JP2007078796A - 半導体装置 - Google Patents
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Abstract
従来用いられてきた樹脂組成物では、基盤との密着性が弱い為に現像液である有機アルカリ類の水溶液、特に半導体用途で一般的に使用されている2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液ではパターン剥がれが起こり、2.38%より低濃度の専用現像液でなければ加工できないという課題があった。本発明は上記事情にかんがみてなされたものであり、その目的とするところは密着性に優れた感光性樹脂組成物を提供することにある。
【解決手段】
(A)酸性基を有する環状オレフィン系樹脂と、(B)光酸発生剤と、(C)130℃以上の温度で(A)の酸性基と結合しうる反応基を有する化合物と、(D)分子中に硫黄原子を有するシランカップリング剤を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
【選択図】 図4
Description
従来用いられてきた樹脂組成物では、基盤との密着性が弱い為に現像液である有機アルカリ類の水溶液、特に半導体用途で一般的に使用されている2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液ではパターン剥がれが起こり、2.38%より低濃度の専用現像液でなければ加工できないという課題があった。
本発明は上記事情にかんがみてなされたものであり、その目的とするところは密着性に優れた感光性樹脂組成物を提供することにある。
[2]環状オレフィン系樹脂がポリノルボルネン系樹脂である[1]記載の感光性樹脂組成物。
[3](A)酸性基を有する環状オレフィン系樹脂が式(1)で示される繰り返し単位を含むものである[1]又は[2]記載の感光性樹脂組成物。
[式(1)中、XはO、CH2、(CH2)2のいずれかであり、nは0〜5までの整数である。R1〜R4は、それぞれ水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、又はエステル基を含有する官能基、ケトン基を含有する官能基、エーテル基を含有する官能基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、−C(OH)−(CF3)2、−N(H)−S(O)2−CF3等の酸性基を含有する官能基のうちいずれであってもよい。R1〜R4は、単量体の繰り返しの中で異なっていてもよいが、全繰り返し単位のR1〜R4のうち、少なくとも一つは酸性基を有する。]
[4](A)酸性基を有する環状オレフィン系樹脂が式(2)で示される繰り返し単位を含むものである[1]又は[2]記載の感光性樹脂組成物。
[式(2)中、YはO、CH2、(CH2)2のいずれか、Zは-CH2-CH2-、-CH=CH-のいずれかであり、lは0〜5までの整数である。R5〜R8は、それぞれ水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、又はエステル基を含有する官能基、ケトン基を含有する官能基、エーテル基を含有する官能基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、−C(OH)−(CF3)2、−N(H)−S(O)2−CF3等の酸性基を含有する官能基のうちいずれであってもよい。R5〜R8は単量体の繰り返しの中で異なっていてもよいが、全繰り返し単位のR5〜R8のうち、少なくとも一つは酸性基を有する。]
[5] [1]乃至[4]のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を基材上に塗布して樹脂層を形成する工程と、該樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
[6]半導体基板と、該半導体基板に設けられた半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた絶縁膜とを備え、前記絶縁膜は、[1]乃至[4]いずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を塗布、乾燥して形成された膜であることを特徴とする半導体装置。
[7]表示素子用基板と、その表面を覆う絶縁膜と、前記表示素子用基板の上部に設けられた表示素子とを備え、前記絶縁膜は、[1]乃至[4]いずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を塗布、乾燥して形成された膜であることを特徴とする表示装置。
[8]半導体チップとその表面を覆う保護膜とを備える半導体装置の製造方法であって、前記半導体チップ上にポジ型感光性樹脂組成物を塗布、乾燥して樹脂層を形成する工程と、該樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱することにより前記保護膜を形成する工程とを含み、前記ポジ型感光性樹脂組成物が[1]乃至[4]のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物であることを特徴とする半導体装置の製造方法。
