JP2007039666A - 光増感剤、半導体電極および光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
Description
D(m+m')-(A+)m(A’+)m' 一般式(I)
で表される光増感剤であって、Dは可視光または赤外光を吸収できる分子構造を有し、AおよびA’は上述した本発明のグアニジン誘導体であり、mは1〜4から選ばれるいずれかの自然数であり、m’は0〜3から選ばれるいずれかの整数であり、m+m’は1〜4から選ばれるいずれかの自然数である光増感剤、または、一般式(II)
D(m+m'+n)-(A+)m(A’+)m'(B+)n 一般式(II)
で表される光増感剤であって、Dは可視光または赤外光を吸収できる分子構造を有し、AおよびA’は上述した本発明のグアニジン誘導体、Bはグアニジン誘導体以外のイオンであり、mは1〜3から選ばれるいずれかの自然数であり、m’は0〜2から選ばれるいずれかの整数であり、nは1〜3から選ばれるいずれかの自然数であり、m+m’+nは1〜4から選ばれるいずれかの自然数である、光増感剤も提供する。
本発明者らは、半導体電極を修飾する光増感剤について鋭意研究を重ねた結果、光増感剤の分子構造に少なくとも1つのグアニジン誘導体を有することにより、光電変換効率に優れ、かつ効率よく電流を取り出せる高性能な色素増感半導体電極および色素増感太陽電池が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
ここで、一般式(I)において、AおよびA’は上記で説明したグアニジン誘導体である。また、一般式(I)においてDは可視光または赤外光を吸収できる分子構造を有し、mは1〜4から選ばれるいずれかの自然数であり、m’は0〜3から選ばれるいずれかの整数であり、m+m’は1〜4から選ばれるいずれかの自然数である。
ここで、一般式(II)において、AおよびA’は上記で説明したグアニジン誘導体である。また、一般式(II)においてDは可視光または赤外光を吸収できる分子構造を有し、Bはグアニジン誘導体以外のイオンであり、mは1〜3から選ばれるいずれかの自然数であり、m’は0〜2から選ばれるいずれかの整数であり、nは1〜3から選ばれるいずれかの自然数であり、m+m’+nは1〜4から選ばれるいずれかの自然数である。
上述した一般式(I)または一般式(II)で示される本発明の光増感剤は、可視光または赤外光を吸収できる分子構造Dとしてたとえばピリジン系ルテニウム錯体を合成し、当該ピリジン系ルテニウム錯体に一般式(a)のグアニジン誘導体の原料となる化合物を反応させることにより製造することができる。
次に、本発明の光増感剤を用いた光電変換素子の一例として色素増感太陽電池について説明する。本発明の色素増感太陽電池は、本発明の光増感剤が吸着された半導体電極と、キャリア輸送層と、対向電極とから構成される。
導電性支持体としては、金属のように支持体自体が導電性を有するもの、または、一主面に導電層を有するガラスもしくはプラスチックなどの支持体を用いることができる。後者の場合、導電層を形成する好ましい材料としては、金、白金、銀、銅、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはインジウム錫複合酸化物、酸化錫にフッ素をドープしたものなどが挙げられ、これらの導電材料を用いて導電層を支持体上に公知の方法によって形成することができる。これらの導電層の膜厚は導電性の観点から、0.02〜5μmが好ましい。
本発明における半導体電極は、通常、導電性支持体上に半導体層を形成し、これに上述した本発明の光増感剤を吸着させることにより得られる。
(1)半導体の微粒子を含有する懸濁液を導電性支持体上に塗布し、乾燥および焼成して半導体層を形成する方法。
(2)所望の原料ガスを用いたCVD法およびMOCVD法などにより、導電性支持体上に半導体層を形成する方法。
(3)原料固体を用いたPVD法、蒸着法、スパッタリング法などにより、導電性支持体上に半導体層を形成する方法。
(4)ゾルゲル法、電気化学的な酸化還元反応を利用した方法などにより、導電性支持体上に半導体層を形成する方法。
キャリア輸送層は、電子、ホールまたはイオンを輸送できる導電性材料から構成される。キャリア輸送層を構成する導電性材料(キャリア輸送材料)としては、たとえば、ポリビニルカルバゾール、トリフェニルアミンなどのホール輸送材料;テトラニトロフロレノンなどの電子輸送材料:ポリチオフェン、ポリピロールなどの導電性ポリマー;液体電解質、高分子電解質などのイオン導電体;ヨウ化銅、チオシアン酸銅などの無機P型半導体などが挙げられる。
対向電極は、支持基板や保護層上に白金層やカーボン層を設けることで形成される。白金層やカーボン層の形成方法としては、スパッタリング法や電着法、熱分解法などの公知の方法が利用できる。支持基板や保護層は、色素増感太陽電池の基板として使用することができる、従来公知の透明または不透明の適宜の基板を使用することができる。
