JP2010070746A - ゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、前記ゴム成分100質量部に対し、前記硫黄を0.3〜10質量部の量で含有してなるのが望ましい。
さらに、前記ゴム成分が、天然ゴムおよびポリイソプレンゴムの少なくとも一方を含んでいてもよく、前記ゴム成分100質量%中、天然ゴムを50質量%以上の量で含んでいてもよい。
本発明のゴム組成物は、ゴム成分、式(I)で表されるスルフェンアミド系加硫促進剤、式(II)で表されるビスマレイド誘導体および硫黄を含有してなることを特徴としている。
Pow=Co/Cw
Co:1−オクタノール層中の被験物質濃度
Cw:水層中の被験物質濃度
log Pow値は、JIS Z7260−117(2006)に準拠し、高速液体クロマトグラフィーを使用してPowを測定することにより求めることができる。
すなわち、対応するアミンと次亜塩素酸ソーダの反応によりあらかじめ調製したN−クロロアミンとビス(ベンゾチアゾール−2−イル)ジスルフィドを、アミンおよび塩基存在下、適切な溶媒中で反応させる。塩基としてアミンを用いた場合は、中和を行い、遊離のアミンに戻した後、得られた反応混合物の性状に従って、ろ過、水洗、濃縮、再結晶など適切な後処理をおこなうと、目的とするスルフェンアミドが得られる。
例えば、N−エチル−N−t−ブチルベンゾチアゾール−2−スルフェンアミド(BEBS)では、N−t−ブチルエチルアミンに次亜塩素酸ナトリウム水溶液を0℃以下で滴下し、2時間攪拌後油層を分取した。ビス(ベンゾチアゾール−2−イル)ジスルフィド、N−t−ブチルエチルアミンおよび前述の油層を、メタノ−ルに懸濁させ、還流下2時間攪拌した。冷却後、水酸化ナトリウムで中和し、ろ過、水洗、減圧濃縮した後、再結晶することで目的とするBEBS(白色固体)を得ることができる。
これらのコバルト量の含有量が0.03質量部未満では、さらなる接着性を発揮することができず、一方、3質量部を越えると、老化物性が大きく低下し、好ましくない。
mM1・xSiOy・zH2O ・・・(Y)
(式(Y)中、M1 は、アルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウムからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、およびそれらの水和物から選ばれる少なくとも一種であり、m、x、yおよびzは、それぞれ1〜5の整数、0〜10の整数、2〜5の整数、および0〜10の整数である)。さらに、カリウム、ナトリウム、鉄、マグネシウムなどの金属や、フッ素などの元素、およびNH4−などの基を含有していてもよい。
Al2O3・nH2O(但し、式中nは0〜3である。) ・・・(Z)
クレー類では、クレー(Al2O3・2SiO2)、カオリン(Al2O3・2SiO2・2H2O)、パイロフィライト(Al2O3・4SiO2・H2O)、ベントナイト(Al2O3・4SiO2・2H2O)、モンモリロナイト等が挙げられる。
なお、各スルフェンアミド系加硫促進剤のlog Pow値は、上述したように、JIS Z7260−117(2006)に準拠し、高速液体クロマトグラフィーを使用してPowを測定することにより求めた。
N−t−ブチルメチルアミン14.1g(0.162mol)に12%次亜塩素酸ナトリウム水溶液148gを0℃以下で滴下し、2時間攪拌後油層を分取した。ビス(ベンゾチアゾール−2−イル)ジスルフィド39.8g(0.120mol)、N−t−ブチルメチルアミン24.3g(0.240mmol)および前述の油層を、メタノ−ル120mlに懸濁させ、還流下2時間攪拌した。冷却後、水酸化ナトリウム6.6g(0.166mol)で中和し、ろ過、水洗、減圧濃縮した後、再結晶することで目的とするBMBSを46.8g(収率82%)の白色固体(融点56〜58℃、log Pow値4.5)として得た。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ=27.3、41.9、59.2、120.9、121.4、123.3、125.7、135.0、155.5、180.8.
質量分析(EI,70eV)m/z;252(M+)、237(M+−CH3)、223(M+−C2H6)、195(M+−C4H9)、167(M+−C5H12N)、86(M+−C7H4NS2)。
N−t−ブチルメチルアミンの代わりにN−t−ブチルエチルアミン16.4g(0.162mol)を用いて製造例1と同様に行い、BEBSを41.9g(収率66%)の白色固体(融点60〜61℃、log Pow値4.9)として得た。
得られたBEBSのスペクトルデータを以下に示す。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ=15.12、28.06、47.08、60.41、120.70、121.26、123.23、125.64、134.75、154.93、182.63.
