JP4610379B2 - ケイ素含有化合物、該化合物を含有する組成物及び絶縁材料 - Google Patents
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Description
<1> 一般式(1)により表される化合物、加水分解物、または縮合物を含有すること
を特徴とする絶縁膜形成用組成物。
A n SiX (4-n) (1)
式中、nは1〜3の自然数を表す。Aは、置換基を有していてもよいジアマンチル基であり、Xは加水分解性基を表す。
<2> 上記<1>に記載の絶縁膜形成用組成物から形成された絶縁膜。
<3> 上記<1>に記載の絶縁膜形成用組成物を用いることを特徴とする絶縁膜の製造方法。
<4> 上記<1>に記載の絶縁膜形成用組成物を基板上に塗布する工程、
300℃以下の温度で溶媒を除去乾燥する第一の熱処理を行う工程、
300℃より高く450℃以下での第二の熱処理を行う工程を含むことを特徴とする上記<3>に記載の絶縁膜の製造方法。
<5> 一般式(1)により表される化合物を有機溶剤に溶解し、溶液を調製する工程、前記溶液へ酸の水溶液を添加し加水分解を行う工程、
加水分解後の反応液を減圧濃縮して低沸点不純物および水を除く工程、
少なくとも減圧濃縮後にろ過する工程を含むことを特徴とする
上記<1>に記載の絶縁膜形成用組成物の製造方法。
<6> 一般式(3)で表される化合物。
一般式(3)中、X 31 〜X 34 はそれぞれ、加水分解性基を表し、R 31 〜R 34 はそれぞれ、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、n 31 〜n 34 は1〜3の整数を表し、m 31 +m 32 +m 33 +m 34 は、2である。L 31 〜L 34 はそれぞれアルキレン、ビニレン、アリーレン、−O−、−S−、−CO−、−NR'−(R'は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す)又はこれらの基を組み合わせた2価の連結基を表す。
<7> 一般式(3)中、L 31 〜L 34 が、エチレン又はビニレンであることを特徴とする上記<5>に記載の化合物。
<8> 上記<6>又は<7>に記載の一般式(3)で表される化合物、その加水分解物及び/又は縮合物、及び、有機溶剤及び/又は水を含有することを特徴とする組成物。
<9> 上記<6>又は<7>に記載の一般式(3)で表される化合物を有機溶剤に溶解して溶液を調製する工程、
前記溶液へ酸の水溶液を添加し加水分解を行う工程、
加水分解後の反応液を減圧濃縮して低沸点不純物および水を除く工程、
少なくとも減圧濃縮後にろ過する工程、
ろ過後の反応液に有機溶剤を添加して濃度調整する工程を含むことを特徴とする
上記<8>に記載の組成物の製造方法。
<10>
上記<8>に記載の組成物を用いることを特徴とする絶縁膜の製造方法。
<11>
上記<8>に記載の組成物を基板上に塗布する工程、
300℃以下の温度で溶媒を除去乾燥する第一の熱処理を行う工程、
300℃より高く400℃以下での第二の熱処理を行う工程を含むことを特徴とする上記<10>に記載の絶縁膜の製造方法。
<12>
上記<8>に記載の組成物を用いて形成された絶縁材料。
<13>
上記<8>に記載の組成物を用いて形成された絶縁膜。
本発明は、上記<1>〜<13>に係る発明であるが、以下、他の事項についてみ記載している。
(1) 一般式(1)により表される化合物、加水分解物、または縮合物を含有することを特徴とする絶縁膜形成用組成物。
AnSiX(4-n) (1)
(3)(1)または(2)の絶縁膜形成用組成物から形成された絶縁膜。
(12) 上記(9)又は(10)に記載の組成物を用いて形成された絶縁膜。
「カゴ構造」とは、共有結合した原子で形成された複数の環によって容積が定まり、容積内に位置する点は環を通過せずには容積から離れることができなような構造である。
ここでいう炭素原子にはカゴ型構造に置換した連結基や置換基の炭素原子を含めない。例えば、1−メチルアダマンタンは10個の炭素原子で構成されるものとする。
好ましくは、カゴ型構造とケイ素原子とを連結する基を構成する原子数(置換基を含まない最短経路上に存在する原子数)が6以下であり、カゴ型構造とケイ素原子とが直結していることが特に好ましい。
X1としての加水分解性基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基、水酸基などが挙げられる。X1として好ましいのは、置換もしくは無置換のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基など)である。
X31〜X34で表される加水分解性基は、X1で表されるそれと同義であり、好ましい態様も同様である。
R31〜R34で表されるアルキル基、アリール基又はヘテロ環基は、R1で表されるそれと同義であり、好ましい態様も同様である。
一般式(2)で表される化合物(シラン化合物(2))の分子量は、一般的には400〜2000、好ましくは450〜1500である。
qは0〜4の整数を表し、q又は4−qが2以上のとき、Ra又はRbはそれぞれ同一でも異なってもよい。また、該化合物同士は、Ra又はRbの置換基により互いに連結し、多量体を形成してもよい。
、ピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラエチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラプロピルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、
