JP2007063245A

JP2007063245A - 新規スルフェンアミド化合物

Info

Publication number: JP2007063245A
Application number: JP2005280755A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Onuki; 毅大貫; Tetsuei Fujimoto; 哲英藤本; Yasuyuki Hirunuma; 靖之蛭沼
Original assignee: Kawaguchi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kawaguchi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2005-08-30
Filing date: 2005-08-30
Publication date: 2007-03-15
Anticipated expiration: 2025-08-30
Also published as: JP4978919B2

Abstract

【課題】加硫遅延剤を併用することなく、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド以上の加硫反応の遅効性を有する新規スルフェンアミド化合物の提供。
【解決手段】
化１で表されるＮ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミドを加硫促進剤として用いる。

【選択図】なし

Description

本発明はゴムの加硫促進剤に用いられる新規スルフェンアミド化合物に関する。

スルフェンアミド化合物はゴム用加硫促進剤として用いられており、加硫反応に遅効性を与えることを特徴とし、一般的にスルフェンアミド系加硫促進剤と称する。
ゴムは熱伝導性が悪く、肉厚のゴム製品を製造する上で均一な加硫をすることが難しく、その場合、加硫反応に遅効性を与えるスルフェンアミド系加硫促進剤を用いることが有効とされている。
また、ゴムと金属を接着する場合、ゴムの加硫とゴムと金属の結合を同時に行う方法、即ち、直接加硫接着法があるが、その場合、ゴムの加硫とゴムと金属の結合を同時に行う上で、加硫反応に遅効性を与えるスルフェンアミド系加硫促進剤を用いることが有効とされている。
現在、市販されているスルフェンアミド系加硫促進剤の中で、最も加硫反応に遅効性を与える加硫促進剤として、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミドが挙げられる（以下ＤＣＢＳと略す）。
このＤＣＢＳの加硫反応の遅効性よりも更に遅効性が必要な場合は、スルフェンアミド系加硫促進剤とは別に、加硫遅延剤を併用する。
尚、市販されている代表的な加硫遅延剤としては、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）フタルイミド（以下ＣＴＰと略す）が挙げられるが、ＣＴＰをゴムへ多量に添加すると、加硫ゴムの物理的特性に悪影響を及ぼし、且つ、加硫ゴムの外観の悪化および接着性に悪影響を及ぼすブルーミングの原因にもなることは既知である。
遅効性加硫用薬剤としてのＳ−Ｎ化合物（その１）、日本ゴム協会誌、第５１巻、第１１号、１９７８年、８４２〜８５２頁遅効性加硫用薬剤としてのＳ−Ｎ化合物（その３）、日本ゴム協会誌、第５２巻、第１号、１９７９年、３４〜４０頁

尚、特許文献１〜３によれば、直鎖アルキル基または分岐アルキル基からなるモノスルフェンアミド化合物がゴムの加硫促進剤として有効であることを開示している。
しかし、本発明の特定されたスルフェンアミド化合物に関しての具体的な記載はない。
特開２００５−１３９０８２号公報特開２００５−１３９２３９号公報特開２００５−１３９２４１号公報

加硫ゴムの物性低下、ブルーミング等、問題を生ずる可能性の高い加硫遅延剤を併用して加硫反応を遅延化することは、必ずしも推奨される方法ではない。
よって、加硫遅延剤を併用することなくＤＣＢＳ以上の加硫反応の遅効性を有する新規スルフェンアミド化合物を提供することを課題とした。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
即ち、化１で示される新規スルフェンアミド化合物であるＮ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミドの合成に成功し、ゴムの加硫促進剤として用いることでＤＣＢＳ以上の加硫反応の遅効性が得られることを確認した。
よって、上記課題を解決し、本発明を完成するに至った。

化１で示される新規スルフェンアミド化合物は、ＤＣＢＳ以上の加硫反応の遅効性を示すことから、肉厚のゴム製品の製造およびゴムと金属の直接加硫接着において有用と考える。

以下、本発明を具体的な実施形態にてより詳しく説明する。
Ｎ−クロロビス（２−エチルヘキシル）アミン４０．１ｇを４０℃でアセトン６５ｍｌに混合する。そこに２−メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム塩の４０％水溶液６８．３ｇを作用させ４時間攪拌する。その後有機層を分液し、有機溶媒を除去する。ここで得られた油状物を精製して、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミドの黄色油状物を得た。ＩＲ３４３２、２９５８、２９２７、２８５７、１４５８、１４２７、１３７８、１３０９、１２３７、１０７８、９９９、９７１、７５５、７２６、６６８ｃｍ^−１。マススペクトルにて分子イオンピーク４０６を確認。

参考例として表１に化１の化合物のゴム試験結果を示す。
表１に示した配合処方を定法にて混練りを行い、ゴム組成物を得た。
得られた各ゴム組成物のムーニースコーチ試験をＪＩＳＫ６３００に準拠した上で行い、各配合ゴムの初期加硫特性を確認した。
また、ＭＤＲ（アルファ・テクノロジーズ社製）にて各配合ゴムの加硫特性を測定し確認した。
尚、比較例１にて市販されているスルフェンアミド系促進剤の中で最も加硫反応の遅効性が得られるＤＣＢＳの結果を示し、実施例１は、化１の化合物をＤＣＢＳと同量添加した場合、実施例２には、化１の化合物をＤＣＢＳと同モル量添加した場合の結果を各々示した。
その結果、実施例１および２は、比較例１と比較し、スコーチタイム（ｔ５）が長く且つ、Ｍ．Ｄ．Ｒ．の最適加硫時間（ｔ９０）も長い。
よって、化１の化合物は、ＤＣＢＳよりも加硫反応の遅効性が得られることが確認された。

Claims

化１で表されるＮ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド。
請求項１に記載の化１で表される化合物を主成分とするゴム用加硫促進剤。