[9]基板と、その表面を覆う平坦化膜と、前記表示素子用基板の上部に設けられた表示素子とを備える表示装置の製造方法であって、前記基板上にポジ型感光性樹脂組成物を塗布、乾燥して樹脂層を形成する工程と、該樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱することにより前記平坦化膜を形成する工程とを含み、前記ポジ型感光性樹脂組成物が[1]乃至[4]のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物であることを特徴とする表示装置の製造方法。
アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基等が、アルケニル基の具体例としては、ビニル、アリル、ブチニル、シクロヘキセニル基等が、アルキニル基の具体例としては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル基等が、アリール基の具体例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル基等が、アラルキル基の具体例としてはベンジル、フェネチル基等が、酸性基を含有する官能基としては、カルボキシル基、フェノール性水酸基、−C(OH)−(CF3)2、−N(H)−S(O)2−CF3がそれぞれ挙げられるが、本発明は何らこれらに限定されない。
エステル基を含有する官能基、ケトン基を含有する官能基を含有する官能基ついては、これらの基を有している官能基であれば特に構造は限定されない。エーテル基を含有する官能基には、エポキシ基、オキセタン基などの環状エーテルを含む官能基も含まれる。
[式(3)中、XはO、CH2、(CH2)2のいずれかであり、nは0〜5までの整数である。R1〜R4は、それぞれ水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、又はエステル基を含有する官能基、ケトン基を含有する官能基、エーテル基を含有する官能基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、-C(OH)-(CF3)2、 -N(H)-S(O)2-CF3等の酸性基を含有する官能基のうちいずれであってもよい。R1〜R4は、単量体の繰り返しの中で異なっていてもよいが、全繰り返し単位のR1〜R4のうち、少なくとも一つは酸性基を有する。]
上記のうち、(1)ノルボルネン型モノマーを付加(共)重合させて得られる付加(共)重合体、(4)ノルボルネン型モノマ−の開環(共)重合体、及び必要に応じて該(共)重合体を水素添加した樹脂、が好ましいが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。
配位重合に用いる金属触媒として代表的なニッケルと白金触媒は、PCT WO 9733198とPCT WO 00/20472に述べられている。配位重合用金属触媒の例としては、(トルエン)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、(メシレン)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、(ベンゼン)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、ビス(テトラヒドロ)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、ビス(エチルアセテート)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、ビス(ジオキサン)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケルなどの公知の金属触媒が挙げられる。
一般的にはラジカル重合はラジカル開始剤の存在下、温度を50℃〜150℃に上げ、モノマーを溶液中で反応させる。ラジカル開始剤としてはアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウリル、アゾビスイソカプトロニトリル、アゾビスイソレロニトリル、t−ブチル過酸化水素などである。
化合物(C)としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、グリシジロキシプロピルトリメトキシシラン、ポリメチル(グリシジロキシプロピル)シロキサン等のエポキシ基含有シリコーン、2−メチル−2−オキサゾリン、2−エチル−2−オキサゾリン、1,3−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、1,4−ビス(2−オキサゾリン−2−イル)ベンゼン、2,2‘−ビス(2−オキサゾリン)、2,6−ビス(4−イソプロピル−2−オキサゾリン−2−イル)ピリジン、2,6−ビス(4−フェニル−2−オキサゾリン−2−イル)ピリジン、2,2‘−イソプロピリデンビス(4−フェニル−2−オキサゾリン)、(S,S)−(−)−2,2‘−イソプロピリデンビス(4−tert−ブチル−2−オキサゾリン)、ポリ(2−プロペニル−2−オキサゾリン)などのオキサゾリン環含有ポリマー、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、フルフリルアルコール、ベンジルアルコール、サリチルアルコール、1,2−ベンゼンジメタノール、1,3−ベンゼンジメタノール、1,4−ベンゼンジメタノール、レゾール型フェノール樹脂などを挙げることができるが、本発明は何らこれらに限定されない。これらは単独でも、2種以上を混合して使用してもよい。
