JPWO2012053052A1 - 感光性樹脂組成物および半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】現像可能で、常温における保存性に優れており、かつ硬化後の皮膜特性として優れた接着性を有する感光性樹脂組成物を提供すること。【解決手段】環状オレフィン樹脂(A)、下記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)および硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。【化1】(式(1)中、R1は炭素数5〜30のアルキレン基または芳香環を少なくとも1つ以上有する有機基であり、R2は炭素数1〜10のアルキル基である。)【選択図】なし
Description
本発明は、環状オレフィン樹脂を用いた感光性樹脂組成物およびそれを用いて作製した半導体装置に関するものである。
従来、近年半導体素子の高集積化、大型化、封止樹脂パッケージの薄型化、小型化、半田リフローによる表面実装への移行などにより耐熱サイクル性、耐熱ショック性などの著しい向上の要求がある。このような半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜には耐熱性が優れ、また卓越した電気特性、機械的特性などを有するポリイミド樹脂などが用いられている。
一方、このような半導体素子上の保護膜や絶縁膜に、半導体素子からの配線を可能とするための孔(ビアホール)開口などのための微細加工性を容易にするために、ポリイミド樹脂自身に感光性を付与する技術が最近注目を集めてきている。例えば感光性ポリイミド樹脂として、下記式(4)などがある。
また、最近では、アルカリ水溶液で現像ができるポジ型の感光性樹脂組成物が開発され、例えば、ポリベンゾオキサゾール前駆体とジアゾキノン化合物より構成されるポジ型感光性樹脂組成物が開示されている(例えば、特許文献1参照。)。これは高い耐熱性、優れた電気特性、微細加工性を有し、ウエハーコート用のみならず層間絶縁用樹脂としての可能性も有している。このポジ型の感光性樹脂組成物の現像メカニズムは、未露光部のジアゾキノン化合物がアルカリ性水溶液に不溶であり、露光することによりジアゾキノン化合物が化学変化を起こすので、ポジ型の感光性樹脂組成物の未露光部はアルカリ性水溶液に不溶なまま、露光部がアルカリ性水溶液に可溶となるために、この露光部と未露光部での溶解性の差を利用し、未露光部のみの塗膜パターンの作製が可能となるというものである。
しかし、近年特に半導体の高速化が進み、配線に銅が使用されるようになってきたため、銅との密着性がよい感光性樹脂組成物が開発されている。例えば、環状オレフィン樹脂と硫黄原子を含む有機ケイ素化合物より構成される感光性樹脂組成物が開示されている(例えば、特許文献2参照。)。これは銅との優れた密着性を有しているが、その反面、常温で保管している間に現像工程における密着性が低下する不具合が起こることもある。このようなことから、優れた密着性を維持しながら、常温での保存安定性にも優れた感光性樹脂組成物の開発が望まれていた。
本発明は、現像可能で、常温における保存性に優れており、かつ硬化後の皮膜特性として優れた接着性を有する感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
このような目的は、下記[1]〜[18]に記載の本発明により達成される。
[1]
環状オレフィン樹脂(A)、下記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)および硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
[1]
環状オレフィン樹脂(A)、下記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)および硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
(式(1)中、R1は炭素数5〜30のアルキレン基または芳香環を少なくとも1つ以上有する有機基であり、R2は炭素数1〜10のアルキル基である。)
[2]
前記硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)が、下記一般式(2)で示される有機ケイ素化合物および下記一般式(3)で示される有機ケイ素化合物から選ばれる1種以上であることを特徴とする[1]記載の感光性樹脂組成物。
[2]
前記硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)が、下記一般式(2)で示される有機ケイ素化合物および下記一般式(3)で示される有機ケイ素化合物から選ばれる1種以上であることを特徴とする[1]記載の感光性樹脂組成物。
(式(2)中、R3およびR4は、炭素数1〜10のアルキル基であり、R5およびR6は、直鎖状または分岐鎖を有するアルキレン基であり且つ炭素数が1〜10であるアルキレン基であり、kおよびlは0または1であり、mは1〜10の整数であり、nは0、1または2である。)
(式(3)中、R7およびR8は、炭素数1〜10のアルキル基であり、pは0〜10の整数であり、qは0、1または2である。)
[3]
前記有機ケイ素化合物(B1)に対する(B2)の配合量の比[(B1)の重量/(B2)の重量]が、1以上10以下であることを特徴とする[1]または[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4]
前記有機ケイ素化合物(B1)の配合量が、環状オレフィン樹脂(A)100重量部に対して、1重量部以上20重量部以下であることを特徴とする[1]ないし[3]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[5]
前記有機ケイ素化合物(B1)のR1が、炭素数6〜8のアルキレン基であることを特徴とする[1]ないし[4]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[6]
前記環状オレフィン樹脂(A)が、下記一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂であることを特徴とする[1]ないし[5]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[3]
前記有機ケイ素化合物(B1)に対する(B2)の配合量の比[(B1)の重量/(B2)の重量]が、1以上10以下であることを特徴とする[1]または[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4]
前記有機ケイ素化合物(B1)の配合量が、環状オレフィン樹脂(A)100重量部に対して、1重量部以上20重量部以下であることを特徴とする[1]ないし[3]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[5]
前記有機ケイ素化合物(B1)のR1が、炭素数6〜8のアルキレン基であることを特徴とする[1]ないし[4]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[6]
前記環状オレフィン樹脂(A)が、下記一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂であることを特徴とする[1]ないし[5]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
(式(6)中、Xは、酸素原子(−O−)またはメチレン基(−CH2−)のいずれかである。rは、0〜5までの整数である。R11〜R14は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基、エーテル基を有する官能基、またはエポキシ基を有する官能基である。R11〜R14は、同一であっても異なってもよい。)
[7]
前記環状オレフィン樹脂(A)中、前記一般式(6)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の10〜100モル%であることを特徴とする[6]記載の感光性樹脂組成物。
[8]
環状オレフィン樹脂(A)が、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)であり、さらに光酸発生剤(C)を含むことを特徴とする[1]ないし[7]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[9]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記一般式(6)で示される構造単位のうちの1種又は2種以上からなる環状オレフィン樹脂であり、且つ、R11〜R14のうちの少なくとも1つがエポキシ基を有する官能基である構造単位の存在比が、全構造単位の5〜95モル%であることを特徴とする[8]に記載の感光性樹脂組成物。
[7]
前記環状オレフィン樹脂(A)中、前記一般式(6)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の10〜100モル%であることを特徴とする[6]記載の感光性樹脂組成物。
[8]
環状オレフィン樹脂(A)が、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)であり、さらに光酸発生剤(C)を含むことを特徴とする[1]ないし[7]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[9]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記一般式(6)で示される構造単位のうちの1種又は2種以上からなる環状オレフィン樹脂であり、且つ、R11〜R14のうちの少なくとも1つがエポキシ基を有する官能基である構造単位の存在比が、全構造単位の5〜95モル%であることを特徴とする[8]に記載の感光性樹脂組成物。
(式(6)中、Xは、酸素原子(−O−)またはメチレン基(−CH2−)のいずれかである。rは、0〜5までの整数である。R11〜R14は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基、エーテル基を有する官能基、またはエポキシ基を有する官能基である。R11〜R14は、同一であっても異なってもよい。)
[10]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記一般式(7−1)で示される構造単位と下記一般式(7−2)で示される構造単位とからなることを特徴とする[8]に記載の感光性樹脂組成物。
[10]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記一般式(7−1)で示される構造単位と下記一般式(7−2)で示される構造単位とからなることを特徴とする[8]に記載の感光性樹脂組成物。
(式(7−1)および式(7−2)中、R21〜R27は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基またはエーテル基を有する官能基のいずれかである。)
[11]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記一般式(8−1)で示される構造単位と下記一般式(8−2)で示される構造単位と下記一般式(8−3)で示される構造単位とからなることを特徴とする[8]に記載の感光性樹脂組成物。
[11]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記一般式(8−1)で示される構造単位と下記一般式(8−2)で示される構造単位と下記一般式(8−3)で示される構造単位とからなることを特徴とする[8]に記載の感光性樹脂組成物。
(式(8−1)、式(8−2)および式(8−3)中、R31〜R40は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基またはエーテル基を有する官能基のいずれかである。sは、0〜5の整数である。)
[12]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記式(9−1)で示される構造単位と下記式(9−2)で示される構造単位と下記式(9−3)で示される構造単位とからなることを特徴とする[11]に記載の感光性樹脂組成物。
[12]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記式(9−1)で示される構造単位と下記式(9−2)で示される構造単位と下記式(9−3)で示される構造単位とからなることを特徴とする[11]に記載の感光性樹脂組成物。
[13]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、前記一般式(7−1)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の20〜80モル%であることを特徴とする[10]記載の感光性樹脂組成物。
[14]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、下記一般式(8−1)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の20〜80モル%であることを特徴とする[11]記載の感光性樹脂組成物。
[15]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、前記一般式(9−1)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の20〜80モル%であることを特徴とする[12]記載の感光性樹脂組成物。
[16]
前記環状オレフィン樹脂(A)が、下記一般式(5)で示されるノルボルネン型環状オレフィンモノマーのうちの1種又は2種以上を重合させて得られる環状オレフィン樹脂であることを特徴とする[1]ないし[15]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、前記一般式(7−1)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の20〜80モル%であることを特徴とする[10]記載の感光性樹脂組成物。
[14]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、下記一般式(8−1)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の20〜80モル%であることを特徴とする[11]記載の感光性樹脂組成物。
[15]
前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、前記一般式(9−1)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の20〜80モル%であることを特徴とする[12]記載の感光性樹脂組成物。
[16]
前記環状オレフィン樹脂(A)が、下記一般式(5)で示されるノルボルネン型環状オレフィンモノマーのうちの1種又は2種以上を重合させて得られる環状オレフィン樹脂であることを特徴とする[1]ないし[15]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
(式(5)中、Xは、酸素原子(−O−)またはメチレン基(−CH2−)のいずれかである。rは、0〜5までの整数である。R11〜R14は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基、エーテル基を有する官能基、またはエポキシ基を有する官能基である。R11〜R14は、同一であっても異なってもよい。)
[17]
環状オレフィン樹脂(A)が、光重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−2)であることを特徴とする[1]ないし[7]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[18]
前記光重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−2)が、下記一般式(6)で示される構造単位のうちの1種又は2種以上からなる環状オレフィン樹脂であり、且つ、R11〜R14のうちの少なくとも1つがアルケニル基又はアルキニル基である構造単位の存在比が、全構造単位の20〜60モル%であることを特徴とする[17]記載の感光性樹脂組成物。
[17]
環状オレフィン樹脂(A)が、光重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−2)であることを特徴とする[1]ないし[7]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[18]
