JP2007084598A - 非晶性ポリオレフィン基材用塗料組成物、及びその硬化皮膜を有する非晶性ポリオレフィンフィルムまたはシート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 1分子中に2個以上の水酸基を有するポリジエンポリオールと、有機ポリイソシアネート、及び1分子中に1個以上の水酸基と1個以上の重合性不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート5〜50質量部と、有機被覆無機微粒子5〜50質量部、1分子中に重合性不飽和二重結合を2個以上有するA成分以外の化合物20〜90質量部(3成分の合計100質量部)、光重合開始剤及び溶剤よりなる非晶性ポリオレフィン基材用塗料組成物とする。また、その塗料組成物の硬化皮膜を有する非晶性ポリオレフィンフィルムまたはシートを得る。
【選択図】なし
Description
本発明に用いるA成分はポリジエン骨格を有するウレタン(メタ)アクリレートであり、本発明の塗料組成物の硬化物に基材への密着性を付与する成分である。
a1成分の具体例としては、例えば、ブタジエン、イソプレン、ペンタジエン、ヘキサジエン、オクタジエン等のアルカジエン類や、シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンノルボルネン等の環状ジエン類の少なくとも1種から構成されるポリジエンポリオール、及びその水素化物等が挙げられる。これらは1種単独で、又は2種以上を併用して用いることができる。
a2成分の具体例としては従来からウレタン(メタ)アクリレートの製造に使用されているものが使用できる。例えば、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、2,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート類;エチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート類;イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート等の脂環族ポリイソシアネート類;キシレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香脂肪族ポリイソシアネート類;これらのイソシアヌレート体、ビューレット体、アロハネート体等が挙げられる。これらは1種単独で、又は2種以上を併用して用いることができる。
a3成分の具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びそれらにカプロラクトンを変性した化合物、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコールモノ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸の反応物、ビス[(メタ)アクリロイルオキシエチル]ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ビス[2−(メタ)アクリロイルオキシプロピル]−2−エトキシプロピルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは1種単独で、又は2種以上を併用して用いることができる。
本発明の塗料組成物には、基材に対して耐擦傷性等の表面保護性能を付与する目的でB成分が含有される。B成分は有機基によって表面被覆されているものであれば特に限定はされないが、好ましくは、平均一次粒子径1〜300nmの無機微粒子(b1成分)と、有機シラン化合物の加水分解生成物(b2成分)を縮合反応して得られる重合性不飽和二重結合含有無機微粒子である。
b1成分の具体例としては、平均一次粒子径が1〜300nm、好ましくは5〜80nmの範囲の無機微粒子を、水又は有機溶剤等の分散媒にコロイド状態に分散させたものが使用可能である。b1成分としては特に限定されるものではないが、得られる硬化皮膜の耐磨耗性の観点からシリカが好ましい。
b2成分の具体例としては、有機シラン化合物の加水分解生成物であれば、特に限定されるものではなく、公知のものを使用することができる。
一般式(I)で示される単量体としては、活性エネルギー線照射により重合活性を示す、(メタ)アクリロイルオキシ基、スチリル基又はビニル基を有するシラン化合物が好適に用いられる。
方法1:b1成分と有機シラン化合物を混合した後、加水分解触媒を加え、常温又は加熱下で攪拌する等の常法によりb1成分及びb2成分を共存させる手法。
方法2:予め有機シラン化合物を加水分解して得たb2成分とb1成分を混合する手法。
C成分としては、例えば、ジ(メタ)アクリレート、多官能(メタ)アクリレート、A成分以外のウレタンポリ(メタ)アクリレート、ポリエステルポリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。以下、それらについて具体的に列記する。