これらの中では、高い溶解性と揮散により後硬化時に除去しやすい点より、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノンの使用が好ましい。
《合成例1》
ポリマーの合成
1,1−ビストリフルオロメチル−2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5−イル)エチルアルコール/5−ノルボルネン−2−カルボン酸=70/30コポリマーの付加共重合体(A−1)の例を挙げる。
すべてのガラス機器は60℃で0.1トル下で18時間乾燥した。その後ガラス機器は内部の酸素濃度と湿度がそれぞれ1%以内に抑えられたグローブボックス内に移動した。500mlバイアル瓶にトルエン(140ml)、ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン(39.82g、0.145mol)、5−ノルボルネン−2−カルボン酸トリメチルシリルエステル(3.28g、0.0156mol)、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(0.47g、0.593mmol)、トリエチルシラン(0.6g、5.2mmol)、デカン(10g)と攪拌子を入れ、密栓し、反応溶液を作成した。別の30mlバイアル瓶に5−ノルボルネン−2−カルボン酸トリメチルシリルエステル(6.9g、0.033mol)、無水トルエン(10.8g)を入れて調製し、シリンジに移してモノマー供給溶液を作成した。別の10mlバイアル瓶にビス(ジシクロヘキシル−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(アセトニトリル)アセテート]テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(0.27g、0.94mmol)、ジクロロメタン(4ml)を入れ、密栓し、触媒溶液を作成した。
80℃のオイルバスで反応溶液を攪拌しながら昇温後、触媒溶液を反応溶液に注入した。その後12.5時間かけて所定のプログラムに従いモノマー供給溶液を添加し、添加終了後更に8時間反応させた。反応後、ビス(2−ジフェニルホスフィノエチル)フェニルホスフィン(0.44g)をTHF10mlに溶解させた溶液を添加して反応を終了させた。500mlバイアル瓶をオイルバスから取り出し、室温まで冷却した。冷却後、500mlバイアル瓶を開封し、反応溶液にTHF(100ml)、氷酢酸(28ml)、過酸化水素(56ml、30重量%水溶液)、脱イオン水(84ml)を加えた後、18hr激しく攪拌した。水層と有機層に分離した反応溶液から水層を取り除き、有機層を脱イオン水(100ml)で2回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮液をヘキサン(800ml)に滴下してポリマーを析出させた後、ろ過して回収した。真空乾燥後、24.7g(収率53.7%)の白色粉状のポリマー(A−1)が得られた。(A−1)の分子量はGPCによりMw=13,460、Mn=8,280、単分散性=1.63であった。ポリマー組成は1H−NMRから1,1−ビストリフルオロメチル−2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5−イル)エチルアルコールが71モル%、5−ノルボルネン−2−カルボン酸が29モル%であった。
1,1−ビストリフルオロメチル−2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5−イル)エチルアルコール/5−ノルボルネン−2−酢酸=70/30コポリマーの付加共重合体(A−2)の例を挙げる。
2Lバイアル瓶にトルエン(700ml)、ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン(169.55g、0.62mol)、5−ノルボルネン−2−酢酸トリメチルシリルエステル(30.45g、0.13mol)、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(0.36g、0.454mmol)、トリエチルシラン(3.16g、27.2mmol)と攪拌子を入れ、密栓し、反応溶液を作成した。別の30mlバイアル瓶に無水トルエン(10ml)、ジ[(トリ−イソプロピルホスフィン)パラジウム(アセトニトリル)アセテート]テトラペンタフルオロフェニルボレート(0.61g、0.506mmol)を入れ、密栓し、触媒溶液を作成した。
触媒溶液3mlを反応溶液に注入後、80℃のオイルバス中で18時間攪拌しながら反応させた。その後、2Lバイアル瓶をオイルバスから取り出し、室温まで冷却した。冷却後、2Lバイアル瓶を開封し、反応溶液にTHF(500ml)、氷酢酸(140ml)、過酸化水素(280ml、30重量%水溶液)、脱イオン水(420ml)を加えた後、18hr激しく攪拌した。水層と有機層に分離した反応溶液から水層を取り除き、有機層を脱イオン水(500ml)で2回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮液をヘキサン(4L)に滴下してポリマーを析出させた後、ろ過して回収した。真空乾燥後、139g(収率70.0%)の白色粉状のポリマー(A−2)が得られた。(A−2)の分子量はGPCによりMw=10,528、Mn=5,586、単分散性=1.89であった。ポリマー組成は1H−NMRから1,1−ビストリフルオロメチル−2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5−イル)エチルアルコールが71モル%、5−ノルボルネン−2−酢酸が29モル%であった。