前記光重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−2)が、下記一般式(6)で示される構造単位のうちの1種又は2種以上からなる環状オレフィン樹脂であり、且つ、R11〜R14のうちの少なくとも1つがアルケニル基又はアルキニル基である構造単位の存在比が、全構造単位の20〜60モル%であることを特徴とする[17]記載の感光性樹脂組成物。
(式(6)中、Xは、酸素原子(−O−)またはメチレン基(−CH2−)のいずれかである。rは、0〜5までの整数である。R11〜R14は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基、エーテル基を有する官能基、またはエポキシ基を有する官能基である。R11〜R14は、同一であっても異なってもよい。)
[19]
さらに、酸化防止剤(D)を含むことを特徴とする[1]ないし[18]のいずれか1項に感光性樹脂組成物。
[20]
[1]ないし[19]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いて製作されたことを特徴とする半導体装置。
[19]
さらに、酸化防止剤(D)を含むことを特徴とする[1]ないし[18]のいずれか1項に感光性樹脂組成物。
[20]
[1]ないし[19]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いて製作されたことを特徴とする半導体装置。
本発明によれば、現像可能で、常温における保存性に優れており、且つ硬化後の皮膜特性として優れた接着性を有する感光性樹脂組成物を提供することが可能になった。
本発明の感光性樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂(A)、一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)および硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物である。
そして、本発明の感光性樹脂組成物は、現像可能で、常温における保存性に優れており、且つ硬化後の皮膜特性として優れた接着性を有する感光性樹脂組成物を提供する。
本発明の感光性樹脂組成物では、化学線照射したところ(露光部)が不溶化あるいは難溶化して、化学線を照射されていないところ(未露光部)のみを選択的に現像液で溶解除去することによりパターン状の樹脂膜を形成できるネガ型の感光性、あるいは、逆に化学線照射したところ(露光部)が易溶化して、その部分のみを選択的に現像液で溶解除去することによりパターン状の樹脂膜を形成できるポジ型の感光性のいずれの機構も適応することが可能である。その中でも、ネガ型の感光化機構は、以下のような、架橋反応を応用した形での適応が可能である。化学線照射または化学線照射およびその後の加熱硬化により、露光部の架橋反応または重合反応が進む。架橋反応または重合反応が進んだ露光部は現像液に溶解し難くなり、一方で架橋反応または重合反応が進行していない未露光部のみが現像液に溶解し易くなるので、現像により、露光部のレリーフパターンが得られる。そして、このような本発明の感光性樹脂組成物の形態例としては、例えば以下の形態例が挙げられる。
(I)化学線照射のときに光酸発生剤が発生させる酸により重合反応が促進される官能基(以下、酸重合性官能基とも記載する。)を有する環状オレフィン樹脂(以下、環状オレフィン樹脂(A−1)とも記載する。)と、前記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)と、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)と、光酸発生剤(C)と、を含む感光性樹脂組成物。
(II)化学線照射により官能基それ自身から発生するラジカル、または化学線照射のときに光重合開始剤(E)より発生するラジカルにより光重合反応する官能基(以下、光重合性官能基とも記載する。)を有する環状オレフィン樹脂(以下、環状オレフィン樹脂(A−2)とも記載する。)と、前記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)と、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)と、必要に応じて含まれる光重合開始剤(E)と、を含む感光性樹脂組成物。
(III)酸重合性官能基及び光重合性官能基のいずれも有さない環状オレフィン樹脂(以下、環状オレフィン樹脂(A−3)とも記載する。)と、前記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)と、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)と、酸重合性官能基を有する化合物(F)と、光酸発生剤(C)と、を含む感光性樹脂組成物。
(IV)酸重合性官能基及び光重合性官能基のいずれも有さない環状オレフィン樹脂(A−3)と、前記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)と、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)と、光重合性官能基を有する化合物(G)と、必要に応じて含まれる光重合開始剤(E)と、を含む感光性樹脂組成物。
(II)化学線照射により官能基それ自身から発生するラジカル、または化学線照射のときに光重合開始剤(E)より発生するラジカルにより光重合反応する官能基(以下、光重合性官能基とも記載する。)を有する環状オレフィン樹脂(以下、環状オレフィン樹脂(A−2)とも記載する。)と、前記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)と、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)と、必要に応じて含まれる光重合開始剤(E)と、を含む感光性樹脂組成物。
(III)酸重合性官能基及び光重合性官能基のいずれも有さない環状オレフィン樹脂(以下、環状オレフィン樹脂(A−3)とも記載する。)と、前記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)と、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)と、酸重合性官能基を有する化合物(F)と、光酸発生剤(C)と、を含む感光性樹脂組成物。
(IV)酸重合性官能基及び光重合性官能基のいずれも有さない環状オレフィン樹脂(A−3)と、前記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)と、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)と、光重合性官能基を有する化合物(G)と、必要に応じて含まれる光重合開始剤(E)と、を含む感光性樹脂組成物。
酸重合性官能基とは、酸の存在により、重合が促進される官能基であり、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基等が挙げられ、好ましくはエポキシ基である。そして、化学線照射のときに光酸発生剤(C)が発生する酸により、化学線照射後の加熱硬化のときに、(I)の環状オレフィン樹脂(A−1)に結合している酸重合性官能基と、他の環状オレフィン樹脂(A−1)に結合している酸重合性官能基とが、あるいは(III)の酸重合性官能基を有する化合物(F)に結合している酸重合性官能基と、他の酸重合性官能基を有する化合物(F)に結合している酸重合性官能基とが反応することによって、架橋構造の生成が促進される。
光重合性官能基とは、化学線照射により官能基それ自身から発生するラジカルまたは化学線照射のときに光重合開始剤(E)により発生するラジカルにより、他の官能基と重合する官能基であり、例えば、ビニル基、ビニルフェニル基、アクリル基、メタクリル基等が挙げられ、好ましくはアクリル基、メタクリル基である。そして、化学線照射により官能基それ自身から発生するラジカルまたは化学線照射のときに光重合開始剤(E)により発生するラジカルにより、環状オレフィン樹脂(A−2)に結合している光重合性官能基と、他の環状オレフィン樹脂(A−2)に結合している光重合性官能基とが反応して、架橋反応が起こる。
酸重合性官能基を有する化合物(F)とは、化学線照射により、光酸発生剤から発生する酸の存在により、重合が進行する化合物であり、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基等を有する化合物である。なお、酸重合性官能基を有する化合物(F)は、低分子量の化合物であっても、高分子量の化合物であってもよいが、環状オレフィン樹脂(A−1)は除かれる。そして、化学線照射のときに光酸発生剤(C)が発生する酸により、酸重合性官能基を有する化合物(F)が重合して、重合反応が起こる。
光重合性官能基を有する化合物(G)とは、化学線照射により官能基それ自身から発生するラジカルまたは化学線照射のときに光重合開始剤(E)により発生するラジカルにより、重合する化合物であり、例えば、ビニル基、アクリル基、メタクリル基等を有する化合物である。なお、光重合性官能基を有する化合物(G)は、低分子量の化合物であっても、高分子量の化合物であってもよいが、環状オレフィン樹脂(A−2)は除かれる。そして、化学線照射により官能基それ自身から発生するラジカルまたは化学線照射のときに光重合開始剤(E)による発生するラジカルにより、光重合性官能基を有する化合物(G)が重合して、重合反応が起こる。
本発明の感光性樹脂組成物(I)について、より詳細に説明する。本発明の感光性樹脂組成物は、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)と、式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)と、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)と、光酸発生剤(C)と、を含む感光性樹脂組成物である。
本発明の感光性樹脂組成物(I)に含まれる酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)は、主鎖が、環状オレフィンの重合体からなり、その主鎖に、酸重合性官能基が結合している樹脂である。そして、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)のうち、エポキシ基を有する環状オレフィン樹脂が好ましい。
酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)は、分子内に酸重合性官能基を有する環状オレフィンモノマー(以下、酸重合性官能基を有する環状オレフィンモノマー(H−1)とも記載する。)を重合させる方法によって得られる。また、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)は、酸重合性官能基を有さない環状オレフィンモノマー(以下、酸重合性官能基を有さない環状オレフィンモノマー(H−2)とも記載する。)を重合させ、一旦、酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(以下、酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)とも記載する。)を得、次いで、得られた重合体に酸重合性官能基を導入させる変性反応によって、側鎖にエポキシ基等の酸重合性官能基を導入する方法によっても得られる。変性反応を行う方法としては、酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)に、エポキシ基等の酸重合性官能基を有する不飽和モノマーをグラフト反応させる方法;酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)の反応性官能基部位に、エポキシ基等の酸重合性官能基を有する化合物を反応させる方法;エポキシ基の場合、分子内に炭素−炭素二重結合を有し且つ酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)に、過酸やハイドロパーオキサイドなどのエポキシ化剤を用いて、炭素−炭素二重結合をエポキシ化させる方法等の公知の方法が挙げられる。
酸重合性官能基を有さない環状オレフィンモノマー(H−2)としては、シクロヘキセン、シクロオクテン等の単環体;ノルボルネン、ノルボルナジエン、ジシクロペンタジエン、ジヒドロジシクロペンタジエン、テトラシクロドデセン、トリシクロペンタジエン、ジヒドロトリシクロペンタジエン、テトラシクロペンタジエン、ジヒドロテトラシクロペンタジエン等の多環体が挙げられ、これらの酸重合性官能基を有さない環状オレフィンモノマー(H−2)は、種々の官能基を有することができる。
酸重合性官能基を有する環状オレフィンモノマー(H−1)としては、酸重合性官能基を有さない環状オレフィンモノマー(H−2)の一部が、酸重合性官能基で置換されている化合物が挙げられる。酸重合性官能基を有する環状オレフィンモノマー(H−1)としては、例えば、エポキシ基等の酸重合性官能基を有するシクロヘキセン、シクロオクテン等の単環体;エポキシ基等の酸重合性官能基を有するノルボルネン、ノルボルナジエン、ジシクロペンタジエン、ジヒドロジシクロペンタジエン、テトラシクロドデセン、トリシクロペンタジエン、ジヒドロトリシクロペンタジエン、テトラシクロペンタジエン、ジヒドロテトラシクロペンタジエン等の多環体が挙げられる。
なお、以下、酸重合性官能基を有する環状オレフィンモノマー(H−1)および酸重合性官能基を有さない環状オレフィンモノマー(H−2)を総称して、環状オレフィンモノマー(H)とも記載する。
酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)および酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)は、1種の環状オレフィンモノマー(H)が重合した重合体であっても、2種以上の環状オレフィンモノマー(H)が共重合した共重合体であっても、1種以上の環状オレフィンモノマー(H)とα−オレフィン類などの共重合可能な他のモノマ−との共重合体であってもよく、また、これらの(共)重合体の水素添加物であってもよい。
酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)および酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)は、環状オレフィンモノマー(H)を、公知の重合法により重合して得られる。環状オレフィンモノマー(H)の重合方法には、付加重合法と開環重合法とがある。また、環状オレフィンモノマー(H)の重合には、ランダム重合、ブロック重合など公知の重合方法が用いられる。酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)および酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)としては、ノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマーを付加(共)重合することによって得られた樹脂が好ましいが、本発明は何らこれに限定されるものではない。
付加重合法により得られる酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)および酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)としては、(1)環状オレフィンモノマー(H)を付加(共)重合させて得られる環状オレフィンモノマー(H)の付加(共)重合体、(2)環状オレフィンモノマー(H)とエチレンやα−オレフィン類との付加共重合体、(3)環状オレフィンモノマーと非共役ジエンと、必要に応じて他のモノマ−との付加共重合体が挙げられる。これらの樹脂は公知の全ての重合方法で得られる。
環状オレフィンモノマー(H)が、ノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマー(H)の場合、付加重合法により得られる酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)および酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)は、(1a)ノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマーを付加(共)重合させて得られるノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマーの付加(共)重合体、(2a)ノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマーとエチレンやα−オレフィン類との付加共重合体、(3a)ノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマーと非共役ジエン、および必要に応じて他のモノマ−との付加共重合体が挙げられる。これらの樹脂は公知のすべての重合方法で得ることができる。なお、本発明では、ノルボルネン型骨格とは、シクロヘキセン骨格の3−位と6−位とが、1つの炭素原子で架橋されているノルボルネン骨格;シクロヘキセン骨格の3−位と6−位とが、1つの酸素原子で架橋されている7−オキソノルボルネン骨格を指す。