有機プロトン酸としては、カルボン酸類(シュウ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、マレイン酸、メチルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪酸、メロット酸、アラキドン酸、シキミ酸、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、サリチル酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、p−アミノ安息香酸、ギ酸、マロン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸、シトラコン酸、リンゴ酸、グルタル酸の加水分解物、無水マレイン酸の加水分解物、無水フタル酸の加水分解物、トリフルオロ酢酸、安息香酸、置換安息香酸など)、リン酸エステル類(例えばC数1〜30、リン酸メチルエステル、リン酸プロピルエステル、リン酸ドデシルエステル、リン酸フェニルエステル、リン酸ジメチルエステル、リン酸ジドデシルエステルなど)、亜リン酸エステル類(例えばC数1〜30、亜リン酸メチルエステル、亜リン酸ドデシルエステル、亜リン酸ジエチルエステル、亜リン酸ジイソプロピル、亜リン酸ジドデシルエステルなど)、スルホン酸類(例えばC数1〜15、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ヘキサフルオロベンゼンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシルスルホン酸など)、カルボン酸類(シュウ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、置換安息香酸など)、イミド類(例えばビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸、トリフルオロメタンスルホニルトリフルオロアセトアミドなど)、ホスホン酸類(例えばC数1〜30、メチルホスホン酸、エチルホスホン酸、フェニルホスホン酸、ジフェニルホスホン酸、1,5−ナフタレンビスホスホン酸など)などの低分子化合物、あるいは、ナフィオンに代表されるパーフルオロカーボンスルホン酸ポリマー、側鎖にリン酸基を有するポリ(メタ)アクリレート(特開2001−114834号)、スルホン化ポリエーテルエーテルケトン(特開平6−93111号)、スルホン化ポリエーテルスルホン(特開平10−45913号)、スルホン化ポリスルホン(特開平9−245818号)などのプトロン酸部位を有する高分子化合物が挙げられる。
チタン、トリ−n−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−i−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−n−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−sec−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−t−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、ジエトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−n−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−i−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−n−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−sec−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−t−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、
セテート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−i−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、
ル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、γ-ブチロラクトン、リン酸エステル、ホスホン酸エステル等)、非プロトン極性物質(ジメチルスルホキシド、スルホラン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、非極性溶媒(トルエン、キシレン、メシチレン等)、塩素系溶媒(メチレンジクロリド、エチレンジクロリド等)、ジイソプロピルベンゼン、水等を用いることができる。
本発明の組成物は、通常、シラン化合物自体、上記で調製された該シラン化合物の加水分解物及び縮合物の少なくともいずれかを、必要により、加水分解、縮合に用いる溶媒として例示したような有機溶剤、水などの溶媒に溶解して調製される。この組成物調製時の溶媒は、加水分解、縮合に用いる溶媒として同じでも異なっていてもよい。
配線を有する基板)上に塗布し、300℃以下の温度で第一の熱処理を行うことにより溶媒を乾燥させるとともに、組成物に含まれるシロキサンを架橋させ、次いで300℃より高く450℃以下の温度(好ましくは330〜400℃)で、一般的には1分〜10時間、第二の熱処理(アニール)を行うことにより低誘電率の絶縁膜を形成できる。
マグネシウム1.5g(62ミリモル)とテトラエトキシシラン(TEOS)45ml(200ミリモル)とジブチルエーテル30mlの溶液に、触媒量のヨウ素を加え、60℃に加温した。そこにジブチルエーテル50mlに溶解させた11.0g(41ミリモル)の4−ブロモジアマンタンを滴下した後、得られた溶液をろ過した。ろ液をロータリーエバポレータにかけてジブチルエーテルとTEOSを除去した後、残ったろ液をベンゼンに溶解し、さらに凍結乾燥し、目的とするジアマンチルトリエトキシシラン10.5g(30ミリモル)が得られた。