ポリマーの合成
1,1−ビストリフルオロメチル−2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5−イル)エチルアルコール/5−ノルボルネン−2−カルボン酸=50/50コポリマーの開環メタセシス共重合体(A−3)の例を挙げる。
すべてのガラス機器は60℃で0.1トル下で18時間乾燥する。その後ガラス機器は内部の酸素濃度と湿度がそれぞれ1%以内に抑えられたグローブボックス内に移され、グローブボックスに備え付けられる。トルエン(917g)、シクロヘキサン(917g)、ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピルノルボルネン(151g、0.55mol)と5−ノルボルネン−2−カルボン酸トリメチルシリルエステル(99.1g、0.55mol)、1−ヘキセン(368g、2.2mol)が反応フラスコに加えられた。反応フラスコはグローボックスから取り出し、乾燥窒素ガスを導入した。反応中間体は30分間溶液中に窒素ガスを通して脱気した。グローブボックス中で五塩化タングステンのt−ブチルアルコール/メタノール(モル比0.35/0.3)溶液(0.05モル/l)を調製し、この3.78gをトリエチルアルミニウム0.011gがトルエン25gに溶解された助触媒溶液0.634gと共に反応フラスコに加えられた。20℃にて5時間攪拌して反応を終了した。
次にこの溶液をオートクレーブに入れ、RuHCl(CO)[P(C5H5)3]340.02gを加え、内圧が100kg/cm2になるまで水素を導入し、165℃で3時間加熱攪拌を行った。加熱終了後室温まで放冷し、反応物をメタノール(975mmol)に加え18時間攪拌した。攪拌を止めると水層と溶媒層に分離した。水層を分離した後、1lの蒸留水を加え、20分間攪拌した。水層が分離するので取り除いた。1lの蒸留水で3回洗浄を行った。その後ポリマーをメタノールに投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥した。乾燥後320g(収率85%)のポリマー(A−3)を回収した。(A−3)の分子量はGPCによりMw=16,000 Mn=8,400、単分散性=1.9であった。TgはDMAによると130℃であった。ポリマー組成は1H−NMRから1,1−ビストリフルオロメチル−2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン−5−イル)エチルアルコール48モル%、5−ノルボルネン−2−カルボン酸が52モル%であった。また、この樹脂の酸性基は、ポリマー1gあたり0.0049モルであった。
感光性樹脂組成物の作製
得られた樹脂(A−1)10g、プロピレングリコールモノエチルエーテル15g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(LX−01、ダイソー株式会社製)2.5g、4,4’−[(3−ヒドロキシフェニル)メチレン]ビス(2−シクロヘキシル−5−メチルフェノール)の1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸エステル1.5g、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]ジスルフィド(D−1)0.5gを混合し、均一な感光性樹脂組成物(1)を得た。
作製したこの感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて100℃で2分乾燥し、膜厚約10μmの塗膜を得た。この塗膜にi線ステッパー露光機NSR−4425i(ニコン(株)製)によりレチクルを通して300mJ/cm2で露光を行った。
その後、2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液に樹脂層を30秒間浸漬現像し、次いでイオン交換水で20秒間リンスすることにより、露光部の樹脂層は溶解し、パターン剥がれの無い良好な樹脂層を得ることができた。残膜率(現像後の膜厚/現像前の膜厚)については91.5%と非常に高い値を示した。
実施例1で合成した樹脂(A−1)の代わりに合成例2で合成した樹脂(A−2)を、更に(D−1)の代わりにビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]テトラスルフィド(D−2)0.5gを用い、その他は実施例1と同様の調合を行い、その他は実施例1と同様の評価を行った。その結果を表1に示す。
実施例1で合成した樹脂(A−1)の代わりに合成例3で合成した樹脂(A−3)を、更に(D−1)の代わりにジメトキシメチル−3−(3−フェノキシプロピルチオプロピル)シラン(D−3)0.4gを用い、その他は実施例1と同様の調合を行い、その他は実施例1と同様の評価を行った。その結果を表1に示す。
実施例1で(D−1)の代わりに3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(D−4)1.0gを用い、その他は実施例1と同様の調合を行い、その他は実施例1と同様の評価を行った。その結果を表1に示す。
《比較例2》