開環重合法により得られる酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)および酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)としては、(4)環状オレフィンモノマー(H)の開環(共)重合体、またはそれを水素添加した樹脂が挙げられる。これらの樹脂は例えば公知のメタセシス重合による方法で得られる。
環状オレフィンモノマー(H)が、ノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマー(H)の場合、開環重合法により得られる酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)および酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)としては、(4a)ノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマー(H)の開環(共)重合体、またはそれを水素添加した樹脂、(5a)ノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマー(H)とノルボルネン型骨格を有さない環状オレフィンモノマーとの開環共重合体、またはそれを水素添加した樹脂が挙げられる。これらの樹脂は公知のすべての重合方法で得られる。
環状オレフィンモノマー(H)の付加重合法としては、金属触媒による配位重合、またはラジカル重合が挙げられる。このうち、配位重合においては、環状オレフィンモノマー(H)を、遷移金属触媒存在下、溶液中で重合することによって樹脂が得られる(例えば、NiCOLER.GROVEetal.Journal of Polymer Science:partB,Polymer Physics,Vol.37,3003−3010(1999))。配位重合に用いられる金属触媒として代表的なニッケルと白金触媒は、PCTWO9733198とPCTWO00/20472に述べられている。配位重合用金属触媒の例としては、ビス(トルエン)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、ビス(メシチレン)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、ビス(ベンゼン)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、ビス(テトラヒドロ)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、ビス(エチルアセテート)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケル、ビス(ジオキサン)ビス(パーフルオロフェニル)ニッケルなどの公知の金属触媒が挙げられる。他の有用な触媒としては、PCT WO97/33198号及びPCT WO00/20472号に開示されているようなニッケル及びパラジウム化合物が挙げられる。
ラジカル重合技術については、EncyclopediaofPolymerScience,JohnWiley&Sons,13,708(1988)に述べられている。一般的にはラジカル重合はラジカル開始剤の存在下、温度を50〜150℃に上げ、環状オレフィンモノマー(H)を溶液中で反応させる。ラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウリル、アゾビスイソカプロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル、t−ブチル過酸化水素等が挙げられる。
ノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマー(H)の開環重合法としては、公知の開環重合法が挙げられ、チタンやタングステン化合物を触媒として、少なくとも一種以上のノルボルネン型骨格を有する環状オレフィンモノマー(H)を開環(共)重合して開環(共)重合体を得る方法が挙げられる。開環重合後、必要に応じて通常の水素添加方法により、開環(共)重合体中の炭素−炭素二重結合を水素添加することもできる。
環状オレフィンモノマー(H)の付加重合法または開環重合法に用いられる適当な溶媒としては、飽和炭化水素溶媒や芳香族溶媒が挙げられる。飽和炭化水素溶媒の例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等が挙げられるが、これに限定されない。芳香族溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられるが、これに限定されない。他に溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチルアセテート、エステル、ラクトン、ケトン、アミドも挙げられる。これら溶媒は、1種単独であっても2種以上の混合溶媒であってもよい。
酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)の分子量および酸重合性官能基を有さない環状オレフィン樹脂(J)の分子量は、付加重合法または開環重合法を行うときの重合開始剤とモノマーの比を変えたり、重合時間や温度を変えたりすることにより制御される。酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)の重量平均分子量は、10,000〜500,000、好ましくは30,000〜100,000さらに好ましくは50,000〜80,000である。なお、重量平均分子量は、標準ポリスチレンを用いて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定される(ASTMDS3536−91準拠)。配位重合用金属触媒が用いられる場合、米国特許No.6,136,499に開示されるように、連鎖移動触媒の使用によっても、分子量が制御される。連鎖移動触媒の使用は、特に、エチレン、プロピレン、1−ヘキセン、1−デセン、4−メチル−1−ペンテン等のα−オレフィンの分子量を制御するのに適当である。
環状オレフィンモノマー(H)としては、一般式(5)で示されるノルボルネン型環状オレフィンモノマーが好ましい。
式(5)中、Xは、酸素原子(−O−)またはメチレン基(−CH2−)のいずれかである。rは、0〜5までの整数、好ましくは0〜2の整数である。R11〜R14は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基、エーテル基を有する官能基またはエポキシ基を有する官能基である。R11〜R14は、同一であっても異なってもよい。
R11〜R14に係るアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基等が挙げられる。
また、R11〜R14に係るアルケニル基としては、例えば、ビニル、アリル、ブチニル、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
また、R11〜R14に係るアルキニル基としては、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル基等が挙げられる。
また、R11〜R14に係るアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル基等が挙げられる。
また、R11〜R14に係るアラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル基等挙げられる。なお、本発明は何らこれらに限定されない。
また、R11〜R14に係るアルケニル基としては、例えば、ビニル、アリル、ブチニル、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
また、R11〜R14に係るアルキニル基としては、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル基等が挙げられる。
また、R11〜R14に係るアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル基等が挙げられる。
また、R11〜R14に係るアラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル基等挙げられる。なお、本発明は何らこれらに限定されない。
R11〜R14に係るエステル基を有する官能基としては、エステル基を有している官能基であれば、構造は特に限定されない。
また、R11〜R14に係るケトン基を有する官能基としては、ケトン基を有している官能基であれば、構造は特に限定されない。
また、R11〜R14に係るエーテル基を有する官能基としては、エーテル基を有している官能基であれば、構造は特に限定されない。
また、R11〜R14に係るエポキシ基を有する官能基としては、エポキシ基を有している官能基であれば、構造は特に限定されないが、グリシジルエーテル基を有する官能基が好ましい。
また、R11〜R14に係るケトン基を有する官能基としては、ケトン基を有している官能基であれば、構造は特に限定されない。
また、R11〜R14に係るエーテル基を有する官能基としては、エーテル基を有している官能基であれば、構造は特に限定されない。
また、R11〜R14に係るエポキシ基を有する官能基としては、エポキシ基を有している官能基であれば、構造は特に限定されないが、グリシジルエーテル基を有する官能基が好ましい。
環状オレフィンモノマー(H)としては、例えば、アルキル基を有するものとして、5−メチル−2−ノルボルネン、5−エチル−2−ノルボルネン、5−プロピル−2−ノルボルネン、5−ブチル−2−ノルボルネン、5−ペンチル−2−ノルボルネン、5−ヘキシル−2−ノルボルネン、5−ヘプチル−2−ノルボルネン、5−オクチル−2−ノルボルネン、5−ノニル−2−ノルボルネン、5−デシル−2−ノルボルネン等が挙げられ、
また、アルケニル基を有するものとしては、5−アリル−2−ノルボルネン、5−メチリデン−2−ノルボルネン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、5−イソプロピリデン−2−ノルボルネン、5−(2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−(3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−(4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(2,3−ジメチル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(2−エチル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(3,4−ジメチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(7−オクテニル)−2−ノルボルネン、5−(2−メチル−6−ヘプテニル)−2−ノルボルネン、5−(1,2−ジメチル−5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(5−エチル−5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(1,2,3−トリメチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン等が挙げられ、
また、アルキニル基を有するものとしては、5−エチニル−2−ノルボルネン等が挙げられ、
また、シリル基を有するものとしては、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル−1,5−ジメチルビス(2−(5−ノルボルネン−2−イル)エチル)トリシロキサン等が挙げられ、
また、アリール基を有するものとしては、5−フェニル−2−ノルボルネン、5−ナフチル−2−ノルボルネン、5−ペンタフルオロフェニル−2−ノルボルネン等が挙げられ、
また、アラルキル基を有するものとしては、5−ベンジル−2−ノルボルネン、5−フェネチル−2−ノルボルネン、5−ペンタフルオロフェニルメチル−2−ノルボルネン、5−(2−ペンタフルオロフェニルエチル)−2−ノルボルネン、5−(3−ペンタフルオロフェニルプロピル)−2−ノルボルネン等が挙げられ、
また、アルコキシシリル基を有するものとしては、ジメチルビス((5−ノルボルネン−2−イル)メトキシ)シラン、5−トリメトキシシリル−2−ノルボルネン、5−トリエトキシシリル−2−ノルボルネン、5−(2−トリメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン、5−(2−トリエトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン、5−(3−トリメトキシシリルプロピル)−2−ノルボルネン、5−(4−トリメトキシシリルブチル)−2−ノルボルネン、5ートリメチルシリルメチルエーテル−2−ノルボルネン等が挙げられる。
また、アルケニル基を有するものとしては、5−アリル−2−ノルボルネン、5−メチリデン−2−ノルボルネン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、5−イソプロピリデン−2−ノルボルネン、5−(2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−(3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−(4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(1−メチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(2,3−ジメチル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(2−エチル−3−ブテニル)−2−ノルボルネン、5−(3,4−ジメチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン、5−(7−オクテニル)−2−ノルボルネン、5−(2−メチル−6−ヘプテニル)−2−ノルボルネン、5−(1,2−ジメチル−5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(5−エチル−5−ヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−(1,2,3−トリメチル−4−ペンテニル)−2−ノルボルネン等が挙げられ、
また、アルキニル基を有するものとしては、5−エチニル−2−ノルボルネン等が挙げられ、
また、シリル基を有するものとしては、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル−1,5−ジメチルビス(2−(5−ノルボルネン−2−イル)エチル)トリシロキサン等が挙げられ、
また、アリール基を有するものとしては、5−フェニル−2−ノルボルネン、5−ナフチル−2−ノルボルネン、5−ペンタフルオロフェニル−2−ノルボルネン等が挙げられ、
また、アラルキル基を有するものとしては、5−ベンジル−2−ノルボルネン、5−フェネチル−2−ノルボルネン、5−ペンタフルオロフェニルメチル−2−ノルボルネン、5−(2−ペンタフルオロフェニルエチル)−2−ノルボルネン、5−(3−ペンタフルオロフェニルプロピル)−2−ノルボルネン等が挙げられ、
また、アルコキシシリル基を有するものとしては、ジメチルビス((5−ノルボルネン−2−イル)メトキシ)シラン、5−トリメトキシシリル−2−ノルボルネン、5−トリエトキシシリル−2−ノルボルネン、5−(2−トリメトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン、5−(2−トリエトキシシリルエチル)−2−ノルボルネン、5−(3−トリメトキシシリルプロピル)−2−ノルボルネン、5−(4−トリメトキシシリルブチル)−2−ノルボルネン、5ートリメチルシリルメチルエーテル−2−ノルボルネン等が挙げられる。