質量分析(EI、70eV):m/z;251(M+−CH4)、167(M+−C6H14N)、100(M+−C7H5NS2):IR(KBr,cm-1):3061,2975,2932,2868,1461,1429,1393,1366,1352,1309,1273,1238,1198,1103,1022,1011,936,895,756,727。
N−t−ブチルメチルアミンの代わりにN−n−プロピル−t−ブチルアミン18.7g(0.162mol)を用いて製造例1と同様に行い、N−n−プロピル−N−t−ブチルベンゾチアゾール−2−スルフェンアミドを白色固体(融点50〜52℃、log Pow値5.3)として得た。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ=11.7,23.0,28.1,55.3,60.4,120.7,121.3,123.3,125.7,134.7,154.8,181.3.
N−t−ブチルメチルアミンの代わりにN−i−プロピル−t−ブチルアミン18.7g(0.162mol)を用いて製造例1と同様に行い、N−i−プロピル−N−t−ブチルベンゾチアゾール−2−スルフェンアミドを白色固体(融点68〜70℃、log Pow値5.1)として得た。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ=22.3,23.9,29.1,50.6,61.4,120.6,121.2,123.2,125.6,134.5,154.5,183.3.
N−t−ブチルメチルアミンの代わりにN−ジ−i−プロピルアミン16.4g(0.162mol)を用いて製造例1と同様に行い、N,N−ジ−i−プロピルベンゾチアゾール−2−スルフェンアミドを白色固体(融点57〜59℃)として得た。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ=21.7,22.5,55.7,120.8,121.3,123.4,125.7,134.7,155.1,182.2.
質量分析(EI,70eV),m/z266(M+),251(M+−15),218(M+−48),209(M+−57),182(M+−84),167(M+−99),148(M+−118),100(M+−166:base).
N−t−ブチルメチルアミンの代わりにN−t−ブチル−n−ブチルアミン20.9g(0.162mol)を用いて製造例1と同様に行い、BBBSを42.4g(収率60%)の白色固体(融点55〜56℃、log Pow値5.8)として得た。
13C−NMR(100MHz,CDCl3)δ=14.0、20.4、27.9、31.8、53.0、60.3、120.6、121.1、123.1、125.5、134.6、154.8、181.2.
質量分析(EI,70eV)、m/z294(M+)、279(M+−CH3)、237(M+−C4H9)、167(M+−C8H18N)、128(M+−C7H4NS2):IR(neat):1707cm-1,3302cm-1.
2200mlのバンバリーミキサーを使用して、ゴム成分、上記製造例で得た加硫促進剤、ビスマレイド誘導体、硫黄、その他の配合剤を表1に示す配合処方で混練り混合して、未加硫のゴム組成物を調製し、以下の方法で、ムーニー粘度、ムーニースコーチタイムを測定し、動的粘弾性試験を以下に示す方法にしたがって行い、評価した。結果を表1に示す。
加硫促進剤として、従来のもの(DCBS)を用い、ビスマレイド誘導体を配合しなかった以外、実施例1にしたがってゴム組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
加硫促進剤として、従来のもの(DCBS)を用いた以外、実施例1にしたがってゴム組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
ゴム成分として、天然ゴム、BR(ブタジエンゴム)又はSBR(スチレンブタジエンゴム)を適宜配合し、表2に示す処方にしたがってゴム組成物を調製し、評価した。結果を表2に示す。
ゴム成分として、天然ゴム、BR(ブタジエンゴム)又はSBR(スチレンブタジエンゴム)を適宜配合し、さらにコバルト系成分を配合して、表3に示す処方にしたがってゴム組成物を調製し、評価した。結果を表3に示す。
JIS K 6300−1:2001に準拠して行った。
なお、評価は、比較例1の値を100として指数表示した。ムーニー粘度は、値が小さいほど混練時の作業性が良好であることを示し、ムーニースコーチタイムは、値が大きいほど混練後の作業性が良好であることを示す。
得られたゴム組成物を、東洋精機(株)製スペクトロメーター(動的粘弾性測定試験機)を用い、周波数52Hz、測定温度30℃、歪1%でE’(動的貯蔵弾性率)およびtanδ(損失係数)を測定し、それぞれ比較例1のゴム組成物の各値を100として指数表示した。E’は、数値が大きいほど高弾性率で良好であることを示し、tanδは、数値が小さいほど低ロス(低発熱性)で良好であることを示す。
得られたゴム組成物からなるJISダンベル状3号形サンプルを作製し、JIS K 6251:2004に準拠して25℃にて引っ張り試験を行い、破断時伸び(Eb)、破断時引っ張り強さ(Tb)、50%伸長時の引張応力(M50)を測定し、それぞれ比較例1のゴム組成物の各値を100として指数表示した。指数値が大きいほど、耐破壊性に優れることを示す。