実施例2で(D−2)の代わりに3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(D−5)1.0gを用い、その他は実施例1と同様の調合を行い、その他は実施例1と同様の評価を行った。その結果を表1に示す。
2 Alパッド
3 パッシベーション膜
4 バッファコート膜
5 金属(Cr、Ti等)膜
6 配線(Al、Cu等)
7 絶縁膜
8 バリアメタル
9 レジスト
10 半田
11 フラックス
12 半田バンプ
Claims (9)
- (A)酸性基を有する環状オレフィン系樹脂、
(B)光酸発生剤、
(C)130℃以上の温度で(A)の酸性基と結合しうる反応基を有する化合物、及び、
(D)分子中に硫黄原子を有するシランカップリング剤、
を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 環状オレフィン系樹脂がポリノルボルネン系樹脂である請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- (A)酸性基を有する環状オレフィン系樹脂が式(1)で示される繰り返し単位を含むものである請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
[式(1)中、XはO、CH2、(CH2)2のいずれかであり、nは0〜5までの整数である。R1〜R4は、それぞれ水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、又はエステル基を含有する官能基、ケトン基を含有する官能基、エーテル基を含有する官能基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、−C(OH)−(CF3)2、−N(H)−S(O)2−CF3等の酸性基を含有する官能基のうちいずれであってもよい。R1〜R4は、単量体の繰り返しの中で異なっていてもよいが、全繰り返し単位のR1〜R4のうち、少なくとも一つは酸性基を有する。] - (A)酸性基を有する環状オレフィン系樹脂が式(2)で示される繰り返し単位を含むものである請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
[式(2)中、YはO、CH2、(CH2)2のいずれか、Zは-CH2-CH2-、-CH=CH-のいずれかであり、lは0〜5までの整数である。R5〜R8は、それぞれ水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、又はエステル基を含有する官能基、ケトン基を含有する官能基、エーテル基を含有する官能基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、−C(OH)−(CF3)2、−N(H)−S(O)2−CF3等の酸性基を含有する官能基のうちいずれであってもよい。R5〜R8は単量体の繰り返しの中で異なっていてもよいが、全繰り返し単位のR5〜R8のうち、少なくとも一つは酸性基を有する。] - 請求項1乃至4のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を基材上に塗布して樹脂層を形成する工程と、該樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 半導体基板と、該半導体基板に設けられた半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた絶縁膜とを備え、前記絶縁膜は、請求項1乃至4いずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を塗布、乾燥して形成された膜であることを特徴とする半導体装置。
- 表示素子用基板と、その表面を覆う絶縁膜と、前記表示素子用基板の上部に設けられた表示素子とを備え、前記絶縁膜は、請求項1乃至4いずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を塗布、乾燥して形成された膜であることを特徴とする表示装置。
- 半導体チップとその表面を覆う保護膜とを備える半導体装置の製造方法であって、前記半導体チップ上にポジ型感光性樹脂組成物を塗布、乾燥して樹脂層を形成する工程と、該樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、
活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱することにより前記保護膜を形成する工程とを含み、前記ポジ型感光性樹脂組成物が請求項1乃至4のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物であることを特徴とする半導体装置の製造方法。 - 基板と、その表面を覆う平坦化膜と、前記表示素子用基板の上部に設けられた表示素子とを備える表示装置の製造方法であって、前記基板上にポジ型感光性樹脂組成物を塗布、乾燥して樹脂層を形成する工程と、該樹脂層の所望の部分に活性エネルギー線を照射する工程と、活性エネルギー線照射後の該樹脂層に現像液を接触させ、次いで該樹脂層を加熱することにより前記平坦化膜を形成する工程とを含み、前記ポジ型感光性樹脂組成物が請求項1乃至4のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物であることを特徴とする表示装置の製造方法。
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