環状オレフィンモノマー(H)としては、ヒドロキシル基、エーテル基、カルボキシル基、エステル基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有するものとしては、5−ノルボルネン−2−メタノール、およびこのアルキルエーテル、酢酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、プロピオン酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、酪酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、吉草酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、カプロン酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、カプリル酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、カプリン酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、ラウリン酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、ステアリン酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、オレイン酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、リノレン酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチルエステル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸エチルエステル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸t−ブチルエステル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸i−ブチルエステル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸トリメチルシリルエステル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸トリエチルシリルエステル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸イソボルニルエステル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシエチルエステル、5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボン酸メチルエステル、ケイ皮酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、5−ノルボルネン−2−メチルエチルカルボネート、5−ノルボルネン−2−メチルn−ブチルカルボネート、5−ノルボルネン−2−メチルt−ブチルカルボネート、5−メトキシ−2−ノルボルネン、(メタ)アクリル酸5−ノルボルネン−2−メチルエステル、(メタ)アクリル酸5−ノルボルネン−2−エチルエステル、(メタ)アクリル酸5−ノルボルネン−2−n−ブチルエステル、(メタ)アクリル酸5−ノルボルネン−2−n―プロピルエステル、(メタ)アクリル酸5−ノルボルネン−2−i−ブチルエステル、(メタ)アクリル酸5−ノルボルネン−2−i−プロピルエステル、(メタ)アクリル酸5−ノルボルネン−2−ヘキシルエステル、(メタ)アクリル酸5−ノルボルネン−2−オクチルエステル、(メタ)アクリル酸5−ノルボルネン−2−デシルエステルなど、またテトラシクロ環から成るものとして、8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−エトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−n−プロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−i−プロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−n−ブトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−(2−メチルプロポキシ)カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−(1−メチルプロポキシ)カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−t−ブトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−シクロヘキシロキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−(4’−t−ブチルシクロヘキシロキシ)カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−フェノキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−テトラヒドロフラニロキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−テトラヒドロピラニロキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−エトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−n−プロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−i−プロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−n−ブトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−(2−メチルプロポキシ)カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−(1−メチルプロポキシ)カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−t−ブトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−シクロヘキシロキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−(4’−t−ブチルシクロヘキシロキシ)カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−フェノキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−テトラヒドロフラニロキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチル−8−テトラヒドロピラニロキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8−メチル−8−アセトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8,9−ジ(メトキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8,9−ジ(エトキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8,9−ジ(n−プロポキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8,9−ジ(i−プロポキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8,9−ジ(n−ブトキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8,9−ジ(t−ブトキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8,9−ジ(シクロへキシロキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8,9−ジ(フェノキシロキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8,9−ジ(テトラヒドロフラニロキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8,9−ジ(テトラヒドロピラニロキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、8,9−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン−8−カルボン酸、8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン−8−カルボン酸、8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−エチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデック−3−エン、8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.01,6]ドデック−3−エン、8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,12]ドデック−3−エン、8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,1001,6]ドデック−3−エン等が挙げられる。
酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)としては、一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂が好ましい。
式(6)中、Xは、酸素原子(−O−)またはメチレン基(−CH2−)のいずれかである。rは、0〜5までの整数、好ましくは0〜3の整数である。R11〜R14は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基、エーテル基を有する官能基、またはエポキシ基を有する官能基である。R11〜R14は、同一であっても異なってもよい。
一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂(A−1)は、一般式(6)で示される構造単位の1種または2種以上を、樹脂の主鎖を構成する構造単位として有するが、(i)R11〜R14のうちの少なくとも1つがエポキシ基を有する官能基である一般式(6)で示される構造単位を1種以上有する環状オレフィン樹脂(A−1)か、または(ii)一般式(6)で示される構造単位のR11〜R14がいずれもエポキシ基を有する官能基ではなく、且つ、一般式(6)で示される構造単位以外の構造単位が酸重合性官能基を有している環状オレフィン樹脂(A−1)である。
一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、一般式(6)で示される構造単位のモル%は、10〜100モル%、好ましくは50〜100モル%、特に好ましくは100モル%である。一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、一般式(6)で示される構造単位が100モル%の環状オレフィン樹脂(A−1)は、一般式(6)で示される構造単位のうちの1種または2種以上からなる環状オレフィン樹脂(A−1)であり、環状オレフィン樹脂(A−1)中の一般式(6)で示される構造単位の繰り返しの合計数は、10〜10,000が好ましい。なお、一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、2種以上の一般式(6)で示される構造単位を有する場合は、一般式(6)で示される構造単位のモル%は、それら2種以上の構造単位の合計モル%である。また、これらの構造単位のモル%は、重合前の各モノマーのモル%と同じである。
一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、一般式(6)で示される構造単位のモル%が100モル%の環状オレフィン樹脂(A−1)は、R11〜R14のうちの少なくとも1つがエポキシ基を有する官能基である構造単位を1種以上有しており、好ましくはR11〜R14のうちの少なくとも1つがエポキシ基を有する官能基である構造単位の存在比が、全構造単位の5〜95モル%、特に好ましくは20〜80モル%、更に好ましくは30〜70モル%である。なお、一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、R11〜R14のうちの少なくとも1つがエポキシ基を有する官能基である一般式(6)で示される構造単位を2種以上有する場合は、R11〜R14のうちの少なくとも1つがエポキシ基を有する官能基である一般式(6)で示される構造単位のモル%は、それら2種以上の構造単位の合計モル%である。また、これらの構造単位のモル%は、重合前の各モノマーのモル%と同じである。
酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)としては、一般式(7−1)で示される構造単位と一般式(7−2)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)、さらに好ましくは一般式(8−1)で示される構造単位と一般式(8−2)で示される構造単位と一般式(8−3)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)が、硬化後の樹脂特性(低弾性率、高伸び率、低吸水率など)が優れる点で好ましい。一般式(8−1)で示される構造単位と一般式(8−2)で示される構造単位と一般式(8−3)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)のように、アラルキル基を有するノルボルネンモノマー由来の骨格を樹脂に導入することで、ネガ型現像液の溶媒として用いられているシクロペンタノンやヘプタノンなどの極性溶媒への溶解性を向上させることが可能となり、作業性に優れるという利点を有する。
式(7−1)および式(7−2)中、R21〜R27は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基またはエーテル基を有する官能基のいずれかである。
一般式(7−1)で示される構造単位と一般式(7−2)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)は、一般式(7−1)で示される構造単位と一般式(7−2)で示される構造単位とにより、樹脂のポリマー鎖が形成されているが、樹脂中、一般式(7−1)で示される構造単位は、1種であっても、2種以上であってもよく、また、一般式(7−2)で示される構造単位は、1種であっても、2種以上であってもよい。つまり、一般式(7−1)で示される構造単位と一般式(7−2)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)中、R21〜R27は、同一であっても異なっていてもよい。
一般式(7−1)で示される構造単位と一般式(7−2)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)中、一般式(7−1)で示される構造単位のモル%は、好ましくは20〜80モル%、特に好ましくは30〜70モル%であり、また、一般式(7−2)で示される構造単位のモル%は、好ましくは20〜80モル%、特に好ましくは30〜70モル%である。なお、一般式(7−1)で示される構造単位と一般式(7−2)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)が、2種以上の一般式(7−1)で示される構造単位または2種以上の一般式(7−2)で示される構造単位を有する場合は、一般式(7−1)で示される構造単位の構造単位のモル%は、2種以上の一般式(7−1)で示される構造単位の合計モル%であり、同様に、一般式(7−2)で示される構造単位の構造単位のモル%は、2種以上の一般式(7−2)で示される構造単位の合計モル%である。また、これらの構造単位のモル%は、重合前の各モノマーのモル%と同じである。
式(8−1)、式(8−2)および式(8−3)中、R31〜R40は、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシシリル基、エステル基を有する官能基、ケトン基を有する官能基またはエーテル基を有する官能基のいずれかである。sは、0〜5の整数である。そして、式(8−1)中のR31〜R33のいずれもが水素であり、かつ式(8−2)中のsが1〜3の整数であり、かつ式(8−3)中のR37〜R40のいずれか1つが、炭素数4〜12のアルキル基であることが、好ましい。
一般式(8−1)で示される構造単位と一般式(8−2)で示される構造単位と一般式(8−3)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)は、一般式(8−1)で示される構造単位と一般式(8−2)で示される構造単位と一般式(8−3)で示される構造単位とにより、樹脂のポリマー鎖が形成されているが、樹脂中、一般式(8−1)で示される構造単位は、1種であっても、2種以上であってもよく、また、一般式(8−2)で示される構造単位は、1種であっても、2種以上であってもよく、また、一般式(8−3)で示される構造単位は、1種であっても、2種以上であってもよい。つまり、一般式(8−1)で示される構造単位と一般式(8−2)で示される構造単位と一般式(8−3)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)中、R31〜R40は、同一であっても異なっていてもよい。