黄銅めっき(Cu:63質量%、Zu:37質量%)したスチールコード(外径0.5mm×長さ300mm)3本を10mm間隔で平行に並べ、このスチールコードを上下両側から各ゴム組成物でコーティングして、これを160℃、20分間の条件で加硫し、サンプルを作製した。
得られた各サンプルの各耐熱接着性について、ASTM−D−2229に準拠して、各サンプルを100℃のギヤオーブンに15日、30日間放置した後にスチールコードを引き抜き、ゴムの被覆状態を目視で観察し、0〜100%で表示して各耐熱接着性の指標とした。数値が大きいほど、耐熱接着性に優れることを示す。
※2:N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン(ノクラック6C、大内新興化学工業(株)製)
※3:N,N’−ジシクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド(ノクセラーDZ、大内新興化学工業(株)製)
※4:N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド(ノクセラーCZ、大内新興化学工業(株)製)
※5:N−t−ブチルベンゾチアゾール−2−スルフェンアミド(ノクセラーNS、大内新興化学工業(株)製)
※6:製品名:マノボンドC22.5、OMG社製、コバルト含有量:22.5質量%
※7:BR01
※8:SBR#1778
※9:N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイド(BMI−S、三井化学(株)社製)
さらに、上記表2〜表3の結果から明らかなように、実施例7〜14は耐破壊性の低下をも有効に防止し、なかでもコバルト系成分を配合した実施例11〜14は、実施例7〜10に比して、上記良好な特性を保持しつつ耐熱接着性にも優れることがわかる。
Claims (15)
- ゴム成分、式(I)で表されるスルフェンアミド系加硫促進剤、式(II)で表されるビスマレイド誘導体および硫黄を含有してなることを特徴とするゴム組成物;
- 前記ゴム成分100質量部に対し、前記スルフェンアミド系加硫促進剤を0.1〜10質量部の量で含有してなる請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分100質量部に対し、前記ビスマレイド誘導体を0.1〜30質量部の量で含有してなる請求項1又は2に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分100質量部に対し、前記硫黄を0.3〜10質量部の量で含有してなる請求項1〜3のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記式(I)中、R1及びR2がα位に分岐を有する分岐アルキル基である請求項1〜4のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記式(I)中、R1がtert−ブチル基であり、nが0である請求項1〜5のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記式(I)中、R1がtert−ブチル基であり、R2が炭素数1〜6の直鎖アルキル基又は炭素数3〜6の分岐アルキル基であり、R3〜R6が水素原子である請求項1〜6のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記式(I)中、R1がtert−ブチル基であり、R2が炭素数1〜6の直鎖アルキル基又は炭素数3〜6の分岐アルキル基であり、R3〜R6が水素原子であり、かつnが0である請求項1〜7のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記式(I)中、R1がtert−ブチル基であり、R2がメチル基、エチル基又はn−プロピル基であり、R3〜R6が水素原子であり、かつnが0である請求項1〜8のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記式(I)中、R1がtert−ブチル基であり、R2がエチル基であり、R3〜R6が水素原子であり、かつnが0である請求項1〜9のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ゴム組成物が、さらにコバルト単体および/又はコバルトを含有する化合物からなるコバルト系成分を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記コバルト系成分の含有量が、コバルト量として前記ゴム成分100質量部に対し、0.03〜3質量部の量であることを特徴とする請求項11に記載のゴム組成物。
- 前記コバルトを含有する化合物が、有機酸のコバルト塩であることを特徴とする請求項11又は12に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分が、天然ゴムおよびポリイソプレンゴムの少なくとも一方を含む請求項1〜13のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分100質量%中、天然ゴムを50質量%以上の量で含む請求項14に記載のゴム組成物。
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