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