一般式(8−1)で示される構造単位と一般式(8−2)で示される構造単位と一般式(8−3)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)中、一般式(8−1)で示される構造単位のモル%は、好ましくは10〜80モル%、特に好ましくは20〜60モル%であり、また、一般式(8−2)で示される構造単位のモル%は、好ましくは10〜80モル%、特に好ましくは20〜60モル%であり、また、一般式(8−3)で示される構造単位のモル%は、好ましくは10〜80モル%、特に好ましくは20〜60モル%である。なお、一般式(8−1)で示される構造単位と一般式(8−2)で示される構造単位と一般式(8−3)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)が、2種以上の一般式(8−1)で示される構造単位、2種以上の一般式(8−2)で示される構造単位または2種以上の一般式(8−3)で示される構造単位を有する場合は、一般式(8−1)で示される構造単位の構造単位のモル%は、2種以上の一般式(8−1)で示される構造単位の合計モル%であり、同様に、一般式(8−2)で示される構造単位の構造単位のモル%は、2種以上の一般式(8−2)で示される構造単位の合計モル%であり、一般式(8−3)で示される構造単位の構造単位のモル%は、2種以上の一般式(8−3)で示される構造単位の合計モル%である。なお、これらの構造単位のモル%は、重合前の各モノマーのモル%と同じである。
酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)としては、式(9−1)で示される構造単位と式(9−2)で示される構造単位と式(9−3)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)が、硬化後の樹脂特性(低弾性率、高伸び率、低吸水率など)に優れる点で更に好ましい。デシル基を有するノルボルネンモノマー由来の骨格を樹脂に導入することにより低弾性な膜が得られ、また、フェニルエチル基を有するノルボルネンモノマー由来の骨格を樹脂に導入することにより低吸水性、耐薬品性、極性溶媒溶解性に優れる膜が得られる。
式(9−1)で示される構造単位と式(9−2)で示される構造単位と式(9−3)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)は、式(9−1)で示される構造単位と式(9−2)で示される構造単位と式(9−3)で示される構造単位とにより、樹脂のポリマー鎖が形成されている。式(9−1)で示される構造単位と式(9−2)で示される構造単位と式(9−3)で示される構造単位とからなる環状オレフィン樹脂(A−1)中、式(9−1)で示される構造単位のモル%は、好ましくは10〜80モル%、特に好ましくは20〜60モル%であり、また、式(9−2)で示される構造単位のモル%は、好ましくは10〜80モル%、特に好ましくは20〜60モル%であり、また、式(9−3)で示される構造単位のモル%は、好ましくは10〜80モル%、特に好ましくは20〜60モル%である。なお、これらの構造単位のモル%は、重合前の各モノマーのモル%と同じである。
酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)のうち、酸重合性官能基がエポキシ基である樹脂、すなわち、エポキシ基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)においては、エポキシ基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中のエポキシ基を有する環状オレフィンモノマー(H−2)に由来する構造単位のモル%、すなわち、重合前の全重合用モノマー中のエポキシ基を有する環状オレフィンモノマー(H−2)のモル%は、露光により架橋し、現像液に耐えうる架橋密度が得られるモル%となるように、適宜選択されるが、好ましくは5〜95モル%、特に好ましくは20〜80モル%、さらに好ましくは30〜70モル%である。エポキシ基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中のエポキシ基を有する環状オレフィンモノマー(H−2)に由来する構造単位のモル%(重合前の全重合用モノマー中のエポキシ基を有する環状オレフィンモノマー(H−2)のモル%)が、上記範囲にあることにより、樹脂の吸水性が0.3重量%未満と低くなり、誘電率が2.6未満と低くなり、誘電損失が0.001未満と低くなり、ガラス転移点が170〜400℃となるなどの優れた物理特性を示す。
本発明の感光性樹脂組成物(I)は、一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)を含む。一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)は、感光性樹脂組成物の硬化物と基板との接着性、特に、感光性樹脂組成物の硬化物とシリコンや酸化ケイ素、窒化ケイ素などの無機ケイ素化合物との接着性を向上させる。
式(1)中、R1は、炭素数5〜30のアルキレン基または芳香環を少なくとも1つ以上有する有機基である。R2は、炭素数1〜10のアルキル基であり、同一であっても異なってもよい。そして、R1が炭素数6〜8のアルキレン基である一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)が、環状オレフィン樹脂(A)との親和性が向上する点で好ましい。R1が炭素数6〜8のアルキレン基である一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)としては、例えば、ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、ビス(トリエトキシシリル)ヘキサン、ビス(トリメトキシシリル)ヘプタン、ビス(トリエトキシシリル)ヘプタン、ビス(トリメトキシシリル)オクタン、ビス(トリエトキシシリル)オクタン等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物(I)は、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)を含む。なお、本発明において、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)における「硫黄を含有する」とは、分子内に硫黄原子を有するという意味である。そして、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)としては、一般式(2)で示される有機ケイ素化合物および一般式(3)で示される有機ケイ素化合物から選ばれる1種または2種以上であることが、感光性樹脂組成物と金属(金、銅、アルミニウム、チタニウム、タングステン、クロムなどの金属単体膜あるいは合金膜など、特に金と銅)との密着性が向上する点で、さらにはヒンダードフェノール系酸化防止剤と組み合わせることにより樹脂硬化膜の耐熱酸化性が向上する点で、好ましい。
式(2)中、R3およびR4は、炭素数1〜10のアルキル基である。R5およびR6は、直鎖状または分岐鎖を有するアルキレン基であり且つ炭素数が1〜10であるアルキレン基である。kおよびlは0または1である。mは、1〜10の整数であり、好ましくは2〜4の整数である。nは0、1または2である。分子内に、R3を2以上有する場合は、R3は同一であっても異なってもよい。また、分子内に、R4を2以上有する場合は、R4は同一であっても異なってもよい。
一般式(3)中、R7およびR8は、炭素数1〜10のアルキル基であり、pは0〜10の整数であり、qは0、1または2である。分子内に、R7を2以上有する場合は、R7は同一であっても異なってもよい。分子内に、R8を2以上有する場合は、R8は同一であっても異なってもよい。
一般式(2)で示される硫黄を含有する有機ケイ素化合物としては、具体的には、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルファン、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルファン、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ヘキサスルファン、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)オクタスルファン等が挙げられる。また、一般式(3)で示される硫黄を含有する有機ケイ素化合物としては、具体的には、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)に対する(B2)の配合量の比[(B1)の重量/(B2)の重量]は、好ましくは1以上20以下、特に好ましくは1以上10以下、さらに好ましくは1以上8以下、より好ましくは1.2以上6以下である。一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)に対する(B2)の配合量の比が、上記範囲であることにより、感光性樹脂組成物の常温での保存性が向上する。
一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)の配合量は、環状オレフィン樹脂(A−1)100重量部に対して、好ましくは1重量部以上20重量部以下、特に好ましくは2重量部以上18重量部以下である。一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)の配合量が、上記範囲であることにより、基板、金属膜との接着性、常温での破損性に優れる感光性樹脂組成物となる。
本発明の感光性樹脂組成物(I)は、一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)および硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)以外にも、特性を損なわない範囲で、(B1)及び(B2)以外の有機ケイ素化合物(以下、有機ケイ素化合物(B3)とも記載する。)を含んでもよい。具体的な有機ケイ素化合物(B3)としては、3−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドオキシプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシランおよび一般式(10)で表される有機ケイ素化合物等が挙げられるが、これらに限定されない。
式(10)中、tは、0、1または2である。R41は、メチレン基、炭素数が2〜20の直鎖状のアルキレン基、炭素数が2〜20の分岐鎖を有するアルキレン基、炭素数が2〜20の環状アルキレン基、2〜6個の炭素原子を有するアルキレンオキシド基およびポリ(アルキレンオキシド)基から選ばれる連結基である。R42は、炭素数が1〜4のアルキル基である。分子内に、R42を2以上有する場合は、R42は同一であっても異なってもよい。R43は、水素、炭素数1〜4のアルキル基である。分子内に、R43を2以上有する場合は、R43は同一であっても異なってもよい。
本発明の感光性樹脂組成物(I)は、光酸発生剤(C)を含む。光酸発生剤(C)は、化学線照射されることにより、酸を発生させる化合物であり、公知のあらゆる化合物が用いられる。また、光酸発生剤(C)は、酸重合性官能基、特に、エポキシ基の架橋を行うとともに、その後の硬化により基板との密着性を向上させる。
光酸発生剤(C)としては、オニウム塩、イミド化合物、ハロゲン化合物若しくはスルフォネートまたはこれらの組み合わせである。光酸発生剤(C)であるオニウム塩としては、例えば、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルフォニウム塩、リン酸塩、アルソニウム塩、オキソニウム塩等が挙げられる。光酸発生剤(C)であるオニウム塩のカウンターアニオンは、オニウム塩のカウンターアニオンとなる限り制限はない。光酸発生剤(C)であるオニウム塩のカウンターアニオンの例としては、特に制限は無いが、求核性の小さいアニオン、例えばパーフルオロアルカンスルホネートなどの共役塩基、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、テトラフルオロボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなどが好ましい。
光酸発生剤(C)であるオニウム塩としては、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロボレート、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロアルセナート、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロフォスフェート、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロサルフェート、4−チオフェノキシジフェニルスルフォニウムテトラフルオロボレート、4−チオフェノキシジフェニルスルフォニウムテトラフルオロアンチモネート、4−チオフェノキシジフェニルスルフォニウムテトラフルオロアルセナート、4−チオフェノキシジフェニルスルフォニウムテトラフルオロフォスフェート、4−チオフェノキシジフェニルスルフォニウムテトラフルオロスルフォネート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルフォニウムテトラフルオロボレート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルフォニウムテトラフルオロスルフォネート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルフォニウムテトラフルオロアンチモネート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルフォニウムトリフルオロフォスフォネート、4−t−ブチルフェニルジフェニルスルフォニウムトリフルオロスルフォネート、トリス(4−メチルフェニル)スルフォニウムトリフルオロボレート、トリス(4−メチルフェニル)スルフォニウムテトラフルオロボレート、トリス(4−メチルフェニル)スルフォニウムヘキサフルオロアルセネート、トリス(4−メチルフェニル)スルフォニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリス(4−メチルフェニル)スルフォニウムヘキサフルオロスルフォネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルフォニウムテトラフルオロボレート、トリス(4−メトキシフェニル)スルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルフォニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリス(4−メトキシフェニル)スルフォニウムトリフルオロスルフォネート、トリフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルヨードニウムトリフルオロスルフォネート、3,3−ジニトロジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、3,3−ジニトロジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、3,3−ジニトロジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、3,3−ジニトロジフェニルヨードニウムトリフルオロサルフォネート、4,4−ジニトロジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4,4−ジニトロジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4,4−ジニトロジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、4,4−ジニトロジフェニルヨードニウムトリフルオロサルフォネートが挙げられ、これらは1種単独であっても2種以上の併用であってもよい。
光酸発生剤(C)であるハロゲン化合物としては、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)トリアジン、2−アリル−4,6−ビス(トリクロロメチル)トリアジン、α,β,α−トリブロモメチルフェニルスルフォン、α、α−2,3,5,6−ヘキサクロロキシレン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロキシレン、1,1,1−トリス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)エタンが挙げられ、これらは1種単独であっても2種以上の併用であってもよい。