まず、グアニジンハイドロクロライド(Aldrich社製、化学式:CH6N3Cl)0.71mmolを10mlの純水に溶解させ、溶液1とした。一方、一般式(I)で示される光増感剤における分子構造Dを構成するビピリジンルテニウム錯体であるシス−ジチオシアナト−ビス(4,4’−ジカルボキシル−2,2’−ビピリジン)ルテニウム(原子価2)錯体(Solaronix社製、商品名:Ru535、通称:N3色素)0.35mmolを10mlの純水に添加し、攪拌しながら0.1mol/lの水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液をN3色素が完全に溶解するまで、徐々に滴下して溶液2を作製した。上記で用意した溶液1と溶液2とを混合し、暗所下、70℃の温度で30分間反応を行なった。反応溶液を室温まで冷却した後、フィルターで濾過する。得られた固体を真空下で乾燥させることにより、上記化学式bで示した化合物を得た。
一般式(I)で示される光増感剤における分子構造Dの構成材料に、N3色素の代わりに、ターピリジンルテニウム錯体として市販のトリチオシアナト(4,4’、4’’−トリカルボキシ−2,2’:6’,2’’−ターピリジン)ルテニウム(原子価2)トリ−テトラブチルアンモニウム錯体(Solaronix社製、商品名:N620−1H3TBA、通称:ブラックダイ)0.23mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、上記化学式cで示した化合物を得た。
一般式(I)で示される光増感剤における分子構造Dの構成材料に、N3色素の代わりに、ターピリジンルテニウム錯体としてチオシアナト−1,1,1−トリフルオロペンタン−2,4−ジオナト(4,4’,4’’−トリカルボキシ−2,2’:6’、2’’−ターピリジン)ルテニウム(原子価2)錯体(特開2003−212851号公報に記載の方法により合成)0.35mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、上記化学式dで示した化合物を得た。
一般式(I)で示される光増感剤における分子構造Dの構成材料として、N3色素の代わりに、クウォーターピリジンルテニウム錯体として、ジチオシアナト(4,4’,4’’,4’’’−テトラカルボキシ−2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’−クウォーターピリジン)ルテニウム(原子価2)錯体(特開2002−193935号公報に記載の方法により合成)0.35mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、上記化学式eで示した化合物を得た。
2−グアニジノベンジミダゾール(Aldrich社製、化学式:C8H9N5)0.71mmolを0.1mol/lのHCl10mlに溶解させて溶液3とする。一方、N3色素0.35mmolを0.1mol/lのNaOH水溶液10mlに溶解させて溶液4とする。溶液3と溶液4とを混合して、暗所下、60℃の温度で30分間反応を行なった。反応溶液を室温まで冷却した後、フィルターで濾過する。得られた固体を真空下で乾燥させることにより、上記化学式fで示した化合物を得た。
一般式(I)で示される光増感剤における分子構造Dの構成材料に、N3色素の代わりに、ターピリジンルテニウム錯体として市販のトリチオシアナト(4,4’,4’’−トリカルボキシ−2,2’:6’,2’’−ターピリジン)ルテニウム(原子価2)トリ−テトラブチルアンモニウム錯体(Solaronix社製、商品名:N620−1H3TBA、通称:ブラックダイ)0.35mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、上記化学式gで示した化合物を得た。
1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(Aldrich社製、化学式:C5H13N3)0.71mmolを0.1mol/lのHCl10mlに溶解させて溶液5とする。一方、ブラックダイ色素0.23mmolを0.1mol/lのNaOH水溶液10mlに溶解させて溶液6とする。溶液5と溶液6とを混合して、暗所下、60℃の温度で30分間反応を行なった。反応溶液を室温まで冷却した後、フィルターで濾過する。得られた固体を真空下で乾燥させることにより、上記化学式hで示した化合物を得た。
ブラックダイ色素の代わりにN3色素0.35mmolを用いた以外は実施例7と同様にして、上記化学式iで示した化合物を得た。
N3色素0.35mmolを0.05mol/lのNaOH水溶液10mlに溶解させて溶液7とする。更に、実施例1で調製した溶液1(5ml)、実施例7で調整した溶液5(5ml)をそれぞれ準備した。溶液1、溶液5、溶液7を混合して、暗所下、60℃の温度で30分間反応を行なった。反応溶液を室温まで冷却した後、フィルターで濾過する。得られた固体を真空下で乾燥させることにより、上記化学式jで示した化合物を得た。
N3色素の代わりに、ブラックダイ色素0.35mmolを用いた以外は実施例9と同様にして、上記化学式kで示した化合物を得た。
次に、実施例1で製造した化学式bで示される本発明の光増感剤を用いて半導体電極を作製し、さらにこの半導体電極を用いて光電変換素子である色素増感太陽電池を作製した。まず、市販の酸化チタンペースト(Solaronix社製、商品名:Ti−Nanoxide D/SP、平均粒径:13nm)を、スクリーン印刷法により、透明導電膜であるSnO2膜がガラス板に蒸着された透明基板(日本板硝子社製)上に塗布し、100℃で10分間予備乾燥し、次いで500℃で30分間焼成し、膜厚19μmの酸化チタン膜を得た。
