JP2007007520A - アルデヒド製造用触媒及びアルデヒドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、銅及び周期律表第8族金属の中から選ばれる少なくとも1種の金属が珪酸カルシウムに担持されていることを特徴とするアルデヒド製造用触媒であり、またその触媒を用いてカルボン酸エステルを水素化してアルデヒドを製造することを特徴とするアルデヒドの製造方法により解決される。
【選択図】 なし
Description
〔多孔質珪酸カルシウムの製造〕
先ず、実施例に係るアルデヒド製造用触媒に用いられる多孔質珪酸カルシウムを既知の方法により製造した。すなわち、珪酸原料としてホワイトカーボン(ゼオシール77ローディア(株)製)、及び石灰原料として生石灰(ロータリーキルン焼成生石灰JIS特号:足立石灰工業(株)製)を湿式で消化した消石灰を用いた。この珪酸材料と石灰原料を、CaO/SiO2モル比が0.4となるように配合した後、珪酸原料と石灰原料を配合したものに重量比で25倍の水を加えて懸濁・混合させて攪拌しながらスラリーを得た(スラリー生成工程)。次に、湿式の連続式ボールミル(DYNO−MILL:KDLパイロット製、(φ1.0mmガラスビーズ使用:シンマルエンタープライゼス(株)製))を用いて、前記のスラリー生成工程で生成したスラリーに対して撹拌及び粉砕を同時に行い、メカノケミカル反応を生じさせた(メカノケミカル反応工程)。この時の連続式ボールミルでのスラリー滞留時間(メカノケミカル反応時間)は3分であった。メカノケミカル反応後のスラリーを90℃に加熱養生し、30分間温度を維持した(加熱養生工程)。そして、このスラリーをろ過した後、得られた固形物を120℃で乾燥した(乾燥工程)。乾燥後、生成物を粗粉砕して、多孔質珪酸カルシウム粉末(BET比表面積260m2/g、吸油量300ml/100g)を得た。
純水200mlに硝酸銅(II)三水和物7.7gを溶解し、この溶液に製造した多孔質珪酸カルシウム20.0gを加えて、室温下でゆるやかに1時間攪拌した。引き続き、ゆるやかに攪拌しながら加熱して溶液を蒸発乾固させ、得られた乾固物(カチオン交換型多孔質珪酸カルシウム)を空気雰囲気下に400℃で2時間焼成した。
還元処理終了後、前記コールドトラップに酢酸メチルを入れてトラップを氷冷し、内温が0℃になったところで水素ガスがトラップ内を流れるようにコックを切り替えて反応管に酢酸メチルを含んだ水素ガスを流通させた。このとき、水素ガス流量は、20Nml/hr(GHSVは4000hr−1)であり、ガス中の酢酸メチル濃度は、0.92容量%であった。この状態で触媒層の温度(反応温度)を350℃に設定して反応を行なった結果、酢酸メチル転化率は、54%であり、アセトアルデヒド選択率は、53%であった。
〔触媒調製〕
純水200mlに硝酸銅の他に硝酸サマリウム六水和物1.6gをさらに溶解した以外は、実施例1と同様にして実施例2に係るアルデヒド製造用触媒(10%Cu−Sm/CaSiO3)を調整した。この実施例2に係るアルデヒド製造用触媒の銅担持量は、担体である多孔質珪酸カルシウムに対して10質量%、サマリウム担持量は、銅9モルに対して1モルであった。
実施例2に係るアルデヒド製造用触媒を用いた以外は、実施例1と同様にして水素化を行った。その結果、酢酸メチル転化率は、65%であり、アセトアルデヒド選択率は、73%であった。
多孔質珪酸カルシウムをγ−アルミナ(Al2O3−C;日本アエロジル製)20.0gに代えた以外は、実施例1と同様にして比較例1に係るアルデヒド製造用触媒(10%Cu/Al2O3)を調整した。比較例1に係るアルデヒド製造用触媒の銅担持量は、担体であるγ−アルミナに対して10質量%であった。
比較例1に係るアルデヒド製造用触媒を用いた以外は、実施例1と同様にして水素化を行った。その結果、酢酸メチル転化率は、52%であり、アセトアルデヒド選択率は、15%であった。
多孔質珪酸カルシウムをシリカ(Aerosil−200;日本アエロジル製)20.0gに代えた以外は、実施例1と同様にして比較例2に係るアルデヒド製造用触媒(10%Cu/SiO2)を調整した。この比較例2に係るアルデヒド製造用触媒の銅担持量は、担体であるシリカに対して10質量%であった。
比較例2に係るアルデヒド製造用触媒を用いた以外は、実施例1と同様にして水素化を行った。その結果、酢酸メチル転化率は、7%であり、アセトアルデヒド選択率は、41%であった。
多孔質珪酸カルシウムをマグネシア(高純度マグネシウム、スターマグHP−30;神島化学製)20.0gに代えた以外は、実施例1と同様にして比較例3に係るアルデヒド製造用触媒(10%Cu/MgO)を調整した。比較例3に係るアルデヒド製造用触媒の銅担持量は、担体であるマグネシアに対して10質量%であった。
比較例3に係るアルデヒド製造用触媒を用いた以外は、実施例1と同様にして水素化を行った。その結果、酢酸メチル転化率は、52%であり、アセトアルデヒド選択率は、15%であった。結果をまとめて表1に示す。
Claims (9)
- 銅及び周期律表第8族金属の中から選ばれる少なくとも1種の金属が珪酸カルシウムに担持されていることを特徴とするアルデヒド製造用触媒。
- 銅及び周期律表第8族金属の中から選ばれる少なくとも1種の金属が0.1〜15質量%珪酸カルシウムに担持されていることを特徴とする請求項1記載のアルデヒド製造用触媒。
- ランタニド元素の金属がさらに担持されていることを特徴とする請求項1又は2記載のアルデヒド製造用触媒。
- 前記ランタニド元素の金属が、サマリウム、ランタン、セリウム、ネオジム、イッテルビウム及びユーロピウムのうち少なくとも一つの金属であることを特徴とする請求項3記載のアルデヒド製造用触媒。
- 銅及び周期律表第8族金属の中から選ばれる少なくとも1種の金属1モルに対し、ランタニド元素の金属が0.01〜0.3モルの割合で存在することを特徴とする請求項3又は4記載のアルデヒド製造用触媒。
- 前記珪酸カルシウムは、BET比表面積が50〜500m2/gであり、吸油量が50〜500ml/100gの多孔質珪酸カルシウムであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載のアルデヒド製造用触媒。
- 請求項1乃至6のいずれかに記載のアルデヒド製造用触媒の存在下でカルボン酸エステルを水素化してアルデヒドを製造することを特徴とするアルデヒドの製造方法。
- 珪酸カルシウムに銅及び周期律表第8族金属の中から選ばれる少なくとも1種の金属を担持して前記アルデヒド製造用触媒を製造し、製造した前記アルデヒド製造用触媒を単離せずにその反応槽に前記カルボン酸エステルを加えてその水素化を行なうことを特徴とする請求項7記載のアルデヒドの製造方法。
- カルボン酸エステルと水素の混合物を前記アルデヒド製造用触媒と接触させることを特徴とする請求項7又は8記載のアルデヒドの製造方法。
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