光酸発生剤(C)であるスルフォネートとしては、2−ニトロベンジルトシレート、2,6−ジニトロベンジルトシレート、2,4−ジニトロベンジルトシレート、2−ニトロベンジルメタンスルフォネート、2−ニトロベンジルエンタスルフォネート、9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルフォネート、1,2,3−トリス(メタンスルフォニルロキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(エタンスルフォニルロキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(プロパンスルフォニルロキシ)ベンゼンが挙げられ、これらは1種単独であっても2種以上の併用であってもよい。
光酸発生剤(C)としては、好ましくは、4,4’−ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムトリフレート、4,4’,4"−トリス(t−ブチルフェニル)スルフォニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルスルフォニウムジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4,4’−ジ−t−ブチルフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリス(t−ブチルフェニル)スルフォニムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、またはこれらの組み合わせである。
光酸発生剤(C)の配合量は、環状オレフィン樹脂(A−1)100重量部に対して、好ましくは0.1重量部以上100重量部以下、特に好ましくは0.1重量部以上10重量部以下である。
本発明の感光性樹脂組成物(I)は、必要により感光特性を高めるための増感剤を含むことができる。増感剤は光酸発生剤(C)を活性化することが可能な波長の範囲を広げることが可能で、樹脂の架橋反応に直接影響を与えない範囲で加えられる。最適な増感剤としては、使用される光源近くに最大吸光係数を持ち、吸収したエネルギーを効率的に光酸発生剤に渡すことができる化合物である。光酸発生剤(C)の増感剤としては、アントラセン、パイレン、ペリレン等のシクロ芳香族である。光酸発生剤(C)の増感剤としては、例えば、2−イソプロピル−9H−チオキサンテン−9−エン、4−イソプロピル−9H−チオキサンテン−9−オン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサンテン、フェノチアジンまたはそれらの組み合わせが挙げられる。増感剤の配合量は、環状オレフィン樹脂(A−1)100重量部に対して、好ましくは0.1重量部以上10重量部以下、特に好ましくは0.2重量部以上5重量部以下である。光源がg線(435nm)とi線(365nm)などの長波長の場合、増感剤は光酸発生剤(C)を活性化するのに有効である。
本発明の感光性樹脂組成物(I)は、必要により、更に、少量の酸捕捉剤を含むことができる。本発明の感光性樹脂組成物(I)が酸捕捉剤を含むことにより、解像度を向上させることが可能である。酸捕捉剤は、化学線照射により光酸発生剤(C)から発生した酸を捕捉することにより、酸が未露光部へ拡散するのを防ぐ。酸捕捉剤としては、ピリジン、ルチジン、フェノチアジン、トリ−n−プロピルアミンとトリエチルアミンなどの第二、第三アミンが挙げられるが、これに限定されない。酸捕捉剤の配合量は、環状オレフィン樹脂(A−1)100重量部に対して、好ましくは0.01重量部以上0.2重量部以下である。
本発明の感光性樹脂組成物(I)は、必要により、更に、酸化防止剤(D)を含むことができる。酸化防止剤(D)としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤および硫黄系酸化防止剤から選ばれる1種または2種以上である。酸化防止剤(D)は、硬化の際の酸化、およびその後のプロセスや信頼性試験における樹脂膜の酸化を抑えることができる。
酸化防止剤(D)に係るフェノール系酸化防止剤としては、ペンタエリスリチル−テトラキス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、3,9−ビス{2−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ〕−1,1−ジメチルエチル}2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,6−ヘキサンジオール−ビス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステアリル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、4,4´−チオビス(6−t−ブチル−m−クレゾール)、2−オクチルチオ−4,6−ジ(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−s−トリアジン、2,2´−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチル−6−ブチルフェノール)、2,−2´−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、4,4´−ブチリデンビス(6−t−ブチル−m−クレゾール)、2,2´−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2´−エチリデンビス(4−s−ブチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−t−ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1.3.5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−t−ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリス〔(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2−t−ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−t−ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4−8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン−ビス〔β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕、トリエチレングリコールビス〔β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕、1,1‘−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2‘−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−(1−メチルシクロヘキシル)−4−メチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、3,9−ビス(2−(3−t−ブチルー4−ヒドロキシ−5−メチルフェニルプロピオニロキシ)1,1―ジメチルエチル)―2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−ビス(3,5―ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)サルファイド、4,4’―チオビス(6−t−ブチルー2−メチルフェノール)、2,5−ジーt−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチルー2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2,4−ジメチル−6−(1−メチルシクロヘキシル、スチレネイティッドフェノール、2,4−ビス((オクチルチオ)メチル)−5−メチルフェノール等が挙げられ、これらのうち、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。
酸化防止剤(D)に係るリン系酸化防止剤としては、ビス−(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニルホスファイト)、テトラキス(2,4−ジーt−ブチル−5−メチルフェニル)−4,4'−ビフェニレンジホスホナイト、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート−ジエチルエステル、ビス−(2,6−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、トリス(ミックスドモノandジ−ノニルフェニルホスファイト)、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシカルボニルエチル−フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−オクタデシルオキシカルボニルエチル−フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト等が挙げられ、これらのうち、ホスファイトおよびホスフェートが好ましい。
酸化防止剤(D)に係る硫黄系酸化防止剤としては、ジラウリル3,3’−チオジプロピオネート、ビス(2−メチル−4−(3−n−ドデシル)チオプロピオニルオキシ)−5−t−ブチルフェニル)スルフィド、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−ラウリル)チオプロピオネート等が挙げられる。
酸化防止剤(D)の配合量は、環状オレフィン樹脂(A−1)100重量部に対して、好ましくは0.1重量部以上100重量部以下、特に好ましくは0.1重量部以上15重量部以下である。
本発明の感光性樹脂組成物(I)は、必要により、更に、酸重合性官能基を有する化合物(F)や、レベリング剤、難燃剤、可塑剤等の添加剤を含むことができる。
本発明の感光性樹脂組成物(I)においては、環状オレフィン樹脂(A−1)、一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)および光酸発生剤(C)並びにその他必要に応じて加えられる成分を、溶剤に溶解し、ワニス状にして使用される。溶剤としては、非反応性の溶剤と反応性の溶剤があり、非反応性溶剤は、樹脂や添加物のキャリアとして働き、塗布や硬化の過程で除去される。反応性溶剤は樹脂組成物に添加された硬化剤と相溶性がある反応基を含んでいる。非反応性の溶剤としては炭化水素溶剤や芳香族溶剤であり、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンやデカヒドロナフタレン等のアルカンやシクロアルカンの炭化水素溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレンやメシチレン等の芳香族溶剤が挙げられる。非反応性の溶剤としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アニソール、アセテート、エステル、ラクトン、ケトンやアミドも有用である。反応性の溶剤としてはシクロヘキセンオキサイドやα−ピネンオキサイド等のシクロエーテル化合物、[メチレンビス(4,1−フェニレンオキシメチレン)]ビスオキシラン等の芳香族シクロエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等のシクロアリファティックビニルエーテル化合物、ビス(4−ビニルフェニル)メタン等の芳香族が挙げられ、これらは1種単独でも2種以上の混合であってもよい。溶剤としては、好ましくは、メシチレンやデカヒドロナフタレンであり、これらはシリコン、シリコンオキサイド、シリコンナイトライド、シリコンオキシナイトライド等の基板に樹脂を塗布するのに最適である。
本発明の感光性樹脂組成物(I)を溶剤に溶解させたときの固形物量、言い換えると、本発明の感光性樹脂組成物(I)を溶剤に溶解させた溶液中の、溶剤以外の成分の量は、5重量部以上60重量部以下、好ましくは30重量部以上55重量部以下であり、特に好ましくは35重量部以上45重量部以下である。また、本発明の感光性樹脂組成物(I)を溶剤に溶解させたときの溶液粘度は、10cP以上25,000cP以下、好ましくは100cP以上3,000cP以下である。
本発明では、環状オレフィン樹脂(A−1)、式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)、硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)および光酸発生剤(C)並びに必要に応じて、有機ケイ素化合物(B3)、酸化防止剤(D)、増感剤、酸捕捉剤、レベリング剤、酸化防止剤、難燃剤、可塑剤、シランカップリング剤等を、溶剤に加え、単純に混合することによって、本発明の感光性樹脂組成物(I)の溶液が得られる。
次に、本発明の感光性樹脂組成物(II)について、説明する。本発明の感光性樹脂組成物(II)は、本発明の感光性樹脂組成物(I)の酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、光重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−2)に、酸重合性官能基が光重合性官能基に、光酸発生剤(C)が光重合開始剤(E)に置き換えられたこと以外は、本発明の感光性樹脂組成物(I)と同様である。また、光重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−2)は、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中の酸重合性官能基が、(メタ)アクリロイル基などの光重合性官能基に置き換えられたこと以外は、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)と同様であり、その製造方法は、酸重合性官能基を光重合性官能基とすること以外は、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)の製造方法と同様である。
光重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−2)としては、一般式(6)で示される構造単位のうちの1種又は2種以上からなる環状オレフィン樹脂であり、且つ、R11〜R14のうちの少なくとも1つがアルケニル基又はアルキニル基である構造単位の存在比が、全構造単位の20〜60モル%である環状オレフィン樹脂(A−2)が好ましい。
光重合開始剤(E)は、化学線照射によってラジカルを発生する物質であれば特に制限されず、例えば、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン安息香酸メチル、ベンゾイン安息香酸、ベンゾインメチルエーテル、ベンジルフィニルサルファイド、ベンジル、ジベンジル、ジアセチルなどが挙げられる。なお、本発明の感光性樹脂組成物(II)では、光重合開始剤(E)の含有は任意であり、必要に応じて、光重合開始剤(E)を含む。また、本発明の感光性樹脂組成物(II)は、必要に応じて、更に、光重合性官能基を有する化合物(G)を含むことができる。
本発明の感光性樹脂組成物(III)について、説明する。本発明の感光性樹脂組成物(III)は、本発明の感光性樹脂組成物(I)の酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、酸重合性官能基及び光重合性官能基のいずれも有さない環状オレフィン樹脂(A−3)に置き換えられたこと、およびさらに酸重合性官能基を有する化合物(F)を含有すること以外は、本発明の感光性樹脂組成物(I)と同様である。環状オレフィン樹脂(A−3)は、酸重合性官能基及び光重合性官能基のいずれも有さないモノマーを用いて、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)と同様にして、酸重合性官能基及び光重合性官能基のいずれも有さないモノマーを重合し、重合後の変性反応を行わないことで製造される。本発明の感光性樹脂組成物(III)においては、酸重合性官能基及び光重合性官能基のいずれも有さない環状オレフィン樹脂(A−3)が、カルボキシル基などの極性の官能基を有していることが、好ましい。