光増感剤として実施例2で製造した化学式cで示される光増感剤を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度21.1mA/cm2、開放電圧0.73V、FF0.70、光電変換効率10.8%が得られた。
光増感剤として実施例3で製造した化学式dで示される光増感剤を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度21.0mA/cm2、開放電圧0.73V、FF0.70、光電変換効率10.7%が得られた。
光増感剤として実施例4で製造した化学式eで示される光増感剤を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度19.5mA/cm2、開放電圧0.76V、FF0.73、光電変換効率10.8%が得られた。
光増感剤として実施例5で製造した化学式fで示される光増感剤を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度17.6mA/cm2、開放電圧0.75V、FF0.74、光電変換効率9.8%が得られた。
光増感剤として実施例6で製造した化学式gで示される光増感剤を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度21.8mA/cm2、開放電圧0.74V、FF0.71、光電変換効率11.5%が得られた。
光増感剤として実施例7で製造した化学式hで示される光増感剤を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度21.2mA/cm2、開放電圧0.72V、FF0.70、光電変換効率10.7%が得られた。
光増感剤として実施例8で製造した化学式iで示される光増感剤を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度17.9mA/cm2、開放電圧0.77V、FF0.75、光電変換効率10.3%が得られた。
光増感剤として実施例9で製造した化学式jで示される光増感剤を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度18.0/cm2、開放電圧0.76V、FF0.75、光電変換効率10.3%が得られた。
光増感剤として実施例10で製造した化学式kで示される光増感剤を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度21.2mA/cm2、開放電圧0.75V、FF0.71、光電変換効率11.3%が得られた。
光増感剤として、公知のシス−ジチオシアナト−ビス(4,4’−ジカルボキシル−2,2’−ビピリジン)ルテニウム(原子価2)ビス−テトラブチルアンモニウム錯体(Solaronix社製、商品名:Ru535 bisTBA、通称:N719色素)を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を製造した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度17.3mA/cm2、開放電圧0.74V、FF0.72、光電変換効率9.2%が得られた。
光増感剤として、公知のトリチオシアナト(4,4’,4’’−トリカルボキシ−2,2’:6’,2’’−ターピリジン)ルテニウム(原子価2)トリ−テトラブチルアンモニウム錯体(Solaronix社製、商品名:N620−1H3TBA、通称:ブラックダイ)を用いた以外は、実施例11と同様にして色素増感太陽電池を調製した。得られた色素増感太陽電池に、1000W/m2の強度の光(AM1.5ソーラーシミュレータ)を照射したところ、短絡電流密度19.8mA/cm2、開放電圧0.70V、FF0.70、光電変換効率9.7%が得られた。
Claims (11)
- 一般式(a)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6のうち、少なくとも1つが水素原子である、請求項1に記載の光増感剤。
- 一般式(a)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6が全て水素原子である、請求項2に記載の光増感剤。
- 一般式(a)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6のうち、少なくとも1つが炭素数1〜18のアルキル基である、請求項1または2に記載の光増感剤。
- 一般式(I)
D(m+m')-(A+)m(A’+)m' 一般式(I)
で表される光増感剤であって、
Dは可視光または赤外光を吸収できる分子構造を有し、AおよびA’は請求項1〜5のいずれかに記載のグアニジン誘導体であり、mは1〜4から選ばれるいずれかの自然数であり、m’は0〜3から選ばれるいずれかの整数であり、m+m’は1〜4から選ばれるいずれかの自然数である、光増感剤。 - 一般式(II)
D(m+m'+n)-(A+)m(A’+)m'(B+)n 一般式(II)
で表される光増感剤であって、
Dは可視光または赤外光を吸収できる分子構造を有し、AおよびA’は請求項1〜5のいずれかに記載のグアニジン誘導体、Bはグアニジン誘導体以外のイオンであり、mは1〜3から選ばれるいずれかの自然数であり、m’は0〜2から選ばれるいずれかの整数であり、nは1〜3から選ばれるいずれかの自然数であり、m+m’+nは1〜4から選ばれるいずれかの自然数である、光増感剤。 - 前記一般式(I)または一般式(II)のDがRu金属錯体であることを特徴とする請求項6または7に記載の光増感剤。