攪拌機、温度計及び滴下漏斗を装備したフラスコ中で前記調製例1で調製した20ミリモルのジアマンチルトリエトキシシランをシクロヘキサノンに溶解して20質量%の溶液を調製した。60ミリモルの硝酸水溶液(濃度200ppm)をフラスコに滴下し、反応系内を60℃に加熱して2時間にわたって攪拌した。フラスコ内の溶液を室温まで冷却した後、攪拌を停止し、減圧濃縮して水を除き、さらにろ過を行った。
比較のため、アダマンチルトリエトキシシランを用いて実施例1と同様の条件で試験を行ったところ比誘電率は2.5であった。
合成例2において、トリエトキシシランの替わりにジエトキシメチルシラン6.7gを用いたほかは同様の方法にて、6.5gの2−3(白色結晶)を得た。
合成例4において、トリエトキシシランの替わりにジエトキシメチルシラン(2.7g)を用いたほかは同様の方法にて、3.5gの2−9(白色結晶)を得た。
合成例2で調製した化合物2−1(4.4g)をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)17.6gに溶解した溶液中に、70%硝酸7mgを溶解させた水0.6mlを滴下し、反応液を室温で5時間撹拌した。その後、撹拌を停止し、減圧濃縮して低沸点物質、水を除き、さらにろ過を行った。この溶液に、PGMEを11g添加し、塗布液を調製した。
合成例3で調製した化合物2−3(4g)をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)16gに溶解した溶液中に、70%硝酸7mgを溶解させた水0.6mlを滴下し、反応液を室温で5時間撹拌した。その後、撹拌を停止し、減圧濃縮して低沸点物質、水を除き、さらにろ過を行った。この溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を11g添加し、塗布液を調製した。
合成例4で調製した化合物2−7(4.5g)をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)18gに溶解した溶液中に、70%硝酸7mgを溶解させた水0.6mlを滴下し、反応液を室温で5時間撹拌した。その後、撹拌を停止し、減圧濃縮して低沸点物質、水を除き、さらにろ過を行った。この溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を11g添加し、塗布液を調製した。
合成例5で調製した化合物2−9(4g)をプロピレングリコールモノプロピルエーテル(PGP)16gに溶解した溶液中に、70%硝酸7mgを溶解させた水0.6mlを滴下し、反応液を室温で5時間撹拌した。その後、撹拌を停止し、減圧濃縮して低沸点物質、水を除き、さらにろ過を行った。この溶液に、PGMEを11g添加し、塗布液を調製した。
化合物2−3(3g)とTEOS(1g)をPGME16gに溶解した溶液中に、70%硝酸9.7mgを溶解させた水0.77mlを滴下し、反応液を室温で5時間撹拌した。その後、撹拌を停止し、減圧濃縮して低沸点物質、水を除き、さらにろ過を行った。この溶液に、PGPを8g添加し、塗布液を調製した。
上記のようにして調製した塗布溶液をシリコン基板上に膜厚4000Aになるようにスピンコートし、ホットプレート上で150℃1分間にわたって乾燥を行い、溶剤を除去した。次いで,乾燥後のシリコン基板をクリーンオーブンに移し、酸素濃度10ppm以下の窒素中で400℃で30分間にわたって熱処理を行った。目的とする絶縁膜が得られた。
比誘電率の測定結果を、先の実施例1及び比較例1の結果とともに、表1に示す。
Claims (13)
- 一般式(1)により表される化合物、加水分解物、または縮合物を含有することを特徴とする絶縁膜形成用組成物。
AnSiX(4-n) (1)
式中、nは1〜3の自然数を表す。Aは、置換基を有していてもよいジアマンチル基であり、Xは加水分解性基を表す。 - 請求項1に記載の絶縁膜形成用組成物から形成された絶縁膜。
- 請求項1に記載の絶縁膜形成用組成物を用いることを特徴とする絶縁膜の製造方法。
- 請求項1に記載の絶縁膜形成用組成物を基板上に塗布する工程、
300℃以下の温度で溶媒を除去乾燥する第一の熱処理を行う工程、
300℃より高く450℃以下での第二の熱処理を行う工程を含むことを特徴とする請求項3に記載の絶縁膜の製造方法。 - 請求項1に記載の一般式(1)により表される化合物を有機溶剤に溶解し、溶液を調製する工程、
前記溶液へ酸の水溶液を添加し加水分解を行う工程、
加水分解後の反応液を減圧濃縮して低沸点不純物および水を除く工程、
少なくとも減圧濃縮後にろ過する工程を含むことを特徴とする請求項1に記載の
絶縁膜形成用組成物の製造方法。 - 一般式(3)中、L31〜L34が、エチレン又はビニレンであることを特徴とする請求項5に記載の化合物。
- 請求項6又は7に記載の一般式(3)で表される化合物、その加水分解物及び/又は縮合物、及び、有機溶剤及び/又は水を含有することを特徴とする組成物。
- 請求項6又は7に記載の一般式(3)で表される化合物を有機溶剤に溶解して溶液を調製する工程、
前記溶液へ酸の水溶液を添加し加水分解を行う工程、
加水分解後の反応液を減圧濃縮して低沸点不純物および水を除く工程、
少なくとも減圧濃縮後にろ過する工程、
ろ過後の反応液に有機溶剤を添加して濃度調整する工程を含むことを特徴とする
請求項8に記載の組成物の製造方法。 - 請求項8に記載の組成物を用いることを特徴とする絶縁膜の製造方法。
- 請求項8に記載の組成物を基板上に塗布する工程、
300℃以下の温度で溶媒を除去乾燥する第一の熱処理を行う工程、
300℃より高く400℃以下での第二の熱処理を行う工程を含むことを特徴とする請求項10に記載の絶縁膜の製造方法。 - 請求項8に記載の組成物を用いて形成された絶縁材料。
- 請求項8に記載の組成物を用いて形成された絶縁膜。
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