本発明の塗料組成物には、効率よく紫外線硬化法による硬化物を得る目的で、D成分が含有される。D成分の具体例としては、例えば、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェン、メチルオルトベンゾイルベンゾエイト、4−フェニルベンゾフェノン、t−ブチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、メチルベンゾイルホルメート、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4−モルホリノブチロフェノン、2−(ジメチルアミノ)−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン等が挙げられる。
本発明の塗料組成物は、E成分を含むことによって組成物の均一な溶解性、分散安定性、粘度調整、基材に対する塗工作業性、得られる硬化皮膜の物性の均一性、基材に対する密着性、平滑性等の諸物性が改善されたものとなる。
○:ヘイズが1%以下。透明である。
×:ヘイズが1%を超える。透明ではない。
○:剥離なし。
×:剥離あり。
○:F以上。
×:F未満。
○:傷なし。
×:傷発生。
(合成例1)
フラスコ、攪拌機、温度制御装置及びコンデンサーを備えた反応容器内に、ポリブタジエングリコール(日本曹達社製、商品名NISSO PB G−1000)660部、ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート(住友バイエル社製、商品名デスモジュールW)265部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.4部を仕込み、攪拌しながら60℃に昇温した後、ジブチル錫ジラウレート0.3部を追加した。3時間攪拌を続けた後、ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亜合成(株)社製、商品名アロニックスM−306)429部を2時間かけて滴下した。0.5時間かけて70℃に昇温した後、更に5時間攪拌を続け、ポリジエン骨格含有ウレタンアクリレート(NU−1)を得た。
フラスコ、攪拌機、温度制御装置及びコンデンサーを備えた反応容器内に、ポリブタジエングリコール(日本曹達社製、商品名NISSO PB G−1000)661部、ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート(住友バイエル社製、商品名デスモジュールW)265部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.32部を仕込み、攪拌しながら60℃に昇温した後、ジブチル錫ジラウレート0.22部を追加した。3時間攪拌を続けた後、4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学(株)社製、商品名4−HBA)147部を2時間かけて滴下した。1時間かけて70℃に昇温した後、更に5時間攪拌を続け、ポリジエン骨格含有ウレタンアクリレート(NU−2)を得た。
フラスコ、攪拌機、温度制御装置及びコンデンサーを備えた反応容器内に、ポリブタジエングリコール(日本曹達社製、商品名NISSO PB G−1000)979部、イソホロンジイソシアネート(住友バイエル社製、商品名デスモジュールI)355部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.79部を仕込み、攪拌しながら60℃に昇温した後、ジブチル錫ジラウレート0.54部を追加した。3時間攪拌を続けた後、4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学(株)社製、商品名4−HBA)254部を2時間かけて滴下した。1時間かけて70℃に昇温した後、更に5時間攪拌を続け、ポリジエン骨格含有ウレタンアクリレート(NU−3)を得た。
フラスコ、攪拌機、温度制御装置及びコンデンサーを備えた反応容器内に、ポリテトラメチレングリコール(保土ヶ谷化学社製、商品名PTG−850SN)863部、ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート(住友バイエル社製、商品名デスモジュールW)530部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.49部を仕込み、攪拌しながら60℃に昇温した後、ジブチル錫ジラウレート0.33部を追加した。3時間攪拌を続けた後、4−ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機化学(株)社製、商品名HEA)253部を2時間かけて滴下した。1時間かけて70℃に昇温した後、更に5時間攪拌を続け、ポリエーテル骨格含有ウレタンアクリレート(NU−4)を得た。
(合成例5)