- 前記一般式(I)または一般式(II)のDがビピリジン、ターピリジンおよびクウォーターピリジンからなる群より選ばれるいずれかの構造を有する金属錯体であることを特徴とする請求項8に記載の光増感剤。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の光増感剤を有する半導体電極。
- 請求項10に記載の半導体電極と、キャリア輸送層と、対向電極とを備える、光電変換素子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101146668B1 (ko) * | 2006-11-15 | 2012-05-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 광전 소자용 염료 및 이를 포함하는 광전 소자 |
JP5004575B2 (ja) * | 2006-12-25 | 2012-08-22 | シャープ株式会社 | 光増感剤ならびにそれを用いた半導体電極および光電変換素子 |
KR100932901B1 (ko) * | 2007-08-21 | 2009-12-22 | 한국전자통신연구원 | 염료감응 태양전지 및 그 제조 방법 |
WO2011008453A2 (en) | 2009-06-30 | 2011-01-20 | Monsanto Technology Llc | N-phosphonomethylglycine guanidine derivative salts |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001226607A (ja) * | 2000-02-18 | 2001-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ルテニウム錯体色素、光電変換素子および光電池 |
JP2001257013A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光電極の作成方法、光電極、光電変換素子および光電池 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3113026A (en) * | 1959-01-19 | 1963-12-03 | Gen Aniline & Film Corp | Polyvinyl alcohol photographic silver halide emulsions |
CH674596A5 (ja) * | 1988-02-12 | 1990-06-15 | Sulzer Ag | |
US6245988B1 (en) * | 1997-05-07 | 2001-06-12 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne | Metal complex photosensitizer and photovoltaic cell |
US6291763B1 (en) * | 1999-04-06 | 2001-09-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photoelectric conversion device and photo cell |
EP1075005B1 (en) * | 1999-08-04 | 2006-04-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electrolyte composition, and photo-electro-chemical cell |
JP3985040B2 (ja) * | 2002-01-22 | 2007-10-03 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 増感剤として有用なルテニウム錯体、酸化物半導体電極及びそれを用いた太陽電池 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001226607A (ja) * | 2000-02-18 | 2001-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ルテニウム錯体色素、光電変換素子および光電池 |
JP2001257013A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光電極の作成方法、光電極、光電変換素子および光電池 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009133800A1 (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | 日東電工株式会社 | 色素増感型太陽電池 |
Also Published As
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