酸重合性官能基を有する化合物(F)は、前述のように、酸重合性官能基を有していれば、低分子量の化合物であっても、高分子量の化合物であっても、特に限定はされないが、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ペンタエリトリトールテトラグリシジルエーテルなどの多官能エポキシ樹脂、ポリメチル(グリシジロキシプロピル)シロキサン等のエポキシ基含有シリコーンなどが挙げられる。また、前述のシクロアリファティックビニルエーテル化合物などの反応性の溶剤を、酸重合性官能基を有する化合物(F)として用いることができる。また、本発明の感光性樹脂組成物(III)で使用される光酸発生剤(C)は、本発明の感光性樹脂組成物(I)にて説明した光酸発生剤(C)と同様である。
本発明の感光性樹脂組成物(IV)について、説明する。本発明の感光性樹脂組成物(IV)は、本発明の感光性樹脂組成物(III)の酸重合性官能基を有する化合物(F)が、光重合性官能基を有する化合物(G)に、酸重合性官能基が光重合性官能基に、光酸発生剤(C)が光重合開始剤(E)に置き換えられたこと以外は、本発明の感光性樹脂組成物(III)と同様である。また、本発明の感光性樹脂組成物(IV)で使用される光重合開始剤(E)は、本発明の感光性樹脂組成物(II)にて説明した光重合開始剤(E)と同様である。なお、本発明の感光性樹脂組成物(IV)では、光重合開始剤(E)の含有は任意であり、必要に応じて、光重合開始剤(E)を含む。
光重合性官能基を有する化合物(G)は、前述のように、光重合性官能基を有していれば、低分子量の化合物であっても、高分子量の化合物であっても、特に限定はされないが、例えば、ジアクリル酸エチレングリコール、ジメタクリ酸エチレングリコール、ジアクリル酸1,6−ヘキサンジオール、ジメタクリル酸1,6−ヘキサンジオール、ジアクリル酸グリセリン、ジメタクリル酸グリセリン、ジアクリル酸1,10−デカンジオール、ジメタクリル酸1,10−デカンジオール等の2官能アクリレート、トリアクリル酸トリメチロールプロパン、トリメタクリル酸トリメチロールプロパン、トリアクリ酸ペンタエリスリトール、トリメタクリ酸ペンタエリスリトール、ヘキサアクリル酸ジペンタエリスリトール、ヘキサメタクリル酸ジペンタエリスリトール等の多官能アクリレートなどが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)と硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)の両方を含むので、これらの化合物と環状オレフィン樹脂(A)との相互作用により、環状オレフィン樹脂(A)と基板及び金属と密着性が高くなり、且つ硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)の保存安定性への悪影響を低減することができる。
次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いて、本発明の半導体装置を製造する方法について述べる。先ず、本発明の感光性樹脂組成物を支持体、例えば、シリコンウエハー、セラミック、アルミ基板などに塗布する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等が挙げられる。
次に、90℃〜140℃でプリベークして塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線としては、X線、電子線、紫外線、可視光線等が使用されるが、200nm〜700nmの波長のものが好ましい。
次いで、化学線を照射した後、化学線照射により発生した酸による架橋反応の進行をより加速させるために系を加熱することが非常に好ましい。硬化条件は、50℃〜200℃、好ましくは80℃〜150℃、特に好ましくは90℃〜130℃である。
次に未照射部を現像液で溶解除去することによりレリーフパターンを得る。現像液としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンやシクロヘキサンなどのアルカンやシクロアルカンなどの炭化水素、トルエン、メシチレン、キシレン、メシチレンなどの芳香族溶媒が挙げられる。また、リモネン、ジペンテン、ピネン、メクリンなどのテルペン類、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノンなどのケトン類も用いられ、それらに界面活性剤を適当量添加した有機溶剤が好適に使用される。現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、超音波などの方式が用いられる。次に、現像によって形成したレリーフパターンをリンスする。リンス液としては、アルコールが使用される。次に、現像液やリンス液を除去した後、50℃〜200℃で加熱処理を行い、エポキシ基の架橋を完結させることにより、より高度の特性を発現させることができる。
次にパターン形成されたシリコンウエハーをダイシングにより小片化し、得られた半導体チップとリードフレームを加熱接着により接着固定し、金線ワイヤーで電気的に結合させる。その後、エポキシ系封止樹脂組成物を用いて半導体チップを封止し半導体装置を作製する。封止方法としてはトランスファーモールド、コンプレッションモールド、インジェクションモールドなどの方式が可能である。
本発明の感光性樹脂組成物を用いて製造される装置としては、メモリー素子や論理素子などの一般的な半導体装置、イメージセンサー、液晶や有機EL等を用いた表示体装置、微小電子機械システム(MEMS)装置等が挙げられる。
一般的な半導体装置の場合、感光性樹脂組成物およびその硬化物には、感光性、耐熱性、さらに望ましくは低温加工性、低内部応力性という特性が要求される。本発明の感光性樹脂組成物は、すぐれた感光性、耐熱性を有する上に、低温加工性、低内部応力性の付与も可能であるので、半導体装置の保護膜、絶縁膜、フォトレジスト等として、有用である。
イメージセンサー装置の場合、感光性樹脂組成物およびその硬化物には、感光性、特に厚膜でのパターン形成能、耐熱性という特性が要求される。本発明の感光性樹脂組成物は、良好な耐熱性のみならず、主鎖がオレフィン構造であるため本質的に透明性が高く、厚膜でのパターン形成能にもすぐれるので、イメージセンサー装置の隔壁(ダム材)、保護膜等として、有用である。
表示体装置の場合、感光性樹脂組成物およびその硬化物には、感光性、耐熱性、透明性という特性が要求される。本発明の感光性樹脂組成物は、前述のごとくこれらの特性にすぐれるので、表示体装置の保護膜、絶縁膜、平坦化膜等として、有用である。
微小電子機械システム装置の場合、感光性樹脂組成物およびその硬化物には、感光性、特に厚膜でのパターン形成能、耐熱性という特性が要求される。本発明の感光性樹脂組成物は、前述のごとく耐熱性、厚膜でのパターン形成能に優れるので、微小電子機械システム装置の構造体やオーバーコート材料等として、有用である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これらに限定されるものではない。
(実施例1)
デシルノルボルンネン/フェネチルノルボルネン/グリシジルメチルエーテルノルボルネン=50/20/30の共重合体(A−1−1)の例を挙げる。
110℃で18時間乾燥し、次いで窒素パージしたグローブボックス内に移した反応容器に、エチルアセテート(230g)、シクロヘキサン(230g)、フェネチルノルボルネン(14.17g、0.071mol)、グリシジルメチルエーテルノルボルネン(14.0g、0.100mol)およびデシルノルボルネン(39.50g、0.168mol)を加えた。乾燥N2流をこの溶液に30分間通すことによって、この反応媒体から酸素を取り除いた。パージが完了した後、8mlのトルエン中に溶解した1.50g(3.10mmol)のビス(トルエン)ビス(ペルフルオロフェニル)ニッケルを反応器中に注入した。反応混合物を室温(23℃)で18時間撹拌し、次いで過酢酸溶液(過酢酸として150mmol(ニッケル触媒に対して50mol当量)、130mlの脱イオン水で希釈された57mlの氷酢酸を、およそ100mlの脱イオン水で希釈された115mlの30重量%過酸化水素と混ぜ合わせて調製した過酢酸溶液)を加え、さらに18時間撹拌した。
撹拌を停止し放置し水層と溶媒層とを分離させた。その後水層を除去し、残った溶媒層に3分割した500mlの蒸留水で3回洗浄し、20分間撹拌し、放置して水層と溶媒層の二層に分離し、次いで水層を除去した。その後洗浄した溶媒層に過剰のアセトンを加え、ノルボルネン骨格を有する共重合体を析出させ、濾過により回収し、そして真空炉中60℃で一晩乾燥した。乾燥後、66.1gの乾燥したノルボルネン骨格を有する共重合体である環状オレフィン樹脂(A−1−1)を得た(転化率92%)。環状オレフィン樹脂(A−1−1)の分子量は、ポリスチレン標準を用いてGPCにより測定し、Mw=105,138、Mn=46,439、多分散性(PDI)は2.26であることを確認した。環状オレフィン樹脂(A−1−1)を、1H−NMRを用いて測定したところ、20.2mol%のフェネチルノルボルネン、29.1mol%のグリシジルメチルエーテルノルボルネンおよび50.7mol%のデシルノルボルネンの共重合体であることを確認した。
(実施例1)
デシルノルボルンネン/フェネチルノルボルネン/グリシジルメチルエーテルノルボルネン=50/20/30の共重合体(A−1−1)の例を挙げる。
110℃で18時間乾燥し、次いで窒素パージしたグローブボックス内に移した反応容器に、エチルアセテート(230g)、シクロヘキサン(230g)、フェネチルノルボルネン(14.17g、0.071mol)、グリシジルメチルエーテルノルボルネン(14.0g、0.100mol)およびデシルノルボルネン(39.50g、0.168mol)を加えた。乾燥N2流をこの溶液に30分間通すことによって、この反応媒体から酸素を取り除いた。パージが完了した後、8mlのトルエン中に溶解した1.50g(3.10mmol)のビス(トルエン)ビス(ペルフルオロフェニル)ニッケルを反応器中に注入した。反応混合物を室温(23℃)で18時間撹拌し、次いで過酢酸溶液(過酢酸として150mmol(ニッケル触媒に対して50mol当量)、130mlの脱イオン水で希釈された57mlの氷酢酸を、およそ100mlの脱イオン水で希釈された115mlの30重量%過酸化水素と混ぜ合わせて調製した過酢酸溶液)を加え、さらに18時間撹拌した。
撹拌を停止し放置し水層と溶媒層とを分離させた。その後水層を除去し、残った溶媒層に3分割した500mlの蒸留水で3回洗浄し、20分間撹拌し、放置して水層と溶媒層の二層に分離し、次いで水層を除去した。その後洗浄した溶媒層に過剰のアセトンを加え、ノルボルネン骨格を有する共重合体を析出させ、濾過により回収し、そして真空炉中60℃で一晩乾燥した。乾燥後、66.1gの乾燥したノルボルネン骨格を有する共重合体である環状オレフィン樹脂(A−1−1)を得た(転化率92%)。環状オレフィン樹脂(A−1−1)の分子量は、ポリスチレン標準を用いてGPCにより測定し、Mw=105,138、Mn=46,439、多分散性(PDI)は2.26であることを確認した。環状オレフィン樹脂(A−1−1)を、1H−NMRを用いて測定したところ、20.2mol%のフェネチルノルボルネン、29.1mol%のグリシジルメチルエーテルノルボルネンおよび50.7mol%のデシルノルボルネンの共重合体であることを確認した。
上記合成した環状オレフィン樹脂(A−1−1)228g(100重量部)を2−ヘプタノン342gに溶解した後、4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(C)(12.768g、1.25×10−2mol)、1−クロロ−4−プロポロキシ−9H−チオキサントン(2.736g、8.98×10−3mol)、フェノチアジン(1.025g、5.14×10−3mol)、ペンタエリスリトール テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(11.40g、9.68×10−3mol)、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(11.40g、4.82×10−2mol)、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(11.40g、5.81×10−2mol)、1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン(B1−1)(22.80g(10重量部)、6.98×10−3mol)、4,4,13,13−テトラエトキシ−3,14−ジオキサ−8,9−ジチア−4,13−ジシラヘキサデカン(B2−1)(6.84g(3重量部)、1.41×10−2mol)を加えて溶解した後、0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過し環状オレフィン樹脂を用いた感光性樹脂組成物を得た。
上記作製した感光性樹脂組成物を用いて、以下の評価を行い、表1に結果をまとめた。なお、表1中の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略し、配合量を、重量部で記載した。
[保存性評価]
作製した感光性樹脂組成物をシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で5分乾燥し、膜厚約10μmの塗膜を得た。この塗膜にi線ステッパー露光機NSR−4425i(ニコン(株)製)によりレチクルを通して100mJ/cm2〜1300mJ/cm2でステップ露光を行った。その後ホットプレートにて90℃で4分、露光部の架橋反応を促進させるため加熱した。
次にシクロペンタノンに20秒浸漬することによって未露光部を溶解除去した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで20秒間リンスした。その結果、パターンが形成されていることが確認できた。この時の残膜率(現像後の膜厚/現像前の膜厚)は99.6%と非常に高い値を示した。また、このときの感度(パターン剥がれが観察されない最低露光量)は190mJ/cm2であった。
クリーンルーム内で1週間放置した感光性樹脂組成物を上記と同じ条件でパターン形成を行った。このときの感度は180mJ/cm2と放置前との変化率はわずか5%であった。
[保存性評価]
作製した感光性樹脂組成物をシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で5分乾燥し、膜厚約10μmの塗膜を得た。この塗膜にi線ステッパー露光機NSR−4425i(ニコン(株)製)によりレチクルを通して100mJ/cm2〜1300mJ/cm2でステップ露光を行った。その後ホットプレートにて90℃で4分、露光部の架橋反応を促進させるため加熱した。
次にシクロペンタノンに20秒浸漬することによって未露光部を溶解除去した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで20秒間リンスした。その結果、パターンが形成されていることが確認できた。この時の残膜率(現像後の膜厚/現像前の膜厚)は99.6%と非常に高い値を示した。また、このときの感度(パターン剥がれが観察されない最低露光量)は190mJ/cm2であった。
クリーンルーム内で1週間放置した感光性樹脂組成物を上記と同じ条件でパターン形成を行った。このときの感度は180mJ/cm2と放置前との変化率はわずか5%であった。
[密着性評価1]
この感光性樹脂組成物を硬化後5μmになるように銅メッキ処理された6インチシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で5分乾燥し、次にマスクアライナー露光機MA−8(Suss MicroTec AG製)によりマスクを介さずに500mJ/cm2で露光し、ホットプレートにて90℃で4分加熱した。その後、クリーンオーブンを用いて酸素濃度1000ppm以下で、180℃で60分加熱硬化を行った。得られた塗膜を1mm角に100個の碁盤目にカットした。これにセロテープ(登録商標)を貼り付け、引き剥がそうとしたが、引き剥がれず、剥がれた塗膜の数は0であり、硬化膜の金属への密着性が優れていることが確認できた。
[密着性評価2]
密着性評価1での基板を6インチのベアシリコンウエハーに置き換えて、同様の密着性を評価した。その結果、塗膜の剥がれ数は0であることが確認できた。
[半導体装置の評価]
回路が形成された半導体チップ上に、上記作製した感光性樹脂組成物の塗膜を形成し、その後、該半導体チップとリードフレームを接着し、さらに金線ワイヤーで電気的に結合させ、エポキシ系封止樹脂を用いて封止成形し、半導体装置を得た。その後、半導体装置の動作確認を行った結果、半導体装置として正常に動作することを確認した。
この感光性樹脂組成物を硬化後5μmになるように銅メッキ処理された6インチシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で5分乾燥し、次にマスクアライナー露光機MA−8(Suss MicroTec AG製)によりマスクを介さずに500mJ/cm2で露光し、ホットプレートにて90℃で4分加熱した。その後、クリーンオーブンを用いて酸素濃度1000ppm以下で、180℃で60分加熱硬化を行った。得られた塗膜を1mm角に100個の碁盤目にカットした。これにセロテープ(登録商標)を貼り付け、引き剥がそうとしたが、引き剥がれず、剥がれた塗膜の数は0であり、硬化膜の金属への密着性が優れていることが確認できた。