撹拌機、温度計及びコンデンサーを備えた3リットルの4ツ口フラスコに、イソプロパノールシリカゾル(分散媒;イソプロパノール、SiO2濃度;30%、平均一次粒子径;12nm、商品名;IPA−ST、日産化学工業(株))(以下、IPA−STと略記する。)2,000部と、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−503、信越シリコン(株))(以下、KBM−503と略記する。)382部を投入した。次いで、フラスコ内を撹拌しながら昇温させ、揮発成分の還流が始まると同時に純水150部を還流温度を維持するように徐々に滴下させ、滴下終了後、還流下で2時間撹拌しながら加水分解を行った。加水分解終了後、常圧状態でアルコール、水等の揮発成分を留出させ、固形分(IPA−STのSiO2を600部とKBM−503の317部の合計量917部)濃度が約60%の時点でトルエン600部を追加し、アルコール、水等をトルエンと一緒に共沸留出させた。更に、トルエン1,500部を追加し、完全に溶媒置換を行い、トルエン分散系とした。このときの固形分濃度は約40%であった。更に、トルエンを留出させながら110℃で4時間反応を行ない、固形分濃度を約60%とした。得られた重合性不飽和二重結合含有無機微粒子(以下、SC−1と略記する。)は、黄色状でニュートン流体の透明、粘稠な液体であり、25℃の粘度が30mPa・sであった。また、固形分濃度は加熱残分で60.0%であった。尚、加熱残分は(加熱後の質量(g)/加熱前質量(g))×100(質量%)で示し、加熱条件は105℃で3時間である。
合成例1で得られたNU−1を10.0部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亜合成(株)社製、商品名アロニックスM−306)70.0部、合成例4で得られた有機被覆無機微粒子(SC−1)33.3部(固形分で20.0部)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャリティケミカルス社製、商品名イルガキュア907)2.4部を配合し、固形分60%になるようにトルエン53.3部を加えた上で攪拌混合し、塗料組成物を得た。
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバスペシャリティケミカルス社製、商品名イルガキュア907)は2.4部のままで、他の成分を表1の組成物欄に示す配合及び組成とする以外は、実施例1と同様にして塗料組成物を調製し、被覆フィルムを得た。
NU−2:合成例2で得られたポリジエン骨格含有ウレタンアクリレート(NU−2)
NU−3:合成例3で得られたポリジエン骨格含有ウレタンアクリレート(NU−3)
NU−4:合成例4で得られたポリエーテル骨格含有ウレタンアクリレート(NU−4)
EP−1:ビスフェノールA骨格含有エポキシアクリレート(大阪有機化学社製、商品名ビスコート#540)
SC−1:合成例5で得られたメチルイソブチルケトン分散のメタクリロイル変性の有機被覆無機微粒子(SC−1)
PETA:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(東亜合成社製、商品名アロニックスM−306)
Claims (7)
- 1分子中に2個以上の水酸基を有するポリジエンポリオール(a1成分)、有機ポリイソシアネート(a2成分)、及び1分子中に1個以上の水酸基と1個以上の重合性不飽和二重結合を有する化合物(a3成分)を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート(A成分)5〜50質量部と、有機被覆無機微粒子(B成分)5〜50質量部、1分子中に重合性不飽和二重結合を2個以上有するA成分以外の化合物(C成分)20〜90質量部(A、B、C、3成分の合計100質量部)、光重合開始剤(D成分)、並びに溶剤(E成分)よりなる非晶性ポリオレフィン基材用塗料組成物。
- 1分子中に2個以上の水酸基を有するポリジエンポリオール(a1成分)がポリブタジエンポリオール及びその水素化物、ポリイソプレンポリオール及びその水素化物から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の非晶性ポリオレフィン基材用塗料組成物。
- 有機被覆無機微粒子(B成分)が、平均一次粒子径1〜300nmの無機微粒子(b1成分)と、有機シラン化合物の加水分解生成物(b2成分)を縮合反応して得られる重合性不飽和二重結合含有無機微粒子である請求項1記載の非晶性ポリオレフィン基材用塗料組成物。
- 1分子中に重合性不飽和二重結合を2個以上有するウレタン(メタ)アクリレート(A成分)以外の化合物(C成分)が、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレートから選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の非晶性ポリオレフィン基材用塗料組成物。
- 1分子中に1個以上の水酸基と1個以上の重合性不飽和二重結合を有する化合物(a3成分)が、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及びペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の非晶性ポリオレフィン基材用塗料組成物。
- 溶剤(E成分)が、芳香族系溶剤又は芳香族系溶剤を含む混合溶剤である請求項1記載の非晶性ポリオレフィン基材用塗料組成物。
- 請求項6に記載の非晶性ポリオレフィン基材用塗料組成物を硬化させた硬化皮膜を有する非晶性ポリオレフィンフィルムまたはシート。
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