[密着性評価2]
密着性評価1での基板を6インチのベアシリコンウエハーに置き換えて、同様の密着性を評価した。その結果、塗膜の剥がれ数は0であることが確認できた。
[半導体装置の評価]
回路が形成された半導体チップ上に、上記作製した感光性樹脂組成物の塗膜を形成し、その後、該半導体チップとリードフレームを接着し、さらに金線ワイヤーで電気的に結合させ、エポキシ系封止樹脂を用いて封止成形し、半導体装置を得た。その後、半導体装置の動作確認を行った結果、半導体装置として正常に動作することを確認した。
(実施例2)
110℃で18時間乾燥し、次いで窒素パージしたグローブボックス内に移した反応容器に、エチルアセテート(600g)、シクロヘキサン(600g)、ブチルノルボルネン(72.83g、0.485mol)、フェネチルノルボルネン(64.07g、0.323mol)、グリシジルメチルエーテルノルボルネン(87.36g、0.485mol)およびデシルノルボルネン(75.74g、0.323mol)を加えた。乾燥N2流をこの溶液に30分間通すことによって、この反応媒体から酸素を取り除いた。パージが完了した後、66mlのアセトン中に溶解した6.58g(0.0136mol)のビス(トルエン)ビス(ペルフルオロフェニル)ニッケルを反応器中に注入した。40℃から60℃に10分掛けて昇温し、その温度を保持しながら3時間系中を撹拌し、次いで得られた溶液に、氷酢酸245.0gを462.0gの30%過酸化水素水を添加した705.0gの純水に溶解させたものを加え、50℃で5時間撹拌した後、150gのイソプロピルアルコールを系中に添加した。
撹拌を止め、分離した水層を除去したのち、残った有機層を450gの純水と150gのイソプロピルアルコールを3回に分けて添加し、20分撹拌して水層を除去することで洗浄した。洗浄後の有機層を400mLのシクロヘキサンで希釈し、6倍量のメタノール(7200mL)中に添加、析出したポリマーをろ過により回収した。得られた固形分を空気中で18時間風乾したのち、1mmHgの減圧下で24時間乾燥し、284.7gの乾燥したノルボルネン骨格を有する共重合体である環状オレフィン樹脂(A−1−2)を得た(転化率96%)。環状オレフィン樹脂(A−1−2)の分子量は、ポリスチレン標準を用いてGPCにより測定し、Mw=75,300であることを確認した。環状オレフィン樹脂(A−1−2)を、1H−NMRを用いて測定したところ、20.6mol%のフェネチルノルボルネン、30.3mol%のグリシジルメチルエーテルノルボルネン、19.4mol%のデシルノルボルネンおよび29.7mol%のブチルノルボルネンの共重合体であることを確認した。
実施例1における共重合体(A−1−1)代えて、上記合成したデシルノルボルネン/ブチルノルボルネン/フェネチルノルボルネン/グリシジルオキシメチルノルボルネン=20/30/20/30の共重合体(A−1−2)とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
110℃で18時間乾燥し、次いで窒素パージしたグローブボックス内に移した反応容器に、エチルアセテート(600g)、シクロヘキサン(600g)、ブチルノルボルネン(72.83g、0.485mol)、フェネチルノルボルネン(64.07g、0.323mol)、グリシジルメチルエーテルノルボルネン(87.36g、0.485mol)およびデシルノルボルネン(75.74g、0.323mol)を加えた。乾燥N2流をこの溶液に30分間通すことによって、この反応媒体から酸素を取り除いた。パージが完了した後、66mlのアセトン中に溶解した6.58g(0.0136mol)のビス(トルエン)ビス(ペルフルオロフェニル)ニッケルを反応器中に注入した。40℃から60℃に10分掛けて昇温し、その温度を保持しながら3時間系中を撹拌し、次いで得られた溶液に、氷酢酸245.0gを462.0gの30%過酸化水素水を添加した705.0gの純水に溶解させたものを加え、50℃で5時間撹拌した後、150gのイソプロピルアルコールを系中に添加した。
撹拌を止め、分離した水層を除去したのち、残った有機層を450gの純水と150gのイソプロピルアルコールを3回に分けて添加し、20分撹拌して水層を除去することで洗浄した。洗浄後の有機層を400mLのシクロヘキサンで希釈し、6倍量のメタノール(7200mL)中に添加、析出したポリマーをろ過により回収した。得られた固形分を空気中で18時間風乾したのち、1mmHgの減圧下で24時間乾燥し、284.7gの乾燥したノルボルネン骨格を有する共重合体である環状オレフィン樹脂(A−1−2)を得た(転化率96%)。環状オレフィン樹脂(A−1−2)の分子量は、ポリスチレン標準を用いてGPCにより測定し、Mw=75,300であることを確認した。環状オレフィン樹脂(A−1−2)を、1H−NMRを用いて測定したところ、20.6mol%のフェネチルノルボルネン、30.3mol%のグリシジルメチルエーテルノルボルネン、19.4mol%のデシルノルボルネンおよび29.7mol%のブチルノルボルネンの共重合体であることを確認した。
実施例1における共重合体(A−1−1)代えて、上記合成したデシルノルボルネン/ブチルノルボルネン/フェネチルノルボルネン/グリシジルオキシメチルノルボルネン=20/30/20/30の共重合体(A−1−2)とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
(実施例3)
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)に代えて、1,8−ビス(トリメトキシシリル)オクタン(B1−2)とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)に代えて、1,8−ビス(トリメトキシシリル)オクタン(B1−2)とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
(実施例4)
実施例1における有機ケイ素化合物(B2−1)に代えて、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(B2−2)とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
実施例1における有機ケイ素化合物(B2−1)に代えて、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(B2−2)とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
(実施例5)
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を5重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を1.5重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を5重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を1.5重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
(実施例6)
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を15重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を4.5重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を15重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を4.5重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
(実施例7)
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を10重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を2重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を10重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を2重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
(実施例8)
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を5重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を3重量部にすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を5重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を3重量部にすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
(実施例9)
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を5重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を0.3重量部にすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を5重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を0.3重量部にすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
(比較例1)
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を5重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を0重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を5重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を0重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
(比較例2)
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を0重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を5重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
実施例1における有機ケイ素化合物(B1−1)を0重量部、有機ケイ素化合物(B2−1)を5重量部とすること以外は同様にして、感光性樹脂組成物の作製およびその評価を行った。表1の組成に関しては、環状オレフィン樹脂(A)と有機ケイ素化合物(B1)及び(B2)のみ記載し、その他の成分については、省略した。物性評価の結果を、表1に示した。
本発明は、常温における保存性に優れており、かつ密着性が優れている感光性樹脂組成物であり、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜として好適に用いることができる。
Claims (20)
- 環状オレフィン樹脂(A)、下記一般式(1)で示される有機ケイ素化合物(B1)および硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記硫黄を含有する有機ケイ素化合物(B2)が、下記一般式(2)で示される有機ケイ素化合物および下記一般式(3)で示される有機ケイ素化合物から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記有機ケイ素化合物(B1)に対する(B2)の配合量の比[(B1)の重量/(B2)の重量]が、1以上10以下であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記有機ケイ素化合物(B1)の配合量が、環状オレフィン樹脂(A)100重量部に対して、1重量部以上20重量部以下であることを特徴とする請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記有機ケイ素化合物(B1)のR1が、炭素数6〜8のアルキレン基であることを特徴とする請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記環状オレフィン樹脂(A)が、下記一般式(6)で示される構造単位を有する環状オレフィン樹脂であることを特徴とする請求項1ないし請求項5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記環状オレフィン樹脂(A)中、前記一般式(6)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の10〜100モル%であることを特徴とする請求項6記載の感光性樹脂組成物。
- 前記環状オレフィン樹脂(A)が、酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)であり、さらに光酸発生剤(C)を含むことを特徴とする請求項1ないし請求項7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記一般式(6)で示される構造単位のうちの1種又は2種以上からなる環状オレフィン樹脂であり、且つ、R11〜R14のうちの少なくとも1つがエポキシ基を有する官能基である構造単位の存在比が、全構造単位の5〜95モル%であることを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記一般式(7−1)で示される構造単位と下記一般式(7−2)で示される構造単位とからなることを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記一般式(8−1)で示される構造単位と下記一般式(8−2)で示される構造単位と下記一般式(8−3)で示される構造単位とからなることを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)が、下記式(9−1)で示される構造単位と下記式(9−2)で示される構造単位と下記式(9−3)で示される構造単位とからなることを特徴とする請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、前記一般式(7−1)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の20〜80モル%であることを特徴とする請求項10記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、前記一般式(8−1)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の20〜80モル%であることを特徴とする請求項11記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−1)中、前記一般式(9−1)で示される構造単位の存在比が、全構造単位の20〜80モル%であることを特徴とする請求項12記載の感光性樹脂組成物。
- 前記環状オレフィン樹脂(A)が、下記一般式(5)で示されるノルボルネン型環状オレフィンモノマーのうちの1種又は2種以上を重合させて得られる環状オレフィン樹脂であることを特徴とする請求項1ないし請求項15のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記環状オレフィン樹脂(A)が、光重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−2)であることを特徴とする請求項1ないし請求項7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合性官能基を有する環状オレフィン樹脂(A−2)が、下記一般式(6)で示される構造単位のうちの1種又は2種以上からなる環状オレフィン樹脂であり、且つ、R11〜R14のうちの少なくとも1つがアルケニル基又はアルキニル基である構造単位の存在比が、全構造単位の20〜60モル%であることを特徴とする請求項17記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、酸化防止剤(D)を含むことを特徴とする請求項1ないし請求項18のいずれか1項に感光性樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項19のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いて製作されたことを特徴とする半導体装置。
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